烷基化反应的简介
有机化学中的烷基和芳基化反应
有机化学中的烷基和芳基化反应有机化学是研究和描述碳及其化合物的科学，其中烷基和芳基化反应是重要的有机转化方法。
本文将介绍烷基和芳基化反应的基本概念、反应机理以及一些常见的应用。
1. 烷基化反应烷基化反应是指将一个已有的化合物中的氢原子替换为烷基基团的反应。
它是有机合成中常用的一种方法，可以通过不同的反应条件和试剂实现。
最常见的烷基化试剂有卤代烷烃（如溴甲烷）、卤代烷基锂和烷基溴化钠等。
烷基化反应的机理通常涉及亲电取代和自由基取代两种机制。
亲电取代略微具体如下：首先，亲电试剂攻击一个碳-氢键，形成一个新的碳-碳键和一个负离子；然后，这个负离子经过复杂的步骤脱去一个负电荷，生成烷基化的产物。
2. 芳基化反应芳基化反应是将一个芳香化合物中的氢原子替换为芳基基团的反应。
与烷基化反应相比，芳基化反应的反应条件和试剂选择更加多样。
最常见的芳基化试剂有亲电芳香亲核取代试剂、芳基卤化物以及芳基溴化钠等。
芳基化反应的机理涉及芳香亲核取代、芳香亲电取代以及自由基取代等多种机制。
以芳香亲电取代机制为例，具体反应如下：首先，亲电试剂通过攻击芳环进行芳烃正离子的形成；然后，这个正离子经过复杂的消除反应、脱质子等步骤，生成芳基化的产物。
3. 应用举例烷基和芳基化反应在有机化学中有广泛的应用。
以下举几个例子：(1) 烷基化反应的应用：烷基化反应可以用来合成烷基化产物，如烷基溴化物或烷基酸等。
这些产物在有机合成中常用作中间体，进一步参与其他反应。
(2) 芳基化反应的应用：芳基化反应可以合成芳基化产物，如芳基溴化物或芳基酸等。
这些产物可以作为制备材料或药物的重要中间体，也可用于构建复杂的有机分子。
(3) 化学变性：烷基和芳基化反应可以用于改变化合物的性质，如改变疏水性、增加化合物的稳定性等。
4. 结论烷基和芳基化反应是有机化学中常见的转化方法，可以通过不同的试剂和反应条件实现。
烷基和芳基化反应在有机合成中具有广泛的应用，为构建复杂有机分子提供了重要的手段。
胺的烷基化反应方程式总结
胺的烷基化反应方程式总结胺的烷基化反应是有机化学中的一类重要反应，它可以将胺分子中的氢原子替换成烷基基团。
在这篇文章中，我们将对胺的烷基化反应进行总结。
一、胺的烷基化反应概述胺的烷基化反应是指通过引入烷基基团，将胺分子中的一个或多个氢原子替换成烷基基团的化学反应。
这种反应广泛应用于有机合成领域，能够合成各种烷基胺化合物。
二、取代反应1. 烷基卤化物和胺反应：烷基卤化物与胺反应是最常见的胺的烷基化反应。
在该反应中，烷基卤化物通过亲核取代反应与胺发生反应，生成相应的烷基胺。
反应方程式如下：R-X + NH3 → R-NH2 + HX其中，R代表烷基基团，X代表卤素原子。
2. 烷基磺酸酯与胺反应：烷基磺酸酯与胺反应也是常见的胺的烷基化反应。
在该反应中，烷基磺酸酯通过亲核取代反应与胺发生反应，生成相应的烷基胺。
反应方程式如下：R-SO2-OR' + 2NH3 → R-NH2 + R'-SO2-NH2其中，R代表烷基基团，R'代表烷基或芳基基团。
三、氧化还原反应胺的烷基化反应还可以通过氧化还原反应来实现。
其中，最常见的方法是使用过渡金属催化剂在氢气存在下进行还原反应，将胺分子中的氢原子替换成烷基基团。
这种方法能够实现高选择性和高转化率。
