萜类和挥发油
6萜类及挥发油
萜类1、萜的分类——按分子中异戊二烯单位【（C5H8）n】的数目进行分类，以C原子数为主要区别。
✧单萜（n=2）——①香叶醇（牻牛儿醇）：无环；抗菌、驱虫钙盐结晶抗菌虫——②薄荷醇：单环；直接冷冻法，镇痛、止痒、局麻冷冻结晶止麻痛——③冰片：双环；具升华性，发汗、兴奋升华发汗凉兴奋✧倍半萜（n=3）——①金合欢醇（法尼醇）：链状；名贵香料——②青蒿素：单环；抗疟——③马桑毒素、莪术醇：双环；治疗精神分裂、抗肿瘤——④环桉醇：三环；抗金黄色葡萄球菌、白色念珠球菌✧二萜（n=4）——①植物醇：无环；维生素E、K1合成原料——②维生素A：单环；鱼肝含量丰富——③穿心莲内脂、银杏内脂：双环；抗菌消炎、治疗心血管疾病——④雷公藤甲/乙素，雷公藤内脂、紫杉醇：三环；抗癌——⑤甜菊苷：四环；甜味剂，致癌2、环烯醚萜苷类——单萜类化合物（1）结构：基本母核---环烯醚萜醇，具半缩醛（性质不稳定）及环戊烷环结构，同时又-C=C-双键结构，醚R-O-R’结构（2）分类：根据环戊烷环是否开裂，分为环烯醚萜苷、裂环环烯醚萜苷。
✧环烯醚萜苷——①C-4有取代基的：栀子（栀子苷、京尼平苷、京尼平苷酸）、鸡屎藤苷②4-去甲基的：地黄（梓醇、梓苷）玄参（玄参苷）✧裂环环烯醚萜苷——龙胆苦苷、獐牙菜苷、獐牙菜苦苷3、性状——多数白色结晶或粉末，极少数液态。
味苦或极苦。
具有旋光性4、溶解性——亲水性化合物5、显色反应——氨基酸显色反应（皮肤变蓝）、乙酸—铜离子显色反应（显蓝色）●环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，易发生氧化聚合，难以得到原始的苷元，同时颜色变深，此为地黄及玄参在炮制及放置过程中变黑的主要原因。
●苷元遇酸、碱、羰基化合物、氨基酸均可变色。
挥发油1、挥发油的化学组成✧萜类化合物——所占比例最大，主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物✧芳香族化合物——小分子的苯丙素类衍生物，具有C6-C3骨架，多为酚类化合物✧脂肪族化合物、其他类化合物2、性状——多为无色或淡黄色透明液体，如薁类蓝色，佛手油绿色，桂皮油红棕色——多具浓烈特异性气味，冷却条件下析出结晶，称“析脑”3、挥发性——自然挥发。
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第七章萜类和挥发油一、名词解释1. 生源的异戊二烯法则2. 经验的异戊二烯法则3. 挥发油4. 萜类化合物5. 酸值、酯值、皂化值6. 奥类化合物二、填空题1. 经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________ 衍变而来。
2. 生源的异戊二烯法则认为，凡是由 _______ 衍生而来的成分统称为 _______ 萜类。
3. ________________ 环烯醚萜为_____________________ 的缩醛衍生物，分子都带有键，属衍生物。
4. 根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即________ 和______ ，分布较广的是_______ 类，例如，玄参中的_____ 苷，栀子中的_______ 苷。
5. ____________________________________________ 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为，例如____________________________________________________ 。
6. 分离挥发油中的羰基化合物常采用 _______ 和 ______ 法。
7. ______________ 龙脑又称____ ，俗名 ___________________ 。
其左旋体主要得自；其又旋体存在于挥发油中。
合成品为_______ 体。
8. ____________________挥发油应密闭于 ____________________ 色瓶中温保存，以避免的影响发生分解变质。
