章卤代烃习题
第六章卤代烃习题答案20091202
第六章 卤代烃(P107)6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2-甲基3-溴丁烷b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷c. 溴代环己烷d. 对二氯苯e. 2-氯-1,4戊二烯f. (CH 3)2CHIg. CHCl 3h. ClCH 2CH 2Cli. CH 2 CHCH 2Clj. CH 3CH CHCl 解：a.(CH 3)2CHCHCH 3Brb.CH 3CH 3CCH 2I3 c.Brd.ClClCH 3CH CHC CH 2e. g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯j. 1-氯-1-丙烯6.2 写出C 5H 11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。
如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。
解：11个CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Br CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH 2CH 2Br *CH 3CH CH 2CH 2CH 3Br 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷（伯卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） （仲卤代烷）CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3*BrCH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCHCH 3BrCH 3*CH 3CCH 2BrCH 3CH 32-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 （伯卤代烷） （叔卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷）6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
解：13个CH CH 2CH 2CH 3ClClCH 3CCH 2CH 3Cl Cl*CH 2CHCH 2CH 3Cl Cl二种旋光异构体ClClCH2CH2CHCH3*二种旋光异构体ClClCH2CH2CH2CH2Cl*ClCH3CHCHCH3*二种旋光异构体，一种内消旋体ClClCHCHCH3CH3Cl ClCH3CH2CCH3Cl ClCH3CH2CHCH26.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂。
第6章卤代烃习题答案.
CH3
Br2 Fe
CH3
Cl2
光
Br
CH3 Br
（2）以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲 基丁烷
CH3 H3C C CH2
Br
CH3
KOH C2H5OH
H3C
CH3
C
CH
CH3
HBr H2O2
CH3 H3C CH CH
Br
CH3
2019/8/24
14
（3）以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。
（C）＞（A）＞（B）
（A） ＞ （C）＞（B）
2019/8/24
8
6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成 的主要产物：
C2H5OH CH3CH2CH3
CH3CH2CH2MgBr
HBr NH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH2C CHCH3CH2CH3 + CH3CH2C CMgBr
ClCH2CH2Cl NH3 H2NCH2CH2NH2
(8)
Br + CH3CH2OK C2H5OH
2019/8/24
5
4. 完成下列反应式，并写出反应机理：
2-溴丁烷是仲卤烷，与KOH + C2H5OH共热时，既可按E1 机理消除，也可按E2机理消除。
2019/8/24
6
2019/8/24
7
5.在下列各组化合物中，与甲醇钠 （CH3ONa）反应时，何者较快？何者较慢？
第6章 卤代烃
习题答案
1
2
3
4
5
6
7
8
Байду номын сангаас
9 10
第5章卤代烃答案
第5章卤代烃答案本页仅作为文档封面，使用时可以删除This document is for reference only-rar21year.March第5章卤代烃思考题5-1 （1）仲丁基溴（2）叔丁基碘（3）正丁基溴思考题5-2 （1）3-甲基-4-溴己烷（2）4-异丙基-4-氯-3-溴-2-碘庚烷（3）3-氯甲基戊烷（4）R-2-甲基-3-氯丁烷思考题5-3 （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH2CH2OC2C5（3）CH3CH2CH2CH2CN （4）CH3CH2CH2CH2ONO2（5）CH3CH2CH2CH2NHR （6）CH3CH2CH2CH2I思考题5-4思考题5-5 （1）（2）（3）（4）思考题5-6 （1）CH3CH2MgCl （2）（3）CH3CH3 + CH3OMgI （4）CH3CH2CH2CH3思考题5-7 （1）、（2）、（3）中都有活泼氢，不能用于制备Grignard 试剂；（4）能用于制备Grignard 试剂思考题思考题思考题5-10 该反应的消除机理为E1，生成的碳正离子会发生重排。
思考题5-11 在碱性条件下，仲卤代烃同时会发生亲核取代反应和消除反应，两种反应是竞争关系，分别生成亲核取代产物2-丁醇和消除反应产物2-丁烯。
思考题5-12 （1）2-甲基-2-溴丁烷在水中加热主要按S N1机理进行，反应速率更快；1-溴丁烷在水中加热主要按S N2机理进行。
（2）一氯乙烷与碘化钠在丙酮中反应主要按S N2机理进行，反应速率更快；2-氯丙烷与碘化钠在丙酮中反应主要按S N2机理进行。
思考题5-13 2-甲基-2-溴丁烷 > 2-甲基-3-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷；消除反应产物的结构分别为：、和。
思考题5-14 （1） (2) 。
习题1、2、3、（1）2,4,4-三甲基-6-溴庚烷（2）3-甲基-2-溴戊烷（3）1-甲基-4-氯环己烷（4）2-甲基-5-氯甲基庚烷（5）反-1-溴-4-碘环己烷（6）S-2,3-二甲基-3-氯戊烷（7）2-苯基-3-氯戊烷（8）R-2-氯-2-溴丁烷（9）E-2-甲基-1-氯-1-丁烯（10）1-苯基-2-溴-1-丁烯（11）4-氯甲苯（12）1-氯甲基-4-氯苯4、（1）; ;（2）;（3）; ; ;（4）; ; ;;（5）;（6）; ; ;（7）5、（1） 3-溴丙烯、2-溴丁烷、1-溴丁烷、溴乙烯（2） 1-碘丁烷、1-溴丁烷、1-氯丁烷（3） 2-甲基-2-溴戊烷、2-甲基-3-溴戊烷、3-甲基-1-溴戊烷6、属于S N1历程的有：（2）、（4）；属于S N2历程的有：（1）、（3）、（5）、（6）7、（1）（2）8、（1）（2）（3）（4）9、 A、；B、；C、。
大学有机化学练习题—第六章-卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
第七章卤代烃(有机化学课后习题答案)
