有机化学烷烃分解
烷烃(同系物和同分异构体)
烷烃复 习一： 什么叫烷烃？ 链状、单键、饱和
烷烃的通式是？其完全燃烧生成的水和二氧化碳 之比为多少？ C2H2n+2 (n≥1) 已知10ml的某气态烷烃在50mlO2中充分燃烧，得到 液态水和体积为35ml的混合气体（所有气体都在同温同 压下测定），则该烃可能是什么？
烷烃的表示方法
有机物的几种表示方法
烷烃的化学性质
（1）烷烃的氧化反应 烷烃完全燃烧的通式： CnH2n+2+(3n+1)/2O2 → nCO2+（n+1）H2O
通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发 生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。
(2)烷烃的取代反应
其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取
代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以
H
C
H
C H
H
对称氢原子的概念
我们先看看最简单的甲烷分子… 我们知道甲烷的四个氢原 子是对称的。 如果将甲烷的四个氢原子 用甲基取代，结果会…？
由此可以得到两个规律…
对称氢原子确定的规律
同一碳原子上的氢原子完全对称 。 与同一碳原子相连的甲基上的氢原
子完全对称。
与同一碳原子相连的相同基团对应位置上的
烷烃组成和结构的表示方法
结构简式怎么写?------p23(有机化学)
1.将结构式中的C—H省略,其他的共价键一律不省略.C—C 可省也可不省.但其它如双键,叁键一律不能省. 实际上写结构简式的最简单处理方法就是省略C—H,
其它一概不变！
2.连在同一个C上的相同基团有时也可以合并,并带上括号. 3.同一条链上连续的相同的基团也可以合并，并带上括号
4、主链少三个碳原子
C C ∣ ∣ C －C － C － C ∣ ∣ C C
《有机化学基础》方程式默写
《有机化学基础》化学反应方程式默写总结(一)烷烃1.甲烷燃烧: CH 4 +2O 2CO 2 + 2H 2O2.甲烷与氯气在光照条件下反应： CH 4 + 3Cl 2 CHCl 3+ 3HCl CH 4 + 4Cl 2 CCl 4 + 4HClCH 4 + 2Cl 2CH 2Cl 2 + 2HCl3.甲烷高温分解： CH 4 C + 2H 2(二)烯烃乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O氧化反应乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
加成反应与加聚反应1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH 2＝CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br2.乙烯与水反应：CH 2＝CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH3.乙烯的催化加氢：CH 2＝CH 2 +H 2CH 3CH 34.乙烯的加聚反应：n CH 2＝CH 2浓硫酸170℃点燃5. 乙烯与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl6.乙烯与氯气加成：CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl7. 1—丁烯与氢气催化加成：CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH38.环己烯催化加氢：H2 +9. 1,3环己二烯催化加氢：2H2 +10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应：CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2BrCH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH211. 1，1—二氯乙烯加聚：n CCl2＝CH212．丙烯加聚：n H2C＝CHCH313. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚：n(三)炔烃乙炔的制取：CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)21.乙炔燃烧： 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr23.乙炔与氢气催化加成：CH≡CH + 2H2 CH3CH34.乙炔制聚氯乙烯： CH≡CH +HCl H 2C ＝CHCl n H 2C ＝CHCl(四)芳香烃1.苯的燃烧： 2C 6H 6+15O 2 12CO 2 + 6H 2O2.苯的催化加氢：+ 3H 23.苯与液溴催化反应： + Br 2 + HBr4.苯的硝化反应： +HO －NO 2 + H 2O9.苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：+Br 210.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸1000C 时获得三硝基甲苯：+ 3HO —NO 2 + 3H 2O11、甲苯与氢气加成12、甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应+3H 2催化剂△CH 3 |—CH 313、甲苯与液溴在溴化铁作用下发生取代反应(六)、卤代烃1.氯乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr2.氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应：CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O3. 1—溴丙烷与氢氧化钾醇溶液共热：CH3CH2 CH2Br +KOH CH3CH＝CH2↑ + KBr + H2O4. 2—氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热：CH3CHClCH3 +NaOH CH3CH(OH)CH3+ NaCl5. 2—甲基—2—溴丁烷消去溴化氢：(七)、醇类1.乙醇与钠反应：2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑2.乙醇的燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O3.乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O4.乙醇消去反应制乙烯：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O5.乙醇分子间脱水制乙醚：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O （取代反应）6.乙醇与红热的氧化铜反应：CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O7.乙醇和浓的氢溴酸加热反应制溴乙烷：C2H5OH+ HBr C2H5Br + H2O(八)、酚类（能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色）1.苯酚与氢氧化钠反应：+ NaOH + H2O2.苯酚钠与CO2反应：—ONa —OH+CO2+H2O +NaHCO33.