烟草主要酚类物质研究进展

烟草主要酚类物质研究进展张秋芳1,刘奕平2,刘波1, 谢小丹2，林培章2，史怀1,黄素芳1(1福建省农科院生物技术研究所,福建福州 350003；2福建中烟工业公司)摘要：酚类物质是影响烟草生长发育及其采后制品品质的重要物质之一。

文章着重从烟草酚类物质对烟叶品质形成的影响、烟草酚类物质的代谢、调节和积累以及影响烟叶酚类物质代谢和转化的因子等方面，综述烟草酚类物质的研究进展，提出了进一步研究的重点，以及当前福建省开展烤烟酚类物质的生化变化及其调控技术研究的重要意义。

关键词：烟草；酚类物质；生理代谢；调控技术；品质Research advance of polyphenols in tobaccoZHANG Qiu-fang1，LIU Yi-ping2，LIU Bo 1，XIE Xiao-dan2，LIN Pei-zhang2，SHI Huai1，HUANG Su-fang1(1 Biotechnology Institute，Fujian Academy of Agricultural Sciences，Fuzhou，Fujian 350003，China;2 Fujian Tobacco Industry Company，Fuzhou，Fujian 350003，China)Abstract: Polyphenols are important substance which affect the growth of the tobacco and their product quality. The progresses in the research on polyphenols in tobacco, such as metabolism, regulation and accumulation, were summaried in this paper. The effect of polyphenols on the quality of the tobacco, the impaction factors of its metabolism and transformation and so on , were also mentioned. The emphasized fields for the future and the importance of the studies on the biochemical alteration to tobacco polyphenols in Fujian Province were also put forward.Key words: Tobacco；Polyphenols；Physiological metabolism；Regulation technology； Quality由烟草体内三大物质(糖类、脂类、蛋白质)之间的代谢形成的酚类物质(包括酚及其衍生物) [1]，是影响烤烟生长发育及其采后制品品质的重要物质之一，在烟草生长发育、调制特性、烟叶色泽、烟气香吃味和烟气生理强度等方面都起着重要作用，是研究和衡量烟草品质不可忽视的一个重要因素[2]。

已发现的烟草多酚类化合物，包括单宁类、香豆素类、黄酮类、花色素类、简单酚衍生物等；主要的酚类化合物有：绿原酸、芸香苷、莨菪灵和7-羟-6-甲氧基香豆素[3]，绿原酸(咖啡单宁)和芸香苷约占烟草中酚类物质含量的80%以上[4]。

已有的研究表明，多酚类物质的含量与烟叶等级是相一致的，即：高等级烟叶多酚含量高[5]，等级较好的烟叶中，其绿原酸和芸香苷的含量也较高[3]，低等级烟叶多酚含量低[5]。

不同来源烟草中，多酚类物质含量变化范围较宽，一般占烟叶重量的0.52~6.04%[4]。

烤烟中绿原酸的含量通常在3%以上，芸香苷的变化范围为0.05%~1.6%，平均为0.4%[6]。

本文拟从酚类物质对烟叶品质形成的影响开始，着重论述烟草酚类物质的代谢、调节和积累以及影响烟叶酚类物质代谢和转化的因子等方面的研究进展，提出进一步研究的重点与意义。

1 酚类物质对烟叶品质的影响1.1酚类物质对烟叶颜色的影响酚类物质对烟草质量的影响，最显著的是对烟叶颜色的影响[5]。

酚类物质在氧的存在下均被多酚氧化酶氧化，氧化之后聚合形成结构极其复杂的褐色物质，使烟叶的颜色加深，此即酶催化下的棕色化反应[5]。

烟叶发生的棕色化反应，会产生过深的颜色或不同程度的杂色。

这不仅影响烟叶的外观质量，而且内部化学成分也大都消耗过度，有利品质的成分减少，比例不协调，内在质量一般也较差。

一旦烟叶颜色完全变褐，其酚类物质含量会减少85%，烟叶的芳香吸味因此而变得很差，杂气加重[7]。

此外，酶促棕色化反应还会导致糖类等内含物质的大量消耗，使烟叶叶片变薄，重量减轻，弹性变差，破碎度加大，燃烧力减弱，使用价值降低[8]。

调制后的干烟叶在贮存、陈化及发酵过程中，随着烟叶基金项目：福建省自然科学基金资助项目（编号：B0410024）作者简介：张秋芳(1973-)，女，硕士，主要研究方向：土壤与植物营养及生理生化等方面。

中多酚类物质的减少，多酚氧化酶的活性逐渐减弱，此时酶催化下的棕色化反应不会激烈进行，虽然颜色还会有所加深，但吃味变得醇和，香气增加。

虽然鲜烟叶中不存在或很少存在棕色色素，但存在着这类色素的前体物，一经成熟或调制，这类色素前体物就转变为棕色色素，使烟叶的颜色加深。

Zucker等为了弄清质体色素是否直接参与棕色化反应，对成熟的遮荫烟草的杂色叶片进行了检查。

结果表明，这些杂色叶片的绿色组织在调制期间产生了2倍于白色组织的水溶性和碱溶性的棕色色素。

另一方面，绿色组织单位面积内的绿原酸含量也恰好是白色组织的2倍。

且两种组织的提取物中都含有一种活性的多酚氧化酶，但无论是含量还是比活度，绿色组织提取物都高于白色组织物质，总蛋白质也是绿色区域的高。

由于新鲜叶片中绿原酸的浓度与调制后的烟叶的棕色色素有着直接的关系，因此两个组织间绿原酸含量的差别就为调制后的烟叶棕黄杂色花纹提供了定量的基础。

结论是棕色化反应不能归因于质体色素的直接化学作用，而质体色素通过在光合作用中扮演的角色间接地使绿原酸浓度产生差别[9]。

另有研究表明，绿原酸氧化是棕色化反应的主要因素，而组分Ι蛋白质和CAO及PRO 的降解物则构成部分色素的蛋白质部分[10]。

棕色色素可溶性部分的氨基酸成分分析，进一步揭示了棕色素组分中蛋白质和氨基酸的分布不受烟草类型的影响，但可因栽培操作和调制方法而改变。

1.2酚类物质对烟草香气和吸味的影响一般认为，酚类物质对烟草香气也有好的影响，如：对甲基苯酚具涩味、2，6-二甲基苯酚具甜味、4-乙基愈创木酚具甜和香草味、丁子香酚具芳香和沉闷的味以及苯酚具甜味和药物气味等[11]。

