有机化学【醌】
有机化学酚和醌
实例
OH NO2 >
OH NO2
7.22
8.39
O2N
NO2 OH
4.09
O2N
NO2 OH
NO2
0.25
OH
(CH3)3CCH2
CH2C(CH3)3
CH2C(CH3)3
酸性极弱
三、酚醚的形成及克莱森(Claisen)重排
酚不能分子间失水成醚，可用Williamson合成法制备.
OH
ONa
OR
NaOH
水层 有机层
O Na OH (分离出去)
取代苯酚:
给电子基团
取代基在邻、
酸性减弱
二
对位时
吸电子基团
、 影
酸性增强
响 酸
H O
O
性 的
+ H pka = 10
因
酚氧负离子的电子离域:
素 O
OO
O
O
_
_
O
O
G(吸电子基)
G(给电子基)
电荷分散, 负离子稳定化 电荷集中, 负离子去稳定化
OH
OH
OH
OH
OH
+ (CH3CO)2O COOH
OCOCH3 + CH3COOH
COOH
傅瑞斯（Fries）重排
酚酯与AlCl3、ZnCl2等Lewis酸共热，可发生 酰基重排反应，生成邻羟基和对羟基芳酮的衍生物。 该重排反应称为傅瑞斯重排。（酚的芳环上带有间 位定位基的酯不能发生此重排）
O
OCR
OH O
CR
O2CO3
然而，强酸却可以与弱酸形成的盐作用，置换出 弱酸，故下面反应可以发生。
O Na
醌化反应可逆反应__概述说明以及解释
醌化反应可逆反应概述说明以及解释1. 引言1.1 概述醌化反应是一种常见的有机化学反应，其反应物为酚类化合物和氧气或者有机过氧化物。
它通过加氧作用将酚类化合物氧化生成对应的醌。
与许多有机反应不同的是，醌化反应具有可逆性，即在适当的条件下，可以将醌还原为酚。
1.2 文章结构本文将从以下几个方面全面介绍和解释醌化反应的可逆性。
首先，我们将对醌化反应的基本原理进行阐述，包括反应机制和影响因素等内容。
然后，我们将探究实验设计及其结果分析以验证该反应的可逆性。
接下来，我们将深入讨论该反应在工业领域、生物化学领域以及环境影响研究中的重要意义和广泛应用。
最后，在总结主要结论的同时，我们也会提出目前存在的问题，并展望未来可能的研究方向。
1.3 目的该文旨在全面了解和探究醌化反应的可逆性，并为读者提供关于该领域内最新研究的综述。
通过对反应原理、实验验证和应用意义等方面的深入讨论，我们希望能够揭示醌化反应可逆性的机制，为更好地理解和利用该反应在化学领域中的作用提供指导和启示。
2. 醌化反应：2.1 反应原理：醌化反应是一种在有机化学中常见的重要反应类型。
其基本原理是通过将有机物中的羟基（-OH）氧化为对应的醌基（=O），从而实现有机物的转化。
具体而言，醌化反应是通过羟基上的脱氢作用完成的，将羟基上的氢原子去除并与其他官能团结合，生成一个含有酮基（C=O）和亚胺键形式的产物。
2.2 反应条件：醌化反应通常需要一定的温度和催化剂存在下进行。
常见的催化剂包括过氧化合物、金属离子和马来酰亚胺等。
此外，反应溶剂也是影响醌化反应进行与否及产率的重要因素。
不同的官能团在不同的温度范围内对于醌化反应具有不同的敏感性，因此，在设计和优化条件时需要根据具体目标分子进行调整。
2.3 可逆性解释：传统意义上，醌化反应被认为是一个不可逆的过程。
然而最新研究发现，在特定条件下，例如加入辅助剂或在低温下进行反应等，醌化反应可以被逆转。
这种可逆性可以通过控制消耗氧气的速率、改变催化剂的浓度和引入还原剂等方式实现。
醌的名词解释
醌的名词解释醌是一种有机化合物，属于酮类化合物的一种。
它的化学结构中含有两个相邻的酮基团，因此得名醌。
醌化合物广泛存在于自然界中，也制备成人工合成的形式。
一、醌的化学结构和性质醌的通式可以表示为R-C(=O)-C(=O)-R'，其中R和R'可以是烷基、芳基或其他有机基团。
醌是一种具有双酮结构的化合物，这给它带来了独特的性质。
