有机化学糖类
(2012)有机化学-第十四章--糖类
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
有机化学-第13章_糖类
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.
糖的存在、组成与通式
糖类化合物又称碳水化合物，在在自然界 分布最广; 维持生命活动（贮能与其他功能）.
xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
答: 1. 是 2. C1-差向异构体 3. 非对映体
三、单糖的物理性质
甜味，无色晶体，易溶于水。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
四、单糖的化学性质
1. 显色反应 2. 异构化作用 3. 氧化反应 4. 还原 5. 成脎反应
1. 显色反应（color-reaction）
莫利施反应： 糖类＋－萘酚
浓H2SO4
紫色物质
定性鉴别糖类物质 西列瓦诺夫反应（间苯二酚反应）： 酮糖＋间苯二酚/浓HCl 区别醛糖和酮糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
A与B仅C2构型不同为C2差向异构体 A与C仅C4构型不同为C4差向异构体 B与C不属于差向异构体
简写糖分子
①连接氢的短横省略，-OH用短横表示；
化学糖类重要知识点总结
化学糖类重要知识点总结糖类的结构糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，一般的分子式为（CH2O）n。
糖类根据分子中所含的部分氧原子数可以分为多种类型，最基本的分为单糖、双糖、寡糖和多糖。
1. 单糖单糖是糖类中最小的分子，由3至7个碳原子构成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖等。
单糖分子通常是一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，可呈现多种立体异构体。
单糖的分子通常由一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，存在多种立体异构体。
常见的单糖有D-和L-两种对映异构体。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的双糖有蔗糖、乳糖等。
葡萄糖和果糖通过α-1,4-糖苷键连接而成的葡萄糖和果糖分子，即为蔗糖。
乳糖由葡萄糖和半乳糖通过1,β-4-糖苷键连接而成。
3. 寡糖寡糖是由3至10个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的寡糖有甘露糖、低聚果糖等。
4. 多糖多糖是由10个以上单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
多糖通常是生物体内的主要能量来源和结构材料。
糖类的生理作用糖类是生物体内最重要的能量来源和结构材料，它在体内有多种重要的生理作用。
1. 能量来源糖类是维持人体生命活动的主要能源，它在体内被氧化分解为二氧化碳和水，同时释放出大量的能量。
葡萄糖是最常见的糖类，它是维持人体生命活动的主要能量来源。
2. 结构材料除了作为能量来源，糖类还是生物体内的重要结构材料。
多糖如淀粉、纤维素、壳聚糖等在植物细胞壁中起着重要的支持和保护作用。
而在动物体内，糖类也是重要的细胞壁材料。
3. 调节生理功能糖类还可以通过在体内参与一系列生物化学反应，调节体内生理功能。
例如，糖类参与调节胰岛素的分泌，维护血糖平衡。
糖类的合成和降解生物体内的糖类通常通过生物合成和分解来进行代谢。
糖类的生物合成一般是通过三羧酸循环和糖异生途径来完成的。
而糖类的分解则是通过糖酵解和呼吸来进行的。
1. 生物合成生物合成是生物体内合成新的有机化合物的过程。
有机化学：糖类
第一课时 糖类
糖类的组成与分类 1．基本营养物质
2．糖类及其分类
(3)有些糖有甜味(如葡萄糖、蔗糖)，有些糖没有甜 味(如淀粉、纤维素)，故糖类不一定都有甜味；反之， 有甜味的物质不一定是糖类，如甘油即丙三醇有甜味， 但它属于醇类而非糖类。
(4)淀粉和纤维素都是天然有机高分子，分子中的 结构单元数目不同，即 n 值不同，故分子式不同，不 能互称为同分异构体。
实验操作Ⅰ
将碘水滴到馒头片或土豆片上
实验现象 馒头片或土豆片滴有碘水的部分_出__现__蓝__色_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管中产生了_砖__红__色__沉__淀__
视频
1．葡萄糖的分子结构与性质 (1)葡萄糖的分子结构
(2)葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
(3)葡萄糖的分解反应 酶
C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖
2．蔗糖、麦芽糖的水解反应
催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖Leabharlann 催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
3．淀粉、纤维素的性质
(1)淀粉的特征反应：淀粉遇碘水显蓝色，该特征反应可
用于淀粉和碘的相互检验。
3．已知葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，葡 萄糖分子结构中含有的官能团是什么？
糖类的性质 [实验 1] 探究葡萄糖醛基的性质
实验操作Ⅰ
实验现象
产生砖__红___色__沉__淀_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管内壁_形__成__光__亮__的__银__镜___
[实验 2] 探究淀粉的化学性质
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质糖类与多糖是有机化学中重要的基础知识点，它们在生物学、化学工程等领域具有广泛的应用。
本文将针对糖类与多糖的命名与性质进行探讨。
一、糖类的命名与性质1. 单一糖类的命名与性质单糖是由单个糖分子组成的简单糖类化合物，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖的命名主要通过其分子结构确定，如葡萄糖的分子式为C6H12O6。
在命名单糖时，需要根据糖醇为主链的形式，指定它们的立体构型。
单糖的性质表现出溶解性强、呈甜味、具有旋光性等特点。
此外，不同单糖的甜度和旋光性也存在一定差异，这与它们的分子结构和立体构型有关。
2. 糖苷与糖醛的命名与性质糖苷是由糖分子与非糖分子（如苷、甾类等）通过醚键连接而成的化合物。
糖苷的命名方式为：首先指定非糖部分的名称，其次通过连接符号将糖部分的名称写在后面，如乙酰葡萄糖。
糖醛是以羟基代替甲基的糖类衍生物。
其命名方式为：首先指定糖醛的名称，然后加上醛前缀，如葡萄庚糖醛。
糖苷和糖醛在生物体内具有重要的生理功能和药理作用。
3. 糖醇的命名与性质糖醇是糖类中去除一个或多个氧原子后形成的醇类化合物，也称为糖醇或醇糖。
常见的糖醇有山梨醇、甘露醇等。
糖醇的命名方式为：以相应糖类的名称为前缀，后缀加上醇，如葡萄糖醇。
糖醇具有甜味、溶解性好、相对稳定等性质。
它们在医药、食品工业等领域中广泛应用，如山梨醇被用作低热值甜味剂。
二、多糖的命名与性质1. 多糖的命名与结构多糖是由多个糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物，包括两种主要类型：寡糖和多糖。
寡糖由2-10个糖分子组成，而多糖由数十到数百个糖分子组成。
多糖的命名方式主要是通过糖分子的种类、数量以及它们之间的连接方式进行描述。
例如，淀粉是由α-D葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的多糖。
2. 多糖的性质多糖具有高分子量、溶解性较差、具有胶凝能力等特点。
它们在生物体内发挥着结构支持、能量储存和信息传递等重要作用。
有机化学糖类ppt课件
糖类化合物的降解过程及关键酶
单糖降解
单糖在细胞内通过糖酵解途径降解为丙酮酸，进而生成ATP和还原力（NADH）。此过 程中的关键酶包括己糖激酶、磷酸果糖激酶和丙酮酸激酶。
双糖和多糖降解
双糖和多糖在相应酶的催化下分解为单糖，如蔗糖酶、淀粉酶和纤维素酶等。随后，单 糖按照糖酵解途径进行降解。多糖的降解对于生物体获取能量和维持血糖水平具有重要
单糖、双糖与多糖分类
01
02
03
单糖
不能水解的最简单的糖， 如葡萄糖（醛糖）、果糖 （酮糖）。
双糖
由两个单糖分子脱水缩合 而成，如蔗糖、麦芽糖。
多糖
由多个单糖分子脱水缩合 而成的高分子化合物，如 淀粉、纤维素。
还原性糖与非还原性糖
还原性糖
分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性，如葡萄糖、果糖、麦芽糖等 。
有机化学糖类ppt课件
• 糖类概述与分类 • 单糖结构与性质 • 双糖结构与性质 • 多糖结构与性质 • 糖类化合物的合成与降解 • 糖类在生物体内的代谢与调控
01
糖类概述与分类
糖类的定义及重要性
糖类的定义
糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物 。
糖类的重要性
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的 淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过 程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
生物识别
多糖在生物体内还具有重要的识别功能。例如，细胞膜表 面的糖蛋白和糖脂中的多糖部分可参与细胞间的识别和信 号传导过程。此外，多糖还可作为病原体相关分子模式（ PAMPs）被免疫系统识别，从而引发免疫反应。
大学有机化学复习总结糖类与多糖的构造与功能
大学有机化学复习总结糖类与多糖的构造与功能糖类与多糖是有机化合物中极为重要的一类。
它们在生物体内具有丰富的功能和广泛的应用。
本文将对糖类和多糖的构造与功能进行综述。
一、糖类的构造1. 单糖单糖是构成糖类和多糖的基本单元。
它们包括三种不同类型：醛糖、酮糖和游离末端的羟基醛糖。
相对于碳骨架上的羟基数量，单糖可分为三种类型：三碳糖，五碳糖和六碳糖。
2. 糖苷和糖苷酸糖苷是单糖与非糖基团通过糖基-O-糖基化合结构连接而成的化合物。
糖苷可以用作药物载体，用于改善药物的稳定性和生物利用度。
而糖苷酸则是糖类与酸基结合，常见的如葡萄糖-6-磷酸。
二、多糖的构造1. 多糖的类型多糖是由大量单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物，在生物体中具有多种重要作用。
多糖可以分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等多种类型。
2. 淀粉和糖原淀粉和糖原是植物和动物体内最主要的储能多糖。
它们由大量葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。
淀粉主要存在于植物细胞中，而糖原则主要存在于肝脏和肌肉中。
3. 纤维素纤维素是植物细胞壁中最主要的成分，由大量葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
纤维素的主要功能是提供植物细胞的结构支持和保持细胞的稳定性。
4. 壳聚糖壳聚糖是动物界中最丰富的多糖之一，由N-乙酰葡萄糖胺和葡萄糖胺分子通过β-1,4-糖苷键连接形成。
壳聚糖具有广泛的生物活性和应用领域，如药物脱控释、微胶囊材料等。
三、糖类与多糖的功能1. 能量供应糖类和多糖作为生物体内的主要能量来源，参与到细胞代谢和有氧呼吸过程中。
例如，葡萄糖是人体维持生命所必需的能量物质，而糖原则在低血糖状态下供给人体能量。
2. 结构支持多糖在生物体内起到结构支持的作用。
如纤维素在植物细胞壁中构成纤维网络结构，赋予植物细胞刚性和支持。
3. 生物识别与通讯糖类和多糖在细胞识别、组织定向以及细胞间通讯中扮演重要角色。
例如，蛋白质上的糖基化修饰参与到细胞表面的信号传导以及细胞与细胞之间的相互作用。
糖类 有机化合物
糖类有机化合物
糖类是一种有机化合物，也被称为碳水化合物。
它包括蔗糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖、淀粉等。
这些糖类在自然界中广泛存在，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
糖类可根据能否水解以及水解的产物进一步分类，主要有单糖、二糖和多糖等。
其中，单糖是不能再被水解的糖，如葡萄糖、果糖和半乳糖等；二糖则是能水解生成两个单糖的糖，如蔗糖和麦芽糖；多糖则是能水解生成多个单糖的糖，如淀粉和纤维素等。
除了葡萄糖、果糖和半乳糖能被人体直接吸收外，其余的糖类在人体内需要转化为基本的单糖后才能被吸收利用。
例如，淀粉在口腔中被唾液淀粉酶水解成麦芽糖，然后进入小肠被麦芽糖酶进一步分解为葡萄糖而被身体吸收。
需要注意的是，含糖饮料中的糖主要是单糖，会快速被身体吸收。
这些被快速吸收的糖一旦无法及时消耗，可能会对身体带来负面影响，如增加罹患心脏病和糖尿病的风险等。
因此，保持适量的糖摄入和注意均衡饮食对于健康至关重要。
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一、单糖的结构
（一）葡萄糖的结构
1.葡萄糖的链状结构和构型 分子式：C6H12O6 结构式:
CH2－CH－CH－CH－CH－COOH OH OH OH OH OH
己醛糖
己醛糖共有24=16个旋光异构体。葡萄糖是其中的一个
葡萄糖的费歇尔投影式：
CHO H OH HO H H (Ⅰ) H OH OH CH2OH HO OH OH CH2OH (Ⅱ) (Ⅲ) CHO OH
H H
5
H H
6
O CH2OH OH
3 2
1
H H
5
OH4
OH HO H H
CH2OH C=O H OH OH CH2OH
OH4
H H
6
O OH OH
3 1 2
CH2OH
OH H a -D (-)-吡喃果糖 HOH2C
5 6
OH H β-D-(-)-吡喃果糖 HOH2C
5 6
O H OH
3
Hale Waihona Puke 1CH2OH2.与溴水的反应 Br2/H2O 是酸性弱氧化剂，能氧化醛糖，但不能氧化酮 糖，可用于鉴别酮糖与醛糖
溴水可选择性地将醛基氧化成羧基
H HO H H CHO OH H 溴水 OH OH CH2OH H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH
2
O H
4
OH OH
3 2
H
4
OH
H
CH2OH
1
OH H a -D-(-)-呋喃果糖
OH H β -D-(-)-呋喃果糖
二、单糖的物理性质
溶解性：单糖都是结晶性物质，具有吸湿性，易溶于水难 溶于有机溶剂 甜度：单糖都有甜味，但甜度各不相同 旋光性和变旋光现象：凡能发生开链结构和环状结构互变 单糖都有变旋光现象
单糖构型的表示 以编号最大的手性碳原子的构型代表单糖的构型：编号 最大的手性碳构型与 D—甘油醛相同者为 D—型糖；与L—甘 油醛相同者为L—型糖
