精细有机合成的基础理论和应用
精细有机合成ppt课件
名称由来：最初是从动植物等有机体中提炼出来的，
早期无法人工合成，但目前已经能够人工合成复杂 的有机化合物—有机合成化学。
物理有机化学
有机合成化学 天然产物化学
天然产物合成
有机化学发展领域
金属有机化学 不对称催化 绿色化学 有机材料化学 药物化学与药物设计 农药化学
化学生物学
天然产 物化学
chemistry of natural products
的天然有机物分子挑战的人
1965年, 伍德沃德(Robert Burns Woodward，1917—1979, 1965年诺贝尔得主) 美国人，人工合成固醇、叶绿素、维生 素B12和其他只存在于生物体中的物质。 （1）喹啉 （2）利血平（1956年） （7）叶绿素（1960年） （8）维生素B12(1973年，15 年, 一百多人参加） （3）胆甾醇（1951年） (9) 红霉素(262144个异构
结晶牛胰岛素的人工合成
中国科学院上海生物化学所、上海有机化学所、北京大学等单位的学者在王应睐、 邹承鲁、钮经义、汪猷、邢其毅等学科带头人的领导组织下，历经8年的艰苦努力， 终于攻克了胰岛素A及B链的拆合关、A链和B链的合成关等一道道难关，最终完成了 牛胰岛素的全合成。
R. B. Woodward--- 一位不断向最复杂
有机合成化学，是化学最中心的研究与生产任务之一， 是新中间体、新药、新材料、新催化剂等最主要的来源， 是化学学科中最活跃、最具创造性的领域，也是整个科学 界最活跃的方向。 现在，全世界化学工作者每年合成近百万种新化合物。 迄今人类已知的近2500万种物质中，绝大多数为有机化 合物（约90%以上），90%以上由人工合成。所以，有机 合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。
有机化学合成方法的新进展与应用
有机化学合成方法的新进展与应用有机化学合成方法是化学领域中的一项基础性研究，它涉及到有机分子的合成、结构的设计以及新材料的开发等方面。
随着化学技术的不断进步和研究的深入，有机合成技术也有了更多的新进展和应用，从而为人类的生产和生活带来了更大的便利。
本文将围绕有机化学合成方法的新进展和应用展开论述。
1. -烯酮的合成-烯酮是一种重要的有机化合物，在医药和农药的生产中都有着广泛的应用。
传统的-烯酮合成方法主要是通过将酸、酯、醛和酮等物质进行酸催化加成反应来合成。
但这样的方法具有条件苛刻、含有酸等缺点，不利于大规模生产应用。
最近几年，一种新型合成方法的出现为-烯酮的合成提供了新思路。
这种方法以C-H/C-C键的活化为基础，利用金属催化剂或基团转移酶等促进剂来实现-烯酮的高效合成。
这种方法的优点在于反应条件温和，化学品易得，不含有毒化合物等。
2. 金属有机物的合成金属有机物是用金属与含有一定碳氢框架的有机物结合而成的新型有机化合物。
它们在分子结构、导电性、光学性等方面具有独特性，并具有广泛的应用场景。
在传统合成方法中，金属有机物的制备通常采用反应的煎烧、固定化的方式，反应时间长且成本高。
近年来，随着有机化学技术的发展，新型的快速、高效的金属有机物的合成方法得到了越来越广泛的应用。
这些方法涵盖了各种金属有机化学反应，例如共轭加成反应、代替基加成反应等。
3. 快速亲核加成反应亲核加成反应是有机化学合成中的一种关键技术，它是化学家研究和合成分子的重要工具。
亲核加成反应通常要求反应剂必须具有强亲核性，反应条件也比较苛刻。
最近研究人员开发了一种新的快速亲核加成反应方法，即NPB反应（nucleophile-polar-bond approach）。
这种方法在反应物之间加入用于促进反应的中间体，并且在反应过程中紫外线辐射还可以提高反应速率。
NPB反应的优点在于不需要加入任何亲核试剂，在温和的反应条件下即可进行反应。
精细有机化学9课件
例如，在除草剂的合成中，精细有机化学的应用能够实现高效、低毒、 低残留的合成出具有除草活性的化合物，为除草剂的研发提供了重要的 技术支持。
高分子材料合成中的精细有机化学
高分子材料在现代工业和科技领域中具 有广泛的应用，而高分子材料的合成涉
发展
进入20世纪后，随着合成技术和 分析手段的不断进步，精细有机 化学得到了迅速发展，尤其是在 医药和农药领域取得了显著成果。
未来
随着科技的不断进步和人类对物 质需求的不断提高，精细有机化 学将继续朝着高效、环保、可持 续的方向发展，为人类创造更加
美好的未来。
精细有机化学基础知
02
识
有机化学基本概念
新试剂
开发新的有机合成试剂，提高反应活性和选择性， 降低副反应和废物产生。
组合化学
利用组合化学的方法，快速筛选和优化有机合成 反应和试剂，发现新的有机合成方法。
THANKS.
