N-甘氨酸基马来酰亚胺的合成与表征
n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺 自由基聚合
一、概述n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺是一种具有重要应用潜力的双马来酰亚胺单体，在有机合成和聚合反应中具有广泛的应用。
其自由基聚合反应是一种重要的聚合方法，可以通过自由基引发剂引发进行高效的聚合反应，得到具有特定结构和性能的聚合物。
二、n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺的结构特点和合成方法n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺是一种含有双马来酰亚胺基团的化合物，具有分子内亲核与亲电反应的双重性质。
其结构特点使得其在聚合反应中具有较高的反应活性和选择性。
合成该化合物的方法主要有热聚合法、溶液聚合法和悬浮聚合法等多种方法，其中溶液聚合法是一种较为常用的方法，具有较高的产率和纯度。
三、n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺的自由基聚合反应机理n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺的自由基聚合反应是一种重要的聚合方法，其反应机理主要包括引发、传递和链延伸三个步骤。
在聚合反应中，引发剂首先引发单体的自由基聚合，形成较短的聚合链；这些较短的聚合链之间发生传递反应，形成更长的聚合链；不断进行链延伸，直至所有的单体被聚合。
这种聚合反应机理具有较高的反应效率和产率，适用于大规模生产。
四、影响n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺自由基聚合反应的因素n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺自由基聚合反应受多种因素的影响，包括引发剂的选择、温度、溶剂和反应时间等因素。
其中，引发剂的选择对聚合反应的效果影响较大，不同的引发剂会对聚合物的结构和性能产生显著的影响；温度和反应时间对聚合反应的速率和产率有重要影响，适当的反应条件可以提高聚合反应的效率和产率；溶剂的选择也会影响聚合反应的进行和产物的纯度。
五、n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺自由基聚合反应在材料科学中的应用n,n'-1,3-苯撑双马来酰亚胺自由基聚合反应在材料科学中具有重要应用价值，可以用于制备聚合物材料和功能性材料。
甘氨酸高温热解含氮产物生成机理及实验研究
甘氨酸高温热解含氮产物生成机理及实验研究龚千代;刘亮;田红;刘成;艾锦瑾【摘要】以甘氨酸分子为研究对象,用密度泛函理论B3 LYP/6-31G基组对甘氨酸热解过程中的各反应物、过渡态、中间体及产物进行了结构优化和频率计算,并采用热重红外联用仪对甘氨酸进行了实验.研究结果表明,初反应以R1-1,R1-2以及R2-1为主.其中R2-1为氨基的脱离,所以热解的最终含氮产物中NH3所占比例最大.随后的实验也证明了这一点.R1-1和R1之为两分子脱水形成DKP的反应.该路径的次反应包括R1-8和R1-14,最终产物分别是HCN和HNCO,在实验的最终产物中也被检出.在初反应中占劣势的路径R3-1有两条次反应路径R3-3和R3-11,其中前者的焓变相对较小,是该路径上的主要反应.最后将实验结果与理论计算结果进行对比,发现吻合度较好.【期刊名称】《西北大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2016(046)005【总页数】7页(P695-701)【关键词】甘氨酸;高温热解;密度泛函理论;含氮产物;热重红外联用【作者】龚千代;刘亮;田红;刘成;艾锦瑾【作者单位】长沙理工大学能源与动力工程学院,湖南长沙410114;长沙理工大学能源与动力工程学院,湖南长沙410114;长沙理工大学能源与动力工程学院,湖南长沙410114;长沙理工大学能源与动力工程学院,湖南长沙410114;长沙理工大学能源与动力工程学院,湖南长沙410114【正文语种】中文【中图分类】TK16;TK6热解是生物质燃烧气化的初始阶段,研究生物质热解过程燃料氮的转化规律,可为生物质能源的清洁利用提供理论依据。