醌在中性或弱酸性条件下主要表现为酮醇互变异构体的存在。
它们可以通过在醌分子上引入不同的官能团来调控其物理化学性质。
醌化合物具有良好的稳定性，能够在较高温度下存在，不易分解。
这种稳定性使得醌在许多领域中得到广泛应用。
二、醌的应用领域1. 医药领域醌化合物在医药领域中具有重要的应用。
例如，一些醌类化合物被用作抗菌和抗病毒药物的前体。
它们可以通过调节细胞的代谢过程来抑制病原体的生长和繁殖。
另外，醌也被广泛应用于皮肤科医学中。
醌在皮肤上的应用可以刺激皮肤细胞的再生和新陈代谢，促进肌肤健康。
一些含有醌成分的护肤品和药物，如抗痘药和美白霜，都具有治疗痤疮和美白肌肤的效果。
2. 染料和光敏物质醌化合物还可以用于染料和光敏物质的制备。
具有醌结构的染料分子可以吸收可见光，并能转化为光谱吸收峰移动。
这使得醌染料在印刷、染色、荧光探针等领域中广泛应用。
光敏醌化合物广泛应用于光敏材料和光敏剂中。
这些化合物可以通过吸收光线并产生能量以用于驱动特定化学反应。
光敏醌在医学、环境科学和微电子技术等领域中有着广泛的应用前景。
3. 醌作为氧化还原试剂由于醌分子内含有两个酮基团，醌可以进行氧化还原反应。
它可以将其他化合物氧化为相应的醌类化合物，同时自身被还原为醇。
这种氧化还原反应在许多有机反应和合成中起到了重要的作用。
4. 其他应用除了医药、染料和氧化还原反应，在其他领域中也能看到醌化合物的应用。
例如，在电子工程中，醌被用作多层电容器的电介质材料。
它具有高介电常数和良好的隔热性能，能够满足高密度电子器件的需求。
醌的化学结构
醌的化学结构醌是一种有机化合物，其化学结构由苯环上两个氧原子和一个酮基团构成。
它的分子式为C6H4O2，结构式为O=C1C=CC=C1O。
醌的化学结构使其具有许多特殊的化学性质和应用价值。
醌具有较高的氧化还原性，可以进行多种氧化还原反应。
其中最常见的是醌与还原剂之间的反应，形成对应的醇化合物。
例如，苯醌可以与亚硫酸钠反应，得到对应的苯酚。
这种反应在有机合成中非常重要，可以用于合成各种醇化合物。
醌还可以通过氧化反应生成醌酮。
在氧化剂的作用下，醌分子中的酮基团被氧化为醌酮。
这些醌酮化合物在有机合成和药物合成中有广泛的应用。
例如，环己酮可以通过环己醌的氧化得到，进而用于合成尼龙等聚合物。
醌还可以发生亲电取代反应。
由于醌分子中的氧原子具有较高的电负性，容易被亲电试剂攻击，发生取代反应。
例如，苯醌可以与溴反应，生成溴代苯酮。
这种亲电取代反应在有机合成中也具有重要的应用。
醌还具有自身的特殊性质。
由于醌分子中的两个氧原子的共振结构，使得醌分子具有较高的稳定性。
醌还具有较强的吸收紫外光的能力，因此常被用作紫外吸收剂。
醌还可以与许多有机物形成稳定的配合物，具有一定的荧光性质，因此在荧光探针和染料方面也有应用。
总结起来，醌是一种具有特殊化学结构的有机化合物，其分子中含有苯环、氧原子和酮基团。
醌具有较高的氧化还原性，可以进行多种氧化还原反应。
醌还可以发生亲电取代反应，并具有自身的特殊性质。
由于醌具有多种特殊性质，因此在有机合成、药物合成、紫外吸收剂、荧光探针和染料等方面都有重要的应用价值。
醌的化学结构为我们研究其性质和应用提供了基础，并为有机化学的发展做出了重要贡献。
醌化反应可逆反应
醌化反应可逆反应全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：醌化反应是一种常见的有机反应，也称为醌化反应。
在这种反应中，醌和亚醌之间会发生互相转化的反应。
醌是一类含有羟基的芳香酮化合物，常见的有胆固醌、苯醌等。
而亚醌则是一类含有O=C(H)-R结构的醛化合物。
醌化反应的具体机制一般经历一个两步骤的过程。
首先是氧化步骤，醌中的一个羟基被氧化为醛基，生成亚醌。
然后是还原步骤，亚醌中的醛基被还原为羟基，生成醌。
