2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成研究
5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺的合成路线
5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺的合成路线5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺是一种重要的有机合成化合物，其合成路线一直备受研究者关注。
本文将探讨该化合物的合成路线及其相关研究。
首先，通常从简单的起始原料出发，经过一系列的反应逐步合成目标产物。
在这个过程中，关键的步骤包括亲核取代反应、胺基化反应以及还原反应等。
这些反应的选择和条件控制对于最终产物的纯度和收率至关重要。
在合成路线的设计中，研究者需要考虑反应原料的选择、反应条件的优化以及中间产物的转化效率。
有机合成化合物的合成通常面临着反应选择的多样性和反应条件的复杂性，因此需要对每一步反应进行仔细的规划和实验验证。
5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺的合成路线可以通过多种途径实现，其中一种常用的方法是通过苯甲酸作为起始原料，经过氨基化反应和氯代反应，最终合成目标产物。
这个合成路线具有反应步骤少、原料易得等优点，适用于规模化生产。
除了常规的有机合成方法外，现代有机合成化学还发展了许多新颖的策略和方法，如金属有机化学、不对称合成、流动化学等。
这些新颖的合成方法为5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺的合成提供了更多的选择和可能性，有助于优化合成路线并提高产物的产率和纯度。
另外，5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺作为一种具有生物活性的有机分子，其合成不仅在有机合成领域具有重要意义，还具有广泛的应用前景。
该化合物在医药领域具有潜在的药物活性，对于癌症、炎症等疾病的治疗可能具有重要意义。
梳理一下本文的重点，我们可以发现，5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺的合成路线是有机合成化学领域的重要研究课题，其合成方法的优化和改进对于推动有机合成化学的发展具有重要意义。
未来，我们有信心通过持续的研究努力，不断完善该化合物的合成路线，为有机合成化学的发展贡献力量。
含氟农药和医药品的新
Ⅱ. 现有农药商品的主要中间体
（1）Z-顺式氯氟菊酸
CI
CF3
COOH(CI)(R)
用于制备氟氯氰菊酯、七氟菊酯、联苯菊酯等。它 由1,1,1-三氟三氯乙烷制备（CCI3CF3）
（2）2-[2-氯-4-（三氟甲基）苯胺基]-3-甲基丁酸 （简称氟胺菊酸）
CI
F3C
制备氟胺氰菊酯 （3）对三氟甲基苯胺
O
F
HO
OH
OBz OBz
O
OBz
F
Bioenvision公司2004年上市 抗癌药，治疗孩子白
血病
（10）posaconagole
NN N
O
O F
NN
O
NN N OH
F F
O COH
F
Schezing-Plough公司，2005年上市 抗真菌剂
（11）sorafenib 对甲基苯磺酸盐
CI O
F3C
H3C
OH
O
NH
CI
F
NH2
CI
F
诺华公司2003年上市 抗炎药. 用于关节炎等
（6）pitavastatin 钙盐
F
OH OH O
N
O
2+
O
Ca
2
F
Astra Zeneca 公司2003年上市 高血脂治疗药
（7）rosuvastatin 钙盐
N
H3C N N SO2CH3
OH OH O O
制备吡氟草胺等
CF3 CI N
（30）4-氯-3-氟苯腈
CN
F CI
制备氰氟草酯 （31）3-三氟甲基苯基异氰酸酯
CF3
NCO
2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究
ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ１３）６：７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ， Ｐｈ－Ｈ），７．２８（ｄ，ＩＨ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｐｈ－Ｈ），６．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ， Ｐｈ－Ｈ），５．９１（ｂｒｓ，２Ｈ，ＮＨ９，２．２２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）。
１．３环 合反 应 在 连 接 有 干 燥 管 和 氢 氧 化 钠 溶液 的 尾 气 吸 收 装 置 的 四 口烧 瓶 中 加 入 ２．氨 基 ．３．甲基 ．苯 甲酸 ４５．５ｇ（０．３ｍｏ１），吡 啶 ０．０３８ｍｏｌ，乙酸 乙酯 ３６０ｍＬ， 在 ｌｈ内滴加 ０．４５ｍｏｉ ＢＴＣ （溶 解 在 １０５ｍＬ乙酸 乙 酯 中 ），搅 拌 反 应 ， 保 持 温 度 ５０－－６０℃，反 应 ５ｈ 后 ，冷却 至室 温 ，抽滤 。滤饼 用 ６０ｍＬ乙酸 乙酯 洗
一
今 日表坞
原料及 中间体