9. 穿心莲含有多种 _____萜内酯，其中主要有 _______ 、______ 、 _____ 。
冬凌草中主要成分是_______ 该成分属于______ 环萜。
10. 薄荷油来自____ 科植物，用作________ 药和 ___ 药。
三、选择题1 •罗勒烯经氧化后，可得到2分子HCHO 2分子CH3C0CH及1分子一羰基戊二醛，反应所用的氧化剂应是A. KMnO4B. H2O2C. SeO2D. O32. 某一化学成分能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有A. 羰基B. 共轭双键C. 环外双键D. 环内双键3. 在挥发油的高沸点馏份，含有一类可溶于强酸并能和三硝基苯生成兀络合物沉淀的化学成分，该成分可能是：A. 草酚酮类B. 奠类C. 环烯醚萜类D. 强心苷类4. 某一类化合物，甙键易被水解，能和Shear 试剂产生特殊颜色反应，水解过程常产生各种不同颜色的沉淀，该类化合物可能是：A. 强心甙B. 鞣酸甙C. 黄酮甙D. 环烯醚萜甙5．采用分馏法分离下列挥发性成分，各成分馏出的先后顺序为：A. ①一②一③一④①异戊醇B. ②一③一④一①②柠檬烯C. ④一②一③一①③薄荷醇D. ③一④一①一②④杜松烯6. 用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醚(5 ：1)做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：A. ①一②一③B. ②一③一①C. ③一②一①D. ②一①一③7. 白豆蔻挥发油含有下列成分，用9％OV—17 做固定相，程序升温法进行气相色谱分析，各成分的保留时间顺序( 小大)应为：A. ①一②一③一④B. ②一④一③一①C. ①一②一④一③D. ①一③一②一④8上题中各成分用硅胶G薄层层析，用己烷做展开剂，各成分Rf值顺序应为：A. ② >@，④ >®B. ① >®，④>@C. ① >@，③ >®D. ④ >@，② >®9. 从艾叶油中分得一新的平喘有效成分IR(cm-1) ：3350，2970，2920，1640，1375，890，810。
第六章 萜类和挥发油
三、倍半萜
基本碳架由15个碳原子构成，即3个异戊二 烯单位。
是挥发油高沸程（250℃—280℃）的主要 组分
1、无环倍半萜
洋甘菊
金合欢烯 （甜橙油、玫瑰油、桔子油等精油中）
（用于皂用、洗涤剂香精中和日化香精中）
2、环状倍半萜（单环和双环）
H O O O O O
青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
青蒿
宝塔糖 蛔蒿
青蒿 青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
七、萜类化合物的性质
1、形态 单萜及倍半萜：多为油状液体， 少数为固体结晶 二萜及二倍半萜多为固体结晶 2、味 多具苦味，少数萜具有较强甜 味，如甜菊苷
龙胆苦苷
2、溶解性
亲脂性：易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶 于水。 H
碱溶酸沉：具羧基、酚羟基及内酯结构 O O 的萜类。
O
D
E
1、由（ ）衍生而成的化合物均为萜类 化合物，此类化合物结构种类虽然非常 复杂，但其基本碳架多具有（ ）结构 特征。
2、按基本碳架的碳原子数目，即（ ） 的多少，可将萜类化合物分成单萜、倍 半萜、二萜、二倍半萜、三萜及四萜等。
3、薁类成分多存在于 分，呈蓝、紫色。 沸点部
H O O O O O
O O
蒿甲醚
H H
O 青蒿素 （抗恶性疟疾）
第二节 挥发油
一、概述 挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。 在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
二、分布 主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。
芳香植物 有 56 科，约 300种。菊科、芸
3、脂肪族化合物
CH3-(CH2)8-COCH3
萜类和挥发油
