【课程讲义】L2 有机化学【必修】

阿伏伽德罗常数的相关计算考情分析出题形式：选择题为主考点分布：1、同系物判断和同分异构体的书写2、官能团化学：常见有机物的物理性质和化学性质3、反应类型的判断真题剖析【全国新课标II．T9】乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。

将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。

若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（）A．1：1 B．2：3 C．3：2 D．2：1【答案】C【解析】分析结构可知该有机物的分子式为C6H12N6，根据元素守恒，则C元素来自甲醛，N元素来自氨，所以分子中的C与N原子的个数比即为甲醛与氨的物质的量之比为6:4=3:2，答案选C。

【全国新课标II．T8】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mo该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为（）A．C14H18O5B．C14H16O4 C．C16H22O5D．C16H20O5【答案】A【解析】根据酯的水解原理。

两个乙醇化学式为C4H12O2，C18H26O5加两个水后变成C18H30O7，用C18H30O7- C4H12O2= C14H18O5所以答案选A。

【全国新课标II．T11】分子式为C5H10O2并能饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）（）A．3种B．4种C．5种D．6种【答案】B【解析】分子式为C5H10O2并能饱和NaHCO3，说明该物质一定含有羧基，有五个C原子，羧基含有一个，还有4个，当时4个C原子时有两种等效氢，当有3个C原子有一个为支链时等效氢还是2种，所以答案选择B。

考点梳理考点1：同系物判断和同分异构体的书写一、同系物1、同系物的概念及其判断要点①同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。

②同系物的判断要点：a、一差：分子组成至少相差一个CH2原子团，相对分子质量相差14或14的整数倍；b、二相似：结构相似，化学性质相似；c、三相同：组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同，如：CH3-OH 与HO-CH2-CH2-OH、CH2=CH2 与CH2=CH-CH=CH2都不互为同系物。

2、注意事项：①同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物。

②同系物必须是同类有机物。

③同系物是结构相似，不是相同④同分异构体之间不是同系物关系。

⑤同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似。

二、等效氢的思想同一个碳原子上的氢是等效氢同一个碳原子上的甲基上的氢是等效氢处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢三、同分异构体：1、定义：具有相同分子式而分子结构不同的物质。

2、同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。

如式量为44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为28的化合物有：CO、N2、C2H4；式量为114的化合物有C8H18、C7H14O、C7H16N等，但它们不是同分异构体。

3、同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同，但化合物之间各元素质量分数(最简式)均相同的物质不一定为同分异构体。

如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、C6H12O6等。

4、同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异如酸和酯、羟基醛这样的类别异构。

5、同分异构体现象不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH4CNO、无机物和无机物之间。

6、同分异构体的种类：①碳架异构：碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

②位置异构：官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构。

③类别异构：有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构。

7、同分异构体的种类：①C n H2n：（n≥3）烯烃和环烷烃；②C n H2n-2：（n≥3）二烯烃和炔烃；③C n H2n+2O：(n≥2) 饱和一元醇和饱和一元醚；④C n H2n O：(n≥2) 饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3) 饱和一元酮；⑤C n H2n O2：(n≥2) 饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯和羟基醛；⑥C n H2n+1O2N：(n≥2) 氨基酸、硝基化合物；⑦C n H2n-6O：(n≥7) 酚、芳香醇和芳香醚。

考点1：同系物判断和同分异构体的书写常见的同分异构的书写技巧：1、取代法例：写出符合分子式C4H9Br的所有卤代烃的同分异构体例：写出符合分子式C4H10O的所有醇的同分异构体例：写出符合分子式C5H10O的所有醛的同分异构体2、插入法例：写出符合分子式C4H8的所有烯烃的同分异构体2、拆分法例：写出符合分子式C5H10O2的所有酯类的同分异构体例：写出与CH2=CHCOOCH2CH3具有相同官能团的同分异构体考点2：官能团化学——常见有机物的物理性质和化学性质一、重要有机物的物理性质归纳1、溶解性：①有机物均能溶于有机溶剂；②能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5-O-C2H5注意：水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。

