1.2.1有机化合物组成和结构的研究.
有机物组成和结构的确定方法
不对称CH3
C=O
C—O—C
[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，
请写出该分子的结构简式。
CH3CH2OCH2CH3
对称CH3 对称CH2
C—O—C
质谱法
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎 片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的 结构。
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快 捷的方法。
三、有机化合物分子式的计算方法
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。 试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简 单的整数比）。 若要确定它的分子式，还需要什么条件？
(2)红外光谱法 ①原理：当用红外线照射有机物时，分子中的 化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键 或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于 不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键 或官能团的信息。 ②应用：初步判定有机物中___基__团_的种类。
红外光谱仪
例：下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱 图,则该有机物的结构简式为：
的两种物质是( ) B
A．A是C3H6；B是C6H6 B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6 D．A是C3H6；B是C2H6
某有机物8.8 g完全燃烧，只生成 22 g CO2和10.8 g H2O，没有 其他产物，则该有机物( )
含有的元素无法确定
BD
一定含有C、H、O三种元素
【解析】 该化合物中含有C、H、O原子个数分别为： C：74×0.648÷12≈4； H：74×0.135÷1≈10； O：74×(1－0.648－0.135)÷16≈1。 判断该有机物的分子式为C4H10O。
测定有机化合物的组成和结构的分析方法
教学建议：
以学生已有知识为基础，在结构确定的过程中逐步了解确定 有机物组成与结构的一般途径、方法与手段。
燃烧法 元素分析仪
密度测定 质谱仪
最简式 C3H8O
相对分 子质量 （60）
分子式 C3H8O
分析：三种 化学环境
得出结论： 异丙醇
分析差异： 羟基的化学
环境不同
核磁共振
提出问题： 是正丙醇还
OH
B、CH3CH2COHH2－OH
CH－OH
COOH CH2－OH
指出手CH性3－碳C原H子－：
COOHNH2
CHO H CBrCl
CHBrCl
三、有机化合物结构的研究
1831年李比希提出的基团理论启发、引导化学家们对 有机化合物分子结构与性质之间的关系展开研究， 如今我们学习过那些方法对有机化合物进行分类？
有机物分子式确定的基本方法
各组成元素的质量分数
最
各组成元素的质量
简
各组成元素的质量比
式
1 mol 有机物燃烧生成产物的量
分
子
质量和物质的量
式
相对密度 标况下密度
摩尔质量 相对分子质量
化学反应
课堂练习：实验表明，许多咖啡喝可乐 饮料中含有兴奋物质咖啡因。经实验测 定咖啡因分子中含各元素的质量分数是： 碳 49.5%、氢5.20%、氧 16.5%、 氮28.9%，其摩尔质量为 194.1 g/mol，你能确定它的分子式吗？
hohc烃的衍生物ohc2h5coohohhcooc2h5coohchh2c归纳小结归纳小结科科学学家家怎怎样样研研究究有有机机物物有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物组成的研究有机物组成的研究有机物结构的研究有机物结构的研究核磁共振氢谱核磁共振氢谱红外光谱红外光谱质谱法质谱法手性分子手性分子手性碳手性碳对映结构对映结构有机化学反应的研究有机化学反应的研究结合方式结合方式共价键共价键基团理论基团理论现代结构现代结构研究法研究法确定有机物结构式的方法确定有机物结构式的方法解解题题思思路路特征反应特征反应推知官能团的种类推知官能团的种类反应机理反应机理推知官能团的位置推知官能团的位置计算解析计算解析推知官能团的数目推知官能团的数目产物结构产物结构推知碳架结构推知碳架结构化学性质核磁共振氢谱红外光谱化学性质核磁共振氢谱红外光谱确定有机确定有机物的结构物的结构有机物结构的确定p7有机物结构的确定p7结构式分子式结构特征化学性质红外光谱官能团紫外光谱核磁共振教学要求
高中化学人教版选修5 1.2.1 有机化合物中碳原子的成键特点 Word版含解析