在生物质中,80%～85%(质量分数)的氮主要来源于蛋白质。
将生物质蛋白质中的氨基酸作为生物质含氮模型,通过研究其裂解机理来研究生物质热解生成含氮气体的生成机理受到越来越多国内外学者的关注。
KM Hansson和LE Amand等人[2]以聚亮氨酸作为生物质含氮模型,在流化床内将其热解至700～800 ℃,通过傅里叶变换红外光谱仪检测到HCN，NH3和HNCO的生成,没有检测到NO和NO2。
新型双马来酰亚胺单体的制备与表征
新型双马来酰亚胺单体的制备与表征1.绪论1.1 双马来酰亚胺（BMI）树脂介绍[1-2]双马来酰亚胺(BMI)是一类具有马来酰亚胺为双活性端基的化合物，在加热或催化剂作用下可以交联固化其结构式为：图1二十世纪六十年代末，法国罗纳-普朗克公司率先研制出了牌号为M-33 BMI树脂及其复合材料，很快实现了其商品化。
从此拉开了制备BMI单体并合成BMI树脂的序幕双马来酰亚胺树脂具有良好的耐热性，优异的机械性能，耐潮湿、耐化学品、耐宇宙射线，而且加工性能良好，成型工艺灵活，原材料来源广泛、成本低廉，是一类理想的先进复合材料基体树脂，有与环氧树脂相近的流动性和可模塑性，可用与环氧树脂类同的一般方法进行加工成型，克服了环氧树脂耐热性相对较低的缺点，因此，近二十年来得到迅速发展和广泛应用。
双马来酰亚胺树脂(BMI)以其优异的耐热性、电绝缘性、透波性、耐辐射、阻燃性，良好的力学性能和尺寸稳定性，成型工艺类似于环氧树脂等特点，被广泛应用于航空、航天、机械、电子等工业领域中，先进复合材料的树脂基体、耐高温绝缘材料和胶粘剂等。
但是，一般通用的双马来酰亚胺树脂的熔点较高，需高温固化，而且固化产物交联密度较高，脆性较大，限制了其进一步应用。
因此，需要对其进行改性。
近年来，人们对双马改性的重点主要体现在合成新型的双马来酰亚胺，改善工艺性和提高韧性上，也可将其用作功能材料以扩大应用范围。
1.2 双马来酰亚胺树脂的合成[3-4]早在1948年，美国人Searle就获得了BMl合成专利。
此后，Searle在改进合成方法的基础上合成了各种不同结构和性能的BMI单体。
一般来说，BMI单体的合成路线为：首先，2mol马来酸酐与lmol_二元胺反应生成双马来酰亚胺酸；然后，双马来酰亚胺酸再脱水环化生成BMI单体。
选用不同的结构的二胺和马来酸酐，并采用适当的反应条件、工艺配方，提纯及分离方法等可以获得不同结构与不同性能的BMI单体，其反应方程式如下：图21.2.1 二氨基二苯醚双马来酰亚胺1.2.2 己二胺双马来酰亚胺1.3 双马来酰亚胺树脂的结构与性能[5-8]合成BMI树脂所用二元胺中R的结构是有多种形式的。
液晶双马来酰亚胺的制备与表征
（ Ｉ ｎ ｎ ｅ ｒ Ｍｏ ｎ ｇ ｏ ｌ ｉ ａ Ｍｅ ｌ ｉ ｃ Ｈ ｉ ｇ ｈ— Ｔ ｅ ｃ ｈ Ｇ ｒ ｏ ｕ ｐ Ｃ ｏ ｍ ｐ ａ ｎ ｙ ，Ｉ ｎ ｎ ｅ ｒ Ｍｏ ｎ ｇ ｏ ｌ ｉ ａ Ｅ ｒ ｄ ｏ ｓ ０ １ ６ ０ １ ４， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
４ ４
ｔ ｈ ａ ｎ ｔ ｈ ｅ Ｉ ａ ｍｅ ｌ ｔ ｉ ｎ ｇ ｐ ｏ ｉ ｎ ｔ ｏ ｆ ２ ７ ９℃ ．
Ｋｅ ｙ ｗｏ ｒ ｄ ｓ：ｌ ｉ ｑ ｕ ｉ ｄ ｃ ｒ ｙ ｓ ｔ ａ ｌ ｐ ｏ ｌ ｙ ｍｅ ｒ ；ｂ ｉ ｓ ｍａ ｌ ｅ ｉ ｍｉ ｄｅ； 一Ｉ Ｒ； Ｈ —ＮＭＲ
文章编 号 ：１ ０ ０ １ — ９ ６ ７ ７ （ ２ ０ １ ４ ） ０ ３ — ０ ０ ４ ０ — ０ ４
Ｐｒ ｅ ｐａ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｎｄ Ｃｈ ａ ｒ ａ ｃ ｔ ｅ ｒ ｉ ｚ ａ ｔ ｉ ０ ｎ ｏ ｆ Ｌｉ ｑ ｕｉ ｄ Ｃｒ ｙ ｓ ｔ ａ ｌ Ｂｉ ｓ ｍａ ｌ ｅ ｉ ｍｉ ｄ ｅ ｓ