3．与NaOH的水溶液共热反应最快的是（C ） A. A .C l Cl
Cl A. C H 2. l CC
Cl
B. D.
B .H C
C H CC H l
C HC
B.
B .. C H CC H C l
C . H H 2 CH C l C H 2 C l CC C l
CH CH Cl
l DC H 2 C H 2 CC H 2 C H 2 C .
D 6．下列化合物中既存在p -π共轭，又存在π-π的是 （ ）
A. CH2 CH CH Cl C. CH2 CH CH CHCH3 D. CH2 CH CH2 B. CH2 C Cl C Cl CH CH2 CH2 CH CH2
7．下列碳正离子最稳定的是（ C ）
+ A . C H 3C H C H 3 + B . C H 3C H 3C H 2 C. + CH2 D. + C H 2C H 2
CH3
CH3
（A）
CH3
C Br
CH2CH3
（B）
CH3
C
CHCH3
CH3 C H 3C O
O HO C CH3
五、合成题
1.
CH3 C H 2C O O H
CH3
Cl 2 hν
CH2Cl
NaCN EtOH
C H 2C N
H 3O
+
C H 2C O O H
2. CH3 CH Cl
CH3 CH CH3
10. 下列试剂属于亲核试剂的是（ C ）
A. HBr B. H2SO4 C. HCN D. Cl2
二、简述题 1、比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应（按SN1）活 性大小，简述原因。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
9第九章卤代烃-答案
.用系统命名法命名下列化合物。
1. 3-溴环己烯 2. 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 对溴苄氯 7. 1.写出下列化合物的结构式 8. 第九章卤代烃习题A4-甲基-1-溴环己烯 苄基溴化镁 对溴氯苯3. 6. 9. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷2,3,3-三甲基-1-溴丁烷2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯1、 2Br7、CHCI 3 Cl.完成下列反应式。
CH 31.H 3C — C 二 CH 22.CH 3CHCH 3 CH 3CHCH 33.4.5.6.7.BrONO 2CH 3CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CHCH 3Cl3CH o 0HNH 2C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C 三 CMgBrClCH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH38.Cl10.11.12.四. 选择题CBBCC AACDB五. 用化学方法区别下列各组化合物(1)溴苯=苄溴卜AgNO 3/乙醇---------- ■溴乙烷」(2)1-氯戊烷2濮丁烷1^碘丙烷(3)不反应室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀r白色沉淀卜AgNO3/乙醇'---------------- 1 浅黄色色沉淀•黄色沉淀CH3CH=CHBrCH2=CHCH 2BrCH3CH2CH2Brr不反应AgNO 3/乙醇__ ______ 円室温下立即岀现沉淀、加热后岀现沉淀3- 溴-2-戊烯4- 溴-2-戊烯5- 溴-2-戊烯六•机理题不反应卜AgNO 3/乙醇=室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀9.5.CH 31H s C-g-BrCH 3分二步： 慢+(CH 3)3CBr慢■ (CH 3)3C + Br此反应属单分子消除（E1）反应类型七.合成题制备1. 2. 3. (CH 3)3COH(CH 3)3CONaOH C 2H +5/C H 3C4. SN2取代OC(CH 3)3OC(CH 3)3OC(CH 3)3OC(CH 3)3E1消除/+SN2取代OCHE1消除 -XCHQCH3Ov. CH 3。
《有机化学》(第四版)第七章 卤代烃(习题答案)
《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。
(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解：(1) 正戊基碘＞正己基氯（2）正丁基溴＞异丁基溴（3）正己基溴＜正庚基溴(4) 间氯甲苯＜间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第九章 卤代烃习题1. 用系统命名法命名下列化合物。
(1) 2, 2,4-三甲基-4-溴戊烷 (2) 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 (3) 2-溴-1-已烯-4-炔 (4) (Z)-1-溴-1-丙烯 (5) (1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的构造式。