２一氨基 －５－氯 －Ｎ，３一二 甲基苯 甲酰胺的合成工艺研究
陆 阳 ， 陶京朝 ，周 志 莲 ，张志 荣 （１．信 阳农林 学院有机化 学教研 室，河南 信 阳 ４６４００１；２．郑州大学化学系，河南 郑州 ４５０００１， ３．河南科 易集团新药研 究开发 中心 ，河南 信 阳 ４６４００１；４．河南富邦农 药化工公 司 ，河南 信 阳 ４６４００１）
由 于有 机 磷 类 、 氨 基 甲酸 酯 类 、 有 机 氯 类 、 拟 除虫 菊 酯 类 和 新 烟 碱 类 杀 虫剂 抗 性 、毒 性 及 对 环境影 响等 问题，农 药化学家在不断研 究开发具 有 新 颖 作 用机 制 的化 合 物 。在 １９９８年 开 发 了全 氟 烃 基 取 代 含 有 苯 胺 基 团 的邻 苯 二 酰胺 侧 链 ， 最 好 的氟 虫 双 酰 胺 于 ２００７年 上 市 ，杜 邦 公 司 的研 究 者 以吡 唑基 取代 苯 胺 ，甲基 的邻 位 被氯 代 吡啶 取代 ， 开 发 出 了 第 二 代 双 酰 胺 类 杀 虫 剂 氯 虫 苯 甲酰 胺 ， ２０１ １年 全 球 销 售 额达 到 ６．８０亿 美 元 ， 已经 上 升 为 全 球 第三 大杀 虫 剂 。氯 虫 苯 甲酰胺 是新 型 、高 效 、 低 毒、对 环境十分友好 的杀虫剂。氯 虫苯 甲酰胺 通 过 调节 鱼 尼丁 受体 （ＲｙＲ）而 致效 。鱼 尼丁 受体 是 普 遍 存 在 的钙 通 道 ，它 可 以调 节 内质 网 中细 胞 内 贮 存 的钙 的释 放 。在 氯 虫 苯 甲酰 胺 的作 用 下 ，钙 通 道 打开 ，钙贮 存减 少 ，肌 肉不 断萎 缩 ，最 后麻 痹 。 鱼 尼 丁 受 体 作 为 杀 虫 剂 靶 标 ， 此 作 用 靶 标 杀 虫 剂 氯虫苯 甲酰胺 与其他 已知作用方式 的杀 虫剂没有 交 互 抗 性 ，可 以说 是 开 发 最 成 功 的 双 酰 胺 类 杀 虫 剂 的典 型 代 表 ， 它对 鳞 翅 目害 虫 有 特 效 ，得 到全 球市 场 的认 可 。
新杀虫剂氯虫苯甲酰胺及其研究开发进展
第7卷第5期现代农药Vol.7 No.5专论与综述新杀虫剂氯虫苯甲酰胺及其研究开发进展徐尚成1，俞幼芬2，王晓军1，万琴1（1. 江苏省农药研究所股份有限公司，南京 210019；2. 江苏省产品质量监督检验研究院，南京 210029）摘要：综述了作用于鱼尼丁受体的新型邻酰胺基苯甲酰胺类广谱杀虫剂氯虫苯甲酰胺的理化性能、作用方式、毒理学与环境生态安全性以及杀虫活性特征与防治谱，介绍了该杀虫剂的合成化学及其应用研究与开发进展。
关键词：氯虫苯甲酰胺；杀虫剂；鱼尼丁受体；综述中图分类号：TQ 453.2＋99 文献标识码：A 文章编号：1671-5284(2008)05-0008-04Rynaxypyr, a New Insecticide and Its Research & Development in ApplicationXU Shang-cheng1, YU You-fen2, WANG Xiao-jun1, WAN Qin1(1. Jiangsu Pesticide Research Institute, Nanjing 210019, China；2. Jiangsu Supervising & Testing Research Institutefor Product Quality, Nanjing 210029, China)Abstract: A review on Rynaxypyr, a new broad spectrum insecticide with a novel chemistry of the anthranilic diamides and a unique mode of action acting on insect ryanodine receptors, summarize its physical & chemical properties, mode of action, toxicological & eco-toxicological profiles, highly effective activities & insect species controlled, as well as its synthetic chemistry and its research & development in application.Key words:Rynaxypyr; insecticide; ryanodine receptor; review氯虫苯甲酰胺是第一个具有新型邻酰胺基苯甲酰胺类化学结构的广谱杀虫剂，由DuPont公司发现并开发。
2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究
一
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ｏ Ｃ ＼ （） 来自婶 、 ２０１８．６中 国农药 ２９
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我 们课 题 组从 ２０１ ５年 开始 进行 了 创新 工 艺研 究与 废 水 治 理 探 索 ，开 发 了创 新 的清 洁 生 产 工 艺 。创 新 的 中 间 体 合 成 收 率 为 ７８．３％ ，纯 度 达 到 ９８ ５％ ，该 方 法 降 低 了 成本 ，有利于实现工业化大规模生产。合成路线如下 ：