ｏ ｆ ｔ ｈ ｅ ｍｏ ｌ ｅ ｃ ｕ ｌ ａ ｒ ｓ ｔ ｒ ｕｃ ｔ ｕ ｒ ｅ．ｔ ｈｅ ｌ ｉ ｑ ｕｉ ｄ ｃ ｒ ｙ ｓ ｔ ａ ｌ ｌ ｉ ｎ ｅ ｂｅ ｈ ａ ｖ ｉ ｏ ｒ ｗａ ｓ ｒ ｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ ｅ ｄ ｂ ｖ ＤＳ Ｃ ａ ｎ ｄ ＨＳ Ｐ Ｍ． Ｒｅ ｓ ｕ ｌ ｔ ｓ ｈ ｏ ｗｅ ｄ ｔ ｈ ａ ｔ ｔ ｈ ｅ ｐ ｒ ｏ ｄ ｕ ｃ ｔ ｈ ａ ｄ ｓ ｔ ａ ｂ ｌ ｅ ｎ ｅ ｍａ ｔ ｉ ｃ ｓ ｔ ａ ｔ ｅ ｌ ｉ ｑ ｕ ｉ ｄ ｅ ｒ ｙ ｓ ｔ ａ １ ． ＤＳＣ ｃ ｈ ａ ｒ ａ ｃ ｔ ｅ ｒ ｉ ｚ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｉ ｔ ｓ ｍｅ ｌ ｔ ｉ ｎ ｇ ｐ ｏ ｉ ｎ ｔ ｗａ ｓ ２３ ５ ｏ Ｃ ａ ｎ ｄ ｄ ｅ ｃ ｒ ｅ ａ ｓ ｅ ｄ ｂ ｙ
侧羟基低聚物的合成与表征
侧羟基低聚物的合成与表征侧羟基低聚物是以低聚物为主链,在其链中间引入羟基活性基团的聚合物,其数均分子量(Mn)小于10000。
主链因其相对分子质量较低而具有独特的性能,引入羟基活性基团后,增加了低聚物的反应活性位点,使其应用领域更加广泛。
本文通过阴离子聚合制备了低分子量的液体聚异戊二烯,并研究了其反应动力学。
以此产物为原料,采用一锅法,与N-羟乙基马来酰亚胺发生Ene反应,合成了侧羟基液体聚异戊二烯,并将此作为多元醇合成了具有耐低温性的聚氨酯。
然后利用RAFT聚合,制备了分子量较低的侧羟基异丁烯-马来酰亚胺交替共聚物。
本论文的具体研究内容如下:1.在1 L的高压反应釜内,以环己烷作为反应溶剂,正丁基锂(n-BuLi)的引发条件下,进行了异戊二烯活性阴离子聚合的放大试验,合成了Mn为9000的液体聚异戊二烯。
利用称重法研究了该聚合过程的反应动力学,得到了聚合温度以及异戊二烯单体的浓度这两个反应条件,对反应动力学产生的影响;求得了单体浓度对应的反应级数为1级;根据阿仑尼乌斯(Arrhenius)公式k=A*e^(-Ea/RT),得到反应的表观活化能Ea=84 KJ/mol。
2.以N-羟乙基马来酰亚胺(NEMI)为原料,在氮气保护下,与液体聚异戊二烯发生Ene反应,制备了侧羟基液体聚异戊二烯,通过核磁(1H-NMR)、红外(FTIR)以及凝胶渗透色谱(GPC)进行表征,证明产物成功合成。
研究了NEMI的加入量对产物中羟基含量的影响,结果表明,随着NEMI加入量的增加,产物中的羟基含量呈线性增加。
进一步以侧羟基液体聚异戊二烯为原料,合成了聚氨酯弹性体,并利用动态力学热分析仪(DMA)和万能拉力机进行了测试。
结果表明,以侧羟基液体聚异戊二烯为原料合成的聚氨酯的Tg为-40 ℃,具有良好的耐低温性,而且其软段羟基含量越高,聚氨酯的交联密度越大,从而使得拉伸强度也随之增大。
3.采用可逆加成-断裂链转移(RAFT)聚合,以NEMI和异丁烯为原料,S-S’-二(α,α’二甲基,α"-乙酸)三硫代碳酸酯(BDAAT)为RAFT链转移剂,在100 ml的高压反应釜内,制备了低分子量的侧羟基异丁烯-马来酰亚胺交替共聚物。
6-马来酰亚胺基己酸的合成与表征
2005年第13卷合成化学VoI.13，2005 第2期，183~184Chinese JournaI of Synthetic Chemistry No.2，183~184·快递论文·6-马来酰亚胺基己酸的合成与表征＊刘东华1，王孝杰2，李效东2，徐满才1（1.湖南师范大学化学化工学院，湖南长沙410081；2.国防科技大学航天与材料工程学院，湖南长沙410073）摘要：以氨基己酸和马来酸酐为原料，乙酸酐、乙酸钠作催化剂，在室温下反应5h，合成了一种新的可用于蛋白质、多肽药物修饰的“间隔臂”6-马来酰亚胺基己酸，产率90.34%，其结构经1H NMR，IR和LC-MS表征。
