有机合成的关键精品PPT教学课件
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高二化学有机合成PPT优秀课件
酯化反应---- 酸、醇（酚）
加成反应： 含有碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质 消去反应： 醇、卤代烃 聚合反应： 加聚、缩聚 有机氧化反应：得氧或去氢 有机还原反应：失氧或加氢
有机合成过程
1、有机合成遵循的原则
1）原料价廉，易得、低毒性、低污染 2）原理正确，不可臆造不存在的反应 3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 4）合成反应要操作简单，条件温和，能耗低，易于实现 5）合成路线简捷——步骤越少，最后产率越高 书P65 学与问——多步递进反应的总体利用率等于各步反应 利用率的乘积 。 总产率=93.0%*81.7%*90.0%*85.6%=58.5%
2、引入卤原子的三种方法 醇（酚）的取代 烯（炔）烃的加成 烷烃（苯或苯的同系物）的取代
3、引入羟基的四种方法 烯烃与水加成 卤代烃的水解
酯的水解 醛与氢气的加成
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演讲人: XXX
PPT文档·教学课件
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点
主要化学性质
卤代烃 R-X -X CH3CH2Br C-X键易断裂 1.取代 2.消去
醇
R-OH
-OH
CH3CH2OH
-OH 与链烃基相连 1.+Na取代/置换
2.氧化：燃烧、
催化氧化、被KMnO4、 K2Cr2O4氧 化
3.消去反应4.分子间脱水5.酯化反应
主要化学性质
羧酸 R-COOH -COOH CH3COOH 受C=O影响，O-H键易电离出H+ 1、有酸的通性 2、酯化反应
酯 RCOOR`
O
CH3COOC2H5
‖ -C-O-易断裂
《有机化学合成专题》PPT课件
①卤离子交换反应 SN2 反应 ②AgNO3/醇 SN1
1、醇的鉴定 ①金属Na，②K2Cr2O7，（红色→兰绿色） ③Lucas试剂
2、酚的鉴定 ①Br2水，②FeCl3溶液. 3、醛酮的鉴定 ①饱和NaHSO4溶液，②2,4-二硝基苯肼。 4、醛的鉴定 ①Tollens试剂，②Fehling试剂，其它，如
CH3CHCH=CH2 Cl
④ R-CH=CH2
X2
HX
HBr 过氧化物
R-CH—CH2 XX
R-CH-CH3 （符合马氏规则） X
R-CH2-CH2Br（违反马氏规则）
XX X2 R-C=CH X2 R-C—CH
⑤ R-C CH
XX
HX R-C=CH2 HX
2. 双键或三键的形成 X
XX X
R-C—CH3 X
③ R-COOR/ [ H ] R-CH2OH + R/OH [ H ] = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
④ R-CH2X
H2O / OHPX3、PX5、SOCl2
RCH2OH
⑤ 格氏试剂合成法
HCHO ① RMgX / 无水乙醚
② H2O / H+
R/-CHO ① RMgX / 无水乙醚
碳胳的形成和变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链：
1. 增加一个碳原子的反应
①
R-MgX + HCHO
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCH2OH
②
R-MgX + CO2
① 无水乙醚 ② H2O / H+
1、醇的鉴定 ①金属Na，②K2Cr2O7，（红色→兰绿色） ③Lucas试剂
2、酚的鉴定 ①Br2水，②FeCl3溶液. 3、醛酮的鉴定 ①饱和NaHSO4溶液，②2,4-二硝基苯肼。 4、醛的鉴定 ①Tollens试剂，②Fehling试剂，其它，如
CH3CHCH=CH2 Cl
④ R-CH=CH2
X2
HX
HBr 过氧化物
R-CH—CH2 XX
R-CH-CH3 （符合马氏规则） X
R-CH2-CH2Br（违反马氏规则）
XX X2 R-C=CH X2 R-C—CH
⑤ R-C CH
XX
HX R-C=CH2 HX
2. 双键或三键的形成 X
XX X
R-C—CH3 X
③ R-COOR/ [ H ] R-CH2OH + R/OH [ H ] = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
④ R-CH2X
H2O / OHPX3、PX5、SOCl2
RCH2OH
⑤ 格氏试剂合成法
HCHO ① RMgX / 无水乙醚
② H2O / H+
R/-CHO ① RMgX / 无水乙醚
碳胳的形成和变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链：
1. 增加一个碳原子的反应
①
R-MgX + HCHO
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCH2OH
②
R-MgX + CO2
① 无水乙醚 ② H2O / H+
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
有机合成ppt课件公开课
高效合成策略
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
《有机合成方法》PPT课件
所有的起始原料确定后，再设计全合成路
线。在实施合成时，可以采用逐步合成法或
片段组合法进行合成。
（3）计算机辅助有机合成路线设计
a. 化学信息学和化学信息数据库
与有机合成有关常用数据库： * 现有化学品数据库 * 有机化学反应数据库 * 合成方法和转化数据库 * 合成方法参考文献库 * 保护基团数据库 * 杂环合成数据库
相合成所应用的活化单体。
DMT
OCH 2 O B
H H
O
CH3O P
H H
H
+
C H(C H3)2
NH
C H(C H3)2
Protonated phosphoramidite
氯甲基酮衍生物：
R-COCH2Cl 是良好的烷基化活性中间体，
容易与氨基和巯基等发生烷基化反应。
O
R 1
+
RC C H 2 C l R 2
HH
H
H
OH OH
* 在温和条件下, 仅有极少量的第二醇羟基或碱 基上的氨基与单甲氧基三苯甲基氯作用。 * 用 80% 的乙酸或吡啶-乙酸处理, 即可以除去 这类保护基。