第一章第二节第1课时一、选择题1. 以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是()A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个极性共价键B. 在有机化合物中，碳元素只显－4价C. 在烃中，碳原子之间只形成链状D. 碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物解析：碳原子与其他原子可以形成4个共价键，但不一定均为极性键，如碳碳键为非极性键，A错误；在有机化合物中，碳元素不一定只显－4价，如在CH3Cl中，碳显－2价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环己烷，C项错误。
答案：D2. 燃油对环境的危害是全球公认的一个问题，无铅汽油的使用已成为人们的共识。
在汽油中添加CH3OC(CH3)3可生产无铅汽油。
CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接方式是()解析：一般来说，在有机化合物的分子结构中，碳原子形成四个共价键，氢原子只形成一个共价键，氧原子要形成两个共价键。
根据这一价键规律可以将CH3OC(CH3)3写成其对应的展开式：，则各原子间的连接方式一目了然。
答案：C3. 下列化学用语表达正确的是()A．HClO的电子式：B. 丙烷分子的比例模型：C．对氯甲苯的结构简式：3D ．乙醇的分子式：C 2H 6O解析：选项A 中，HClO 的电子式应为H ··O ······Cl ······；选项B 表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C 中表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为。
答案：D4. 某有机物的分子式为C 10H 14Cl 2O 2，分子结构中不含有环和碳碳三键，只含有1个，则该分子中含有碳碳双键的数目为( ) A ．1 B ．2 C. 3D ．4解析：该分子除含有1个外，若不含碳碳双键，则分子式为C 10H 18Cl 2O 2，而该分子的分子式为C 10H 14Cl 2O 2，因此该分子中应含有18－142＝2个碳碳双键。
苏教版高三化学选修5_《有机化合物组成和结构的研究》分层作业
有机物组成和结构的研究[学业达标]1．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是()A．只测定它的C、H比B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量【解析】要验证是烃，必须确认只含C、H两元素组成，不含O元素。
【答案】 D2．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是()①X中碳的质量分数②X中氢的质量分数③X在标准状况下的体积④质谱确定X的相对分子质量⑤X的质量A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤【解析】由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式即可确定X的分子式。
【答案】 B3．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可得出结论是()A．该有机物分子中C、H、O个数比为1∶2∶3B．分子中碳氢原子个数比为2∶1C．有机物中必定含氧D．无法判断有机物中是否含有氧元素【解析】由n(H2O)∶n(CO2)＝1∶1，可推知n(C)∶n(H)＝1∶2，要想判断有机物中是否含氧，应知道m(H2O)、m(CO2)及有机物的质量。
若m(有机物)＝m(C)＋m(H)，则不含氧元素；若m(有机物)＞m(C)＋m(H)，则含氧元素。
【答案】 D4．燃烧0.2 mol某有机物，得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O，由此可得出的结论是()A．该有机物含有2个碳原子和6个氢原子B．该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3∶1C．该有机物中含有2个CO2和3个H2OD．该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子，还可能含有氧原子【解析】A项应该是：该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子；B项应该是：该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为1∶3，C项应该是：有机物燃烧生成CO2和水，不是该有机物中含二氧化碳和水。
有机化合物的组成和结构
有机化合物的组成和结构有机化合物是由碳和氢元素以及其他一些元素（如氧、氮、硫等）组成的化合物。
它们通常是生命中的基本组成部分，包括碳水化合物、脂肪、蛋白质和核酸等。