4、双环单的有六种，其中四种可 看作由薄荷烷型在不同位置进一步环合而成。其中以蒎烷型和莰 烷型结构最稳定，形成衍生物的数量最多，在植物界以松柏科分 布最为广泛。
蒈 烷 型
8-5
7
蒎烷 型
1
8-6
3
异莰烷 型
5
1-8
8 9
莰烷 型
6-4
守 烷型
葑烷 型
(1) 蒎烷型衍生物 芍药苷(paeoniflorin) 存在于牡丹科植物芍药(Paeonia albiflora)、牡丹(P. suffruticosa) 和紫牡丹(P. delavayi)的根中。对小鼠显示具有镇静、镇痛及抗炎 等作用，另外还具有扩张冠状动脉，增加冠脉流量，对抗急性心 肌缺血，抑制血小板凝集及降低血压作用，临床上已试用于冠心 病的治疗。 结构：是蒎烷型单萜衍生物，结构中除含有蒎烷母核和葡萄糖外， 尚有一苯甲酰基及一缩醛结构，因此对于酸和碱都不够稳定。
萜类化合物是中药具有临床疗效的重要有效成分，其生理活性也 多种多样，因而萜类成分的研究一直是比较活跃的领域，亦是寻 找和发现天然活性成分的重要来源。
二、萜类的生源关系
1、经验的异戊二烯规则
提出的依据: A、许多天然的萜类化合物, 如柠檬烯或松节油(含多种萜烯)的蒸气 经氮气稀释后,在低压下通过红热的铂丝网,能获得产率很高的异戊二烯. B、将异戊二烯加热至280度,每两分子的异戊二烯可发生Diels-Alder 反应，聚合生成二戊烯（P220 反应式） C、大多数萜类化合物都可划成若干个异戊二烯单元 但后来发现许多例外，且在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯的存 在，故称为“经验的异戊二烯规则”
OH
OH
艾纳香
l-龙脑
第九章萜类和挥发油
（五）色谱检识
薄层色谱 气相色谱
第九章 萜类和挥发油
内容提要
本章主要介绍萜类化合物的结构与分类和理化性质；介 绍挥发油的化学组成、理化性质、提取方法和检识。
学习要点
1.掌握萜类化合物的定义、结构特点及分类方法；掌握挥发油 的定义、化学组成和理化性质。
2.熟悉挥发油的理化性质和挥发油常用的提取方法。 3.了解主要萜类化合物的理化性质、提取分离方法及挥发油的
二倍半萜
三萜 四萜 多萜
碳原子数目 5 10 15 20
25
30 40
5×n
异戊二烯单位数 1 2 3 4
5
6 7 8
存在形式 植物叶 挥发油
挥发油 叶绿素、植物
醇 植物病菌、昆
虫代谢物 皂苷、树脂 胡萝卜素 橡胶、硬橡胶
二、萜类化合物的结构与分类
（一）单萜类 单萜的基本骨架由10个碳原子构成，即2个异戊二烯单元
（C10H16） 。
薄荷醇 龙脑 樟脑
单萜实例
（二）、倍半萜
倍半萜的基本骨架由15个碳原子构成，即3个异戊二 烯单元（C15H24） 。
βa－金合欢烯
莪术醇 青蒿素
倍半萜实例
（三）二萜
二萜的基本骨架由20个碳原子构成，即3个异戊 二烯单元（C20H32）。
二萜实例
穿心莲内酯 银杏内酯 丹参酮ⅡA
第二节 挥发油
一、概念 挥发油也叫精油，是植物体内的一类芳香气味的油 状液体的总称。在常温下具有挥发性、可随水蒸气 蒸馏、与水不相溶。
二、挥发油的化学组成
挥发油组成比较复杂，主要有以下四类： （一）萜类化合物 （二）芳香族化合物 （三）脂肪族化合物 （四）其它类化合物
（一）萜类化合物
萜类和挥发油
式与单萜类共存于植物挥发油中，是其中高 沸程（250-280℃）的主要组分。
倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生
物活性，是医药、食品、化妆品工业的重 要原料。
分类：
按结构----无环倍半萜、环状倍半萜
按构成环的C数：五元、六元、七元…. 按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内酯
链状单萜：月桂烯、香叶醇 柠檬醛
单环单萜：薄荷醇、桉油精、 斑蟊素、驱蛔素
双环单萜 ：龙脑、樟脑、芍 药苷（单萜苷）
环烯醚萜：（特殊单萜衍物）
单萜多是植物挥发油的的组成成分。
1 链状单萜
HOH2C
月桂烯
罗勒烯
（桂叶、马鞭草挥发油中） （罗勒叶）
异构体
制造香料的原料
薰衣草醇 （薰衣草）
CH2OH
CH2OH
萜类化合物在自然界分布极为广泛， 仅睡莲目等水生植物中未见单萜和倍半萜 类成分报道，另外发现富含生物碱的植物 不含或少含萜类化合物。