四、示例以烷基卤化物和胺反应为例，举一个具体的反应示例：CH3CH2CH2Br + NH3 → CH3CH2CH2NH2 + HBr在该反应中，丙基溴与氨发生取代反应，生成丙胺和氢溴酸。
五、总结胺的烷基化反应是有机合成中的重要反应之一。
通过引入烷基基团，可以将胺分子中的氢原子替换成烷基基团。
这种反应可以通过烷基卤化物和胺反应，烷基磺酸酯与胺反应，以及氧化还原反应来实现。
胺的烷基化反应在有机合成中具有广泛的应用前景，能够合成多种烷基胺化合物。
在本文中，我们对胺的烷基化反应进行了总结，并给出了取代反应和氧化还原反应的具体反应方程式示例。
胺的烷基化反应在有机合成中具有重要的地位，对于进一步研究和应用该反应有着重要的意义。
浓硫酸催化的烷基化
浓硫酸催化的烷基化1. 简介烷基化是一种有机化学反应，通过在有机化合物中引入烷基基团来改变分子结构。
浓硫酸催化的烷基化是一种常见的烷基化反应，它可以在合适的条件下，将烷基基团引入到有机化合物中。
在浓硫酸存在的条件下，烷基化反应通常是一个亲电取代反应。
硫酸的酸性可以促使反应中的质子化步骤，从而加速反应速率。
此外，硫酸还可以作为亲电试剂参与反应，与底物发生反应生成烷基化产物。
2. 反应机理浓硫酸催化的烷基化反应的机理可以分为以下几个步骤：步骤1：质子化首先，浓硫酸会质子化底物，生成质子化底物中间体。
这个步骤通常是一个快速的平衡过程，其中硫酸分子作为酸催化剂发挥作用。
步骤2：亲电取代质子化底物中间体会进一步与烷基试剂发生亲电取代反应。
烷基试剂中的烷基基团会攻击质子化底物中间体，形成新的碳-碳键。
这个步骤通常是速率控制步骤，决定了反应速率的快慢。
步骤3：脱质子化生成的烷基化产物会与浓硫酸中的质子发生反应，形成质子化产物。
这个步骤通常是一个快速的平衡过程，其中硫酸分子作为酸催化剂发挥作用。
步骤4：去质子化质子化产物会与浓硫酸中的质子再次发生反应，去质子化产生最终的产物。
这个步骤通常是一个快速的平衡过程，其中硫酸分子作为酸催化剂发挥作用。
3. 应用浓硫酸催化的烷基化反应在有机合成中具有广泛的应用。
以下是一些常见的应用场景：3.1 烷基化反应浓硫酸催化的烷基化反应可以将烷基基团引入到有机化合物中，从而改变其性质和用途。
这种反应常用于合成烷基化产物，例如合成烷烃、醇、醚等。
3.2 脱氢反应在浓硫酸存在的条件下，烷基化反应也可发生脱氢反应，将烷烃转化为烯烃。
这种反应对于有机合成中烯烃的制备非常重要。
3.3 转化为酸类化合物浓硫酸催化的烷基化反应可以将有机化合物转化为相应的酸类化合物。
这种反应常用于合成酸类化合物，例如合成羧酸、酰氯等。
3.4 制备功能化化合物浓硫酸催化的烷基化反应还可以用于制备各种功能化化合物。
通过选择不同的底物和烷基试剂，可以引入不同的官能团，从而实现有机合成的多样性。
烷基化反应的简介
它们均是反应能力相对较弱的烷化剂，仅适用于活泼芳烃的C－烷基化， 如苯、萘、酚和芳胺等。
OH OH
+
Cat HCHO
CH 2OH
二、O-烷基化反应
醇羟基或酚羟基中的氢被烷基所取代生成醚类化合物的反应，称为O －烷基化反应。 常用的O－烷基化剂： 卤烷、酯及环氧乙烷等 被烷基化物：醇、酚 反应机理： 属亲电取代反应
2．定义： 烷基化反应是指向有机化合物分子中的碳、氮，氧等原子上引入烃基增 长碳链（包括烷基、烯基、炔基、芳基等）的反应，其中以引入烷基最为重 要。 3．可发生烷基化反应的有机物：芳烃、活泼亚甲基化合物、胺类等。 4．烷基化试剂种类： 醇、烯烃、硫酸二甲酯、卤代烷、环氧化物、醛、酮等。