有机化合物具有多样的结构和性质，它们在生命过程中发挥着重要的作用。
有机化合物的组成主要是碳和氢元素，它们通过共价键连接在一起形成分子。
碳原子具有四个价键，可以通过与其他碳、氢以及其他元素的共价键连接，形成不同的化合物。
这种巨大的碳的连接能力使得有机化合物具有丰富的结构多样性。
有机化合物的结构在很大程度上决定了它们的性质和功能。
有机化合物可以是线性的，也可以是环状的，还可以是具有支链的。
线性有机化合物由一系列碳原子按顺序连接而成，而环状有机化合物则由碳原子形成一个环状结构。
支链有机化合物则在线性结构上添加了额外的碳原子。
除了碳和氢元素外，有机化合物还可以包含其他元素，如氧、氮、硫等。
这些元素的存在改变了有机化合物的性质和功能。
例如，氧原子的存在使得有机化合物具有氧化性，氮原子的存在则使得有机化合物具有碱性。
有机化合物可以根据它们所包含的官能团来进行分类。
官能团是影响有机化合物性质和功能的基团，可以是一系列原子或原子团的组合。
常见的官能团包括羟基（-OH）、羰基（C=O）、羧基（-COOH）、胺基（-NH2）等。
不同的官能团赋予有机化合物不同的性质和反应活性。
总之，有机化合物是由碳和氢元素以及其他一些元素组成的化合物。
它们具有多样的结构和性质，通过它们的化学反应在生命过程中发挥着重要的作用。
对于理解生命的基本过程和开发新的药物和材料具有重要的意义。
新教材人教版高中化学选择性必修三 1.2 研究有机化合物的一般方法 知识点梳理
1.2 研究有机化合物的一般方法基本步骤：分离和提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量（2）萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。
萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（上上，下下）（3）注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液④萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。
有机化合物的结构和性质
• 离解能 —— 一个共价键离解所需的能量 . 指离解特
定共价键的键能.
(4)键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩 H—H， Cl—Cl ，成键电子云对称分布于两个原子之 间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性： • H(+)Cl(-)， • H3C(+) Cl(-)
部分正电荷（+） 部分负电荷（-）
sp3杂化轨道的图形
碳原子的四个sp3杂化轨道
• 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于 1/4 s成分,3/4 p成分.
• C 采取 sp3 杂化轨道与 4 个 H 原子的 s 原子轨道形成 4 个 sp3-s 型 的 C-H 键 (CH4) 比 形 成 CH2 要 稳 定 的 多 .(414×4402)kJ/mol。形成CH4 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。 所以这个体系比形成两个共价键的CH2稳定的多。
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水 .而易溶于某些有机溶剂 (苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水. (5) 有机物的反应多数不是离子反应 ,而是分子
如：三大合成材料、合成药物、一些特 殊性能的有机材料
人造心脏
人工肾脏
人工膝关节
人工心脏瓣膜
角膜接触镜，俗称隐形眼镜。目前大量使用的 软质隐形眼镜。隐形眼镜常用以下材料制成： 1.硅氧烷和丙烯酸酯的共聚物（硬） 2.聚甲基丙烯酸羟乙酯（软）
有机物组成和结构的研究
一、我们因梦想而伟大，所有的成功者都是大梦想家：在冬夜的火堆旁，在阴天的雨雾中，梦想着未来。有些人让梦想悄然绝灭，有些人则细心培育维护，直到它安然度过困境，迎来光明和希望，而光明和希望 总是降临在那些真心相信梦想一定会成真的人身上。——威尔逊