关键词：间隔臂；药物修饰；蛋白质；己酸；马来酸酐；合成中图分类号：0623.6文献标识码：A文章编号：1005-1511（2005）02-0183-02Synthesis and Characterization of6-maleimido Caproic AcidLIU Dong-hua1，WANG Xiao-jie2，LI XIA0-dong2，XU Man-cai1（1.CoIIege of Chemistry and ChemicaI Engineering，Hunan NormaI University，Changsha410081，China；2.CoIIege of Aerospace and MateriaI Engineering，NationaI University of Defense TechnoIogy，Changsha410073，China）Abstract：6-MaIeimido caproic acid，a new potentiaI space arm in modification of protein and peptide drugs，was synthesized by the reaction of6-aminocaproic acid and maIeic anhydride at room tempera-ture in5.0h by using acetic anhydride and sodium acetate as a cataIyst，and the yieId reached90.34%.The structure was characterized by1H NMR，IR and LC-MS.Keywords：space arm；modification of drug；protein；caproic acid；maIeic anhydride；synthesis随着蛋白质化学和分子生物学的迅速发展，蛋白质及多肽类药物的研制与应用已经成为生物医药产业发展的热点。
耐热剂N-苯基马来酰亚胺的合成与表征
耐热剂N-苯基马来酰亚胺的合成与表征李训刚【摘要】N-苯基马来酰亚胺用途广泛，在高分子材料领域中作为一种耐热改性剂使用。
文章采用共沸法合成了耐热改性剂N-苯基马来酰亚胺，中间体N-苯基马来酰胺酸无需分离，直接在反应体系中经过脱水闭环，生成最终产物，收率率为92％。
同时对合成的N-苯基马来酰亚胺分别进行了FT-IR、DSC和HPLC表征，纯度为99.3％，熔点约为89℃。
%N-phenylmaleimide was widely used as a modifier for heat -resistant polymer material.The heat -resistant agent N-phenylmaleimide was synthesized by co -boided method.Intermediate N-phenylmaleamic acid was not separated in the reaction system.The final product was produced by the reaction of dehydration ring -closure.The yield was 92%.N-phenylmaleimide was characterized by FT -IR, DSC and HPLC.The purity and melting point of n -phenylmaleimide was 99.3%and89 ℃, respectively.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2014(000)018【总页数】3页(P133-134,139)【关键词】N-苯基马来酰亚胺;耐热剂;共沸法【作者】李训刚【作者单位】山西省化工研究所有限公司，山西太原 030021【正文语种】中文【中图分类】TQ246.3N－苯基马来酰亚胺(N－phenylmaleimide，简称单马或者N－PMI)，外观呈浅黄色针状结晶粉末，分子式为C10 H7NO2，分子量为173.17，熔点约为90 ℃，难溶于水，易溶于乙醇、丙酮、甲苯等有机溶剂。
