多环芳烃及衍生物基本性质缩写规范PAH
多环芳烃PAH简介
PAHspolycyclic aromatic hydrocarbons联系方式：Hanmenduxue@什么是多环芳烃•多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等200 余种化合物。
•英文全称为polycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。
•有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊浣；•常见的多环芳烃具有致癌作用（多为四到六环的稠环化合物）。
•国际癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物。
其中15种属于多环芳烃，由于苯并[a]芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并[a]芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃10%-20%。
来源多环芳烃的污染源有自然源和人为源两种。
9自然源主要是火山爆发、森林火灾和生物合成等自然因素所形成的污染。
9目前,产生多环芳烃人为源主要有以下几种:( 1)石油化工厂、焦化厂、炼油厂等工业污染源,向大气和水体排放相当数量的PAHs;(2)柴油机、汽油发动机工作时,由于燃料不完全燃烧产生一定量的PAHs;(3) 修建公路使沥青加热时排放的沥青烟气,含有大量的PAHs;( 4)露天焚烧废旧轮胎、塑料及城市垃圾时排放的PAHs;( 5 ) 锅炉燃烧、家庭小炉灶燃烧时排放的PAHs、香烟烟雾中含有多种致癌性PAHs,用木炭烧烤肉制品时,排放的烟气和食品中都产生大量的PAHs; (6)家庭装修中,粘合木质材料的胶中含有PAHs。
9四环以下分子量较的多环芳烃多以蒸气态存在，而分子量较大的则被吸附在颗粒物表面，尤其是在小于5μM的颗粒上，可以进入肺的深部。
空气中的颗粒可以在空气中悬浮几天到几周，从而形成远距离转移。
分布•人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.•每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50mg.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.•多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.毒性•环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年，被证实具有致癌、致畸、致突变的作用。
多环芳烃(PAH)
多环芳烃
1 多环芳烃的结构和性质 2 多环芳烃的来源与分布 3 多环芳烃在环境中的迁移转化 4 多环芳烃的结构与致癌性
一、多环芳烃的结构与性质
1.定义
多环芳烃即PAH是至两个以上苯环连在一起的化合 物。两个以上的苯环连在一起可以有两种方式：
非稠环型：苯环与 苯环之间各由一个
碳原子相连 如：联苯、联三苯
（3）成角状排列的多环芳烃 如菲、苯并[a]蒽等，他们的反应活性总的看来要比相应的 成直线排列的同分异构体小，他们在发生加合反应时，往往相 当于菲的中间苯环的双键部位，即菲的9，10位键（中菲键）上 进行。
菲
一、多环芳烃的结构与性质
含有四个以上苯环的角状多环芳烃，除较活泼的中菲键外， 还往往存在与直线多环芳烃类似的活泼对位——中蒽位，如苯 并[a]蒽的7，12位。
大气中PAH通过干、湿沉降进入土壤和水体及沉积物中，并进入生物圈。
三、多环芳烃在环境中的迁移转化
1.7~7.5
油煎肉饼
7.9
1~20
火上烤肉排
50.4
26~99
烤焦的鱼皮
5.3~760
什么概念？？
德国：食物、接触食物、可能会放入口中的产品以及儿童用品，
111111苯并(a)芘<0.1mg/kg， 16种PAHs总和<1mg/kg 有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄 入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可 超过10μg。
一、多环芳烃的结构与性质
图1 PAH的每个电子振动能与总π电子数相关性
一、多环芳烃的结构与性质
（2）呈直线排列的多环芳烃 如蒽、并四苯、并五苯，他们具有较活泼的化学性质，且反 应活性随着环的增加而增强。这是由于总π电子数增加，每个π 电子的震动能降低，所以反应活性增强。
多环芳香烃(PAHs)
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稠合多环芳香烃是苯环间互相以两个以上碳原子结合而成的多 环芳香烃体系，其性质介于苯和烯烃之间。
芳香非稠环型是指分子中相邻的苯环之间只有一个碳原子相连化 合物。
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来源、性质（PAHs）