二、梦想无论怎样模糊，总潜伏在我们心底，使我们的心境永远得不到宁静，直到这些梦想成为事实才止；像种子在地下一样，一定要萌芽滋长，伸出地面来，寻找阳光。——林语堂 三、多少事，从来急；天地转，光阴迫。一万年太久，只争朝夕。——毛泽东 四、拥有梦想的人是值得尊敬的，也让人羡慕。当大多数人碌碌而为为现实奔忙的时候，坚持下去，不用害怕与众不同，你该有怎么样的人生，是该你亲自去撰写的。加油！让我们一起捍卫最初的梦想。——柳岩 五、一个人要实现自己的梦想，最重要的是要具备以下两个条件：勇气和行动。——俞敏洪 六、将相本无主，男儿当自强。——汪洙 七、我们活着不能与草木同腐，不能醉生梦死，枉度人生，要有所作为。——方志敏 八、当我真心在追寻著我的梦想时，每一天都是缤纷的，因为我知道每一个小时都是在实现梦想的一部分。——佚名 九、很多时候，我们富了口袋，但穷了脑袋；我们有梦想，但缺少了思想。——佚名 十、你想成为幸福的人吗？但愿你首先学会吃得起苦。——屠格涅夫 十一、一个人的理想越崇高，生活越纯洁。——伏尼契 十二、世之初应该立即抓住第一次的战斗机会。——司汤达 十三、哪里有天才，我是把别人喝咖啡的工夫都用在工作上的。──鲁迅 十四、信仰，是人们所必须的。什麽也不信的人不会有幸福。——雨果 十五、对一个有毅力的人来说，无事不可为。——海伍德 十六、有梦者事竟成。——沃特 十七、梦想只要能持久，就能成为现实。我们不就是生活在梦想中的吗？——丁尼生 十八、梦想无论怎样模糊，总潜伏在我们心底，使我们的心境永远得不到宁静，直到这些梦想成为事实。——林语堂 十九、要想成就伟业，除了梦想，必须行动。——佚名 二十、忘掉今天的人将被明天忘掉。──歌德 二十一、梦境总是现实的反面。——伟格利 二十二、世界上最快乐的事，莫过于为理想而奋斗。——苏格拉底 二十三、“梦想”是一个多么“虚无缥缈不切实际”的词啊。在很多人的眼里，梦想只是白日做梦，可是，如果你不曾真切的拥有过梦想，你就不会理解梦想的珍贵。——柳岩 二十四、生命是以时间为单位的，浪费别人的时间等于谋财害命，浪费自己的时间，等于慢性自杀。——鲁迅 二十五、梦是心灵的思想，是我们的秘密真情。——杜鲁门· 卡波特 二十六、坚强的信念能赢得强者的心，并使他们变得更坚强。——白哲特 二十七、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 二十八、青少年是一个美好而又是一去不可再得的时期，是将来一切光明和幸福的开端。——加里宁 二十九、梦想家命长，实干家寿短。——约· 奥赖利 三十、青年时准备好材料，想造一座通向月亮的桥，或者在地上造二所宫殿或庙宇。活到中年，终于决定搭一个棚。——佚名 三十一、在这个并非尽善尽美的世界上，勤奋会得到报偿，而游手好闲则要受到惩罚。——毛姆 三十二、在科学上没有平坦的大道，只有不畏劳苦，沿着陡峭山路攀登的人，才有希望达到光辉的顶点。——马克思 三十三、在劳力上劳心，是一切发明之母。事事在劳力上劳心，变可得事物之真理。——陶行知 三十四、一年之计在于春，一日之计在于晨。——萧绛 三十五、没有一颗心会因为追求梦想而受伤，当你真心想要某样东西时，整个宇宙都会联合起来帮你完成。——佚名 三十六、梦想不抛弃苦心追求的人，只要不停止追求，你们会沐浴在梦想的光辉之中。——佚名 三十七、一块砖没有什么用，一堆砖也没有什么用，如果你心中没有一个造房子的梦想，拥有天下所有的砖头也是一堆废物；但如果只有造房子的梦想，而没有砖头，梦想也没法实现。——俞敏洪 三十八、如意算盘，不一定符合事实。——奥地利 三十九、志向不过是记忆的奴隶，生气勃勃地降生，但却很难成长。——莎士比亚 四十、如果失去梦想，人类将会怎样？——热豆腐 四十一、无论哪个时代，青年的特点总是怀抱着各种理想和幻想。这并不是什么毛病，而是一种宝贵的品质。——佚名 四十二、梦想绝不是梦，两者之间的差别通常都有一段非常值得人们深思的距离。——古龙 四十三、梦想家的缺点是害怕命运。——斯· 菲利普斯 四十四、从工作里爱了生命，就是通彻了生命最深的秘密。——纪伯伦 四十五、穷人并不是指身无分文的人，而是指没有梦想的人。——佚名 四十六、不要怀有渺小的梦想，它们无法打动人心。——歌德 四十七、人生最苦痛的是梦醒了无路可走。做梦的人是幸福的；倘没有看出可以走的路，最要紧的是不要去惊醒他。——鲁迅 四十八、浪费别人的时间是谋财害命，浪费自己的时间是慢性自杀。──列宁 四十九、意志薄弱的人不可能真诚。——拉罗什科 五十、梦想绝不是梦，两者之间的差别通常都有一段非常值得人们深思的距离。——古龙 五十一、得其志，虽死犹生，不得其志，虽生犹死。——无名氏 五十二、所虑时光疾，常怀紧迫情，蹒跚行步慢，落后最宜鞭。——董必武 五十三、梦想只要能持久，就能成为现实。我们不就是生活在梦想中的吗？——丁尼生 五十四、很难说什么是办不到的事情，因为昨天的梦想，可以是今天的希望，并且还可以成为明天的现实。——佚名 五十五、要用你的梦想引领你的一生，要用感恩真诚助人圆梦的心态引领你的一生，要用执著无惧乐观的态度来引领你的人生。——李开复 五十六、人类也需要梦想者，这种人醉心于一种事业的大公无私的发展，因而不能注意自身的物质利益。——居里夫人 五十七、一个人的理想越崇高，生活越纯洁。——伏尼契 五十八、梦想一旦被付诸行动，就会变得神圣。——阿· 安· 普罗克特 五十九、一个人追求的目标越高，他的才力就发展得越快，对社会就越有益。——高尔基 六十、青春是人生最快乐的时光，但这种快乐往往完全是因为它充满着希望，而不是因为得到了什么或逃避了什么。——佚名 六十一、生命里最重要的事情是要有个远大的目标，并借助才能与坚毅来完成它。——歌德 六十二、没有大胆的猜测就作不出伟大的发现。──牛顿 六十三、梦想，是一个目标，是让自己活下去的原动力，是让自己开心的原因。——佚名 六十四、人生太短，要干的事太多，我要争分夺秒。