精细有机化学的未来
05
发展
绿色有机合成的发展趋势
绿色有机合成
致力于开发高效、环保的合成方 法，减少对环境的负面影响。
可持续性发展
强调资源的可持续利用，减少废物 产生，降低能耗。
生物催化
利用生物催化剂进行有机合成，具 有选择性高、条件温和、环保等优 点。
有机合成中的计算机辅助设计
计算机辅助药物设计
香料合成中的精细有机化学
香料是日化、食品等领域中不可或缺的重要物资，而香料的合成涉及到精细有机化学的应用。
在香料合成中，精细有机化学的应用主要体现在香料化合物的分子设计、合成路线的优化、 香气成分的调控等方面。
《精细有机合成基础》PPT课件
CH3
NO2 NH2
CH3
OH
CH3
NH2
NH2
NO2
Cl NO2
CH3 Cl
OH NO2
OH
Br
Cl
36
CH3
CH3
Cl
COOH
Cl
NO2
NO2
NO2
CH3 Cl
CH3 OH
CH3 NO2
O2N NO2
CH3 NO2
37
练习：在下述两题中，各选 择一条更好的合成路线。
COOH
CH3
☺
CH3
四、苯环上已有两个取代基的定位规律
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于间 位，则定位作用一致。
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于邻、 对位，则定位作用不一 致——取决于定位能力 的强弱。
CH3
少量
COOH
CH3
主产物
NH COCH 3 CH3
COOH
33
已有两个取代基为不同类 型定位基，且处于邻、对 位，则定位作用一致。
I: -CH3是斥电子基 使苯环上电子云密度
+C、+I同向，都使苯环上电子云 密度
15
有-I，无T： 如-N+(CH3)3、-CF3、-CCl3等 （1）使σ-配合物均不稳定，使苯环钝化； （2）使邻、对位取代产物更不稳定； （3）为间位定位基。
16
有-I，-T： 如-NO2、-CN、-COOH、-CHO等 （1）诱导效应与共轭效应作用一致； （2）则使苯环钝化； （3）间位定位基。
一、反应历程 化学反应所经历的途径或过程，又称反应机理。
以苯的一元亲电取代为例，其反应过程可表示如下：
精细有机合成原理与工艺思考题-化工02
精细有机合成原理与工艺思考题第一章绪论1、衡量一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志是什么？2、什么叫精细化工产品（或精细化学品）？基本特点有哪些？3、精细化工的定义；精细化工的基本特点有哪些？4、化工产品生产过程的顺序是怎样的？5、化工行业类别有哪些？6、精细化工的产生和发展与什么有关？7、目前国外精细化工的发展趋势是什么？8、化学工业精细化率（精细化工率）是怎样定义的？它的标志性意义是什么？9、我国近期出台的《“十一五”化学工业科技发展纲要》将哪些精细化工领域列为“十一五”精细化工技术开发和产业化的重点?10、自2007年起我国将全面禁止哪5种高毒农药在农业上使用？11、我国建设的化工园区有哪些？12、中国精细化工发展比较先进的领域有哪些？举例说明。
13、中国精细化工生产中存在的问题主要有哪些？14、有机化工生产的起始原料和主要基础有机原料有哪些？15、精细化工专业技术人才应具备的素质有哪些？16、有机化工原料发展的三个阶段和两次转换各是什么？以农林副产品为原料生产的化工产品延续至今的主要有哪些？为什么能延续至今？17、煤化工的兴起与发展阶段主要包括哪几个方面？被称为“有机合成工业之母”的产品是什么？18、石油化工的兴起与发展经历了哪几个阶段？石油化工诞生的标志是什么？19、一个国家有机化工发展水平的标志是什么？20、石油烃裂解（乙烯装置）可以得到哪些化工产品？21、单元反应的概念？最重要的单元反应有哪些？22、合成气的生产方法有哪些？何谓C1化学，C1化学的发展有何意义？合成气的定义是什么？23、生产糠醛的原料有哪些？糠醛的用途有哪些？24、石油芳烃生产的生产工艺主要有哪些？芳烃抽提中常用的溶剂有哪些？25、写出以下基本化工原料主要来自哪种资源？⑴甲烷；⑵一氧化碳；⑶乙炔；⑷乙烯；⑸ C18-C30直链烷烃；⑹苯；⑺萘；⑻ C12-C18直链脂肪酸。
26、简述我国精细化工的发展现状、与国外的主要差距、世界精细化工的主要发展趋势。
精细有机合成单元反应基础PPT课件
➢有机合成反应理论 ➢磺化、硫酸化反应 ➢硝 化 反 应 ➢烷 基 化 反 应 ➢羟 基 化 反 应
➢还 原 反 应ห้องสมุดไป่ตู้➢卤 化 反 应 ➢酰 化 反 应 ➢氧 化 反 应 ➢酯 化 反 应
1
绪论
一、精细化学品的释义 欧美 产量小、纯度高的化工产品。
