苯的同系物命名
第6章 芳香烃
Cl2
FeCl3 or Fe
55~60 ℃
Cl
Br2 FeBr3 or Fe
Br
△
卤素的活性顺序是：F2>Cl2>Br2>I2。
（一）、亲电取代（electrophilic substitution)
2. 硝化反应（nitration)
混酸——浓H2SO4与浓HNO3混合
HNO3
H2SO4
55~60 ℃
+ CH3CH2Cl
无水 AlCl3 25 ℃
CH3COCl AlCl3
CH2CH3
+ HCl
O C CH3
傅-克反应局限性
①当环上有-NO2、-SO3H、-CN、羰基时，芳环活性 降低，傅-克反应不能发生。
②由卤代烷产生的正碳离子会发生重排，导致引入芳 环的烷基不是原卤代烷的烷基。如：
+ CH3CH2CH2Cl
四、苯及其同系物的化学性质
苯环是一个稳定的共轭体系，其化学性质与不饱和烃有显 著的不同，具有特殊的“芳香性”。
芳香性：难加成；难氧化；易取代。
四、苯及其同系物的化学性质
（一）、亲电取代（electrophilic substitution) 1. 卤代反应(halogenation)
卤 素：Cl2 、Br2 催化剂： FeX3
Cl NO2 H
反应在邻对位时有四个共振结构；而在间位时只有三个共 振结构。
五、苯环亲电取代的定位效应
4. 空间效应对产物含量的影响.
CH3
理论上: 邻位=2×对位
实际上: 邻位/ 对位< 2
4.1 原定位基大小影响
OH
Cl
40%
30%
苯同系物的命名规则
苯同系物的命名规则主要是依据取代基的名称和相对位置来决定的。
以下是一些基本的命名规则：
1. 选择母体：一般来说，以苯环作为母体，取代基作为侧链，这样就可以得到整个化合物的名称。
2. 按照取代基的名称进行排序：如果有多个不同的取代基，按照它们在苯环上的位置从低到高进行排序，并按照取代基的名称进行排序。
3. 确定取代基的位置：根据取代基在苯环上的位置，可以确定它们是邻位、间位还是对位取代。
4. 书写名称：将取代基的名称和相对位置按照规定的顺序书写出来，就得到了苯同系物的名称。
举个例子，对于分子式为C6H5CH2CH3的化合物，按照命名规则可以将其命名为“乙苯”。
如果苯环上有两个不同的取代基，例如一个甲基和一个乙基，那么可以根据它们在苯环上的位置分别命名为“邻甲基乙苯”、“间甲基乙苯”或“对甲基乙苯”。
以上是苯同系物的基本命名规则，但在实际应用中可能还需要考虑一些特殊情况，例如取代基的复杂性、环状化合物的命名等。
具体的命名方法还需要参考相关的有机化学书籍或咨询专业人士。
苯
实验：证明苯与液溴的反应 是取代反应。
⑵ 苯的硝化反应: + HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
பைடு நூலகம்NO2
+ H2O
（硝基苯）
①硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水, 密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡，最后加入苯。浓硝酸→浓硫酸→苯 ③条件: 50-60℃ 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
三、苯的化学性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质 由于苯的碳碳键介于单键和双键之间，所以 苯既有烷烃的性质(取代反应)，又有烯烃的性 质(加成反应)，但又不完全相同。 苯不能使酸性KMnO4褪色，也不能与溴水反应 （苯使溴水褪色，是萃取，它不是化学反应）。 （难氧化）
（难加成）
三、苯的化学性质
1、氧化反应: 燃烧时火焰明亮并带有浓烟
消 毒 剂
增 塑 剂
纺 织 材 料
塑 料
药 物
纤 维
食 品 防 腐 剂
服 装
五、苯的同系物：
1、芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。 如：苯C6H6、甲苯C7H8、二甲苯C8H10互为同 系物。 3、苯的同系物通式：
CH3 CH3
2、苯的同系物：分子中含有一个苯环，在组
4、下列说法正确的是 （ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯的同系物的命名
优先官能团
在苯的同系物中，如果存在多个不同的官能团，应优先选择较大的官能团进行命 名。例如，在苯甲酸甲酯中，应将酯官能团作为主官能团进行命名。
同位素的影响
取代苯的命名
总结词
取代苯的命名是在苯环上按照取代基 的优先顺序列出取代基的名称。
详细描述
取代基的优先顺序由高到低为：邻、 间、对位。在列出取代基名称时，需 注明取代基在苯环上的位置。例如， 2-氯-6-甲基苯被称为“2-氯-6-甲基 苯”。
05 苯的同系物的命名注意事 项
取代基的顺序规则
取代基的顺序规则
苯的同系物的命名
目录
CONTENTS
• 苯的同系物的概念 • 苯的同系物的命名规则 • 苯的同系物的命名方法 • 苯的同系物的命名实例 • 苯的同系物的命名注意事项
01 苯的同系物的概念
定义
01
苯的同系物是指分子中含有一个 或多个与苯环相连的碳氢链的化 合物。
02
苯的同系物命名通常以苯环作为 母体，将取代基的名称和位置标 明在母体名称前。
详细描述
单环芳烃的命名以苯环作为母体，将取代基按照优先顺序列出，优先顺序由高 到低为：邻、间、对位。例如，2-甲苯被称为“邻甲基苯”，4-乙基苯被称为 “对乙基苯”。
多环芳烃的命名
总结词
多环芳烃的命名较为复杂，需根据环数和取代基的位置综合考虑。
详细描述
对于两个或多个苯环相连的多环芳烃，根据相连方式的不同，有“联”、“并”、“杂”等命名方式。例如，两 个苯环通过一个碳原子相连称为“联二苯”，两个苯环通过两个碳原子相连称为“并二苯”。此外，还有“菲”、 “蒽”、“芘”等多环芳烃的特定名称。
第五章芳香烃
+I CH3- +C
(σ-π)
-I -OH
+C
(P-π)
-I -Cl
+C
(P-π)
-I -NO2 -C
(π-π)
活性：致活
＋C>-I致活 -I >＋C致钝 致钝
定位：＋C
＋C
(邻/对位) (邻/对位)
＋C (邻/对位)
-C (间位)
（四）二取代苯的取代定位规律（不作要求） （五）苯环上定位规律的应用（不作要求） 五、苯及其主要同系物（自学）
间二硝基苯