——爱迪生 六十五、一路上我都会发现从未想像过的东西，如果当初我没有勇气去尝试看来几乎不可能的事，如今我就还只是个牧羊人而已。——《牧羊少年的奇幻之旅》 六十六、一个人越敢于担当大任，他的意气就是越风发。——班生 六十七、贫穷是一切艺术职业的母亲。——托里安诺 六十八、莫道桑榆晚，为霞尚满天。——刘禹锡 六十九、一切活动家都是梦想家。——詹· 哈尼克 七十、如果一个人不知道他要驶向哪个码头，那么任何风都不会是顺风。——小塞涅卡 七十一、人性最可怜的就是：我们总是梦想着天边的一座奇妙的玫瑰园，而不去欣赏今天就开在我们窗口的玫瑰。——佚名 七十二、一个人如果已经把自己完全投入于权力和仇恨中，你怎么能期望他还有梦？——古龙 七十三、一个人有钱没钱不一定，但如果这个人没有了梦想，这个人穷定了。——佚名 七十四、平凡朴实的梦想，我们用那唯一的坚持信念去支撑那梦想。——佚名 七十五、最初所拥有的只是梦想，以及毫无根据的自信而已。但是，所有的一切就从这里出发。——孙正义 七十六、看见一个年轻人丧失了美好的希望和理想，看见那块他透过它来观察人们行为和感情的粉红色轻纱在他面前撕掉，那真是伤心啊！——莱蒙托夫 七十七、努力向上吧，星星就躲藏在你的灵魂深处；做一个悠远的梦吧，每个梦想都会超越你的目标。——佚名 七十八、正如心愿能够激发梦想，梦想也能够激发心愿。——佚名 七十九、梦想一旦被付诸行动，就会变得神圣。——阿· 安· 普罗克特 八十、对于学者获得的成就，是恭维还是挑战？我需要的是后者，因为前者只能使人陶醉而后者却是鞭策。——巴斯德 八十一、冬天已经到来，春天还会远吗？——雪莱 八十二、一个人想要成功，想要改变命运，有梦想是重要的。……我觉得每个人都应该心中有梦，有胸怀祖国的大志向，找到自己的梦想，认准了就去做，不跟风不动摇。同时，我们不仅仅要自己有梦想，你还应该用自己的梦想去感染和影响别人，因为成功者一定是用自己的梦想去点燃别人的梦想，是时刻播种梦想的人。——李彦宏 八十三、梦想是人们与生俱来的重要宝物之一，它等待你的珍视和实践。——邹金宏 八十四、心存希望，幸福就会降临你；心存梦想，机遇就会笼罩你。——佚名 八十五、第一，有梦想。一个人最富有的时候是有梦想，有梦想是最开心的。第二，要坚持自己的梦想。有梦想的人非常多，但能够坚持的人却非常少。阿里巴巴能够成功的原因是因为我们坚持下来。在互联网激烈的竞争环境里，我们还在，是因为我们坚持，并不是因为我们聪明�
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第二单元科学家怎样研究有机物第1课时有机化合物组成和结构的研究[学习目标定位] 1.知道有机化合物组成的研究方法，学会如何确定最简式。
2.知道有机化合物结构的研究方法及李比希提出的“基团理论”。
1．物质是由元素组成的。
由一种元素组成的纯净物，称为单质，由两种或两种以上元素组成的纯净物称为化合物。
(1)元素以单质形式存在的称为游离态，以化合物形式存在的称为化合态。
(2)同一种元素在组成单质时，有的元素只能形成一种单质，有的元素则可形成多种单质。
(3)不同种元素在组成化合物时也有类似的现象，如Na和Cl，只能组成NaCl，Fe和O则可以组成FeO、Fe2O3、Fe3O4等。
(4)在已知的元素中形成化合物种类最多的元素是碳元素。
2．科学家研究有机化合物的组成时，需要知道该化合物由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少，由此就能够知道有机化合物的最简式(实验式)。
它和分子式的区别：(1)最简式是表示化合物分子中所含各元素原子个数的最简单整数比的式子；(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子；(3)二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是原子个数。
3．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，该化合物的最简式为CH3。
又测得该化合物的相对分子质量是30，该化合物的分子式为C2H6。
探究点一有机化合物组成的研究1．鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)(1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。
(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。
(3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含氧元素。
(4)其他元素也可用不同的实验方法分别测定，如用钠融法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。
用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为绿色。