N-苯基马来酰亚胺
N-苯基马来酰亚胺一、N-苯基马来酰亚胺介绍N-苯基马来酰亚胺中文名称:N-苯基马来酰亚胺英文名称:N-PhenylmaleimideEINECS:213-382-0分子式:C10H7NO2分子量:173.1681分子结构：所有苯环C原子及双键C、O均以sp2杂化轨道形成σ键。
N原子以sp3杂化轨道形成σ键。
物化性质熔点（℃）:90～91沸点（℃）:162（1.60E3Pa)毒性LD50(mg/kg):雄大鼠经口128。
性状:从环己烷（或苯）中结晶者为浅黄色针状晶体。
溶解情况:难溶于水、石油醚，溶于一般有机溶剂，特别易溶于丙酮、乙酸乙酯、苯。
用途树脂添加剂，可提高耐热性（用于ABS、PVC、PPO等树脂）；涂料、粘接剂、感光树脂、橡胶硫化促进剂、绝缘漆的原料；医药、农药（杀菌剂、防霉剂）中间体等。
制备或来源以马来酸酐为原料，与苯胺反应，可制得。
以马来酸酐和苯胺为原料，在固体酸(或有机碱)催化剂和脱水剂条件下合成N-苯基马来酰亚胺。
二、N-苯基马来酰亚胺市场分析N-苯基马来酰亚胺(N-PMI)是一种刚性耐热单体，难溶于水，易溶于乙醇、丙酮和甲苯等，是一种强的亲二烯体。
从其结构上可以看出，它是一种具有1,2-二取代乙烯基结构的五元环状单体，将其嵌入高分子链中可以增加链的内旋阻力，从而提高聚合物的耐热性。
在天然橡胶和合成橡胶中可作为硫化交联剂，在ABS、PVC、PMMA和感光材料中作为一种耐热改性剂，可提高树脂的耐热性、抗冲击性、热熔性和加工性等，它还可作为树脂中间体，用来制造耐热聚合物、植物生长促进剂等农用化学品，此外它还具有一定的抗菌活性，可用作水上设备防污剂等。
N-苯基马来酰亚胺是应用广泛，需求量很大的高分子助剂，但是长期在国内没有实现千吨以上的量产，客观原因在于传统合成路线收率低污染大难以实现大规模生产。
而湖北省化学研究院从事该化合物研究30年，在应用及合成方面进行了深入持续的研究，于2008年在技术上取得重大突破，化学院的单马合成采用两步法，产品纯度一次重结晶达到99%。
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N-甘氨酸基马来酰亚胺的合成与表征
董秋静罗春华梁倩倩汤嘉陵*
（四川大学高分子科学与工程学院，成都，610065）
关键词顺丁烯二酸酐甘氨酸 N-甘氨酸基马来酰氨酸 N-甘氨酸基马来酰亚胺
马来酸酐作为一种可聚合单体已广泛用于多种聚合物的共聚改性，但由于马
N－甘氨酸基马来酰氨酸的合成：在250ml三颈瓶中加入43.1g（0.44mol）顺丁烯二酸酐和30g（0.4 mol）甘氨酸，再加入150ml丙酮，在搅拌下回流3～4h。
冷却至室温后倾出上层丙酮溶液，放在烘箱内70℃下干燥40min得粗产品，再用甲醇重结晶得淡黄色纯GMA。
产率95％，熔点：189～191℃。
N－甘氨酸基马来酰亚胺的合成：在带搅拌转子、分水器和冷凝管的250ml单颈
瓶中依次加入GMA8.65g（0.05mol）、三乙胺14ml、甲苯175ml，在125℃下回流脱水反应1.5～2h，减压蒸出溶剂后得浅棕色粘稠物，用盐酸调节PH值至1左右后加乙酸乙酯萃取，再用无水硫酸镁干燥去水，抽去溶剂得粗产品，再用乙酸乙酯重结晶得纯GMI。
产率40％，熔点：114～116℃。
结构表征：
Fig.1 IR spectra of samples: (curve(a)):GMA (curve(b)):GMI
图1(a)、图1(b) 为GMA和GMI的红外光谱图。
图(a)中3317cm-1为仲胺的－NH伸缩振动峰，3054cm-1为烯烃的－CH伸缩振动峰, 2500～3400cm-1区宽而强的吸收峰为－COOH的O-H伸缩振动峰，1720 cm-1为－COOH的C=O伸缩振动峰，1679 cm-1为－与双键相连的C=O伸缩振动峰，1616 cm-1为C=C伸缩振动峰，1545 cm-1为-NH弯曲振动峰， 698 cm-1为顺式双键上C-H弯曲的红外光谱图振动特征峰。