整个反应过程如下所示：(其中Q代表醌，AQ代表亚醌）醌+ O2 ->AQ + H2O这两步骤构成了醌化反应的循环，使得醌和亚醌之间可以进行可逆的互相转化。
这种反应的可逆性是这种反应的重要特点之一，也是其在有机合成和分析化学中得以广泛应用的原因之一。
醌化反应是一种重要的有机合成反应。
在过去的很多研究中，醌化反应被广泛应用于有机合成中，尤其是在合成具有特殊活性基团的有机分子方面。
通过控制反应条件和催化剂的选择，可以实现对不同醌和亚醌之间的相互转化。
这种转化在烃的氧化和还原反应中有着广泛的应用，是合成醌化合物的重要途径。
与此醌化反应也被广泛应用于有机分析中。
通过检测醌和亚醌之间的相互转化，可以对不同有机化合物中含氧基团的含量进行定量分析。
醌化反应也被称为“氧基试剂”，在药物分析和环境分析等领域中具有重要的应用价值。
在实际应用中，要想实现醌化反应的可逆性，需要考虑反应条件和催化剂的选择。
一般来说，通过调节温度、溶剂和氧气的浓度等因素可以实现对反应的控制。
选择适当的催化剂也是关键，常用的催化剂有过渡金属催化剂和有机分子催化剂等。
第二篇示例：醌是一种含有两个羰基的有机化合物，常用化学式表示为C6H4O2。
醌化反应是指醌在一定条件下与氢气发生还原反应，生成相应的二醌醌酮。
这个反应过程是一个可逆反应，即可以在适当的条件下逆转反应方向，将二醌醌酮还原成醌。
醌化反应可以通过不同的方法来实现，其中最常用的方法是使用还原剂将醌还原成二醌醌酮。
有机化学第十九章酚和醌
还原反应
醌可以被还原剂还原为酚或其他 还原产物。
取代反应
醌上的羰基可以被其他基团取代， 如酰基、烷氧基等。
缩合反应
醌可以与含有活性亚甲基的化合 物发生缩合反应，生成具有新的
碳-碳键的化合物。
酚和醌在有机合成中的应用
酚的应用
酚可以作为合成多种有机化合物的原料，如合成醚、酯、卤代烃等。同时，酚还可以作为合成高分子化合 物的单体。
有机化学第十九章酚和醌
• 酚的概述和性质 • 醌的概述和性质 • 酚和醌的合成方法 • 酚和醌的反应机理 • 酚和醌的分析方法 • 酚和醌的生理活性和应用
01
酚的概述和性质
酚的定义和分类
定义
酚是一类具有羟基（-OH）直接连在 芳香环上的有机化合物。
分类
根据芳香环的类型和取代基的不同， 酚可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。
酚的物理性质
外观
大多数酚为无色或淡黄色的结晶或液体。
溶解性
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等，部分溶于 水。
熔沸点
酚的熔沸点一般较高，且随着分子量的增加而升 高。
酚的化学性质
酸性
酚具有弱酸性，能与强碱反应生成酚盐。
氧化反应
酚易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐氧化为粉红色。
取代反应
酚羟基上的氢原子可被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代酚、硝基酚等。
羧酸的脱羧法
某些羧酸在加热或光照条件下，可发生脱羧反应生成 对应的醌。
酚和醌的相互转化
酚到醌的转化
酚在氧化剂作用下，可发生氧化反应生成对应的醌。
醌到酚的转化
醌在还原剂作用下，可发生还原反应生成对应的酚。此外，某些醌在特定条件下（如加热、光照等）也可发生还 原反应生成酚。
醌类
2. 无色亚甲蓝显色试验：
无色亚甲蓝溶液可作为喷雾剂用于PC和 TLC显色，专用于检出苯醌及萘醌，区别 于蒽醌。
15
3. 碱性条件下的呈色反应
羟基醌类遇碱颜色加深,呈橙、红、紫红及兰色。
羟基蒽醌的反应称为Borntrager’s反应：羟基蒽 醌可与碱性试剂(NaOH,Na2CO3等)反应，呈现 红色至紫红色.
