天然药物化学萜类和挥发油
天然药物化学第六章萜类和挥发油
第九章萜类和挥发油目的要求1.了解萜类的含义以及萜类和挥发油的关系2.掌握萜类化合物的类型、性质以及重要的衍生物3.了解挥发油的含义，掌握挥发油的性质、鉴识方法，熟悉挥发油的提取分离方法。
第一节概述一、萜的含义和分类萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。
从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。
但是，大量的实验研究证明，甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MV A）（而不是异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8 ）n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。
萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。
其次，还有含氮的衍生物，构成萜类生物碱等。
因此，萜类化合物之间分子量相差较大，它们的分子中绝大多数具有双键，共轭双键、碳甲基、偕碳二甲基、异丙叉基。
萜类化合物中有许多化合物具有显著的生理活性，有的已用于临床并具有较好的疗效。
如从黄花蒿中（青蒿）提取的倍半萜内酯青蒿素是优于氯喹的抗疟新药；从芫花根茎中分得的芫花酯甲素是有效的引产剂，穿心莲内酯是穿心莲的清热解毒、消炎止痛的有效成分；在葫芦科中的数十种植物中广泛分布的葫芦素类化合物，用于治疗肝炎和原发性肝癌有一定的疗效，中药泽泻中降低血清胆固醇的主要成分泽泻萜醇A属四环三萜类化合物，许多新的二萜衍生物如冬凌草素、雷公藤内酯等作为抗肿瘤药物已越来越引起人们研究的兴趣。
萜类化合物在自然界分布广泛，种类繁多，据1970年统计已有一万余种，至1991年萜类化合物已超过了22,000中，萜类化合物是各类天然物质中最多的一类化合物，也是寻找和发现天然药物生物活性成分的重要来源。
《天然药物化学》辅导-6-9章
第六章萜类和挥发油第一节概述萜类物质是由甲戊二羟酸（MVA）衍生而成，基本骨架多具有2个及2个以上异戊二烯单位（C5）。
开链萜烯具有（C5H8）n 的通式，碳原子数一般为5的倍数，而氢的比例一般不是8的倍数。
结构与分类按异戊二烯单位（C5单位）的多少分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。
每类再根据基本碳链是否成环及成环的碳环数的多少进一步分类。
绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，包括醇、醚、酮、酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。
有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜苷类成分；有的萜类化合物分子中含有氮原子，称为萜类生物碱，如乌头碱。
分布：萜类化合物在自然界分布十分广泛，种类繁多，是各类天然物质中最多的一类成分。
据统计，1970年有萜类化合物10000余种，至1991年已超过22000种。
广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也有存在。
生物活性：萜类化合物的生物活性也十分重要。
如穿心莲内酯；青蒿素，龙胆碱，紫杉醇，薄荷脑，龙脑（俗：冰片）、银杏内酯，雷公藤内酯，甜菊苷萜类的生源途径1．经验异戊二烯法则：天然界中萜类化合物的结构研究发现，绝大多数萜类物质可以看作是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体。
1887年Wallach提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯衍生而成首尾相连的聚合体及其衍生物。
这就是日后长期沿用的经验异戊二烯法则。
2．生源异戊二烯法则：后来很多学者对萜类化学深入研究的结果表明，很难在植物界发现游离的异戊二烯存在，而且有些萜类化合物液无法划分出异戊二烯的基本单元。
于是德国学者Ruzicka于1938年提出了生源异戊二烯法则。
生源异戊二烯法则的基本理论是：萜类化合物的形成起源于生物代谢的最基本的物质葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下产生乙酸，三分子的乙酸经生物合成产生甲戊二羟酸（MVA），甲戊二羟酸被认为是萜类形成的真正的基本单元；甲戊二羟酸经高能的三磷酸腺苷（ATP）作用生成甲戊二羟酸焦磷酸酯，再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯（IPP），焦磷酸异戊烯酯可互变异构化为焦磷酸γ、γ-二甲基丙烯酯（DMAPP），这两个化合物被认为是萜类成分在生物体内形成的真正前体，即生物体内的“活性异戊二烯法则”物质。
天然药物化学教案—萜类化合物的提取分离
萜类化合物的提取分离
单萜多以挥发油的形式存在，单萜中的环烯醚萜多为苷类；倍半萜除构成挥发油的组分外，以内酯多见；乌头烷型二萜以二萜生物碱的形式存在。
萜类结构千变万化，提取分离方法因结构类型不同而呈现多样化。
萜的苷亲水较强，一般易溶于水、甲醇、乙醇和正丁醇，故多用甲醇或乙醇提取。
苷元脂溶性较强，一般用有机溶剂提取，如氯仿，乙酸乙酯。