二、烷基化反应的类型
NH3 + R
R' NH2 + R
' R NHR + R
z
z
z
RNH2 + HZ
RNHR' + HZ
R2NR' + HZ
R2NR' + R
z
R3NR' +
+
z-
N－烷基化产物是制造医药、表面活性剂及纺织印染助剂时的重要中间体。 氨基是合成染料分子中重要的助色基团，烷基的引入可加深染料颜色，故N－
烷基化反应在染料工业有着极为重要的意义。
CH 3 CH 3 CH 3
+
（3）醇、醛和酮 ：
H 3C C CH 2 H
H 2SO4
CH
CH 3
它们都是较弱的烷化剂。醛、酮用于合成二芳基或三芳基甲烷衍生物。
醇类和卤烷烷化剂除活性上有差别外，均特别适合于小吨位的精细化学 品，在引入较复杂的烷基时使用。
烷基化反应
CH2
+ HCl
六、用醇对芳环的C－烷基化
• 醇类是反应能力较弱的烷基化剂，它 们只适用于活泼芳族化合物(例如苯胺、 苯酚和萘等)的C-烷基化。 • 常用的烷基化催化剂有路易斯酸和质子 酸等。 • 1．用醇对芳胺的C-烷基化
NH2
C4H9OH H2O ZnCl2催化 210℃， 0.8MPa
NHC4H9
CH3 C O + 2 OH CH3 CH3
H 催化 脱水缩合
HO
C CH3
OH + H2O
（双酚A）
8.3 N-烷基化
• 定义：氨、脂肪族或芳香族胺类氨基上的氢原 子被烷基取代，或者通过直接加成而在氮原子 上引入烷基的反应叫N-烷基化反应。 • 这是制取各种脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺的 主要方法，其反应通式如下：
OH OH (CH3)2CHOH +
磷酸催化 二甲苯溶剂回流
OH OH + H2O C(CH3)3
七、用醛类对芳环的C-烷基化
• 1、醛对酚类的C-烷基化 • 甲醛与过量苯酚在无机酸催化作用下反应， 可制得4,4'-二羟基二苯甲烷(双酚F)：
H C H O+ OH
H
H HO C H OH + H2O
4、用醛或酮的N-烷基化
• 氨或胺类化合物和许多醛或酮可发生还 原性烷基化，即伴随有还原反应的烷基 化反应，其化学反应通式如下：
H R C O H + NH3
H2O
R C NH
亚胺
还原剂
RCH2NH2
伯胺
R R
/
R C O + NH3
H2O
R
/
C
亚胺
烷基化反应的简介
07
烷基化反应研究前沿与挑战
研究现状概述
烷基化反应类型
目前已知的烷基化反应主要包括 Friedel-Crafts 烷基化、烯烃的烷 基化、芳烃的烷基化等，每种类 型都有其特定的反应条件和机理 。
催化剂研究
催化剂在烷基化反应中起着至关 重要的作用，目前研究主要集中 在寻找高效、环保的催化剂，如 固体酸催化剂、离子液体催化剂 等。
02 03
烯烃烷基化反应数据处理
通过测定反应前后烯烃和卤代烃的含量变化来计算反应的 转化率和选择性；通过气相色谱等手段对产物进行分离和 定量分析。
羧酸烷基化反应数据处理
通过测定反应前后羧酸和卤代烃的含量变化来计算反应的 转化率和选择性；通过红外光谱、核磁共振等手段对产物 进行结构鉴定。同时，还可以通过对比实验数据，优化反 应条件，提高反应的效率和产物的纯度。