萘(C10H8)是稠合多环芳香烃中最重要和最简单的一种。
蒽是分子式为C14H10的稠环烃。
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10化学工业污染源焦化煤气有机化工石油工业炼钢炼铁等交通运输污染源飞机汽车等机动车辆生活污染源燃煤其他人为源垃圾污染吸烟111213危害化学致癌作用多环芳烃属于间接致癌物
多环芳香烃（PAHs） （Polycyclic Aromatc Hydrocarbons）
多环芳香烃(PAHs)：
孤立多环芳香烃和稠合多环芳香烃
多环芳烃的天然来源
微生物和高等植物(如烟草、胡萝卜等)合成 。
多环芳烃的人为来源
环境中PAHs的主要来源为人为源，包括由煤、石油、木材及有机 高分子化合物的不完全燃烧产生的，大多来自于化学工业、交通运输 、日常生活等方面。
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来源、性质（PAHs）
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来源、性质（PAHs）
化学工业污染源 焦化煤气、有机化工、石油工业、炼钢炼铁等
交通运输污染源 飞机、汽车等机动车辆
生活污染源 燃煤
其他人为源 垃圾污染、吸烟
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来源、性质（PAHs）
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来源、性质（PAHs）
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PAHs危害
化学致癌作用
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来源、性质（PAHs）
多环芳烃详细资料大全
多环芳烃详细资料大全多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤，石油，木材，菸草，有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物，是重要的环境和食品污染物。
迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性，如苯并α芘，苯并α蒽等。
PAHs 广泛分布于环境中，可以在我们生活的每一个角落发现，任何有有机物加工，废弃，燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。
基本介绍•中文名：多环芳烃•外文名：Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs•特点：重要的环境和食品污染物•危害：致癌性•来源：燃烧•存在方式：大气、水体、土壤物质简介,同类物质,物质来源,自然源,人为源,物质变化,存在状态,迁移变化,特性,物理性质,化学性质,分析方法,分光光度法,物理方法,化学方法,降解方法,薄层色谱,其他研究,研究方向,致癌毒性,相关新闻,物质简介分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150余种化合物。
有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常见的具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。
国际癌症研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物，其中15种属于多环芳烃，由于苯并[α]芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并[α]芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。
同类物质PAHs主要包括18种同类物质：18种常见多环芳烃⒈NAP Naphthalene 萘(NAP) 2 .ANY Acenaphthylene 苊烯(ANY) 3.Acenaphthene 苊萘嵌戊烷(ANA) ⒋FLU Fluorene 芴(FLU) ⒌PHEPhenanthrene 菲(PHE) ⒍ANT Anthracene 蒽(ANT) ⒎FLT Fluoranthene 荧蒽(FLT) ⒏PYR Pyrene 芘(PYR) ⒐BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽(BaA) ⒑CHR Chrysene 䓛(CHR) ⒒ Bb F Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽(BbF) ⒓ BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k）荧蒽(BkF) ⒔BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘(BaP) ⒕IPY Indeno（1,2,3-cd)pyrene 茚并（1,2,3-cd）芘(IPY) ⒖DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a,h）蒽(DBA) ⒗BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）苝（二萘嵌苯）(BPE) 17.Benzp(e)pyrene 苯并（e）芘(BeP) 18.Benzo(j)fluoranthene 苯并(j)荧蒽（BjF）物质来源在自然界中这类化合物存在着生物降解、水解、光作用裂解等消除方式，使得环境中的PAHs含量始终有一个动态的平衡，从而保持在一个较低的浓度水平上，但是近些年来，随着人类生产活动的加剧，破坏了其在环境中的动态平衡，使环境中的PAHs大量的增加。
多环芳烃污染
PAH还可经废水、废渣而污染水与土壤，大气中的降尘也能降落到水体和土壤。
人类的食物除可因空气、水、土壤的污染而受到PAH的污染外，在加工、运输和保存中也可使食品受到污染。
环境中的PAH可受到物理、化学和生物学的作用自净。
例如，大气中的BaP可受阳光紫外线及臭氧的作用而降解为无致癌性物质，水和土壤中的某些微生物亦可降解BaP。
但这种自净能力是有限的，如污染程度超过了自净能力，则PAH污染的程度将会增加。
危害和机理PAH可经呼吸道、皮肤及消化道进入人体。
例如，每一成年人每年可从大气中吸入BaP0.05～500μg;如每天吸烟20支，一年即可吸入BaP 15～890μg(按BaP 含量为0.2～12.2μg/100支香烟计算)，这样的吸入量是相当可观的。
进入人体的PAH受到混合功能氧化酶，尤其是其中所含芳烃羟化酶的作用，生成多种极性代谢物，大部分经胆汁，小部分经尿排出体外。
在PAH的代谢过程中，有多种中间产物，其中某些产物业已证明具有致癌性，这就是经代谢活化生成的终致癌物。
例如BaP经靶细胞代谢生成的7，8-二羟基-9，10-环氧-7，8，9，10-四氢苯并(a)芘，它能与细胞大分子(例如DNA、RNA)形成共价结合，如得不到修复，即可使DNA的遗传信息发生改变，而构成致癌的基础(参见“环境致癌作用与致癌物”条)。
煤烟、炭黑、煤焦油、沥青、石蜡和矿物油等，皆含有PAH(尤其是BaP)，接触此种物质的工人，皮肤癌较为多见。
Klar曾报告，他用0.25%的BaP溶液涂抹小鼠皮肤作致癌试验，三个月后发现他自己的左臂下部出现一个结节，18个月后切下镜检，证明为鳞状上皮细胞癌，他怀疑这是局部沾染了BaP的结果。
肺癌在许多国家占肿瘤死亡率的第一位或第二位。
认为与吸烟、大气污染以及职业接触有关。
烟丝燃烧的烟气中含有多种致癌性PAH。
广泛的流行病学调查证实，在美国吸烟者肺癌的死亡率为不吸烟的十倍; 大气中BaP年平均浓度每增高百万分之一，白种居民的肺癌死亡率将在原有基础上增加5%(参见“吸烟与健康”条)。
PAHs简介以及各国要求
Polycyclic Aromatic Hydrocarbons(PAHs)多环芳烃(稠环芳烃)什么是多环芳烃(PAHs)多环芳烃（PAHs）是含有将近一万种化合物的一类有机化学物质，由二个或多个苯环互相键结而形成的碳氢化合物。
注册名: P olycyclic A romatic H ydrocarbons化学名: P olycyclic A romatic H ydrocarbons商品名: PAH德文: P olyzyklische A romatische K ohlenwasserstoffe, PAK 法文: H ydrocarbures A romatiques P olycycliques, HAP性状：纯的PAH通常是无色，白色，或浅黄绿色的固体PAH与PAC区别：•PAH是多环芳烃P olycyclic A romatic H ydrocarbons•PAC是多环芳香化合物P olycyclic A romatic C ompound主要常见的多环芳烃(PAHs)结构(1)主要常见的多环芳烃(PAHs)结构(2)主要主观及客观来源主观来源：在橡胶及塑料行业，加入某些增量油，以达到抗磨损和绝缘的作用，从而导致该产品含有PAHs。
客观来源：存在于煤焦油、各类碳黑和煤、煤焦油沥青、杂酚油中，炼焦、各种烧煤烟道气、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车发动机排气、以及焦化、炼油、沥青、塑料等工业污水中，各种碳水化合物、氨基酸和酯肪酸在700℃热解过程均有苯并(a)蒽产生，地面水中的BaP除了工业排污外，主要来自洗刷大气的雨水。