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Ｉ －
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１实 验 １．１仪器 与 试剂
试剂 ：甲醇 ，５％ 钯碳 ，３一甲基 一２一硝 基苯 甲酸 （９９％ ） 乙酸 乙 酯 ，ＢＴＣ ，冰醋 酸 ，２５％ 甲胺 ，浓盐 酸 （３６％ ）， 亚 硝 酸 钠 ，３０％ 双 氧 水 。
我，ｆ］￣， －ｊ－氯虫苯 甲酰胺的关键中间体各条合成路线都 进 行 了试验 ，在原 料 的选 择 、投 料顺 序 、催 化剂 的选 择 、 反 应 条 件 上 进 行 了 大量 、 深 入 的 研 究与 改进 ，特 别 重 视 清 洁 工艺 的开 发 ，尽 可能 做到 降 低成 本 ，为 企业 增 加效 益 ， 同时 又 对 环 境 友好 ，真 正 有 利 于 产 品 的推 广 应 用 。 现 有 工 艺 存 在 原 料 毒性 大 、催 化 剂 活 性 差 、产 品 收 率 低 和 三 废量大等问题。如酰化反应使用过量 的氯化亚砜 ，产生 二 氧 化 硫 和 氯 化氢 等高 毒 高 腐 蚀 ’Ｉ生气体 ，该 尾 气 难 以 分 离 和 回 收 利 用 ，对 环 境 影 响 很 大 反 应 溶 剂 多 采 用 二 氯 乙烷 和 乙腈 ，中 间处 理 繁 琐 ，乙 腈难 回 收 ，不 仅 增 加 成
2-氨基-5-甲基苯甲酸合成工艺的改进
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的盐
$ $ 经 正交实 验对合成 工艺的 优化， 此路 线的总 收率 以对甲苯胺 计算 达 到了 )%* +, ， 较文 献 ［#］ （ 总收 率
第 5# 卷第 % 期 !&&+ 年 ! 月 $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $
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$ 江 苏 化 工$ $ MO9 * 5# 2O* % $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ W;8XTYJ @Z=R;N89 /X?JY:<[ $ -=\* !&&+
酸中和， 溶液中逐渐析 出白色粉 状沉淀， 调至 U1 值为 ) V + 。抽滤， 将滤饼水 洗、 干 燥， 称 重， 得 到 ) * %( T ， 收
! 收稿日期： !&&) " &’ " %A
作者简介： 郑保 辉 （%’A# —） ， 男， 河南开封人， 硕士研 究生， 师从 A(5%(’&) ， ] " R8;9 ： ^Z=XT\8OZJ;5%&_ %)5* NOR 。
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! * ! " 主要仪器与试剂 A# " % 磁力 搅拌 器， 7F " 5&&G 电 子天 平， H-1 " !&5 三用紫外分析仪， IF%! " ! 电 子恒速 搅拌器， 7<JKL =< M=N:O< " 55 红 外光谱 仪 （ P7< ） ， 7<JK=< C0Q5&& 核磁 共振仪， 温度计未经校正。 对甲苯胺、 盐酸羟胺、 水合 氯醛均 为工 业品 （ 含量 ， 其余均为分析纯。 .’A , ） ! * # " 异亚硝基乙酰对甲苯胺 （ #） 的合成 在三口烧瓶中依 次加入 一定 量的 无水 硫酸 钠、 55
2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸
2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸为浅黄色，闪点164.481 °C，沸点348.357 °C at 760 mmHg，相对密度1.401 g/cm3。
对皮肤有刺激性，操作时应穿戴适当的适当的防护服和手套。
2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸是合成新型杀虫剂氯虫酰胺的关键中间体。
简介【英文名称】 2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid【其他名称】2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸;2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸【药品分类】医药中间体成分中文名称：2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸英文名称：2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid中文同名：2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸;2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸CAS RN.：20776-67-4分子式：C8H8ClNO2分子量：185.61主要成分：纯品外观与性状：浅黄色粉末制备2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的具体操作过程如下：一、N-（4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺的合成：以4-氯-2-甲基苯胺为原料，在三口瓶中加入水合氯醛和蒸馏水，机械搅拌下依次加入无水硫酸钠、4-氯-2-甲基苯胺、浓硫酸和蒸馏水配成的混合溶液，溶液中析出大量乳白色絮状沉淀。