4、苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH 时， 则以这些官能团作为母体。
OH
NH2
COOH
SO3H
CHO
苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛
❖ 芳香烃分子中的一个氢原子被去掉后，所余下的 原子团称为芳基，常用Ar-表示。
❖ 苯基可用Ph-（Phenyl）或Ф表示 ❖ 常见的芳基：
a、烷基化反应
❖ C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+（三个C以上） ❖ C+的稳定性：叔C+ >仲C+ >伯C+ > CH3+
>
❖ 烷基化反应的缺点是副反应的发生
b、酰基化反应
❖常用的酰基化试剂是酰卤，此外还可以用酸酐。
❖优点是产物较纯，若要得到丙苯可用该方法。
2. 氧化反应
❖ 苯环很难被氧化 ❖ 烷基苯侧链上只要有α-H，无论多长都被氧化为－
CH2
苯基
苯甲基（苄基）
三 、苯及同系物的性质（了解）
曾垂云1-3-2烯烃、炔烃、苯的同系物的命名
1-3-2烯烃、炔烃、苯的同系物的命名
海南省国兴中学 曾垂云
二、烯烃和炔烃的命名
CH2=CH2 乙烯 CH≡CH 乙炔
3 2
(1)官能团主链原则；(2)官能团最近原则；
CH3-CH=CH2 丙烯 CH3-C≡CH 丙炔
17、请用系统命名法给下列苯的同系物命名：
4
CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 CH3-CH2-C≡CH 1-丁炔 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
1 2 3 4
4
1
CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 CH3-C≡C-CH3 2-丁炔 CH≡C-C≡CH 1,3-丁二炔
1 2 3 4 4 3 2 1
3
2
1
4
3
2
1
二、烯烃和炔烃的命名
【当堂作业】
15、
1 2 3 4 5 6 7
5,6-二甲基-3-乙基-1-庚烯 的系统命名是___________________________ ， 将其完全催化氢化，所得烷烃 CH3－CH2－CH－CH2－CH－CH－CH3 CH2 CH3 CH3
7 6 5 4 3 2 1
的系统命名是___________________________ 。 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
4
5
6
下列有关它们命名的说法正确的是 D A．甲、乙的主链碳原子数都是6个 B．甲、乙的主链碳原子数都是5个 C．甲的名称为2-丙基-1-丁烯 D．乙的名称为3-甲基己烷
1-3-2烯烃、炔烃、苯的同系物的命名
【合作运用】
9．下列四种名称所表示的烃存在且命名正确的是D A．2-甲基-2丁炔 B．2-乙基丙烷
新教材-选择性必修三-第一章-第三节-芳香烃-(苯、取代反应、苯的同系物)三课时合一
B 4. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴 B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液 C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
+ Cl2 FeCl3 + Cl2 FeCl3
光照
+ 3Cl2
+ HCl + HCl
苯环上 的氢被 取代
烷基氢
+ 3HCl 被取代
CH3
＋3HO—NO2浓硫△ 酸 O2N
CH3 NO2
＋ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
NO2
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从 小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如：
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1—甲基—2—乙基苯
CH33
1—甲基—4—丙基苯
用系统命名法对下列苯的同系物进行命名
三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻 二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞ 对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①苯的同系物的命名： 以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读 侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基 取代后生成乙苯，表示如下：
甲苯
乙苯
异丙苯
②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位 置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环 上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如：
苯的同系物命名讲义
苯的同系物的命名[选学]1.苯的同系物的习惯命名法：①苯的同系物的命名是“以苯作为母体”，支链作取代基，称为“某苯”；甲苯乙苯丙苯异丙苯②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯，由于取代基位置不同，有“邻”、“间”和“对”三种情况：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.