提取苷类成分时，要避免接触酸、碱，以防发生水解，应按提取苷类成分的常法事先破坏酶的活性。
一、萜类的提取
（一）溶剂提取法
苷类化合物的提取：甲醇或乙醇—浓缩物溶于水—石油醚脱脂—水层用正丁醇萃取—粗总苷。
非苷类化合物的提取：系统溶剂提取法
（二）碱提取酸沉淀法
内酯类化合物的提取可采用碱提取酸沉淀的方法，但当用酸碱处理时，可能引起构型的改变，应注意。
（三）活性炭吸附法
大孔树脂吸附法
二、萜类的分离
（一）结晶法分离
（二）柱色谱分离
吸附色谱：硅胶，氧化铝
硝酸银色谱：萜类化合物结构中多具有双键，且不同萜类的双键数目和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性有差别，可借此分离。
（三）利用特殊功能团进行分离
倍半萜内酯用碱溶酸沉法进行分离；不饱和双键，羰基等用加成的方法制备衍生物加以分离。
1。
天然药物化学萜类和挥发油优秀课件
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
二、环烯醚萜（iridoids）
1、概述 为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元
取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
第一节 概 述
三、萜类的生源学说
第一节 概 述
第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质 第四节 萜类化合物的提取分离 第五节 萜类化合物的检识与结构测定 第六节 挥发油
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
一、单萜类（C10H16） （一）链状单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇 Geraniol CHO
橙花醇 Nerol ?
香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
橙花醛 Neral ?
香茅醛 Citronellal
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
（二）单环单萜
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
生物合成途径
H3C
CH 2OPP
H 1水 解 2氧 化
CH3
CH3
CHO
烯醇化
CHO
蚁臭二醛
CH3
环CH合3
CHO
CH3
C水H2 合
CHO
CH3
CH氧2OH化
CHO
CH3
H
5第六章天然药物化学萜类化合物
CHO
[H]
CHO
CHO
香叶醛 （α-柠檬醛）
geranial [H]
[O]
香茅醛 citronellal
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β-月桂烯
protopanaxadiol
myrcene
一、萜类化合物的含义 上述这些化合物，进行氧化加热后都产生
异戊二烯，即：C5H8
头 H(Head)
尾 T(tail)
C
CC
C
C
异戊二烯单位
定义：凡由甲戊二羟酸衍生，且分子式符合 (C5H8)n通式的化合物及其衍生物。
一、萜类化合物的含义
1.经验异戊二烯法则 （1）橡胶焦化反应，或将松节油的蒸汽经氮气稀释
后，在低压下通过红热的铂丝网时，均可获得产 率很高的异戊二烯； （2）异戊二烯加热至280℃，发现每两分子异戊二 烯由Diels-Alder反应聚合而成二戊烯。
萜类化合物的分类及分布
碳数 5
(C5H8)n n=1
存在 植物叶
单萜
10
2
倍半萜 15
3
挥发油 挥发油
二萜
20
4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25
5 海绵、植物病菌
三萜
30
6 皂苷、树脂、植物乳汁
天然药物化学期末知识点整理
天然药物化学期末知识点整理天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
以下是为大家整理的期末知识点，希望对大家的复习有所帮助。
一、天然药物化学成分的提取方法（一）溶剂提取法这是最常用的方法之一。
溶剂的选择至关重要，遵循“相似相溶”原则。
常用溶剂包括水、亲水性有机溶剂（如甲醇、乙醇）、亲脂性有机溶剂（如石油醚、氯仿）等。
浸渍法操作简便，但提取效率较低，适用于遇热不稳定成分的提取。
渗漉法提取效率高于浸渍法，但溶剂消耗量大。
煎煮法常用于提取水溶性成分，但对热不稳定成分不适用。
回流提取法和连续回流提取法效率较高，但需注意控制温度，避免成分破坏。
（二）水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分。
（三）升华法某些固体物质受热时直接气化，遇冷后又凝固为固体，此过程称为升华。
如樟木中的樟脑。
二、天然药物化学成分的分离方法（一）根据物质溶解度差异进行分离1、重结晶法：利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度差异，通过反复结晶来纯化。
2、沉淀法：通过加入试剂使有效成分或杂质生成沉淀而分离。
（二）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1、液液萃取法：利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的差异而达到分离。
