课时3.1 乙醇和醇类-2020-2021学年高二化学选修5精品讲义(人教版)

乙醇醇类【学习目标】1、乙醇的分子结构及其物理、化学性质2、醇的概念、通性、分类；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要应用【主干知识梳理】一、乙醇的分子组成和结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(—OH)—OH与氢氧根的区别氢氧根羟基带负电的阴离子电中性稳定不稳定能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在，必须和其它“基”或原子相结合二、乙醇的物理性质及用途：1、物理性质：乙醇俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，密度比水小，沸点78.5℃，熔点—117.3℃，易挥发，能溶于水，与水以任意比混溶，能溶解多种有机物和无机物，本身是一种良好的有机溶剂2、用途：作燃料、饮用酒、重要化工原料、有机溶剂、医用酒精(体积分数为75%)三、乙醇的化学性质1、乙醇的取代反应(1)乙醇与活泼金属的反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ [羟基上的氢原子被活泼金属(Na)置换]①本反应是取代反应，也是置换反应②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如：2CH3CH2OH＋Mg→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼钠分别与水、乙醇反应的比较钠与水的反应实验钠与乙醇的反应实验钠的现象钠浮在水面上，熔化成闪亮的小球，四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速减小，最后完全消失钠沉于无水乙醇的底部，不溶成闪亮的小球，也不发出响声，反应缓慢，钠球最后完全消失实验结论钠的密度小于水的密度，熔点低。

钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。

2Na + 2H2O ==2NaOH +H2↑水分子中氢原子相对较活波钠的密度大于乙醇的密度。

钠与乙醇缓慢反应生成氢气。

2Na + 2C2H5OH→ 2C2H5ONa + H2↑乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼(2)乙醇与HBr的反应：CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2O①应用：制备卤代烃②反应条件：浓氢卤酸、加热(3)乙醇分子间脱水形成乙醚(分子间脱水)：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O (取代反应)①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为(4)乙醇与乙酸(无机含氧酸)发生酯化反应：①反应机理：酸脱羟基醇脱氢②与硝酸酯化反应：③与硫酸酯化反应：2、乙醇的氧化反应(1)乙醇的燃烧反应：CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O ①CH 3CH 2OH 燃烧时，火焰淡蓝色②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源 ③烃的含氧衍生物燃烧通式为：O H y xCO O z y x O H C z y x 2222)24(+−−→−-++点燃 (2)乙醇与氧气的催化氧化：实验操作实验现象铜丝在酒精灯外焰加热后变黑色，插入乙醇后，铜丝重新变成亮红色，试管口的液体有刺激性气味 实验结论铜在加热时生成黑色的CuO ：2Cu ＋O 2△2CuOCuO 和乙醇发生反应生成铜和乙醛：总反应方程式：①来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。

乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙 醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应 ②催化氧化的反应条件：Cu 或Ag 、加热③醇分子发生催化氧化对结构的要求：与—OH 相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有的结构，否则该醇不能被催化氧化。

因为醇的催化氧化，其实质是“去氢”： ④醇的催化氧化反应规律a 、—OH 连在链端点碳原子上的醇，即R —CH 2OH 结构的醇，被氧化成醛：b 、与—OH 相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即结构的醇，被氧化成酮(，其中R 、R′为烃基，可以相同，可以不相同)：c 、与—OH 相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构的醇（R 、R′、R″为烃基，可相同可不同），不能被催化氧化，即： 不能形成(3)乙醇被强氧化剂(酸性高锰酸钾、重铬酸钾)直接氧化成乙酸：乙醇被酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH 3CH 2OH −−→−氧化CH 3CHO −−→−氧化CH 3COOH 【实验过程】在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液，然后少量乙醇，充分振荡后，观察现象 【实验现象】酸性重铬酸钾由橙色变为绿色【反应方程式】【应用】交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以判定司 机是否酒后驾车3、消去反应(分子内脱水)：CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O①反应条件：浓H2SO4、加热②能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子即：如：都不能发生消去反应四、醇的概念、分类、结构及性质1、羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。

羟基化合物有醇和酚两大类2、醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH(n≥1)3、醇的分类【注意问题】①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质。

如：乙烯醇会转化为乙醛②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物醇醚n=1n=2n=3n=4n=5(1)一元醇的命名：①选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”②编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号③写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇(2)多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示【练习】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)6、醇的物理性质(1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，密度比水小，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有特殊气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇(2)溶解性：大多数醇易溶于水，甲醇、乙醇、丙醇都能与水任意比例混溶。

这是由于甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键①C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水②乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶③聚乙烯醇()易溶于水名称结构简式相对分子质量沸点/℃名称分子中的羟基数目沸点/℃甲醇CH3OH 32 64.7 乙醇 1 78.5乙烷C2H630 —88.6 乙二醇 2 197.3乙醇C2H5OH 46 78.5 1—丙醇 2 97.2丙烷C3H844 —42.1 1，2—丙二醇 2 188丙醇C3H7OH 60 97.2 1，2，3—丙三醇 3 259丁烷C4H1058 —0.5②直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高③醇的沸点随着分子中碳原子数和羟基数目增加而增加。

如：乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大(4)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－37、醇的化学性质：醇类的化学性质与乙醇相似：能发生取代反应、氧化反应和消去反应8、常见的几种醇——甲醇、乙二醇和丙三醇(1)甲醇(CH3OH)：甲醇也是一种常见的醇，起初起源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明的液体，甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失眠或致人死亡。

甲醇是一种十分重要的有机化工原料，在能源、工业领域有十分广阔的应用前景(2)乙二醇：分子式：C2H6O2结构简式：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。

同时也是制造涤纶的重要原料(3)丙三醇：分子式：C3H8O3 结构简式：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。

它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。

甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)。

还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。

丙三醇与硝酸的酯化反应：[硝化甘油是一种烈性炸药]【课后作业】1、消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。

下列醇类物质能发生消去反应的是()①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦环己醇A．①⑤B．②③④⑥⑦C．②③④⑥D．②③④2、已知丙二醇的结构简式为，下列关于丙二醇的说法正确的是()A．丙二醇可发生消去反应生成丙炔B．丙二醇可由丙烯在一定条件下与水加成制得C．丙烯与溴水加成后，再与NaOH醇溶液共热水解可得丙二醇D．丙二醇在铜存在下催化氧化可得到丙二醛3、维生素A是复杂机体必需的一种营养素，也是最早被发现的一种维生素，如果儿童缺乏维生素A时，会出现夜盲症，并可导致全身上皮组织角质变性等病变。

已知维生素A的结构简式如下，关于它的正确说法是()A．维生素A分子式为C20H32OB．维生素A是一种极易溶于水的醇C．维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛D．1 mol 维生素A最多可以和6 mol氢气加成4、某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述不正确的是()A．能与金属钠发生反应并放出氢气B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应C．能发生银镜反应D．在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应5、有两种饱和一元醇的混合物18.8 g，与13.8 g Na充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为5.6 L，这两种醇分子中相差一个碳原子。

则这两种醇是()A．甲醇和乙醇B．乙醇和1-丙醇C．2-丙醇和1-丁醇D．无法确定6、已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如下图所示。

下列叙述正确的是()A．该物质可以视为酚类B．在浓硫酸作用下，分子内消去一个水分子，产物有三种同分异构体C．能使溴的四氯化碳溶液褪色D．该物质分子中的所有碳原子均共面7、有关下列两种物质的说法正确的是()A．两者都能发生消去反应B．两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量①>②D．两者互为同分异构体8、某一元醇在红热的铜丝催化下，最多可被空气中的O2氧化成两种不同的醛。