（1）叔丁基氯 （2）烯丙基溴（3）苄基氯（4）对基苄基氯(3)(2)(4)(1)CH 2CHCH 2Br H 3CC CH 33Cl CH 2ClCH 2ClCl3.写出下列有机物的构造式，有“*” 的写出结构式：(1) 4-chloro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane(3)*(R)-2- bromooctane (4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yneCH 3CHCH 2CHCH 3(3) (2)(4)(1)HC C 6H 13_n3BrCH 3ClBrC 2H 5HCCCHCH CCHClCH 2CH 2CH 2CH 34.用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
(1) NaOH(水) (2) KOH(醇)(3) Mg 、乙醚(4)NaI/丙酮 (6) NaCN (7) NH3(9) AgNO 3、醇(10) C 2H 5ONa(8)(5) 产物（3）+CH 3CC -Na +CH CH(3)C 2H 5OH(2)(4)(1)(5)CH 2CH 3Br+NaOH H 2OCH 2CH 3OH CH 2CH 3Br+KOHNaI CHCH 2C 2H 5OC 2H 52CH 3Br+Mg CH 2CH 3MgBr 2CH 3Br+CH 2CH 3+CH 3CCH 3O CH 2CH 3MgBr2CH 3I HC+HC CMgBrAgBr +(8)C 2H 5OH(7)(9)(6)(10)CH 2CH 3Br+NaCN H 2OCH 2CH 3CN CH 2CH 3Br+NH 3AgNO 3C 2H 5ONaCH 2CH 3Br+NaBrCHC CH2CH 3Br+CHCH 3+CH 2CH 3MgBrCH 2CH 3NH 2+H 3CHC CNa CH 3CCH 3CH 2CH 3ONO 2OC 2H 55.写出下列反应的产物：（1）（2）（3）（4）（5）++HOCH 2CH 2CH 2Cl HBr +NBSNaHCO 3H 2OCCl 4HCH ZnCl 2BCBrHCl CHClCH 3ClHOCH 2CH 2Cl(8)C 2H 5OH(7)(9)(6)(10)++KCNKI+Mg++CH 3C CH CH 3MgBr 丙酮乙醚BrCH 3OCH CH 2ClCHBrCH 3Mg Br 2+H 3C无水乙醚B C+O OOH 2SO 4FeNO 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH(11)(12)Br 22+(CH 3)2CH B CAANBS 引发剂答：（1）（2）（3）（4）（5）+BrCH 2CH 2CH 2Cl A B CMgBrCHCH 3ClHOCH 2CH 2l (8) (7)(9)(6)(10)NO 2CH 3CH 2CH CH 3CCMgBr CH 4MgBrCH 3(11)(12)CH CH 2CNCHBr 3+H 3CB C +A O O(CH 3)2CHBCA BAHO BrCH 2ClCH 3H 3CH 3CC 2H 5OMgBrBrNO 2(CH 3)2CHBrClCH 2CH 3CHCHCH 2C 6H 5CH 3CHCHCH 2Br6. 将以下各组化合物，按照不同要求排列成序：(1)水解速率： ClCH 3CH 2CHCH 3ClCH 2CH 2Cl(2)与AgNO3-乙醇溶液反应难易程度CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2BrCHBrCHCH 3BrH 3CC CH 3Br(3)进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丁烷 溴甲基环戊烷 (4)进行SN1反应速率：① 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ② 苄基溴 α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴③CH 2ClCH 3CH 3ClCl答案：ClCH 3CH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2Cl （1）（2）（3）（4）CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2Br CHBr CHCH 3BrH 3CC CH 3Br>>>>>>>CH 3CH 2CH 2CH 2Br >>>CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3CH 3CH 2CCH 2BrCH 3CH 3CH 2Br C CHBrCH 2CH 3CH 3CH 3Br ①②③CH 2Cl CH 3CH 3ClCl ①②>CH 3CHCHCH 3CH 3CH 32CH 2BrCH 3CH 2CCH 3BrCH 3>>>BrCH 3CHCH 3BrCH 2CH 2Br>>CH 2Br 7.写出下列化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。