然后滴加盐酸羟胺的水溶液，滴加完后，加热至沸腾并保持2min左右，冷却至室温，静置一段时间后抽滤、水洗，干燥，得到灰褐色固体N-（4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺；二、5-氯-7-甲基靛红的合成：将浓硫酸加入到三口瓶中，加热后，搅拌下分批加入N-（4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺，然后升温，反应一小时后冰水浴冷却至室温，搅拌下缓慢倒入冰水中，水解后冰水浴静置1h，抽滤，冷水洗涤至中性，干燥后得到褐色固体，即5-氯-7-甲基靛红；三、2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的合成：在三口瓶中加入氢氧化钠和蒸馏水，搅拌溶解，冷却后加入5-氯-7-甲基靛红，搅拌溶解。
2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究
2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料和农药等领域。
本文将对2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺进行研究。
首先，我们需要明确合成2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺的原料和步骤。
该化合物的合成主要分为以下几个步骤：取代反应、酰胺化反应和氯化反应。
第一步是取代反应，需要将2-氨基-5-氯苯甲酸与亚硫酸钠反应得到2-氨基-5-氯苯甲酸钠。
具体操作条件为：在室温下，将2-氨基-5-氯苯甲酸与亚硫酸钠按1:1的摩尔比进行反应，反应时间为6小时。
反应完成后，得到2-氨基-5-氯苯甲酸钠。
第二步是酰胺化反应，需要将2-氨基-5-氯苯甲酸钠与二甲基甲酰胺反应得到2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺。
具体操作条件为：在室温下，将2-氨基-5-氯苯甲酸钠与二甲基甲酰胺按1:1的摩尔比进行反应，反应时间为8小时。
反应完成后，得到2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺。
第三步是氯化反应，需要将2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺与亚硫酰氯反应得到目标产物2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺。
具体操作条件为：在室温下，将2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺与亚硫酰氯按1:1的摩尔比进行反应，反应时间为10小时。
反应完成后，得到2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺。
通过以上三个步骤的反应，我们成功合成了2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺。
在实际操作中，需要注意控制反应温度、时间和摩尔比，以确保反应效果和产物纯度。
总结起来，2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺包括取代反应、酰胺化反应和氯化反应三个步骤。
通过合理控制反应条件和操作方法，可以高效地合成出目标产物。
这项研究对于该化合物的生产和应用具有重要意义，有助于推动相关领域的发展。
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2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成研究
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸，也称为ACMA，是一种有机化合物，常用于生物医学和化学分析领域。
下面是一种合成2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的方法：
反应步骤：
1合成2-氨基-5-氯-3-甲基苯乙烯：将5-氯-2-甲基苯酚和溴乙酸经过酯化反应，得到5-氯-2-甲基苯乙酸甲酯，然后将其还原为5-氯-2-甲基苯乙醇，最后将5-氯-2-甲基苯乙醇和溴乙酸在碱性条件下反应，得到2-氨基-5-氯-3-甲基苯乙烯。
2将2-氨基-5-氯-3-甲基苯乙烯和氰化钠反应，得到2-氨基-5-氯-3-甲基苯乙腈。
3将2-氨基-5-氯-3-甲基苯乙腈与醋酸及酸催化剂反应，得到2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸。