(整理)萜类和挥发油习题

是一种非苯环芳烃化合物，但分子结构中具有高度的共轭体系，奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸，预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety 反应，即取挥发油1滴溶于l ml氯仿中，加入5％溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有奥类化合物存在。

4．挥发油的性质和提取方法①挥发油又称精油，是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。

在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。

大多具有显著的生理活性；②挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。

5．挥发油的分离方法①化学分离法：根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同，可用化学法逐一加以处理，使各成分达到分离的目的；②色谱分离法：一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂，使其通过硅胶或氧化铝吸附柱，依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等，按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱；③硝酸银色谱：除采用一般色谱法之外，还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。

这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性的差别，而得到色谱分离。

【习题】一、名词解释1．生源的异戊二烯法则2．经验的异戊二烯法则3．Girard试剂4．挥发油5．萜类化合物6．酸值、酯值、皂化值7．脱脑油8．奥类化合物9．环烯醚萜10．硝酸银络合色谱1 1．脑二、填空题1．经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________衍变而来的。

2．环烯醚萜为_________的缩醛衍生物，分子都带有_________键，属_________衍生物。

3．在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_________成分。

4．挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①_________②_________③_________，其中以_________为多见。

5．提取挥发油的方法有_________、_________、_________和_________，所谓“香脂”是用_________提取的。

6．挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为_________，例如_________。

7．分馏法是依据各成分的_________差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加，沸点_________，在含氧萜中，随着功能基极性增加，沸点_________含氧萜的沸点_________不含氧萜。

8．分离挥发油中的羰基化合物常采用_________和_________法。

9．挥发油应密闭于_________色瓶中_________保存，以避免_________的影响发生分解变质。

10．Sabety反应和Ehrlich氏试剂可用于检出_________成分，若含有此类化合物，则Sabety反应显_________色，Ehrlich反应呈_________色。

11．硝酸银硅胶柱色谱主要适用于_________类化合物的分离，R f值大小与_________数目和位置有关，_________数目越多，R f值越。

12．双环单萜的结构类型较多，常见的有_________种。

以_________和_________结构最稳定，形成的衍生物最多，如樟树挥发油中的主要成分樟脑属于_________；松节油中的主要成分蒎烯属于_________衍生物。

13．青蒿素来源植物_________，其药理作用主要表现为_________。

为提高其水溶性，临床上将其制成_________以充分发挥其疗效。

14．挥发油的色谱中，常用的通用显色剂有_________、_________、_________，而专属性显色剂如2，4-二硝基苯肼常用于检出_________类成分，溴酚蓝用于检出_________类物质。

l 5．生源的异戊二烯法则认为，在萜类化合物的生物合成中，首先合成活性异戊烯前体物，即由_________与_________生成甲戊二羟酸单酰辅酶A，后者首先还原成_________，再衍生为各种萜类化合物。