化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。
二、化学性质
(一) 酸性
O OH O OH
O
O
醌核上的羟基取代相当于插烯酸结构，酸性与羧 基取代相当，可溶于5% NaHCO3溶液。
O HO
H O
O
O
-OH
O
-OH
酸性强弱顺序：
含-COOH > 含2个以上-OH > 含1个-OH > 含2个-OH > 含1个-OH
羟基分布在一侧
大黄素型:
羟基分布在两侧
苯环上，多数化
合物呈黄色。
苯环上，多数化
合物呈橙黄至橙 红色。
6
大黄素型羟基蒽醌
OH O OH
大黄 Rheum palmatum
R1 O
R1=CH3 R1=CH3 R2=H R2=OH
R2
大黄酚 大黄素 大黄素甲醚 芦荟大黄素 大黄酸
R1=CH3 R2=OCH3 R1=H R1=H
O OH O OOO
O
16
O
红色
O
红色
4. 与活性次甲基试剂的反应(Kesting-Craven法)
对于醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在氨的
碱性环境中与活性次甲基试剂（乙酰乙酸酯、丙二 酸酯、丙二腈等）的溶液反应，生成蓝绿或蓝紫色；
醌
本章小节
6、氧化－还原反应 （1）了解醛酮的一般氧化反应 （2）重点掌握托伦斯试剂与费林试剂的氧化 （3）了解催化加成还原 （4）掌握硼氢化钠、异丙醇铝、氢化铝锂的还原。还原成醇 （5）重点掌握克莱门森还原法和沃－开－黄反应还原成亚甲基 （6）重点掌握坎尼札罗反应，尤其是含甲醛的交叉歧化反应 7、了解共轭不饱和醛酮的麦克尔反应和插烯作用 8、了解醌的制备及性质，羰基加成、双键加成、1,4－加成、 双烯合成。 注：学习中掌握的层次以次为：了解、理解、掌握、重点掌握。
本章小节
（4）加ROH：生成缩醛（酮），保护羰基。重点掌握。 （5）加RMgX：增长碳链，制备伯、仲、叔醇及相应的烯烃。 重点掌握。 （6）加NH2Z：分离鉴别。 （7）Wittig反应：增长碳链，制备烯烃。 5、α －H的反应 （1）了解α －H的活性大小、烯醇式重排。 （2）重点掌握羟醛（酮）缩合反应。增长碳链，制备β －羟基 醛酮或α ，β －不饱和醛酮。 （3）了解α －H的卤代反应，重点掌握碘仿反应及应用。
二、醌的制备
醌一般是由酚和芳胺氧化所得。
OH OH NH2 Na2Cr2O7 + H2SO4 30 ℃ MnO2 + H2SO4 3-10 ℃ O O O O
三、醌的化学性质
醌从结构上看是一类共轭不饱和酮，因此，它具有酮的性质，可 以发生羰基的亲核加成、还原反应、1,4－加成反应。 由于具有 C＝C双键，所以还具有烯烃的性质，可以发生亲电加成、和双 烯合成反应。
1、羰基加成
O O O O
NH2 OH R
NOH O
NH2OH
有机化学第十章酚和醌
醌的反应机理
加成反应
醌可以与氢气、卤素等发生加成反应，生成相应 的醇或卤代醇。
取代反应
醌环上的氢原子可以被其他基团取代，生成取代 醌。
ABCD
还原反应
醌可以被还原剂（如钠汞齐、氢化铝锂等）还原 成相应的酚。
Diels-Alder反应
某些醌可以与烯烃或炔烃发生Diels-Alder反应 ，生成环加成产物。
有机化学第十章酚和醌
CONTENTS 目录
• 酚的概述和性质 • 醌的概述和性质 • 酚和醌的合成方法 • 酚和醌的反应机理 • 酚和醌的应用领域 • 实验部分：酚和醌的制备与性质实验
CHAPTER 01
酚的概述和性质
酚的定义和分类
酚的定义
羟基直接连在芳香环上的化合物。
酚的分类
根据羟基所连芳香环的不同，可分为苯酚、萘酚等。
农药和兽药
一些醌类化合物具有杀虫、杀菌、除草等生物活 性，可用于合成农药和兽药，如敌草快、百草枯 等。
高分子材料
一些醌类化合物可用于合成高分子材料，如聚苯 醌、聚酰亚胺等，这些高分子材料具有优良的耐 热性、耐腐蚀性、机械强度等特点，可用于航空 航天、汽车制造等领域。
CHAPTER 06
实验部分：酚和醌的制备与性质实 验
04
讨论实验中观察到的特殊现象或意外结果 ，提出进一步的研究方向或假设。
THANKS
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酚和醌的反应机理
酚的反应机理
酸性 氧化反应 取代反应 缩合反应
酚具有酸性，可以与碱反应生成盐。其酸性比醇强，但比羧酸 弱。
酚容易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐变成粉红色。此外 ，酚还可以被高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂氧化。
酚羟基上的氢原子可以被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代 酚或硝基酚。
有机化学第九章酚和醌PPT课件
酸性
部分醌类化合物具有酸性，能与碱反应生成盐 。
取代反应
在一定条件下，醌类化合物能发生取代反应，引入其他基团。
醌的加成反应
与烯烃的加成
在催化剂作用下，醌能与烯烃发生加成反应，生成相应的醇。
与炔烃的加成
醌也能与炔烃发生加成反应，生成相应的酮。
与氢气的加成
在催化剂存在下，醌能与氢气发生加成反应，生成相应的醇或酮。
醌的加成反应
醌可以与烯烃、炔烃等发生加成反应，生成环状的 化合物，这些化合物在有机合成中具有重要的应用 价值。
醌的取代反应
醌上的羰基可以被卤素、羟基等取代，生成 相应的取代产物，这些取代产物在有机合成 中具有重要的应用。
酚和醌在药物合成中的应用
酚类药物
许多药物分子中含有酚羟基结构，如阿司匹林、对乙酰氨基酚等，这些药物具 有解热镇痛、抗炎等作用。
酚的氧化反应
酚可以被氧化为醌或其他氧化产物，这些氧化产物在有机合成中具 有重要应用，如用于合成染料、药物等。
酚的缩合反应
酚可以与醛、酮等羰基化合物发生缩合反应，生成酚醛树脂等高分子 化合物，用于制备塑料、胶粘剂等。
醌在有机合成中的应用
醌的还原反应
醌可以被还原为酚或其他还原产物，这些还 原产物在有机合成中具有重要应用，如用于 合成香料、药物等。
醌的还原反应
化学还原
使用还原剂（如钠、锌等）可将醌还原为对应的酚。
催化氢化
在催化剂（如铂、钯等）存在下，通过氢气可将醌还 原为酚。
电化学还原
通过电解的方法，可将醌还原为酚或酮。
04
酚和醌的合成方法
酚的合成方法
芳香烃磺化碱熔法
芳香烃与浓硫酸反应生成磺酸，再与碱熔融 得到酚。
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鉴别反应 ❶与碱的显色反应 羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中，而显红色或紫红色，加酸后颜色消失，若再加碱又显红色。 蒽酚、蒽酮、二蒽酮类必须被氧化成蒽醌后，才会呈阳性反应。此反应可以在生药断面、 粉末或取生药浸出液滴于滤纸上进行。 ❷ Borntrager's 反应 取生药粉末少许于试管中，加碱液数毫升，振摇后过滤，得红色的滤液，加盐酸酸化后， 溶液转为黄色，加乙醚 2ml ，振摇后静置分层，乙醚层显黄色，分取醚层于另一试管中， 加碱液振摇，水层显红色。显示羟基蒽醌类成分存在。 ❸醋酸镁反应 取生药粉末的乙醇浸出液于试管中，加入醋酸镁甲醇液，加热片刻，即可显色。此反应也 可在滤纸上进行，即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上，干后喷雾醋酸镁甲醇液，加热片刻 即显色。
（二）双蒽核类 ⒈二蒽酮类
二蒽酮 二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳碳键结合而成的化合物. 【其结合方式多为C10-C10′，也有其它位置连结.】 【分布】如：大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A,B,C,D等皆为二蒽酮衍生物. 番泻苷A (C42H38O20) 的苷元A是2分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽酮 类衍生物.其C10-C10′为反式连接. 番泻苷B是番泻苷A的异构体，其C10-C10′为顺式连接. 番泻苷C ( C42H40O19 )是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10′反式连 接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷. 番泻苷D为番泻苷C的异构体，其C10-C10′为顺式连接. && 四者水解均后生成2分子葡萄糖.
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野の酱
●化学性质：游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基，所以具一定酸性，能与不同的碱形成类盐 物，所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中溶解度大得多，但酸性大小可随酚羟基的数目 及位置不同而不同，酸性由强到弱的顺序是： -COOH （溶于 NaHCO 3 溶液） >2 个以上 β- 酚羟基（溶于 Na 2 CO 3 ） > 1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)>2 个以上 α- 酚羟基（溶于5% 70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯 化学性质 邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得
❶定义：分子中含有六元环状共轭不饱和二酮结构的化合物 ❷分布： 主要分布在植物中 【例】 1，蓼科的大黄，何首乌，虎杖。 2，茜草科的茜草。 3，豆科的决明子，番泻叶。 4，鼠李科的鼠李。 5，百合科的芦荟.。 6，唇形科的丹参。 7，紫草科的紫草. ❹结构分类： ㈠苯醌类 ㈡萘醌类 ㈢菲醌类 ㈣蒽醌类 ❸生物活性： 1，致泻作用（番泻叶中的番泻苷类化合物） 2，抗菌作用（大黄中游离的羟基蒽醌类化合物) 3，止血作用（茜草中的茜草素类成分） 4，扩张冠状动脉的作用，用于治疗冠心病， 心肌 梗死等（丹参中丹参醌类) 5，驱赶捕食者，一些昆虫（如气步甲）会喷射以 苯醌为有效物质的液体防御捕食者。 6，其他作用（驱虫，解痉，利尿，镇咳，平喘等）
③升华性：游离醌类多有升华性，可得到最纯的结晶。小分子的苯醌、萘醌一挥发性, 能随水蒸气蒸馏。（应用: 用于提取、精制 ）
④溶解性： 苷元: 通常可(易) 溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚、氯仿，在碱性有机溶剂中溶解度也较大， 可溶于丙酮，不溶或难溶于水。 蒽醌苷: 极性较大，易溶于甲醇及乙醇，也能溶解于水，在热水中更易溶解，但在冷水中 溶解度较小，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等溶剂。 蒽醌的碳苷: 在水中的溶解度 很小， 难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。
化学性质
①酸性： 蒽醌类化合物多带有Ar-0H，一般在2个以上，因此具有酚类化合物的通性，呈 弱酸性反应。 特点：碱溶酸沉。 醌类化合物因分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱有一定差别。
l、有COOH > 无-COOH 2、β-OH> α-OH β-OH蔥醌的酸性较一般酚类要强，能溶于Na2CO3溶液中，尤其是热溶液中。
②与Pb2+络合 一定pH下可以生成沉淀
一，苯醌类（benzoquinones） 化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类.邻苯醌结构不稳定， 故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物. 二，萘醌类（naphthoquinones） 化合物分为α （1,4），β（1,2）及amphi（2,6）三种类型. 但天然存在的大多为α -萘醌类衍生物，它们多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色. α -（1,4）萘醌 β-（1,2）萘醌 amphi-（2,6）萘醌
⒉蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮. 【分布】蒽酚（或蒽酮）的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存 于植物中.蒽酚（或蒽酮）衍生物一般存在于新鲜植物中.该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌累 成分，如在新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚. 【化学性质】蒽酚衍生物的meso位（中位）羟基与糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有 经过水解除去糖才能易于被氧化转变 成蒽醌衍生物