2．确定有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)(1)先用红热的CuO 作氧化剂，将仅含C 、H 、O 元素的有机物氧化，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的水和二氧化碳；(2)根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量，剩余则为氧元素的质量； (3)最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。
3．仪器分析法人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。
优点是：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。
[归纳总结](1)确定有机物元素组成的方法有：化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。
(2)李比希燃烧法有机化合物――→氧化铜高温水＋二氧化碳――→干燥剂吸收测定水和CO 2的质量―→得出原有机化合物中氢、碳元素的质量―→确定有机化合物中碳、氢的质量分数 [活学活用]1．将铜丝上蘸上有机样品后，放在酒精灯火焰上燃烧，看到火焰呈绿色，则该有机物中含有( ) A ．S 元素 B ．P 元素 C ．N 元素D ．X(卤族元素)答案 D2．某化合物6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO 2和7.2 g H 2O 。
下列说法正确的是( ) A ．该化合物仅含碳、氢两种元素 B ．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2 C ．无法确定该化合物是否含有氧元素 D ．该化合物中一定含有氧元素 答案 D解析 由题中数据可知n (CO 2)为0.2 mol ，n (H 2O)为0.4 mol ，所以m (C)＋m (H)＝3.2 g<6.4 g ，故该化合物中还含有氧元素，n (O)＝0.2 mol ，该化合物最简式可表示为CH 4O 。
理解感悟 有机物中氧元素的测定通常是根据有机物中其他元素的质量或质量分数与总体进行比较，然后判断是否含有氧元素，若各质量分数之和为1或各元素质量之和与试样质量相等则无氧；若质量不等或质量分数之和小于1则含有氧。
探究点二 有机化合物结构的研究1．阅读下列材料，回答问题：红外光谱(infrared spectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。
核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。
(1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子含有的化学键或官能团。
(2)核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及各自的数目。
(3)分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱，填写下表：乙醇甲醚核磁共振氢谱结论氢原子类型＝吸收峰数目＝3；不同氢原子的个数之比＝不同吸收峰的面积之比＝2∶1∶3氢原子类型＝吸收峰数目＝1；只有一种类型的氢原子2.根据题给条件，确定有机物的结构(1)烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH==CH2。
(2)实验测得某醇1 mol与足量钠反应可得1 mol气体，该醇分子中含羟基的个数是2。
(3)烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是。
(4)化学式为C2H8N2的有机物经实验测定知，其分子中有一个氮原子不与氢原子相连，则确定其结构简式为。
[归纳总结](1)有机物分子结构的确定方法①物理方法a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
b．核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
氢原子的类型＝吸收峰数目不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比②化学方法a ．根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。
b ．官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。
c ．通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。
(2)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。