苯的同系物的系统命名法：①若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为“1”号，选取“最小位次号”给另一个甲基编号：CH3CH3CH3CH3H3C CH3123456123456123456邻二甲苯(o-二甲苯)1, 2-二甲苯o-dimethylbenzene间二甲苯(m-二甲苯)1, 3-二甲苯m-dimethylbenzene对二甲苯(p-二甲苯)1, 4-二甲苯p-dimethylbenzeneCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3C1, 2, 3-三甲苯(连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯(偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym1, 3, 5-或symtrimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene②当苯环上连有不饱和基团或较大饱和基团时，可将苯作为取代基，称为“苯某”：苯乙烯[1-苯基-1-乙烯] 苯乙炔[1-苯基-1-乙炔] 4-甲基-3-乙基苯乙炔3-甲基-4-苯基己烷对甲基苯乙烯[4-甲基苯乙烯]③当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则；而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小；例如：【左边命名“错误”，右边命名“正确”】CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中文名称4-甲基-2-乙基-1-丙基苯英文名称2-ethyl-4-methyl-1-propylbenzene中文名称1-甲基-3,5-二乙基苯英文名称1,3-diethyl-5-methylbenzene※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※TNT[2,4,6-三硝基甲苯]2,4,6-三溴甲苯2,4,6-三溴苯酚对苯二甲酸[1,4-苯二甲酸]2,4-二氯苯酚邻甲基苯酚[2-甲基苯酚]对苯二酚[1,4-苯二酚] 对二溴苯[1,4-二溴苯] 邻甲基苯甲酸[2-甲基苯甲酸]苯基丙炔酸乙酯苯甲醚。
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CH3 甲 苯 (methylbenzene)
CH CH2
苯 乙 烯 (phenyl ethylene)
C CH
苯 乙 炔 (phenyl acetylene)
(苯 ) 为 母 体
(苯 ) 为 取 代 基
二、苯的二元烃基取代物命名
1、命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位， 用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个 碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团 处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示
苯的同系物的命名
一、苯的一元烃基取代物的命名
1、一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯
2、一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl）， 它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成 ph−，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。 CH3 CH CH3 异 丙 苯 (isopropylbenzene)
三、苯环上有两个或多个取代基
1、苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原 则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文 命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时， 应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。
CH2CH2CH3
6 5 4 3 1 2
CH3 CH3CH2 CH2CH3 中文名称 1甲基3,5二乙基苯 英文名称 1,3diethyl5methylbenzene
CH3 CH2CH3
CH3 H3 omethylethylbenzene
间甲基丙苯 mmethylpropylbenzene
对甲基异丙苯 pmethylisopropylbenzene
2、若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”， 简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文 用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在 1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头， 表示三个基团处在1,3,5位
CH3
6 5 4 3 1 2 6 5 4 3 1
CH3
2
2
3 4
CH3
H3C
1 6 5
CH3
CH3
邻二甲苯(o二甲苯) 1, 2二甲苯 odimethylbenzene
间二甲苯(m二甲苯) 1, 3二甲苯 mdimethylbenzene
对二甲苯(p二甲苯) 1, 4二甲苯 pdimethylbenzene
CH3 CH3 CH3 1, 2, 3三甲苯 (连三甲苯) 1, 2, 3 trimethylbenzene 或vic H3C 1, 2, 4三甲苯 (偏三甲苯) 1, 2, 4 trimethylbenzene 或unsym CH3 CH3 H3C CH3 1, 3, 5三甲苯 (均三甲苯) 1, 3, 5 trimethylbenzene 或sym CH3
CH2CH3
H3C 中文名称 4甲基2乙基1丙基苯 英文名称 2ethyl4methyl1propylbenzene
2、如果左图不用丙基为1号位，则用乙基是1,2,5，用甲基是1,3,4。而用丙 基是1,2,4，显然1,2,4可以让取代基的序号尽可能小（逐次比较，三者最小 的都是1，第二小的3比2大，故用甲基为1的淘汰，第三小的5比4大，所以用 乙基为1的也淘汰），所以用丙基为1。 而右图无论谁是1号，编号都是1,3,5，则此时要尽可能让较小的甲基编号小， 为1。