●蒽醌类的分类 按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类 (一)单蒽核类 1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见，由于整个分子形成一共轭体系,C9,C10又处于最高氧 化水平，比较稳定.天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基，羟甲基，甲基， 甲氧基和羧基取代它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多 为氧苷,但有的化合物为碳苷，如芦荟苷. 根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为大黄素型和茜草素型
⒉二蒽醌类 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类化合物中的两个蒽 醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列， 如： 天精（skyrin) 山扁豆双醌（cassiamine) ⒊去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化，两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮.此 类化合物颜色多呈暗紫红色.其羟基衍生物存在于自然界中， 如金丝桃属植物. ⒋日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化，α 与α ′位相连组成一新六元环，其多羟基衍生物也存在于金 丝桃属植物中. ⒌中位萘骈二蒽酮类 这一类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式，也是天然产物中高 度稠合的多元环系统之一（含8个环）.如金丝桃素（hypericin）为萘骈二蒽酮衍生物， 存在于金丝桃属某些植物中，具有抑制中枢神经及抗病毒的作用.
【醌类物质的理化性质】
物理性质
①性状: 天然醌类衍生物苯醌、萘醌、菲醌类成分主要以游离醌状态存在，多为有色结晶， 少数苯醌为黄色油状结构。苯醌、萘醌等游离醌类--可以得到完好结晶。蒽醌苷(极性大) --不易得到完好结晶。 ②颜色: 与助色基的多少有关，助色团越多，颜色加深，呈 (助色团Ar-0H) 黄、橙、棕红色。
对苯二醌（1,4-苯醌） 金黄色
邻苯二醌 红色
对苯二醌•物理性质 金黄色棱晶，熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气 蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。
化学性质 具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘， 本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或 苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得对苯醌。
显色反应与形成共轭体系的Ar-OH和羰基有关，在碱液中Ar-OH中氧受羰基吸电子影响， 通过共轭效应，转移至羰基氧原子上，形成新的共轭体系，发生颜色变化。
4.与活性次甲基试剂的反应（在氨碱性条件下） 专属性：苯醌及无2，3位取代的萘醌 呈兰绿色或兰紫色 蒽醌 无明显现象
5.与金属离子的反应 具有α -OH或邻二酚羟基的蒽醌 ①醋酸镁反应 特点:有颜色 （生成橙红、紫红、或蓝紫色络合物)，灵敏。
3、羟基数目增多，酸性也增强。羟基蒽醌的酸性随羟基数目的增加而增加，无论是α -位 或-β位有羟基，其酸性都有一定程度的递增。
②颜色反应 1.菲格尔(Feigl) 反应 醌类衍生物在碱性下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应——紫色化合物 2.无色亚甲蓝显色实验 （将苯醌、萘醌与蒽醌区别开） 苯醌、萘醌 ---（无色亚甲蓝喷雾）--->蓝色斑点 3.碱液星色反应 羟基蒽醌遇碱 (Borntrager's反应) 液显红或紫红色
三,菲醌类(phenanthraquinone) 化合物分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物.
四,蒽醌类 ●物理性质：蒽醌类成分具升华性，常压下加热即可升华。游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶
于丙酮、甲醇、乙醇，微溶于苯、乙醚、三氯甲烷，难溶于水。结合蒽醌（含还原型）易 溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯，也溶于冷水，几乎不溶于苯、乙醚、三氯甲烷等。