取代的γ-酮酰基 (γ-keto acyl) 保护醇羟基: * 在中性条件下, 用水合肼处理可以方便地除去。
O RC
O
(CH2)2 C OCH2 O Base
a. 氨基保护
O H2 Ph C O C Cl
benzylchloroformate base
+
H2N
H C
CO-O
R
amino acid
O H2 Ph C O C
H HN C
CO-O
R
CBz-amino acid
有机合成ppt课件
NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯）烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—，—H→＋
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—，—H→＋ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛（或酮）与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义
最
早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯
花
阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务
原料：简单易得
主要任务：碳骨架的构建和官能团的引入
（3）形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应：+浓HX溶液，∆ 酯化、成醚 (2)消去反应：浓硫酸，∆
有机合成完整版课件PPT
中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5
第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】
观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4
《有机合成》课件 (共48张PPT)
精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
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2020/12/6
11
明确目标产物
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定试验 其性质或功能
大量合成
2020/12/6
12
化学是一门创造性的学科，利用 一百多种化学元素，以空气、水、 煤、石油、矿物和生物等原料通过 化学过程制取社会需要的各种物质。 现在,化合物的种类几乎每几年翻上 一番，目前已达3700多万种。
在碳链上引入羟基的途径：卤代 烃水解、烯烃与水加成、醛酮与H2 加成、与格氏试剂加成产物水解、 羧20酸20/12/6被LiAIH4还原、酯的水解等10
在碳链上引入羰基的途径：醇的 催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧化等
在碳链上引入羧基的途径:醇、烯
烃被酸性KMnO4 氧化、醛的氧化、氰 基酸性条件下水解、酯水解等
1
2020/12/6 宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
2
宇航员的服装能使太空的人处于加压状 态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温 度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星 的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型 材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服
由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材
料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金
刚石膜。
2020/12/6
3
我们世界上每年合成的近百万个新化 合20物20/12/6中约70%以上是有机化合物。 4
探讨学习1：
(1)nCH≡CH
[CH2 CHCl ]n
(2) CH3C = CCH3
CH3 CH3
2020/12/6
OH CH3CHCH3
5
探讨学习2：
8
探讨学习3：
碳链增长的途径：烯烃、炔
烃的加聚反应、与HCN加成; 醛酮与HCN加成、与格氏试剂 加成、羟醛缩合等
碳链缩短的途径：烯、炔被
酸性KMnO4 氧化、羧酸盐脱去羧基
的反应、石油的裂解和裂化等
2020/12/6
9
探讨学习4：
在碳链上引入卤原子的途径：烯 烃或炔烃与X2或HX加成；醇与 HX发生取代反应等
1990年柯里提出“逆合成分析法”
2020/12/6
14
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日期：
演讲者：蒝味的薇笑巨蟹
鲁科版有机化学基础（选修）
2005年10月
2020/12/6
新课程标准： 1、举例说明烃类物 质在有机合成和有机 化工中的重要作用； 2、认识卤代烃、醇、 酚2、、认醛识、卤羧代酸烃、、酯醇的、 典酚型、代醛表、物羧的酸组、成酯和的 结典构型特代点表，物知的道组它成们和 的结转构化特关点系，知道它们 的转化关系
2020/12/6
13
20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学 奖的重要事件：
1912年，格林尼亚试剂开创有机金属在各 种官能团反应中的新领域
1928年，狄尔斯和阿尔德发现双烯合成
1950年人工合成生物分子、甾体(1928)、 抗坏血酸(1937) 、生物碱(1947) 、多肽 (1955)
1984年梅里菲尔德发明固相多肽合成法
有机合成过程中，原料和目 标产物在结构上发生了哪些变化？ 有机合成的关键是什么？
2020/12/6
6
(3) CH=CH
CH3CH2COOH
(4)CH3CHO和HCHO CH2=CHCHO
2020/12r CH2OHCH2OH
CHO
COOH COOH
2020/12/6