近年来从海洋生物中发现了大量萜类 成分；许多植物成分，如挥发油、树脂、 胡萝卜素等均为萜类化合物。
（五）萜类化合物的生物活性
• 萜类化合物种类繁多，结构复杂， 性质各异，因而具有多方面的生物 活性，其中不少化合物是常见的一 些中药中的有效成分，具有较为重 要的生物活性。
2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡 等——齐墩果酸、甘草次酸
3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心 莲内酯、辣薄荷酮
4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等—— 龙脑、高乌头碱
第二节 萜类的结构类型及 主要代表物
一、单萜（monoterpenoids）
由2个异戊二烯单位构成，含有10
个C原子的化合物类群。通式 C10H16
萜类与挥发油
O
CH3
O 大苞雪莲内酯
主产于美洲， 少数产欧洲、 非洲和亚洲， 我国有14种， 除新疆、西藏外， 全国均产。
四、二萜(diterpenoids)
是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子旳化合 物类群。它们是由焦磷酸香叶基香叶酯衍生而成。
紫杉烷
分布：植物界（广泛），菌类代谢产物，海洋生物。 存在：植物乳汁、树脂中。 化合物举例：紫杉醇、穿心莲内酯、丹参醌、银杏内酯、雷 公藤内酯、甜菊苷等。
14
1
9
2
10 8
3
13
O 4 56 7 11
15
O 12
O
α- 山道年
山道年是强力驱蛔剂，但服 用过量可产生黄视疟毒性， 已被临床淘汰。
从菊科植物茼蒿旳花中提取旳化学物质。可作驱肠虫剂
3、 薁类衍生物
凡由五元环与七元环骈合而成旳芳环骨架都称为薁类 (azulenoids)化合物。此类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等生物活性。
β- 金合欢烯
CH2OH 金合欢醇
H3C HO
橙花醇
金合欢烯：又称麝子油烯，存在于枇杷叶、生姜、及洋甘菊 旳挥发油中。金合欢烯有α、β两种构型，其中β体存在于藿 香、啤酒花和生姜挥发油中。 金合欢醇：存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。
橙花醇：又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中旳主要成 份之一。
2、 环状倍半萜
桃叶珊瑚甙
相传北宋皇祐 五年（1053年）八月，吉安县永和一带， 当年汉将马武领兵伐匈奴，不料兵败被困，军中粮尽水竭， 数万将士众多患“血尿病”，生命危在旦夕。惟有三匹战马 因常啃路上车辙旳无名小草，而幸免此疫。细心旳车夫 发觉此况，便挣扎着往车道中扯来那种无名小草，生嚼吞食，
萜类及挥发油
12
第一节 单萜
单萜---以两分子异戊二烯单元聚合而成的
化合物,碳架通式是C10H16。多是植物挥发油
的组成成分。具有浓郁的香气，常作为化
妆品、食品的原料.
13
分布：
单萜类化合物广泛分布在高等植物的分 泌组织（腺体、树脂道等）里，如唇形科、 伞形科、芸香科、樟科、猕猴桃科、龙舌兰 科、漆树科、香荔枝科、天南星科、五加科、 马蔸铃科、橄榄科、藜科、半日花科、菊科、 龙脑香科、杜鹃花科、豆科、牻牛儿苗科、 禾本科、山竹子科、八角科、鸢尾科、樟科、 木兰科、桑科、桃金娘科、茜草科、玄参科 等植物中。
14
单萜类化合物多数是挥发油低沸点部分 (140～180℃)的主要组成成分，其含氧衍生 物沸点较高(200～230℃)，均为挥发油的主 要组成成分，是油中香气来源和活性成分， 也是医药、食品和化妆品工业的重要原料。 有些单萜类化合物以苷的形式存在于植物中， 不具有随水蒸气蒸馏出来的性质；还有一些 是昆虫或微生物的代谢产物。
第七章
萜类和挥发油
1
一、萜的含义：
萜类化合物是指一类由甲戊二羟 酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2 个以上异戊二烯单位聚合衍生而成的 一类化合物。