2、纸色谱法：以滤纸为载体，以纸上所吸附的水为固定相，有机溶剂为流动相。
3、柱色谱法：包括硅胶柱色谱、氧化铝柱色谱、大孔吸附树脂柱色谱等。
（三）根据物质的吸附性差异进行分离1、物理吸附：如硅胶、氧化铝吸附。
硅胶适用于分离酸性和中性物质，氧化铝适用于分离碱性物质。
2、化学吸附：如聚酰胺吸附，对酚类、醌类、黄酮类等成分有较好的分离效果。
3、半化学吸附：如大孔吸附树脂，可用于分离水溶性成分。
（四）根据物质分子大小差异进行分离如凝胶过滤色谱法，常用的凝胶有葡聚糖凝胶、羟丙基葡聚糖凝胶等。
（五）根据物质解离程度不同进行分离离子交换色谱法，适用于分离具有解离性质的化合物。
大学药学-天然药物化学-萜类与挥发油-试题与答案(附详解)
天然药物化学-萜类与挥发油一、A11、提取挥发油最常用的方法是A、升华法B、超声提取法C、水蒸气蒸馏法D、浸渍法E、冷压法2、挥发油的主要组成成分是A、多元酚类B、糖类化合物C、脂肪族化合物D、单萜和倍半萜E、芳香族化合物3、挥发油易溶于A、水B、丙酮C、乙醚D、正丁醇E、甲醇4、以化学分离法分离挥发油，以Girard试剂分离出的化合物为A、碱性成分B、酸性成分C、醇类成分D、羰基成分E、醚类成分5、挥发油的沸点为A、70～300℃B、95～300℃C、250～300℃D、200～300℃E、150～300℃6、下列关于挥发油的叙述错误的是A、可以与水混溶B、可以随水蒸气蒸馏C、具有芳香嗅味D、挥发性液体E、具有止咳平喘等多种作用7、稳定结构挥发油组分的提取方法是A、95％乙醇回流B、甲醇回流C、乙酸乙酯回流D、热水提取E、水蒸气蒸馏8、二萜相当于A、两个异戊二烯聚合B、三个异戊二烯聚合C、四个异戊二烯聚合D、五个异戊二烯聚合E、六个异戊二烯聚合9、组成三萜基本骨架的碳原子个数是A、10B、15C、20D、25E、3010、下列化合物中由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是A、黄酮类B、有机酸类C、萜类D、苯丙素类E、蒽醌类11、二萜分子异戊二烯数目是A、2个B、4个C、6个D、3个E、5个12、属于萜类的抗疟药为A、磷酸伯氨喹B、乙胺嘧啶C、磷酸氯喹D、青蒿素E、奎宁13、下列化合物中属于单环单萜类的是A、青蒿素B、穿心莲内酯C、葛根素D、玄参苷E、薄荷醇14、甘草酸及其苷元甘草次酸都具有A、促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性B、发汗、止痛、镇痉和防虫腐作用C、松弛平滑肌的作用D、镇痛、止痒、局部麻醉作用E、降血糖的作用15、下列有关甘草酸、甘草次酸的叙述，不正确的是A、甘草酸也称为甘草皂苷或甘草甜素B、甘草酸经酸水解生成2分子D—葡萄醛酸和1分子的甘草次酸C、甘草酸、甘草次酸都属于四环三萜的结构D、甘草酸、甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素样活性E、甘草酸单铵盐、甘草酸二胺（甘利欣）作为抗肝炎药已应用于临床16、患者，男，24岁，因患有恶性疟疾，医生为其开具了一种含有倍半萜的药物，其主要成分可能是A、青蒿素B、薄荷醇C、银杏内脂D、梓醇E、紫杉醇二、B1、A.紫杉醇B.甘草酸C.穿心莲内酯D.紫草素E.芦丁<1> 、具有抗肿瘤作用的是A B C D E<2> 、具有促肾上腺皮质激素样作用的是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 C【答案解析】挥发油在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏，因此，可以用水蒸气蒸馏法提取挥发油类成分。
第十章 萜类(天然药物化学)
(17)昆虫拒食活性： (18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧内酯， phylloduicin)具有蔗糖600～800倍甜度，罗汉 果甜素V(mogroside V)的0．02％水溶液比蔗 糖甜约250倍，可作调味剂。 (19)昆虫保幼激素：如天蚕蛾保幼激素(C18cecropia)、juvabione。 (20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质：倍半萜丙二 烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。
二、萜类化合物的生理活性和分布
(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙 (yuanhuadin)均为引产药。
(2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、 雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素 (chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯 (costunolide)等。
(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素 (yingzhaosu A)。 (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑 内酯类化合物。 (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内 酯(andrographolide)、穿心莲新苷 (neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯 (14-deoxyandrographolide)。 (7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免 疫功能：如芍药苷(paeoniflorin)。
第2 节 挥发油
概念：挥发油又称为精油，是存在于植 物中的一类具有芳香气味、可随水蒸汽 蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油 状成分的总称。
（一）组成与分类
挥发油为一混合物，其组分较为复杂，一种挥发油 常常由数百种成分组成。其组分大致可分为一下几类：
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碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 103-105
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 (C5H8)n
6
存在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素 橡胶
天然药物化学
第一节
概 述
经验异戊二烯规则（empirical isoprene rule）
36
天然药物化学
第二节
3、环状二萜
萜类结构类型及其重要化合物
维生素A：动物肝，鱼肝，保持夜间视力，哺乳动物生长
CH2OH 维生素 A Vitamin A
2014年10月26日4时55分 37
天然药物化学
第二节
4、双环二萜
萜类结构类型及其重要化合物
O
H
O
HO
R1
O
O O
O O OH
O
HO H CH2OH
分类： 按碳环数：无环、单环、双环、三环、四环型；
按环的碳原子数：五元环、六元环、七元环等；
按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内酯等。
2014年10月26日4时55分
25
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
2、无环倍半萜：
链状倍半萜
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH α －金合欢烯 α -farnesene
天然药物化学
第六章
萜类和挥发油
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节
概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 萜类化合物的提取分离 萜类化合物的检识与结构测定 挥发油
2014年10月26日4时55分
2
天然药物化学
第一节
概 述
紫杉醇
青蒿素
β-榄香烯
2014年10月26日4时55分
天然药物化学
2014年10月26日4时55分
32
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
3） Sabety反应 可与溴-氯仿溶液产生蓝色或绿色
4）可与Ehrlich试剂（对-二甲氨基苯甲醛、浓硫酸）反应产 生紫色、红色
H3C S 200 H3C H3C CH3 H3C H3C CH3 OH H3C CH3 H3C Se H3C
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
（二）单环单萜
2014年10月26日4时55分
13
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
2014年10月26日4时55分
14
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
紫罗兰酮的工业合成
2014年10月26日4时55分
15
天然药物化学
第二节
第一节
概 述
2014年10月26日4时55分
10
天然药物化学
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节
概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 萜类化合物的提取分离 萜类化合物的检识与结构测定 挥发油
2014年10月26日4时55分
11
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
O
H
R2
R3
穿心莲内酯：抗菌消炎活性成分，临床治疗急性菌痢、胃肠炎、咽 喉炎等，与亚硫酸钠反应可制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注 射剂。 银杏内酯：治疗心脑血管疾病
2014年10月26日4时55分 38
天然药物化学
第二节
5、三环二萜
萜类结构类型及其重要化合物
紫杉醇：是红豆杉中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物， 对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。
2014年10月26日4时55分
CH3
CH3
OH
β －金合欢烯 β -farnesene