日本
具有高附加价值、技术密集型、设备投资少、 多品种、小批量生产的化学品。
三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维 。
注意：原料与产品的划分不是绝对的。有的化学品从 上游看是产品从下游看则是原料。划分的界限也有所 不同。
10
第1章 绪论／1、精细化工及相关行业的概念
产品生产过程的顺序：
精细化工产品
起始原料
基础有机原料
基本有机化学品
三大合成材料
起始原料：石油、天然气、煤、农林产品（副产品）。
中国 原则上采用日本对精细化学品的释义。
2
美国克林教授的释义
无差别化学品： 差别化学品：
具有固定熔点或沸点，能以分子式或结构 式表示其结构的
不具备上述条件的
通 用 化 学 品 大量生产的无差别化学品（无机酸、碱、甲醇等）
准通用化学品 较大量生产的差别化学品（塑料、合成纤维等）
精细化学品 专用化学品
第一门类又可分为许多小类。中国的分类暂行规定中，不
包括国家医药管理局管理的药品。
5
三、精细化工的特点
1）除化学合成反应、前后处理外，还常涉及剂型制备和 商品化（标准化）才得到最终商品 2）生产规模小，生产流程大多为间歇操作的液相反应，常 采用多品种综合生产流程或单元反应流程 3）固定投资少、资金产出率高 4）产品质量要求高，知识密集度高；产品更新换代快、寿命 短；研究、开发难度大，费用高
精细有机合成知识点总结
精细有机合成知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机化合物的结构特点：有机化合物以碳为主要元素，通常含有氢、氧、氮、硫等元素，具有复杂的结构和多样的性质。
有机化合物的结构特点对于合成时的反应条件和合成路径具有重要的影响。
2. 有机合成的基本原理：有机合成是指通过将简单的有机化合物经过一系列的反应转化成目标化合物的过程。
合成的基本原理包括合成途径的选择、反应条件的控制、反应机理的理解等方面。
3. 有机合成的分类：有机合成可以根据合成途径、合成目标、合成方法等多个方面进行分类。
常见的分类包括：官能团化合成、碳碳键形成、环化反应、取代反应等。
二、精细有机合成的理论基础1. 反应机理：在精细有机合成中，对于反应的机理的理解是非常重要的。
包括反应物的选择、反应条件的控制、中间体的形成等方面的理论基础。
2. 功能团保护和去保护：在有机合成过程中，有时需要对特定的官能团进行保护，以防止其在反应过程中发生不必要的改变。
同时，也需要在合成的适当时机去除这些保护基团，以获得目标产物。
3. 立体化学：有机合成中的立体化学是一个重要的理论基础。
包括立体化学的理论基础、手性分子的制备和合成、手性识别和手性分离等方面的知识。
4. 共价键断裂和形成：在有机合成中，共价键的断裂和形成是非常常见的反应过程。
了解这些反应的机理和条件对于合成路径的选择和优化具有重要的意义。
三、精细有机合成的实验技术1. 反应条件的控制：在实际合成过程中，对反应条件的控制是非常重要的。
包括温度、压力、溶剂的选择等方面的实验技术。
2. 操作技术：精细有机合成涉及到很多精细的操作技术，包括溶剂的蒸馏、试剂的使用、产物的提取和纯化等。
3. 合成路径的选择和优化：在精细有机合成中，选择合适的合成路径对于提高产物收率和纯度都具有重要的意义。
需要根据反应物的结构特点和反应机理进行合适的路径设计和优化。
四、精细有机合成的应用1. 药物合成：精细有机合成在药物合成领域有着广泛的应用。
《精细有机合成》课程思政系统性设计与教学实施
《精细有机合成》课程思政系统性设计与教学实施发布时间：2022-08-26T07:44:36.377Z 来源：《教学与研究》2022年第8期作者：王翠娥，王国伟，郑春玲[导读] 在专业核心课程教学中融入思政教育，使课程与思想政治理论课同向同行，是目前轻化王翠娥，王国伟，郑春玲 (南京工业大学食品与轻工学院，江苏南京 211816) 摘要：在专业核心课程教学中融入思政教育，使课程与思想政治理论课同向同行，是目前轻化工程专业课程建设的一项重要任务，也是树立轻化工程学生的专业思想的有效途径。
《精细有机合成》是专业核心课程，是“课程思政”教育的一块重要阵地。
本文遵循思政教育的显性和隐性相统一原则，基于课程自身建设规律，深入挖掘其中蕴含的课程思政元素，系统地规划了《精细有机合成》课程思政的设计思路，设计贯穿课程教育的系统化思政方案，凝练包括政治认同、家国情怀、专业素养、环保意识、科学素养和创新意识的思政内容。
通过改进教学方式、课堂管理以及考核方式多方面促进学生学习思政内容。