苯酚与浓溴水反应：+3Br2↓ + 3HBr(九)、醛类1.乙醛的催化加氢：CH3CHO + H2CH3CH2OH（加成反应，还原反应）2.乙醛的催化氧化：2CH3CHO + O22CH3COOH3．银氨溶液的配制：NHAg++NH3·H2O===AgOH↓++4AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O4.乙醛与银氨溶液反应： CH 3CHO + 2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4 + 2Ag↓ + 3NH 3 + H 2O5.乙醛与新制氢氧化铜反应： CH 3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH 3COONa + Cu 2O↓ + 3H 2O或CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O6、甲醛与苯酚反应制酚醛树脂： 甲醛与苯酚反应：n HCHO + n — + 2n H 2O （缩聚反应）(十)、羧酸1.乙酸与乙醇发生酯化反应：CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O2.乙酸与碳酸钠反应：2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑3.乙酸与碳酸氢钠反应：CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑4.两分子乳酸 CH 3CH （OH ）COOH 发生酯化反应脱去两分子水形成六元环：2CH 3CHOHCOOH5、乳酸发生缩聚反应形成高分子△—OH 催化剂 △OH —CH 2— | n] [ 浓硫酸△6、乙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应形成高分子化合物：7.甲酸与银氨溶液反应：HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2 CO 3+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O8.甲酸与新制氢氧化铜反应：HCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH Na2 CO3+ Cu2O↓ + 3H2O(十一)、酯类1.乙酸乙酯与H218O混合加入稀硫酸水解：稀硫酸CH3COOCH2CH3 + H218O CH3CO18OH + CH3CH2OH2.乙酸乙酯碱性水解CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(十二)、糖类1、葡萄糖结构：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO2.葡萄糖燃烧：C6H12O6 + 6O26CO2 + 6H2O3.葡萄糖与银氨溶液反应：CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O4.葡萄糖与新制氢氧化铜反应：CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O5.葡萄糖被还原为直链己六醇：CH2OH(CHOH)4 CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH6.葡萄糖在酒化酶作用下获得乙醇：C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2↑7.蔗糖水解：C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)8.麦芽糖水解：C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)注意：蔗糖不含醛基，不可以发生银镜反应；麦芽糖可以发生银镜反应。
有机化学的官能团总结
甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。
CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。
）实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）乙烯和氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2C+H2O===CO+H2-----高温C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）苯和液溴的取代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）苯和氢气C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O乙酸和镁Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化钙2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O乙酸和氢氧化钠CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH乙酸和碳酸钠Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑甲醛和新制的氢氧化铜HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O乙醛和新制的氢氧化铜CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O乙醛氧化为乙酸2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温）烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。
有机化学—烷烃
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
有机化学 第二章 烷烃(alkane)
同系列:具有相同的结构通式，性质相近，组成上相
差CH2及其整数倍的称为同系列。 同系物:同系列中的各化合物互为同系物。 同系差:相邻同系物之间的差CH2叫同系差。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
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17
碳架异构体用正、异、新等词头区分。
正(n-)：直链烃 异(iso-)：从链端 起第二个碳原子 上带一个甲基 新(neo-)：从链 端起第二个碳原 子上带两个甲基
CH3
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3
正己烷 异己烷 新己烷
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
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② 如果两个多原子基团第一个原子相同,则比较与 其相连的其它原子。 比较时，按原子序数排列， 先比较最大的，若相同，再顺序比较较中的、最小 的。
CH2CH2CH3 C（C、H、H、）
CHCH3 CH3 C（C、C、H）
第二章 烷烃（alkane）
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1
本章重点讲解：
1. 2. 3. 4.