26
金合欢醇 Farnesol
橙花醇 Nerolidol
天然药物化学
第二节
3、单环倍半萜
萜类结构类型及其重要化合物
青蒿 青蒿素
2014年10月26日4时55分 27
天然药物化学
第二节
3、单环倍半萜
萜类结构类型及其重要化合物
H3C
愈创木奥
2014年10月26日4时55分
愈创木醇
33
2，4-二甲基7-异丙基奥
天然药物化学
第二节
四、二 萜
1、概述
萜类结构类型及其重要化合物
由4个异戊二烯单位构成、含20个C的化合物类群。由GGPP
衍生而成
分布：植物界广泛，植物分泌的乳汁、树脂等均以二萜类 衍生物为 主 ， 松柏 科最多 ， 菌类代谢 产物 ，海 洋生物 。
2014年10月26日4时55分
42
天然药物化学
第三节
萜类化合物的理化性质
（二）溶解性
亲脂性强，萜类的苷有一定的亲水性。
具内酯结构萜可用碱溶酸沉法分离纯化。 萜类对高热、光、和酸碱敏感。
2014年10月26日4时55分
43
天然药物化学
第三节
二、化学性质
萜类化合物的理化性质
（一）加成反应——有双键和醛，酮等羰基的萜类化合物 1、 双键加成反应 A 与卤化氢加成
Cl + 冰 醋 酸 2HCl Cl
柠 檬 烯
2014年10月26日4时55分
柠 檬 烯 二 氢 氯 化 物
20
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
COOH 脱羧
O 11 6 7 8 10 9 氧化 5 4 1 OH 3 O 2 开环 7 6 5
9
O OH 4-去 甲 环 烯 醚 萜 7 6 O 11 54
9
OH
11
氧化 O OH 环合 8 10
O OH
8 10 裂环环烯醚萜
2014年10月26日4时55分 21
裂环内酯环烯醚萜
天然药物化学
第二节
2、理化性质
萜类结构类型及其重要化合物
苷大多为白色结晶或粉末，多具旋光性，味苦； 苷易溶水和甲醇，
苷可溶乙醇、丙酮和正丁醇；
苷难溶于氯仿、苯等亲酯性有机溶剂； 其苷易水解，苷元为半缩醛结构容易聚合，难得到结晶苷元 苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸能变色，与皮肤接触会变蓝 苷元在冰醋酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色
二、环烯醚萜（iridoids）
为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元 取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（ secoiridoids ）两种基本碳架。
环烯醚萜骨架
2014年10月26日4时55分 19
裂环环烯醚萜骨架
天然药物化学
第二节
生物合成途径
CH2OPP H 1水 解
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
5、三环倍半萜
CH3
CH3 OH CH3
环桉醇：抗金黄葡萄球菌和抗白色念球菌活性
天然药物化学
2014年10月26日4时55分
31
第二节
6、奥衍生物
萜类结构类型及其重要化合物
奥类是由五元环与七元环并和而成的一种非苯环芳烃化合物， 分子结构中具有高度的共轭体系。多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等生物活性。 性质： 1）奥类可与苦味酸或三硝基苯形成具有敏锐熔点的p络合物， 用于鉴别 2） 沸点高，挥发油分馏时可见美丽的蓝、紫、绿色现象时， 示有奥类存在
萜类结构类型及其重要化合物
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2OH
环 合
CHO
水 合
氧化
2氧 化
H3C CH3
CHO
CHO
CH3 CHO
CH3 H C
H
H3C
CH3 H
羟 醛 缩 合
O H3C H OH H O
OH
烯 醇 化
CHO O
H
蚁 臭 二 醛
环 烯 醚 萜
2014年10月26日4时55分
天然药物化学
第二节
4、双环倍半萜
萜类结构类型及其重要化合物
常见植物：山道年蒿
2014年10月26日4时55分
29
天然药物化学
第二节
4、双环倍半萜
CHO HO
萜类结构类型及其重要化合物
OH
OH
CHO OH
HO H3C 酚
2014年10月26日4时55分 30
2014年10月26日4时55分 22
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
环烯醚萜在植物界分布较广，主要存在于玄 参科、茜草科、唇形科等植物中，大都以苷 的形式存在。
栀 子 苷
解热、抗炎、利胆、抗病毒 天然药物化学
2014年10月26日4时55分
23
第二节
三、倍半萜
1、概述
通式：(C5H8)3
萜类结构类型及其重要化合物
卓酚酮类：变形单萜，其碳架不符合异戊二烯规则，具有抗菌活性，但同 时多有毒性。
1、酸性 2、酚羟基易甲基化，不易酰化 3、羰基不能和一般羰基试剂反应
4、能与多种金属离子络合显颜色用于鉴别
2014年10月26日4时55分 18
天然药物化学
第二节
1、概述
萜类结构类型及其重要化合物
萜类结构类型及其重要化合物
分布：挥发油高沸点部分。海洋低等动物（海藻、软体动物等）、昆虫
中也有发现 存在形式：挥发油，醇、酮、内酯或苷，生物碱。 含氧衍生物多具有香气和生物活性，骨架繁杂，超过200余种
2014年10月26日4时55分