关键词：精细有机合成；轻化工程；课程思政；教学方法中图分类号：[TS-9] 文献标志码：A 文章编号：1672-6510（0000）00-0000-00 Socialist Core Values Systematic Design of Fine Organic Synthesis WANG Cui-e, WANG Guo-wei, ZHENG Chun-ling (College of Food Science and Light Industry, Nanjing Tech University, Nanjing 211816, China) Fine Organic Synthesis is the professional core course of light chemical engineering specialities. As impart professional knowledge to students, the socialist core values were permeated through the course. According to the invisible principle of ideological and political content, based on the law of curriculum self-construction, this paper diged deeply into the ideological and political elements contained in the curriculum, and systematically planed the the socialist core values of the course of Fine Organic Synthesis. This paper condensed the socialist core values including national feelings, scientific literacy, innovative consciousness, professional accomplishment, environmental awareness and professional self-confidence. By improving teaching methods, classroom management and assessment methods, we can promote students to learn ideological and political content. Key words: Fine Organic Synthesis；light chemical engineering；course ideology and politics；teaching method习近平总书记指出，做好高校思想政治工作，要因事而化、因时而进、因势而新。
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9、下列碳正离子的稳定性最大的是（ ） A. (CH3)3C+ B. CH3 + C. CH3CH2+ D. (CH3)2CH+
10、下列化合物与硝酸银/ 乙醇溶液反应的活性最大的是（ ） A. 2-甲基-2-溴丙烷 B. 2-溴丙烷 C. 2-溴-2-苯基丙烷
PKa
4.76 2.86 1.29 0.65
请再列几例？
➢2、共轭效应 conjugative effects
在单双键交替排列的体系中或具有未共用电子对 的原子与双键直接相连的体系中，p轨道与π轨道 间存在着相互的作用和影响，每个成键原子不仅 受到成键原子的原子核的作用，而且也受到其他 原子核的作用，因而分子能量降低，体系趋于稳 定。这种现象称为离域，含有这样一些离域键的 体系通称为共轭体系，共轭体系中原子间的相互 影响的电子效应称为共轭效应。通常用C表示。
官能团合成、反应机理 反应机理、立体化学 切断与逆合成分析法
有机知识体系
在各单元反应学习发挥主动性，学习对知识的归 纳和总结，化繁为简，掌握反应的原理。
第一节 取代基效应
问题：
1、乙醇、乙醛、乙酸的化学性质不同，原因是什么？
2、下表是几种羧酸的pKa值，解释原因？
羧酸 甲酸 乙酸 丙酸 苯甲酸 邻苯二甲酸 对苯二甲酸 顺丁烯二酸（马来酸） 反丁烯二酸（富马酸）
氯代乙烷 氯乙烯
2.05D
？
1.66D
2、同样是羟基，为什么醇的酸性远远弱 于羧酸？
3、下面列物质的吸收光谱
Λmax 217nm Λmax 268-304nm
CH2OCOCH3
Λmax 328nm
Β-胡萝卜素 其最大吸收光谱大约在什么波长？
二.空间效应