05
烷基化反应在有机合成中的应用
药物合成中的应用
1 2 3
合成药物活性成分
通过烷基化反应，可以合成具有特定药理活性的 药物分子，如抗癌药物、抗病毒药物等。
改善药物性质
烷基化反应可用于改善药物的溶解性、稳定性以 及生物利用度等性质，从而提高药物的疗效和安 全性。
药物代谢研究
烷基化反应在药物代谢研究中也有重要应用，可 以通过模拟体内代谢过程，研究药物在体内的转 化和代谢途径。
天然产物合成中的应用
合成复杂天然产物
通过烷基化反应，可以合成具有复杂结构的天然产物，如萜类、 生物碱等，这些天然产物往往具有重要的生物活性。
天然产物结构修饰
烷基化反应可用于对天然产物的结构进行修饰，从而改变其生物活 性和药理作用，为药物设计和开发提供新的思路。
合成天然产物类似物
(7)烷基化反应
OH
(CH ) SO /NaOH
COOCH3 S O N O CH3
水 -乙醇介质 , 20 C,10h
(医 药 中 间 体 )
Cl
N a 2 CO 3
Cl
+
N H2
(C H 3 O ) 2 S O 2
5 0 -6 0 C N (C H 3 ) 2
o
y=95%
27
Cl
C H 2C l +
Z nC l 2 Cl 85-90 C
o
CH2
7.2.6 醇对芳烃的C-烷化 它是弱的烷化剂，主要用于活泼芳香族衍生物的烷基化 （苯、萘、酚、芳胺等）。 在酸性催化剂作用下，温度不太高（200-250℃），醇先与芳 胺发生N－烷基化反应，温度再升高（240-300℃）烷基转移， 生成烷基芳胺。
10
7.2.7 醛、酮对芳烃的C-烷化 1）甲醛与芳环反应可制得一系列的对称二芳甲烷衍生物，而 苯甲醛则可得到一系列三芳甲烷衍生物。
11
12
13
C C l3
酸催化剂
C C l3 H 3C H 3C C H
（农药和医药中间体）
C H
O + 2
CH3 + H 2O CH3
O 浓 H 2S O 4
18
2）反应特点 胺类用醇进行的烷基化反应为亲电取代反应，胺的碱性越强，反 应越容易进行。 芳香族胺类，环上的给电子基团使芳胺易烷基化，环上的吸电子 基团使烷基化变困难。 胺类用醇的烷基化反应是连串反应和可逆反应 。
是可逆的连串反应，苯胺用甲醇N-甲基化时，K1和K2都大于200， 而且K2/ K1≈1000，所以只要用适当过量的甲醇，就可以使苯胺完 全转化为N,N-二甲基苯胺。
有机化学基础知识点整理烷基化反应与醇的合成
有机化学基础知识点整理烷基化反应与醇的合成烷基化反应是有机化学中常见的一类反应，它是指通过将某些官能团（如卤素、烷基等）引入到有机物分子中，使得有机物的结构发生改变。
而醇的合成则是指通过特定的反应途径将其他化合物转化为醇类化合物。
一、烷基化反应烷基化反应是一种常见的有机化学反应，它主要是指通过引入烷基基团到有机分子中，从而改变分子结构。
常见的烷基化反应有炔烃与卤代烷基反应、醇的烷基化反应等。
1. 炔烃与卤代烷基反应炔烃与卤代烷基反应是一种重要的烷基化反应，它通常用于合成烷基炔烃。
反应的一般机理如下：（这里你可以插入反应的详细机理图或示意图）2. 醇的烷基化反应醇的烷基化反应是一种常见的有机合成反应，通过该反应可以将醇转化为相应的烷基醚。
该反应的一般机理如下：（这里你可以插入反应的详细机理图或示意图）二、醇的合成醇是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