在有机物分子常见的官能团中，-OH、-CHO、-CO-、-COOH、-SO3H等，皆为亲水基，-R、-NO2、-X、-COO-等皆为憎水基。

一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。

a、烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。

b、含有-OH、-CHO、-CO-及-COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。

c、当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。

如CH3COONa、C6H5ONa等。

2、密度：比水轻的：①烃（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷烃比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚3、常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外）②CH3Cl③HCHO4、特殊气味或香味：①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH二、重要有机物的化学性质1、烷烃的化学性质：①稳定性：不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色；②氧化反应(可燃性)；③取代反应：均可与卤素发生取代反应；④裂化反应。

2、乙烯和乙炔的性质：①加成（特征反应）：与溴水、H2、HCl、H2O反应；②氧化：a、燃烧（注意比较甲烷、乙烯和乙炔燃烧时的现象差异）；b、使酸性KMnO4溶液褪色；③聚合反应(加聚)3、苯及其同系物的性质：稳定，易取代（卤代和硝化），能加成（与H2），难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KMnO4溶液氧化。

①卤代反应：a、烷烃的卤代——反应条件：光照、液溴（纯态）；b、苯的卤代——反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴；c、苯的同系物的卤代——反应条件：催化剂、液溴(苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼)；d、酚的卤代——反应条件：浓溴水(苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼)。

4、醇的性质：①羟基氢原子被活泼金属置换的反应②跟氢卤酸的反应③催化氧化（α—H）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）5、酸的性质：①酸的通性②酯化反应6、酯的性质水解反应（酸性或碱性条件下）7、氨基酸的性质具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。

常见判断正误：（1）己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同（2）乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同（3）乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色（4）乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2（5）高锰酸钾可以氧化苯与甲烷（6）可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和己烷（7）苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃反应生成硝基苯（8）在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应常见判断正误：（9）苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷（10）甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯（11）乙烯和苯都是平面结构，因为二者分子中都含有碳碳双键（12）酸性高锰酸钾溶液可确定苯和乙醇的混合液中混有乙醇（13）苯、乙醇和乙酸都可以发生取代反应（14）乙烷、乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气（15）能与NaOH溶液反应且分子式为C2H4O2的有机物一定是乙酸（16）制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸常见判断正误：（17）用饱和食盐水替代水跟电石反应，可以减缓乙炔的产生速率（18）“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇而形成的一种燃料，它是一种新型化合物（19）汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O（20）石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化（21）除去乙酸乙酯中残留的乙酸，可加过量饱和碳酸钠溶液振荡后，静置分液（22）将a g铜丝灼烧成黑色后趁热插入乙醇中，铜丝变红，再次称量铜丝的质量等于a g （23）除去CH4中混有的少量C2H4，可将混合气体通过盛有饱和溴水的洗气瓶（24）加浓溴水，然后过滤，可除去苯中混有的少量乙烯常见判断正误：（25）苯、溴水和铁粉混合可制成溴苯（26）乙醇、乙酸和乙酸乙酯均能与饱和Na2CO3溶液反应（27）用水鉴别乙醇和苯（28）用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和乙醇（29）用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖和蔗糖（30）用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和己烯三、基本的营养物质——常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质1、单糖：①代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）②结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮③化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。

2、二糖：①代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）②结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。

③化学性质：蔗糖没有还原性，麦芽糖有还原性；水解反应。

3、多糖：①代表物：淀粉、纤维素[ (C6H10O5)n ]②结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。

淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

③化学性质：A、淀粉遇碘变蓝。

B、水解反应（最终产物均为葡萄糖）4、蛋白质：①结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。

结构中含有羧基和氨基。

②化学性质：A、两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

B、盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。

盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。