烷烃的命名-重点 烷烃的结构 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质
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2
烃的分类及结构特征
分 类 脂 肪 烃 饱和烃 不饱 和烃 单 环 烃 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 环烯烃 分子式通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n—2 CnH2n CnH2n—2 结构特征 含饱和C－C单键 含不饱和CC双键 含不饱和CC叁键 含饱和碳环 含带双键的碳环 CH3CH3 乙烷 CH2CH2 乙烯 CHCH 乙炔 C6H12 环己烷 C6H10 环己烯 实 例
有机化学--第二章烷烃
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式 构象之间的能量差 约为12.6 kJ·mol-1， 此能量差称为能垒。 其它构象的能量介 于此二者之间。
有机化学--第二章烷烃
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一 个氢原子被甲基取代的化合物，其构象更为复杂，我们 主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转所形成的四种典型 构象：
仲氢 伯氢
叔氢 有机化学--第二章烷烃
2. 烷基 (alkyl group)
烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基团称为烷
基，其通式为CnH2n+l，通常用R— 表示。最常见的烷基有：
烷基名称
烷基
中文名 英文名 缩写
烷基
中文名 英文名 缩写
CH3 CH3CH2
甲基 methyl 乙基 ethyl
Me-
仲丁基 sec-butyl s-Bu-
CH3CH2CHCH3
(s-butyl)
Et-
异丁基 isobutyl i-Bu
(C H 3 )2 C H 2 C H 2
C H 3C H 2C H 2 CH3CHCH3
正丙基 Propyl
Pr-
异丙基 isopropyl i-Pr-
(CH3)3C (C H 3)3C C H 2
6-tert-butyl-5-ethyl-2-methyldecane
有机化学--第二章烷烃
(4)如果烷烃比较复杂，在支链上还连有取代基时，可用带撇 的数字标明取代基在支链中的位次或把带有取代基的支链的 全名放在括号中。例如:
12
3
有机化学--第二章烷烃
2.3 烷烃的结构
碳原子基态时的 电子层结构为：
有机化学烷烃课件
H H H H H–C–C–C–C–H H H H H
分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体（简称异构体）。 这种现象称为同分异构现象。
分子式相同，而构造不同的化合物称为构造异构体。烷烃的构造异构是因 碳干排列不同而产生，所以，这种异构又称碳干异构。
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中 碳原子数目的增加，同分异构体的数目亦增多。
7-(1, 2-二甲基丙基)-7-(1, 1-二甲基戊基)十三烷 或 7-1/, 2/-二甲基丙基-7-1/, 1/-二甲基戊基十三烷
1/
练习：1.用系统命名法命名下列化合物. CH2CH3 CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 2, 3-二甲基-3-乙基己烷 CH3—CH—CH3 CH3—C—CH3 CH3—CH—CH3 2, 3,3,4-四甲基戊烷
CH3 CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3 5 CHCH3 CH3 6 CH 2 7 CH 3
2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷 不是2, 3-二甲基-4-仲丁基庚烷
4 3 2 1
⑤ 复杂的取代基需要编号时，由与主链相连的碳原子开始编号。它们的 全名可放在括号中（或用带撇号的数字来标明支链中的碳原子位置）。
C C-C-C-C C ⑨
3. 再写出比 ① 式少两个碳原子的直链式：[减掉的两个碳（即甲基） 作取代基]
C-C-C-C C C ⑤
C-C-C-C CC ⑥
C-C-C-C C C ⑦
C-C-C-C C C ⑩
4. 碳胳写好，再补上氢原子，即得己烷的五种异构体。 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3
有机化学方程式总结
高中有机化学方程式总结一、烃 1、甲烷烷烃通式：C n H 2n +2稳定性：通常状况下，烷烃很稳定，与强酸、强碱和强氧化剂都不反应。
（1）氧化反应①甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
2222231C H O CO (1)H O 2n n n n n +++−−−→++点燃（2）取代反应：在光照条件下能与卤素单质发生取代反应。
一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl（3）裂解反应（分解反应）：烷烃在高温下可分解生成碳原子数较少的烷烃和烯烃（CH 4在高温下可分解成C 和H 2）。
1634818816C H C H C H −−−→+高温2、乙烯乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O烯烃通式：C n H 2n点燃光光光光浓硫酸170℃图1 乙烯的制取（1）氧化反应①乙烯的燃烧：火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。
24222C H 3O 2CO +2H O +−−−→点燃②乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以利用这个反应鉴别甲烷和乙烯。
但是乙烯会被酸性KMnO 4溶液氧化成CO 2和H 2O ，所以不能用酸性KMnO 4来除去乙烷中的乙烯。
（2）加成反应①与溴水加成：②与氢气加成：③与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl④与水加成：（3）聚合反应①乙烯加聚，生成聚乙烯：②CH=CH 2n CHCH 2催化剂聚丙烯nCH 3CH 3丙烯3、乙炔乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH↑+Ca(OH )2（1）氧化反应①乙炔的燃烧：222222C H 5O 4CO 2H O +−−−→+点燃催化剂 △②乙炔可使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
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例1