➢空间效应 是由分子中各原子或基团的空间适配 性，或反应分子间的各原子或基团的空间适配性所 引起的一种形体效应
4、下列化合物能形成分子内氢键的是？( ) A：对硝基苯酚 B：邻硝基苯酚 C：邻甲苯酚 D：苯酚
5、下列醇与金属Na 作用，反应活性最大的为 ( )。 A：甲醇 B：正丙醇 C：异丙醇 D：叔丁醇
6、下列化合物酸性最强的是? ( ) A：丙二酸 B：醋酸 C：草酸 D：苯酚
7、在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：( ) 。 A：乙酰胺 B：甲胺 C：氨 D：苯胺
精细有机合成的基础理论和应用
课程学习目标
了解各单元反应的基本内容，即各种目标官能团的合 成方法，反应的基本原理
在理论和实践中能够针对具体反应，分析影响反应的 因素并作出合理的优化方案
能够初步实现合成路线设计
如何学好该课程
通过相关课程学习，建立有机知识体系
有机化学
价键理论、立体化学、官能团性质
单元反应 高等有机 合 成 设计
空间效应的强弱取决于相关原子或基团的大小和形状。
空间位阻是最常见的一种空间效应。
空间位阻一般指体积庞大的取代基直接影响化合物反 应活性部位的显露，阻碍反应试剂对反应中心的有效 进攻。
空间位阻也可以指进攻试剂的庞大体积影响其有效 进入反应位置。
F-张力
R1
R2 N
R3
R4
B R5
R6
R1
R2
N
H
R3
碱性： 氨 ＞伯胺＞仲胺＞叔胺
叔胺＞仲胺＞伯胺＞氨
I-张力
X
X
和
R(H)
哪种卤代烃更易离解？
课堂练习
1、下列化合物酸性最强的是：( ) A：氟乙酸 B：氯乙酸 C：溴乙酸 D：碘乙酸
2、在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：( ). A：三甲胺 B：二甲胺 C：甲胺 D：苯胺
3、下列醇沸点最高的是（ ）。 A：正丁醇 B：异丁醇 C：仲丁醇 D：叔丁醇
➢一 .电子效应
1、诱导效应 inductive effects
有机物分子中相互连接的不同原子间由于原子各自的电负性不同而 引起的连接键内电子云偏移的现象，以及原子或分子受外电场作用 而引起的电子云转移现象。通常用I表示。
静态诱导效应 由于分子内成键原子的电负性不同所引起的电子 云沿键链按一定方向移动的效应，或者说键的极性通过键链依次传 递的效应。
Id:
-I>-Br>-Cl>-F -CR3>-NR2>-OR>-F
-O->-OR
Id和Is作用方向一致时，将有助于化学反应的 进行。 Id和Is的作用方向不一致时， Id往往起主 导作用。
诱导效应对物质性质的影响
羧酸及其衍生物
CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH
11、下列羰基化合物对HCN 加成反应速率最快的是（ ）。 A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 2-氯乙醛 D. 乙醛
吸电子共轭效应-C ； 给电子共轭效应+C
共轭效应的特点是产生的影响随着距离的增大而 降低的速度很小。
∏-∏共轭
共
轭
体 系
P-∏共轭
种
类
n-∏共轭
C H 2 = C H -C H = C H 2
H2C
C H
CH2
H 2C
C H
C H 2
OH
C H 2= C H -C l
共轭效应对物质性质的影响
1、偶极距
pKa 3.77 4.76 4.88 4.19 2.89（pka2 5.51） 3.51（ pka2 4.83） 1.83（pka2 6.07） 3.03 （pka2 4.44）
官能团决定了有机物能够与什么物质 （试剂）反应，发生什么反应；
而取代基则影响反应的活性、产物组 成、产物结构等。从某种意义上说， 了解取代基的影响比了解官能团的性 质更重要。
由于氯原子的吸电 诱导效应的依次传 递，促进了质子的 离解，增强的该酸 的酸性。
O Cl CH2 C O H
在键链中通过静电诱导传递的诱导效应受 屏蔽效应的影响是明显的，诱导效应随着距离 的增加，变化（减弱）非常迅速。
动态诱导效应 当进攻试剂接近底物时，因 外界电场的影响也会使共价键上电子云发生改变， 键的极性发生变化，这种变化用Id表示。
诱导效应的方向通常是以C-H键作为基准的，根据原子或原子团比
氢的电负性大小引起的静态诱导效应分为吸电静态诱导效应（-IS） 和供电静态诱导效应（+IS）。
δ+ δZ C R 3
δ- δ+ Z C R 3
箭头表示 电子云的 偏移方向
诱导效应沿键链的传递是以静电诱导的方式进 行的，只涉及电子云分布状况改变和的极性的 改变，一般不引起整个电荷的转移、价态的变化。