常见的醇的合成方法有醇的水合、烃的加氢反应等。
1. 醇的水合醇的水合是一种重要的醇的合成途径，它可以通过醛或酮与水反应生成相应的醇。
该反应的一般机理如下：（这里你可以插入反应的详细机理图或示意图）2. 烃的加氢反应烃的加氢反应是一种常见的醇的合成方法，它通常通过使烃与氢气在合适的催化剂作用下反应生成醇。
该反应的一般机理如下：（这里你可以插入反应的详细机理图或示意图）三、总结烷基化反应与醇的合成是有机化学中重要的基础知识点，它们在有机合成中具有广泛的应用。
熟练掌握这些反应的机理和合成方法，对于有机化学的学习和应用具有重要的意义。
烷基化反应可以通过引入烷基基团改变有机分子的结构，而醇的合成则可以通过不同的反应途径将其他化合物转化为醇类化合物。
（这里你可以根据需要再加上一些总结的内容，以达到适当的字数限制）通过对烷基化反应与醇的合成进行整理和总结，希望能够对读者有所帮助，增加对有机化学基础知识的理解和掌握。
同时，也希望读者能够深入学习并应用这些知识，在有机合成领域取得更加丰硕的成果。
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R' NH2 + R
' R NHR + R
z
z
z
RNH2 + HZ
RNHR' + HZ
R2NR' + HZ
R2NR' + R
z
R3NR' +
+
z-
N－烷基化产物是制造医药、表面活性剂及纺织印染助剂时的重要中间体。 氨基是合成染料分子中重要的助色基团，烷基的引入可加深染料颜色，故N－
烷基化反应在染料工业有着极为重要的意义。
它们均是反应能力相对较弱的烷化剂，仅适用于活泼芳烃的C－烷基化， 如苯、萘、酚和芳胺等。
OH OH
+
Cat HCHO
CH 2OH
二、O-烷基化反应
醇羟基或酚羟基中的氢被烷基所取代生成醚类化合物的反应，称为O －烷基化反应。 常用的O－烷基化剂： 卤烷、酯及环氧乙烷等 被烷基化物：醇、酚 反应机理： 属亲电取代反应
CH 3
A
NO2
B
AlCl3 - H-Cl
CH 3 NO2
C
CH 3
+
CH 3Cl
D
结论：C ＞ B ＞ A ＞D
★ 2．烷基化试剂
主要有卤烷、烯烃和醇类，以及醛、酮类。 （1）卤烷： 卤烷（R－X）是常用的活性较强的烷化剂。
+
AlCl3 CH 3Cl
CH 3
+
H-Cl
不能用卤代芳烃（氯苯或溴苯）来代替卤烷作烷基化试剂实验。 原因： 连在芳环上的卤素受到共轭效应的稳定作用，其反应活性较低， 不能进行烷基化反应。 （2）烯烃 ： 烯烃是另一类常用的活性较强的烷基化剂。
以烯烃、醇、醛、和酮为烷化剂时，广泛应用硫酸作催化剂。
★ 4. 芳环上C－烷化反应特点
（1）C－烷基化属连串反应
由于烷基是供电子基团，芳环上引入烷基后因电子云密度增加而比原先芳烃反应 物更加活泼，有利于进一步与烷化剂反应生成二取代烷基芳烃，甚至生成多烷基芳烃。
但随着烷基数目增多，空间效应会阻止进一步引入烷基，使反应速度减慢。因此烷
2．定义： 烷基化反应是指向有机化合物分子中的碳、氮，氧等原子上引入烃基增 长碳链（包括烷基、烯基、炔基、芳基等）的反应，其中以引入烷基最为重 要。 3．可发生烷基化反应的有机物：芳烃、活泼亚甲基化合物、胺类等。 4．烷基化试剂种类： 醇、烯烃、硫酸二甲酯、卤代烷、环氧化物、醛、酮等。