2
萜类化合物种类很多，多数具有不饱和 键，其烯烃类也称为萜烯。开链萜烯的分子 组成符合通式(C5H8)n，随着分子中碳环数目 的增加，其氢原子数的比例相应减少。萜类 化合物不仅以萜烃形式存在，大多是以各种 含氧衍生物如醇、醛、酮、羧酸、酯类及苷 的形式存在于自然界，还有少数则以含氮、 硫的衍生物存在。
42
4．水解性 作为一种苷类成分，苷键容易被酸 或酶水解断键生成苷元和糖。产生的苷元因 具有半缩醛结构，性质活泼，容易进一步发 生聚合等反应，故水解后不但难以得到原苷 的苷元，而且还随水解条件（温度、酸的浓 度）的不同产生各种不同颜色的沉淀。如中 药玄参、地黄、枳实等加工后变黑，就是由 于这类苷在酶的作用下，水解成苷元，再聚 合成黑色。植物组织易变黑者，常提示植物 中有环烯醚萜苷类化合物存在。
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贴类和挥发油萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架具有二个或二个以上
异戊二烯单位结构特征的化合物。
开链萜烯分子式具有（C5H8 ） n 通式。
穿心莲、青蒿、龙胆、紫杉成分均为萜类化合物。
类别碳原子数异戊二烯单位存在形式
数
单萜102挥发油
倍半萜153挥发油
二萜204树脂、苦味素、叶绿素植物醇
二倍半255海绵、植物病菌、昆虫代谢物
萜
三萜306皂苷、树脂、植物乳汁
四萜408植物胡萝卜素
多萜~7500~300000>8橡胶、硬橡胶
二、单萜
单萜类化合物是植物挥发油中沸点较低部分的主要成分，其中含氧衍生物
多具有较强的生物活性及香气，
1.链状单萜
2.单环单萜薄荷醇辣薄荷酮
3. 双环单萜
芍药苷：镇静、镇痛、抗炎。
龙脑：俗称冰片，具有发汗、解痉、止痛等作用
樟脑：主要存在于樟树的挥发油中，具有局部刺激和防腐作用，用于神
经痛、炎症、跌打损伤。
三、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。
环烯醚萜及其苷类在中药中分布较广，以玄参科、茜草科、唇形科、龙
胆科最常见。
环烯醚萜多具有半缩醛及环戊烷环的结构，C1-OH为半缩醛羟基，不稳
定，因此在植物体内主要以苷的形式存在。
(1) 环烯醚萜苷
栀子苷：泻下马鞭草苷：兴奋副交感神经、镇咳
4- 去甲基环烯醚萜苷
桃叶珊瑚苷是车前草清热、利尿的有效成分。
梓醇是中药地黄降血糖、
利尿的有效成分之一。
（2）裂环环烯醚萜苷龙胆苦苷是龙胆、当药、狼芽菜的苦味成分。
理化性质环烯醚萜苷易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇等，难溶于其他
有机溶剂。
苷易被酸水解，生成的苷元因具有半缩醛结构，性质活泼，易进一步氧化
或聚合而显深色；甚至随水解条件的不同产生各种不同颜色的沉淀。
中药地黄、玄参等经过干燥或受潮可变黑色，皆因苷类水解的产物氧化聚
合所致。
苷元遇酸、碱、羰基化合物与氨基酸都能变色。
与皮肤接触可使之变蓝.苷元于冰醋酸中加少量铜离子加热也能产生蓝色沉淀.
四．倍半萜 1.开链倍半萜：金合欢醇 2.单环倍半萜：青蒿素 : 倍半萜内酯过氧化
物，抗疟。
3.双环倍半萜：马桑毒素和羟基马桑毒素用于治疗精神
分裂症。
4.奥类：存在于挥发油的高沸点部分（bp250-300℃），呈现美丽的蓝、
紫或绿色，能溶于石油醚、乙醚、乙醇及强酸中。
莪术根中的挥发油莪术醇，具
有抗肿瘤活性。
五、二萜类
植物醇是叶绿素的主要成分，属于二萜类化合物
1.直链二萜
2.单环二萜：维生素 A 主存于鱼肝油中。
3.双环二萜二萜内酯是一类活性很强的成分。
银杏内酯是治疗心脑血管疾病的主要有效成分。
穿心莲内酯是穿心莲抗菌消炎的主要成分。
4、三环二萜
雷公藤内酯类是三环氧二萜化合物，是从卫矛科雷公藤中分离出的具有抗
癌、免疫抑制和抗炎等活性。
5、四环二萜甜菊苷，具有致癌作用，美国禁用。
概念：又称精油。
挥发油是具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不混溶的
挥发油油状液体。
（一）组成成分
1、萜类：单萜、倍半萜及其含氧衍生物.