16．龙脑又称_________俗名_________。

其左旋体主要得自_________；其右旋体存在于_________挥发油中。

合成品为_________体。

17．奥类化合物具有_________和_________的骈合环，是一种_________类化合物。

广泛分布于_________在中草药中的主要是_________型衍生物。

18．穿心莲中含有多种_________萜内酯，其中主要有_________ 、_________ 、_________。

冬凌草中主要成分是_________，该成分属于_________ 环_________萜。

19．挥发油的物理常数有_________、_________、_________、_________。

衡量挥发油质量的化学指标有_________、_________、_________。

酸价是代表挥发油中_________成分的含量；酯价是代表挥发油中_________的含量。

20．薄荷油来自_________科_________属植物，用作_________药和_________药。

薄荷油化学组成复杂，主要成分为_________和_________等。

薄荷醇又称_________，结构式为_________。

三、判断题1．二萜类化合物大多数不具有挥发性。

2．青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是有国外研制的一种高效抗疟活性物质。

3．从数值上讲，皂化值就是酸值和酯值的综合。

4．挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。

5．卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。

6．水蒸气蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。

7．挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。

8．挥发油是植物体内一类具有芳香气味，在常温下能挥散的油状液体化合物。

9．紫杉醇最早从太平洋红豆杉Taxus brevifolia的树皮中分离得到，1992年底美国FDA 批准上市。

10．当药苦酯苷的苦味比当药苦苷强100倍以上。

11．挥发油中析出的固体成分都应当具有升华性。

12．环烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性苷元。

13．挥发油的芳香气味多来源于芳香族化合物的脂肪族化合物。

14．含羰基结构的挥发油成分，都可以和亚硫酸氢钠加成生成水溶性盐。

15．环烯醚萜类化合物也属于单萜衍生物。

16．萜类成分的沸点随着分子量增大，双键数目增多而升高。

17．环烯醚萜类成分是中草药苦味成分分之一。

18．挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。

四、选择题(一)A型题(单项选择题)1．地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，只是因为其中含有A．鞣质酯苷B．环烯醚萜苷C．羟基香豆素苷D．黄酮醇苷2．具有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羧酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是A．环烯醚萜类B．愈创木奠C．革酚酮类D．穿心莲内酯3．分离单萜类的醛与酮最好的方法是A．Girard试剂法B．3，5二硝基苯肼法C．亚硫酸氢钠法D．分馏法4．用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醇(5：1)作洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为A．①②③B．②③①C．③②①D．②①③5．环烯醚萜类多以哪种形式存在A．酯B．游离C．苷D．萜源功能基6．用溶剂提取环烯醚萜苷时，常在植物材料粗粉中拌人碳酸钙或氢氧化钡，目的是A．抑制酶活性B．增大溶解度C．中和植物酸D．A和C7．卓酚酮类具有酸性，其酸性A．比一般酚类弱B．比一般羧酸强C．介于二者之间8．奥类可溶于A．强碱B．水C．弱碱D．强酸9．一蓝色中性油状物，易溶于低极性溶剂，与苦味酸可生成结晶性衍生物，此油状物为A．卓酚酮B．香豆素C．奥类D．环烯醚萜10．请选择下列反应的条件A．KMnO4 B. NaBH4 C. NaIO4 D. H2/Pd-CaCO311．分离应选用下列哪一类色谱系统A．Al2O3，TLC，乙醚B．SiO2－AgNO3，TLC，CHCL3：EtOAc(10：2)C．SiO2，TLC，苯：丙酮(18：2)D．PPC，石油醚：丙酮(7：3)12．环烯醚萜苷具有下列何种性质A．挥发性B．脂溶性C．对酸不稳定D．甜味13．脱氢反应在萜类结构研究中主要用来确定A．否饱和度B．双键的数目c．碳架结构D．双键位置14．临床应用的穿心莲内酯水溶性衍生物有A．穿心莲内酯丁二酸双酯衍生物B．穿心莲内酯磺酸钠衍生物C．穿心莲内酯乙酰化衍生物D．穿心莲内酯甲醚衍生物15．超临界萃取法提取挥发油时常选择哪种物质为超临界流体物质A．氯化亚氮B．乙烷C．乙烯D．甲苯E．二氧化碳16．从挥发油乙醚液中分离碱性成分可用A．5％NaHCO3和NaOH B．1％HCl或H2SO4C．邻苯二甲酸酐D．Girard试剂T或P E．2％NaHSO317．从挥发油乙醚液中分离酚酸性成分可用A．5％NaHCO3和NaOH B．1％HCl或H2SO4C．邻苯二甲酸酐D．Girard试剂T或P E．2％NaHSO318．从挥发油乙醚液中分离含羰基类成分可用A．5％NaHCO3和NaOH B．1％HCl或H2SO4C．邻苯二甲酸酐D．Girard试剂T或P19．从挥发油乙醚液中分离醇类成分可用A．5％NaHCO3和NaOH B．1％HCl或H2SO4C．邻苯二甲酸酐D．Girard试剂T或P E．2％NaHSO320．在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的集团是A．羰基B．过氧基C．醚键D．内酯环E．C 10位上H的构型21．下列化合物可制成油溶性注射剂的是A．青蒿素B．青蒿琥珀酸酯钠C．二氢青蒿素甲醚D．穿心莲内酯磺酸钠E．穿心莲内酯丁二酸单酯钾22．评价挥发油质量，首选理化指标为A．折光率B．酸值C．比重D．皂化值E．旋光度23．挥发油中的芳香化合物多为以下哪种的衍生物A．苯酚B．苯甲醇C．苯甲醛D．苯丙素E．苯甲酸24．区别油脂与挥发油可利用下述哪项性质较为可靠A．气味B．折光率C．相对密度D．不饱和度E．油斑试验25．挥发油薄层色谱展开后，首选显色剂是A．三氯化铁试剂B．香草醛浓硫酸C．高锰酸钾溶液D．异羟肟酸铁试剂E．溴甲酚绿试剂26．提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是A．水蒸气蒸馏法B．吸收法C．压榨法D．浸取法E．共水蒸馏法27．Girard试剂的反应条件为A．弱碱性加热回流B．弱酸性加热回流C．低温短时振摇萃取D．低温短时振摇萃取E．加热煮沸28．下列中草药均含环烯醚萜成分，除_________外A．玄参B．栀子C．地黄D．龙胆草E．甘草29．穿心莲内酯叙述不正确项A．无色方晶、味苦B．属于倍半萜内酯化合物C．微溶于水、乙醇、丙酮D．具有活性亚甲基反应E．具有内酯通性30．环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体中，其原因是A．结构中具有半缩醛羟基B．结构中具有环状半缩醛羟基C．结构中具有缩醛羟基D．结构中具有环状缩醛羟基E．结构中具有稀醚键羟基31．某一化合物能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有A．羰基B．共轭双键C．环外双键D．环内双键32．非苷类萜室温下析出结晶由易至难的顺序为：A．单萜＞倍半萜＞二萜＞二倍半萜B．倍半萜＞单萜＞二萜＞二倍半萜C．二萜＞倍半萜＞单萜＞二倍半萜D．二倍半萜＞二萜＞倍半萜＞单萜E．单萜＞二倍半萜＞二萜＞倍半萜33．下列关于萜类化合物挥发性叙述错误的是：A．所有非苷类单萜及倍半萜具挥发性B．所有单萜苷及倍半萜苷不具挥发性C．所有非苷类二萜不具挥发性D．所有二萜苷不具挥发性E．所有三萜不具挥发性34．单萜及倍半萜与小分子简单香豆素的理化性质不同点有：A．挥发性B．脂溶性C．水溶性D．共水蒸馏性E．旋光性35．非苷萜、萜内酯及萜苷均可溶的溶剂是：A．苯B．乙醇C．氯仿D．水E．乙醚36．需经适当加热，方可溶于氢氧化钠水溶液的萜具有的基团或结构是：A．内酯B．醇羟基C．羧基D．糖基E．酚羟基37．萜类化合物在提取分离及贮存时，若与光、热、酸及碱长时间接触，常会产生结构变化，这是因为其：A．连醇羟基B．连醛基C．具酮基D．具芳香性E．具脂烷烃结构38．从中药中提取二萜类内酯可用的方法是：，A．水提取醇沉淀法B．酸水加热提取加碱沉淀法C．碱水加热提取加酸沉淀法D．水蒸气蒸馏法E．升华法39．以色谱法去除萜苷粗提物中的水溶性杂质。