二、烷基化反应的类型
NH2 + 2 CH3OH N(CH3)2
H2 SO4 210℃/3MPa
+ 2 H2O
作用下向芳环碳上引入 烷基生成烷基苯 C 烷基化反应：在催化剂 中的氮原子上引入烷基 生成伯、仲、叔、季铵 盐 N 烷基化反应：向氨或胺 O 烷基化反应：向醇、酚 中的氧原子上引入烷基 生成醚类化合物
三、N－烷基化反应
★ 1．N－烷化剂 ★ 2．N－烷化反应类型
3．N－烷基化方法
★ 1．N－烷化剂
酸二乙酯等 酯类：硫酸二甲酯、硫 氯、氯乙醇等 卤代烷类：氯甲烷、苄 氧氯丙烷等 环氧类：环氧乙烷、环 按活性依次排序 、丙烯酸甲酯等 烯烃衍生物类：丙烯腈 醇和醚类：甲醇、乙醇 、异丙醇、乙醚等 等 醛和酮类：乙醛、丙酮
OH
2NaOH
-2 H2 O
ONa
2 CH3 Cl 2 NaCl
OCH3 OCH3
OH
ONa
★2．用酯的O－烷基化
硫酸酯及磺酸酯均是活性较高的良好烷化剂。它们的共同优点是高沸点， 因而可在高温、常压下进行反应，缺点是价格较高且毒性较大。但对于产量 小、价值高的产品，常采用此类烷基化剂。特别是硫酸二甲酯应用最为广泛。
CH 3 CH 3 CH 3
+
（3）醇、醛和酮 ：
H 3C C CH 2 H
H 2SO4
CH
CH 3
它们都是较弱的烷化剂。醛、酮用于合成二芳基或三芳基甲烷衍生物。
醇类和卤烷烷化剂除活性上有差别外，均特别适合于小吨位的精细化学 品，在引入较复杂的烷基时使用。
★ 3．催化剂
（1）路易斯酸 主要是金属卤化物，其中常用的是AlCl3。催化活性如下： AlCl3＞ FeCl3＞SbCl5 ＞SnCl4＞ BF3＞ TiCl4 ＞ZnCl2 采用无水三氯化铝作催化剂的优点是价廉易得，催化活性好。缺点 是有大量铝盐废液生成，有时由于副反应而不适于活泼芳烃（如：酚、 胺类）的烷基化反应。 （2）质子酸 其中主要是氢氟酸、硫酸和磷酸，催化活性次序如下： HF ＞ H2SO4 ＞ P2O5 ＞ H3PO4 、阳离子交换树脂
★ 2．N－烷化反应类型
（3）缩合——还原型：
O R C O R C R` H
所用N－烷化剂为醛和酮类。
OH － H-OH 〔H〕 R CH NH R CH 2 NH 2 R CH OH NH 2
+
所以，利用付氏烷基化反应不能得到长、直碳链的烷基苯。
5．C－烷基化方法
（1）烯烃烷化法 （2）卤烷烷化法 因反应系统中有氯化氢和微量水存在，其腐蚀性极强，所流经的管道 和设备均应作防腐处理，一般采用搪瓷、搪玻璃或其他耐腐材料衬里。为 防止氯化氢气体外逸，相关设备可在微负压条件下进行操作。 （3）醇、醛和酮烷化法
基苯的继续烷基化反应速度的改变需视两种效应的强弱而定，且与所用催化剂有关。
（2）C－烷基化属可逆反应
烷基苯在强酸催化剂存在下能发生烷基的歧化和转移，即苯环上的烷基可以从一个 苯环上转移到另一个苯环上，或从一个位置转移到另一个位置上，如：
+ R R 2 R
因此在制备单烷基苯时，可利用这一特性使副产物多烷基减少，并增加单烷苯总收 率。
用十二醇为原料，通过控制环氧乙烷的用量以控制聚合度为20～22的 聚醚生成。产品是一种优良的非离子表面活性剂，商品名为乳化剂O或匀 染剂O。 NaOH
C12H25OH + n CH2 CH2 O
C12H25O(CH2CH2O)n H
n=20~22