它可与有机酸一起组成烟气粒相物中的酸性组分[12]。

多酚类不但本身具有令人愉快的香气，在燃吸时由于干馏、氧化、裂解的结果，也产生各种芳香气味的成分。

而且多酚的苷类物质水解产生的“苷元”(花色素)，也往往具有令人快慰的气味[5]。

因此，多酚类被认为是产生烟草香气的主要成分之一。

多酚化合物挥发性低，燃吸过程中直接进入烟气的很少，多分解为二元酚类和糠醛衍生物。

但它们参与调制期间所发生的一些重要反应，使调制产物和香气的复杂性增加。

在燃吸期间(600℃以上)，芸香苷、槲皮苷、绿原酸热裂解产生一些挥发性较强的物质，如儿茶酚、4-甲基儿茶酚等，其中许多物质对烟气香味有直接影响。

为了测定烟叶成分对烟气形成特定酚类物质的作用，有人以模拟卷烟烟气形成的方式对烤烟的各个组分进行热解。

结果表明，个别烟气酚类物质显然来自于特定烟叶成分或组分。

甲酚和二甲酚可归因于纤维素的热解。

木质素除了对烟气中儿茶酚总量有影响外，还显然是愈创木酚和丁子香酚的主要来源。

儿茶酚类和氢醌类大部分来自绿原酸和其他烟叶多酚。

绿原酸通常是烟叶中存在最多的多酚，产生最多的热解转化物：儿茶酚和4-乙基儿茶酚。

黄酮类物质产生的儿茶酚和4-烷基儿茶酚要少一些。

聚合酚类和烟叶组分，如木质素产生显著量的儿茶酚[5,13]。

酚类物质对烟草吃味有好的影响，如：对甲基苯酚具酚醛与涩味、2，6-二甲基苯酚具甜味和增浓效果、4-乙基愈创木酚具甜味及温和和增浓效果、丁子香酚具芳香和沉闷的效果、苯酚具甜味和药物灼烧等[11]。

多酚类在烟草燃吸时产生酸性反应，能中和部分碱性，使吃味醇和[5]。

尤其是烟叶中的简单酚和酚醛、酚酮以及酚酸，由于其挥发性强，在烟支燃吸期间，这些化合物通过挥发等途径直接进入烟气，对烟气香味产生直接影响。

可以用多酚含量与蛋白质氮含量的比值，即“芳香值”，作为判断烟草芳香吃味的指标[14]。

但有些具有特定的香气，有些则使烟气增加奇异的味道，且不易被其他致香剂所减轻[11]。

与蛋白质的结合也是酚类物质最重要的特性之一，烟草的收敛性、涩味均取决于多酚类物质与蛋白质的结合。

疏水结合和氢键配合，是多酚类物质与蛋白质结合的两种主要形式。

多酚类物质与蛋白质的结合能力常用“相对涩性”——产生相同程度蛋白质沉淀消耗多酚类物质的量与其浓度的比值表示。

抽吸多酚类物质含量较高的烟草制品时，由于多酚类物质与口腔唾液中的蛋白质和糖朊结合，使其失去对口腔的润滑作用，并引起舌面的上皮组织收缩，产生口腔干燥、舌面发涩和口腔不干净等感觉。

但酚类物质的存在形态与烟叶的成熟度有关。

在不成熟烟叶中，因其单宁、花色素及黄酮的含量较高，故烟叶“相对涩性”强；成熟烟叶中，单宁糖苷、单宁酯及黄酮体糖苷含量较高，由于其分子量大，水溶性差，“相对涩性”弱，且单宁糖苷和黄酮体糖苷裂解产生糖朊，可以补充口腔唾液中的糖朊含量，故成熟烟叶的涩味小，余味舒适干净，吸味醇和[4]。

1.3 酚类物质对烟草安全性的影响儿茶酚是一种活性高的辅助致癌物质，又是烟气中含量最多的酚，可见产生致癌物质的量与烟叶多酚类的水平有很大关系。

从这个角度来讲，烟叶中酚类化合物是影响烟草安全性的因素之一[5，13]。

2 酚类物质的代谢、调节和积累2.1 酚类物质的合成酚类物质广泛存在于各种植物中，是一大类植物次生物质 [15]。

它的合成主要是在细胞质内，特别是在质体内进行，最后运输并存在于液泡中。

叶片内的合成为主，茎和根中的合成量仅占总量的四分之一。

烟草酚类化合物的合成途径与高等植物是基本一致的。

其基本途径有三，分别是莽草酸途径、乙酸-丙二酸途径和乙酸-甲羟戊酸途径[2]。

也有人认为，烟草中酚类物质的2条主要合成途径和路线为：(1)从苯丙氨酸、苯丙酮酸、苯基乳酸到肉桂酸、香豆酸和绿原酸；(2)从苯丙氨酸、肉桂酸、对-香豆酸、咖啡酸、阿魏酸，最后到莨菪亭和莨菪灵[5]。

烟草中酚类物质的含量是生物合成机制的结果，其合成和转化两者可能彼此独立地加以调节。