图(b)中3100cm-1为烯烃的－CH伸缩振动峰, 2500～3400cm-1区宽而强的吸收峰为－COOH的O-H伸缩振动峰，1750 cm-1为－COOH的C=O伸缩振动峰，1712cm-1为－与双键相连的C=O伸缩振动峰，1600～1700 cm-1处的C=C伸缩振动峰被C=O 伸缩振动峰（很强）所掩盖， 696 cm-1为顺式双键上C-H弯曲振动特征峰。
由图1(a)、图1(b)对比可得:很明显GMI的谱图中NH伸缩振动峰消失。
O O NH COOH OH a b
c
d e
e Fig.2 H-NMR spectra o
f GMA
N
O
O COOH
a b
b c Fig.3 H-NMR spectra of GMI
Table 1 H-NMR data of GMA and GMI
compound
δ(ppm) GMA 3.894(d, J=5.4Hz, 2H, CH 2), 6.313(d, J=12.4Hz, 1H, CH=CH),
6.397(d, J=12.4Hz, 1H, CH=CH), 9.236(t, J=5.4Hz, 1H, NH),
12-14(br, 2H, COOH)
GMI 4.133(s, 2H, CH 2), 7.087(s, 2H, CH=CH), 12-14(br, 1H, COOH)
图2和图3分别是GMA 和GMI 在氘代二甲基亚砜中的核磁共振氢谱图。
GMA
和GMI在12～14ppm处的宽峰是-COOH的质子产生的； 2.500ppm为DMSO溶剂峰。
由核磁共振氢谱图计算出的积分面积与氢的数目比例相同。
1H-NMR分析结果与预期产物结构相同。
结论：
以顺丁烯二酸酐和甘氨酸为原料，合成了N-甘氨酸基马来酰氨酸（GMA），进一步以三乙胺为催化剂在甲苯中回流脱水闭环合成N-甘氨酸基马来酰亚胺（GMI）。
总收率40％，红外测试与1H-NMR证实产品为预期产物。
参考文献
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2) 五十岚喜雄，等,日本化学会志，1989，（9）：1616－1619
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4) 唐锐，等。
N-烷基马来酰亚胺的光敏性研究，四川大学学报工程版，2003，
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5) 艾娇艳，刘朋生，一种新型不对称马来酰亚胺单体的合成,湖南化工，2000，
13(4) ：12-15
Study on the Synthesis of N-glycinylmaleimide
DONG Qiu-jing, LUO Chun-hua, LIANG Qian-qian, TANG Jia-ling*
(College of polymer science and engineering, Sichuan University, Chengdu
610065)
Abstract N-glycinylmaleamic acid(GMA) was synthesized by using maleic anhydride and glycine in acetone over a period of 3～ 4 hours; N-glycinylmaleimide(GMI) was prepared using triethylamine as catalyst in dry toluene at 125℃over a period of 1.5～2 hours .Their structures were confirmed by fourier transform infrared spectroscopy (FTIR)、nuclear magnetic resonance spectrum(HNMR) .
Key words maleic anhydride 、glycine 、N—glycinylmaleamic acid(GMA) 、N-glycinylmaleimide(GMI)。