2、芳香族小分子化合物多为苯丙素酚类
3、脂肪族小分子化合物
（二）性质
(1)性状多为无色或淡黄色透明液体。
具有浓烈的香味，少数有颜色，奥类多
显蓝色。
“脑”——挥发油在低温下析出的结晶物。
滤去析出物的油
为脱脑油
(2)挥发性常温下易挥发。
涂在纸上不留痕迹，可与脂肪油区别。
(3)溶解性挥发油易溶于各种有机溶剂，难溶于水。
(4)物理常数大多数挥发油比水轻，密度一般在0.85~1.065 之间。
具有光
学活性，比旋度在 +97° ~-117°范围内。
多具有折光性，折光率在 1.43~1.61
之间。
沸点一般在 70~300 ℃。
(5)稳定性挥发油对光线、空气及温度较敏感，易氧化分解及变质，所以应低
温、密闭、避光保存。
(6)化学反应具有双键、醇羟基、醛、酮、酸、内酯等，有相应的化学反应。
化学值：酸值、酯值、皂化值
（一）挥发油的提取
共水蒸馏
1、蒸馏法水蒸气蒸馏
隔水蒸馏
2.溶剂提取法
3.吸收法油脂吸收法，用于贵重的挥发油提取如玫瑰油、茉莉花油等
4.压榨法用于含挥发油高的新鲜植物
5、二氧化碳超临界流体萃取法：
利用一种物质在临界温度和压力下形成的流体进行提取的方法。
常用二氧
化碳作为超临界流体提取挥发油。
6.微波萃取法
（二）挥发油的分离
1、冷冻析晶法
2、分馏法：减压分馏，依据沸点差异。
3、化学分离法
(1)碱性成分 :10%盐酸或硫酸萃取 .
(2)酸性成分 :分别用碳酸氢钠和氢氧化钠,分离羧酸和酚类 .内酯类化合物 .
(3)羰基化合物：
Ａ：亚硫酸氢钠 :30% 亚硫酸氢钠低温短时间振摇提取,有加成物析出 ,分离 ,
加酸或碱分解，以乙醚提取即可 .
Ｂ吉拉德试剂：挥发油的乙醚层，回收乙醚后加入试剂的乙醇液,再加入
10%醋酸 , 加热回流 . 待反应完成 , 加水稀释 , 用乙醚萃取 .分取水层加酸酸化 ,
再用乙醚萃取 ,蒸去乙醚即可。
(4)醇类邻苯二甲酸酐
4、色谱分离法
(1)氧化铝或硅胶
(2)硝酸银络合色谱根据挥发油分子中双键的数目和位置不同,与硝酸银
形成π 络合物难易程度和稳定性不同而得到分离。
络合的稳定性规律 :
双键多 >双键少末端双键 >顺式双键 >反式双键（洗脱的先后顺序：反
式双键 >顺式双键 >末端双键）
含萜类和挥发一、紫杉（红豆杉）：紫杉醇是从红豆杉属植物中分离出的具有抗癌活性的
油的中药实例二萜生物碱类成分，具有生物活性的成分仅为结构中含C-4、 C-5 和 C-20位的环氧丙烷结构的10 余种成分。
其中紫杉醇活性最强。
二、穿心莲含有二萜内酯和二萜内酯的苷类，穿心莲内酯、新穿心莲内
酯、 14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等。
其中穿心莲内酯含量最高
三、龙胆龙胆苦苷
四、薄荷唇形科薄荷的地上部分。
宣散风热，清利头目，透疹。
薄荷全草挥发油含量 1% 以上。
可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中。
主要是薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等单萜及含氧衍生物。
薄荷醇——芳香、调味、驱风，是有效成分和指标成分。
五、莪术含挥发油，具有抗菌、抗癌。
主成分莪术醇、莪术二醇、莪术酮、莪术二酮为倍半萜类化合物。
莪术二酮对宫颈癌有效。
莪术注射液为抗病毒药应用于临床。
主要不良反应过敏、呼吸困难、休克等。
禁忌与头孢曲松、头孢拉定等配伍使用。