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
例1： 2-甲基己烷 例2： 3-甲基己烷
例2
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
2-methylhexane
3-methylhexane
CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CH CH3 CH3
例3： 2，5-二甲基-3-乙基己烷
3、新某烷
含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为 季碳原子的称为“新某烷”
CH3
CH3
CH3CCH2CH3 CH3
新 己烷
(neohexane)
CH3CH2CCH2CH3 CH3
二、烷基的命名
一价基： 二价基：
◆三价基：
三、系统命名法
1、直链烷烃：某烷
CH3 CH2 CH3 丙烷
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 戊烷
> C10 汉文数字
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
正己烷（n-hexane)
2、异(iso)某烷 碳链一末端带两个甲基。
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
异己 烷
( i -hexane)
特殊：
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
异己 烷
CH3
CH3CHCH3 b.p. -10.2℃
异丁 烷
分子式同，碳干构造不同 — 碳干异构 (constitutional isomerism)
同分异构体的书写方法
三、结构式的书写
构造简式：
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3
◆同系列 （Homologous series）： 通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质
随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列。 ◆同系物 （Homologs）
同系列中化合物互为同系物 ◆系列差 CH2
二、同分异构体
分子式同，结构不同的化合物
C4H10
CH3CH2CH2CH3 b.p. -0.5℃ 正丁 烷
第三节 烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型
1、四面体概念
H
以甲烷为例
C—H 键长： 0.109nm H C H
∠HCH键角：109°28′
H
2、分子模型
凯库勒模型、斯陶特模型
3、构型(Configuration)：具有一定构造的 分子中原子在空间的排列状况。
二、碳原子的 sp3 杂化
2、支链烷烃
（1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多的碳链 为主链
例1、2：给下列有机物选择主链
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
如果两条碳链的碳原子数相同时，选 择含支链较多的碳链为主链。
A 为主链
（2）主链碳原子的位次编号 a. 从靠近取代基一端顺次编号；
1、碳原子的sp3杂化 2、sp3杂化轨道特点
方向性更强 4个SP3轨道等同 最稳定的排列方式：正四面体(4个价 键尽可能远离）
三、烷烃分子的形成
甲烷：CH4 C—H键：SP3—S
甲烷分子的形成
乙烷：C2H6 C-C键 SP3—SP3
H HC
H
H CH H
C—H 键 SP3—S
分子的形成
前后两个碳上的氢 原子处于重叠位置
交叉式（反叠式） Staggered conformation
前后两个碳上的氢 原子处于交叉位置
重叠式和交叉式构象的楔型式、锯架式和纽曼式。
模型
锯架式
纽曼式
楔型式
模型
锯架式
纽曼式
楔型式
2、两种极限构象的位能变化
稳定性比较： 交叉式＞重叠式
三、正丁烷的构象
C4H10
b. 当有几种编号可能时，选择使取代基具有“最 低序列”即使取代基的编号顺次逐项为最小的编 号；
例4：
取代基编号：（上）2，6，8 （下）2，4，8 （正确编号）
（3）名称的书写次序
编号
取代基
母体
取代基的排列顺序：小 前、大 后、同 合并
取代基顺序规则 IUPAC法按取代基英文名称的第一个字母的次序排列。
第二章 烷烃(alkane)
1 烷烃的同系列及同分异构现象 2 烷烃的命名法 3 烷烃的构型 4 烷烃的构象 5 烷烃的物理性质 6 烷烃的化学性质 7 烷烃的卤代反应历程 8 过渡态理论 9 甲烷和天然气
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列 烷烃的通式：CnH2n+2
四、分子立体结构的表示方法
1、楔型（伞型）透视式及书写 甲烷：
甲烷凯库勒模型
书写：
楔型透视式
乙烷：
书写：
2、锯架（sawhorse formula)透视式及 书写
3、纽曼投影式(Newman projection)及 书写
二、乙烷的构象
1、两种极限构象的表达
重叠式（顺叠式） Eclipsed conformation
CH3 CH3C CH2CH3
CH3
(CH3)2CHCH2CH3
(CH3)3CCH2CH3
碳干式：氢省略
C C CC C
C CCCC
C
键线式（骨架式）：端点和拐点为碳原子，氢省略
四、碳原子和氢原子的种类
伯碳（一级碳）1°（primary)： 直接与一 个碳原子相连
仲碳（二级碳）2°(secondary)：直接与二 个碳原子相连
叔碳（三级碳）3°(tertiary)： 直接与三个 碳原子相连
季碳（四级碳）4°(quaternary)：ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ接与四 个碳原子相连
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、 叔氢（1°H、2°H、3°H）
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1、正(normal)某烷 C1～C10 天干：甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
HH HC C
HH
HH C CH HH
H CH3 C
H
H C CH3 H
围绕C2— C3单键旋转形成各种构象
1、四种极限构象式的表达
对位交叉式（反叠式）
IUPAC
3-ethyl-2,5-dimethylhexane
例4： 2，8-二甲基-4-乙基壬烷 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
注意：取代基和母体名称之间不加短线。
学习的线索：
结构——性质——用途
构造 分子中原子的排列顺序
结
构型 分子中原子在空间的排列状况
构
构象
由于单键的旋转，形成分子中各 原子或原子团的空间排布。