将辛基酚与其质量分数为1%的氢氧化钠水溶液混合，真空脱水，氮气 置换，于160～180℃通入环氧乙烷，经中和漂白，得到聚醚产品，其商品 名为OP型乳化剂。
C8H17 OH + n CH2 CH2 O
NaOH
C8H17
O(CH2CH2O)nH
小结
1. 烷基化反应按照引入位置分： C、N和O烷基化反应 2. 烷基化试剂的种类：
卤代烷、烯烃、醇、硫酸二甲酯、环氧乙烷、醛以及酮等
3. C和O烷基化反应机理分： 亲电取代以及亲电加成型
4. 付氏烷基化反应的特点： 连串反应、可逆反应以及生成带支链的烷基产物
第二节 烷基化反应的基本原理
一、芳环上的C－烷基化反应 二、O －烷基化反应 三、N－烷基化反应
一、芳环上的C－烷基化反应
芳环上的C－烷基化是在催化剂作用下直接向芳环碳原子上引 入烷基的反应，也称为Friedel－Cartfts反应，简称付氏烷基化反应。 利用这类烷基化反应可以增长碳链，合成一系列烷基取代芳烃如 十二烷基苯等塑料、医药及合成洗涤剂的原料。
第七章 烷基化
第一节 概述
一、烷基化反应的简介 二、烷基化反应的类型
一、烷基化反应的简介
1．研究作用： 可以合成塑料、医药、溶剂、合成洗涤剂、药物、染料、香料、催化剂、 表面活性剂等功能性产品。如通过C—烷基化反应可制得阴离子表面活性剂； 通过O－烷基化可制得聚乙二醇型非离子表面活性剂；通过N－烷基化合成 的季铵盐是重要的阳离子表面活性剂、相转移催化剂、杀菌剂等。
★ 1． C－烷基化反应历程 ★ 2．烷基化试剂 ★ 3．催化剂
★ 4. 芳环上C－烷化反应特点
5．C－烷基化方法
★ 1．C－烷基化反应历程
催化剂路易大多是斯酸、质子酸或酸性氧化物，催化剂的作用是使烷 基化剂转变成活泼的亲电质点 —— 碳正离子。烷基正离子进攻芳环发生亲 + + H C 电取代反应。 CH + H-Cl + H H C CH Cl
H 3C CH 2 CH 2 Cl
+
H
H3C
CH
CH3
+
H-Cl
仲 碳正离子
用烯烃烷基化反应时，催化剂使烯烃分子生成活泼亲电质点碳正离子。
R CH CH 2
+
+
H R
+
CH CH 3
★ 1．C－烷基化反应历程
复习《有机化学》相关内容。
1. 将下列碳正离子的稳定性进行排序：
+
H3C CH CH3
+
H 3C C CH 3 CH 3
5. 付氏烷基化反应催化剂的种类： （1）路易斯酸 （2）质子酸
第二节 烷基化反应的基本原理
一、芳环上的C－烷基化反应 二、O －烷基化反应 三、N－烷基化反应
三、N－烷基化反应（简介）
氨、脂肪胺或芳胺中氨基上的氢原子被烷基取代，或通过直接加成而在 上述化合物分子中的N原子上引入烷基的反应均称为N－烷基化反应。 是制备各种脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺的主要方法。反应通式如下：
3 2
3 2
伯碳正离子
+ +
H 3C CH 2
慢
H
+
快
CH 2CH 3 CH 2CH 3
+
H
+
用醇烷基化时，当以质子酸作催化剂，醇和氢质子首先结合成质子化醇， + + + 然后再离解成烷基正离子和水。 CH3CH2 + HOH CH3CH2OH + H CH3CH2OH2 用卤代烷烷基化反应时，Lewis催化剂使卤烷极化，形成碳正离子（有 + 可能发生重排）。 + 重 排