主要存在的材料及产品多环芳香烃(PAHs)可能存在的材料•木炭，原油，木馏油，焦油(天然)•药物，染料，塑料，橡胶，农药(人为)•润滑油，脱膜剂，电容电解液，矿物油，柏油(人为)•杀虫剂、杀菌剂、蚊香、吸烟、汽油阻凝剂(人为)•其它多环芳香烃(PAHs)可能存在的产品•塑料手柄•塑料包装箱•橡胶手柄•有异味塑料、橡胶产品•电子电气设备中的塑料橡胶制件对人类健康及自然环境的危害并不是所有的PAHs都有危害性，据报道，到目前为止，大概发现30种左右对人类健康及自然环境有害，尤其其中16种为最甚：•致癌性•致畸性•致基因突变性•残留与蓄积•对皮肤粘膜有刺激性，引起光感性皮炎。
PAHS介绍及检测方法
PAHs全称为Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，是一类含有将近一万种化合物的物质，由二个或多个苯环互相键结而形成的碳氢化合物。
PAHs是环境荷尔蒙的一种。
环境荷尔蒙是人体在日常生活和饮食中体内积蓄过量不易分解的化学合成物质，在长期积蓄于体内器官与组织前提下，使人体内的内分泌失调，造成身体成长迟缓，发育障碍，减低精神上应付紧张及压力的能力。
严重者可能导致生殖细胞和器官受损，进而产生畸形和癌症的发生。
PAHs的产生来源大多是由有机物质的不完全燃烧所产生，另外汽车废气，住宅加热系统，废弃物燃烧，石油的热裂解，工厂锅炉燃烧排放等人类活动也是PAHs产生的主要来源。
PAHs多存在橡胶，塑胶或润滑油等产品中。
电子电器产品进入德国市场时，需要考虑产品中PAHs的含量限制要求。
PAHs中文名称为多环芳烃，自然界来源于矿物油，主要由于有机物的不完全燃烧产生，普遍用于添加剂，增塑剂，润滑剂，其很容易被土壤吸收，具有致癌性和环境破坏性。
什么组分和材料在GS认证中要在PAHs的测试〇--所有典型的有橡胶或C10H8（樟脑丸）味道的材料必须做PAHs的测试々--所有会接触皮肤的软性聚合体（塑胶或橡胶材料）以及黑色或深色硬聚合体材料，比如手表，键盒，插头，扶手应该测试PAHs々--特别要注意的是作为防护材料含有C10H8和C10H7CH3）的涂料和油漆会含有较高浓度的PAHs々--没有特殊味道，一般不用工具不会接触到的内部材料可以不用测试PAHs。
PAHs浓度值不得超过以下限值〆1.消费类产品与皮肤接触低于30秒或不与皮肤接触的,苯并(a)芘<20mg/kg, 16种PAHs总和<200mg/kg;与皮肤接触超过30秒的,苯并(a)芘<1mg/kg, 16种PAHs总和<10mg/kg;2.玩具,食物,儿童照看品以及会进入口内的产品:接触食物或其他会进入口内的产品,苯并(a)芘<.01mg/kg, 16种PAHs总和<1mg/kg;其他产品,苯并(a)芘<1mg/kg, 16种PAHs总和<10mg/kg;PAHs(多环芳烃)测试PAHs(多环芳烃，一种致癌物质)〆English:PolycyclicAromaticHydrocarbons(PAHs)也称为〆Polyaromates,PolyaromaticHydrocarbons共有100多种化学结构式的总称,德国政府最新规定:多环芳烃PAHs是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电器产品必须通过专业的检验机构的检测!来源〆有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药,发动机，发电机产生PAHs多环芳烃通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物中等。
多环芳烃(PAH)
联苯
联三苯
稠环型：两个碳原 子为两个苯环共有
如：萘、蒽
萘
蒽
一、多环芳烃的结构与性质
一、多环芳烃的结构与性质
1.分类 多环芳烃的基本单位虽然是苯环，但其化学性质与
苯环并不完全相同。按其性质可分为下列3种： （1）具有稠合多苯结构的化合 物
如三亚苯，二苯并[e,i]芘、四苯 并[a,c,h,j]蒽等，他们都具有与苯相 似的化学性质。这说明π电子在这 些多环芳烃中的分布是与苯类似的 。而苝的性质又与萘相似。
四、多环芳烃的结构与致癌性
1、PAH分子具有致癌性的必要和充分条件是在其分子中存在着两个亲 电活性区域，并把PAH分子分为M区、L区、K区和角环、次角环，如图：
图中M区为首先发生代谢活化的区
域（代谢活化区），E区为发生亲电反 应的理论位置（亲电活化区），L区为
次角环
脱毒区，K区为双重性区域，某些情况
1、PAH分子中存在“湾区”是其具有致癌性的主要原因。 2、在湾区的角环“B区”容易生成环氧化物， 它能自发地转变成“湾区碳正离子”。 3、“湾区碳正离子”是PAH的“最终致癌形 式”，其稳定性可以用微绕分子轨道（PMO）法 计算其离域能的大小来定量估计。离域能越大，碳 正离子越稳定，其致癌性越强
四、多环芳烃的结构与致癌性
戴乾圜，环境化学家和有机化学家，毕业于北京大学化学系。
1957年发明了氯霉素新合成法，但这一成果因为发明人被不公正地指责为 走“白专道路”而淹没无闻。1968年该法被意大利卡洛·埃巴公司用于大规 模生产，直到70年代，中国一个考察团到国外考察氯霉素生产，才得知意大 利非常先进的氯霉素生产工艺竟是中国人发明的。
四、多环芳烃的结构与致癌性
前面介绍了多环芳烃的致癌性，因其具有亲脂性，而且在环境中广泛存在 ，所以其对人体的健康影响不容忽视。所以研究其分子结构与其致癌性之间 的关系显得极为重要。