(1)3-溴环己烯 (2)5-溴-1，3-环己二烯 (3)溴代环己烷 答：反应速率：(2)>(1)>(3) （1）（2）（3）KOH 25Br BrKOH 25Br8.哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？（1）（2）（3）（4）CH 2（1）（2）（3）（4）或或或XX XX XXXX X9.卤代烷和氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中那些属于SN2历程，那些则属于SN1历程？碱的浓度增加，反应速率无明显变化； (1)一级卤代烷速率大于三级卤代烷； (2)碱的浓度增加，反应速率无明显变化； (3)两步反应，第一步反是决定速率的步骤； (4)增加溶剂的含水量，反应速率明显加快； (5)产物的构型80%消旋，20%转化；(6)进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快； (7)有重排现象；(8)增加溶剂含醇量，反应速率加快。
答案：(1) SN2，因为三级卤代烷按照SN2反应速率很慢； (2) SN1，因为反应速率与亲核试剂浓度无关； (3) SN1，这是SN1的特点；(4) SN1，溶剂极性的增大有利于分散碳正离子上的正电荷； (5) SN1，这是SN1的特点；(6) SN2，因为SN1反应速率受亲核试剂影响较小； (7) SN1，这是SN1的特点；(8) SN2，因为醇的亲核性大于水的。
10. 用简便化学方法鉴别下列化合物。
3-溴环乙烯 氯代环乙烯 碘代环乙烷 甲苯 环己烷答案：先用AgNO3/醇溶液，3-溴环己烯迅速出现沉淀，其他二者碘己烷数分钟后出现沉淀，氯代环己烷只在加热后才出现沉淀；在不反应的两种中加入酸性KMnO4溶液，甲苯褪色，环己烷无现象。
11. 写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性，并标明R 或S 构型，它们是SN1还是SN2?（1）（2）CH 3OHNH 3+H 2O ++Br H 3CCH 2NCH 3ICH 3372H 5CCH 3372H 5COH37H 3C C 2H反应产物具有旋光性，为R 构型，反应历程为SN2历程。
反应产物无旋光性，为外消旋体，反应历程为SN1历程。
12.氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI 或KI 时反应会加快很多，为什么？ 答： 因为I-既是很好的亲核试剂，又是很好的离去基团。
反应过程如下：CH 3ClKI+ CH 3lKCl+ CH 3OH H 2+ CH 3l Kl +13.解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa 在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-]，产物是3-已氧基-1-戊烯；但是当它与C2H5OH 反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-已氧基-1-戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。
答：由于C2H5O-为强亲核试剂，它与3-溴-1-戊烯的反应为SN2反应，所以产物为3-乙氧基-1-戊烯，而C2H5OH 为弱亲核试剂，它与3-溴-1-戊烯的反应为SN1反应，生成了烯丙基碳正离子，后者通过共轭而得到1-乙氧基-2-戊烯：CH 3CH 2CHCH CH 2BrCH 3CHCHCH CH CH 3C 2CHCH 2H 5OH 2H 5OH CH 3C 2CH CHCH 2OC 2H 5CH 3CH 2CHCH CH 2OC 2H 5H +H +14.由指定的原料（其它有机或无机试剂可任选），合成下列化合物。
ClCH 2CHCH 2ClCH 3CHCH 2(1)CH 3CCH 3Br OHHOCH 2CHCH 2Br Br2CH CH 23CHCH 3D由CH 3CHCH 2BrBrCH 3C NaOH/H 2OKIClCH 2CHCH 2ClCH 3CH CH (1)CH 3CCH 3Br BrOHHOCH 2CHCH 2Br BrCH 3CHCH 3KOH/EtOHCH2HBrHOCl2CH 22CH CH 2CH CH2Br 2/CCl 433lCH 2CHCH 22CH 2Mg/Et 2OD 2O3CHCH BrCH 3CHCH 3MgBr(2)由CN 2Cl2H 5（1）(2)H+22C2H5OHC2H5ONaCH2CNCHClCH2ClCH2OC2H5CuLi2Cl NaCN3NaBH4CH2CHCHOH2ClLi CuILi（3）由环乙醇合成①碘代环乙烷② 3-溴环乙烯③(3)OH2Cl15.完成以下制备：（1）由适当的铜锂试剂制备① 2-甲基己烷② 2-甲基-1-苯基丁烷③甲基环己烷（2）由溴代正丁烷制备① 1-丁醇② 2-丁醇CH2Br（1）（2）BrCH (CH3)2(CH3CH2CH2CH2)2CuLiCH3CH2CHCH3OHCH3CH2CHCH2①②CH3CH2CH2CH2BrEt2OH2OH2SO4++25CH3CH2CH CH2KOH③①②+Et2O2CH3CH2CH2CH23CH3(CH3CH2CH)2CuLiCH33+(CH3)2CuLi Br CH33CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2BrH2OKOH+16．分子式为C4H8的化合物（A）,加溴后的产物用NaOH乙醇处理生成C4H6（B）,(B)能使溴水推色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，推出（A）、（B）的结构式并写出相应的反应式。