根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。
[活学活用]3．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是( )答案 C解析 有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。
4．某有机物X 由C 、H 、O 三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O —H 键、C —O 键的烃基上C —H 键的红外吸收峰。
X 的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3)，X 的相对分子质量为92，试写出X 的结构简式：________________________________________________________________________。
答案解析 由红外吸收光谱判断X 应属于含有羟基的化合物。
由核磁共振氢谱判断X 分子中有四种不同类型的氢原子，若羟基氢原子数为3(两种类型氢原子)，则烃基氢原子数为5且有两种类型。
由相对分子质量减去已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数：92－3×17－512＝3。
故分子式为C 3H 8O 3。
羟基氢原子有两种类型，判断三个羟基应分别连在三个碳原子上，推知结构简式为。
有机物结构的确定方法思路1．能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子数目的仪器是( )A．核磁共振仪B．红外光谱仪C．紫外光谱仪D．质谱仪答案 A解析核磁共振仪的作用是测某元素原子的种类，若为氢谱则测的就是等效氢的种类。
2．利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可以初步判断该有机物分子拥有的()A．同分异构体数B．原子个数C．基团种类D．共价键种类答案 C解析红外光谱的作用是判断化合物中的基团种类，如烃基种类、官能团种类等。
3．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是()①X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④质谱确定X的相对分子质量⑤X的质量A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤答案 B解析由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
4．在相同状况下，相同体积的两种烃蒸气，完全燃烧生成的CO2的体积比为1∶2，生成水的体积比为2∶3，则这两种烃可能的组合是(写分子式)：(1)______________和______________；(2)______________和______________；(3)______________和______________。
答案(1)CH4C2H6(2)C2H4C4H6(3)C3H8C6H12解析相同状况下，相同体积烃蒸气物质的量相同，完全燃烧生成CO2的体积之比为1∶2，生成水的体积之比为2∶3，可设这两种烃的分子式分别为C n H2m、C2n H3m，所以满足通式的有CH4和C2H6，C2H4和C4H6，C3H8和C6H12。
5．为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图如下左；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图如下右，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。
试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量为__________。
(2)有机物A的实验式为____________。
(3)根据A的实验式________(填“能”或“不能”)确定A的分子式。
(4)A的分子式为________，结构简式为________。
答案(1)46(2)C2H6O(3)能(4)C2H6O CH3CH2OH解析质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知A的相对分子质量为46。
2.3 g A完全燃烧生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，则可计算出A的分子式为(C2H6O)n，即A的实验式为C2H6O。
由于H原子已经饱和且A的相对分子质量为46，所以该实验式就是分子式。
根据核磁共振氢谱图可知，A中有三种化学环境不同的H原子且数目之比为1∶2∶3，又因为A的通式符合饱和一元醇的通式，所以A的结构简式为CH3CH2OH。
[基础过关]一、有机物组成元素的确定1．分析有机物可以应用元素分析仪进行。