2.变旋光现象和葡萄糖的环状结构 （1）变旋光现象 葡萄糖有两种比旋光度不同的晶体：
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体 水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
[α ]
20 D
+112º
微量 52.7º 约64％
+18.7º
平衡组成 约36％
（2）葡萄糖环状结构和哈沃斯式
哈沃斯式
H H HO H H
2 1
OH OH H O OH CH2OH H O H 5 H 4 1 OH H OH OH 3
2 6
HO C H HO H H
H OH H O OH H
4 6 CH OH 2 5
三、单糖的化学性质
α-D-环式半缩醛结构 开链醛（酮）式
（微量）
β-D-环式半缩醛结构
（一）差向异构化
在多个手性碳原子中只有一个手性碳原子的构型不同的 旋光异构体 OH H
C C OH 烯醇式中间体 HO H H OH H OH CH2OH H C H HO H H O H HO HO H H C O CH2OH C=O H HO OH H OH H CH2OH D-果糖
糖类是构成生物体的基本成分之一，是生物
体维持生命活动所需能量的主要来源，是生物体
合成其他有机化合物的基本原料
第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖
糖的来源 糖是一类天然有机化合物。是自然界存在最多、分布最 广的一类重要有机化合物，主要来自绿色植物的光合作用
6CO2 + 6H2O
日光 叶绿素
C6H12O6 + 6O2
从热吡啶中得到的
葡萄糖晶体 水溶液
比旋光度+18.7°
旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒 定值的现象称为变旋光现象
（2）葡萄糖的环状结构 葡萄糖的变旋光现象表明葡萄糖有互变异构体 葡萄糖的环状结构是在开链结构基础上通过分子 内羟基对醛基加成形成的（环状半缩醛结构）
H C H HO H H CH2OH D-(+)-吡喃葡萄糖 OH H O OH H HO H H OH H C OH H OH OH CH2OH D-(+)-葡萄糖链状结构 H HO H H CH2OH -D-(+)-吡喃葡萄糖 O HO C OH HO OH H
低聚糖:称寡糖，是水解后能生成2～10个单糖分子的 糖。如蔗糖、麦芽糖、乳糖 多糖:称高聚糖，是水解后能生成10个以上单糖分子的 糖，如糖原、淀粉、纤维素
第一节 单糖
单糖是多羟基醛或多羟基酮 据此单糖分为两类：醛糖和酮糖
常将两种分类结合：如葡萄糖属于己醛糖、果糖属于己酮糖
单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位，了解单糖的结构是 研究糖类化学的基础 从结构和性质来看，葡萄糖和果糖可作为单糖的代表
D-葡萄糖与D-甘露糖 C2-差向异构体 D-葡萄糖与D-半乳糖 C4-差向异构体
OH H OH OH CH2OH
H H OH OH CH2OH
D-葡萄糖
D-甘露糖
用稀碱溶液处理D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖中的任何 一种，都可得到这三种单糖的互变平衡混合物
差向异构体之间的互变异构化称为差向异构化
（约36％）
（微量）
（约64％）
成环时新产生的一个半缩醛羟基也称为苷羟基 费歇尔投影式中，苷羟基在碳链右边的称α-异构体（α型），在碳链左边的称β-异构体（β-型） 在水溶液中两种环状结构和开链结构可相互转变并达到 平衡，这可解释葡萄糖溶液的变旋现象
α-D-(+)吡喃葡萄糖
开链式
β-D-(+)吡喃葡萄糖
定义 糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合产物和衍
生物
如:葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，蔗糖是由葡萄 糖和果糖脱水而成的缩合物
元素组成
绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素组成，大多数化 合物具有通式Cn（H2O）
糖的分类（根据水解情况分）
单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果 糖、核糖
C
3 4 5 6
O OH H
2 1
H OH
3
OH
H
CH2OH 费歇尔投影式
H 哈沃斯式
OH
CH2OH 费歇尔投影式
H
OH
哈沃斯式
D-(+)-吡喃葡萄糖
-D-(+)-吡喃葡萄糖
直立费歇尔式
（二）果糖的结构
分子式：C6H12O6 属于己酮糖
己酮糖有8个旋光异构体 果糖也有链状结构和环状结构，水溶液中彼此互变
思考题：为什么在碱性溶液中，酮糖可显示某些醛糖的性质？
（二）氧化反应
1.与弱氧化剂反应 （被托伦试剂、班氏试剂或斐林试剂氧化）
单糖 + Ag+(配离子) OH 糖酸（混合物）+ Ag↓ OH 2+ 单糖 + Cu (配离子) 糖酸（混合物）+ Cu2O↓
-
酮糖反应的原因:互变为醛糖 凡能还原上述弱氧化剂的糖称为还原糖。单糖都是还原糖