炔烃的化学性质
炔烃的物理性质,化学 性质
4、乙炔
（1）乙炔的分子结构：
电子式:
H C
● ×
●● ●● ●●
C H
● ×
结构式: H—C≡C—H 结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH 空间结构： 直线型，键角1800
PS：乙炔结构
1、C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也 不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不 稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
原 油 的 分 馏 及 裂 化 的 产 品 和 用 途
石油炼制 的方法
分馏
裂化
裂解
在一定条件下， 利用各成分沸点 在高温下,把 的不同,用蒸发和 把相对分子质 石油分馏产品 量大、沸点高 冷凝的方法把石 中长链烃断裂 原理 油分成不同沸点 的烃断裂为相 为短链气态小 范围的分馏产物 对分子质量小、 分子烃。 沸点较低的烃。 化学变化 物理变化 化学变化 变化 重油 原油 石油分馏产品 主要原料 提高轻质油， 制得由短链气 得到各种不同 特别是汽油的 态不饱和烃组 目的 沸点范围的烃。 产量和质量 成得裂解气 乙烯、丙烯、 石油气,汽油,煤油, 主要产品 柴油,润滑油,重油等 汽油 1，3－丁二烯等
5、描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列 叙述中正确的是（ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
习题1. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用 的方法是：
A. 通入溴水中，观察溴水是否褪色。 B. 通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否 变化。 C. 点燃，检验燃烧产物。 D. 点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多 少。
炔烃知识点总结
炔烃知识点总结一、炔烃的命名与结构1. 命名炔烃的命名遵循通用的有机物命名规则。
主要根据碳链的长度、烯烃和炔烃基团的位置与数量进行命名。
例如，碳数最多的炔烃命名为辐烷，由于炔烃具有高度活性，通常由于环化等原因不易保存或分离。
碳数较少的炔烃按照碳链上的位置与数量来命名，如：1-丁炔，3-戊炔等。
2. 结构炔烃中的碳－碳键是三键，由于碳元素的sp杂化，在分子结构中呈现出线性排列。
炔烃分子具有甚高的活性，并且能够通过加成反应、氧化反应、重排反应等方式发生各种化学反应。
二、炔烃的物理性质1. 熔点与沸点炔烃的熔点与沸点与其分子结构、分子量相关。
一般来说，较长的炔烃的熔点和沸点较高，较短的炔烃的熔点和沸点较低。
例如，乙炔（C2H2）的熔点为-80.8℃，沸点为-84℃；戊炔（C6H10）的熔点为36.9℃，沸点为48.4℃。
2. 密度炔烃的密度一般较小。
乙炔的密度为0.0011g/cm3；丁炔的密度为0.674g/cm3。
炔烃的密度随着分子量的增大呈现出逐渐增大的趋势。
3. 溶解性炔烃在水中的溶解度较小，但在一些有机溶剂中有较大的溶解度。
乙炔在水中几乎不溶解，在乙醇中溶解度较大。
三、炔烃的化学性质1. 燃烧炔烃具有较高的燃烧热值，燃烧时产生高温火焰，可用作燃料。
乙炔燃烧时生成的火焰温度可达到3000℃以上。
2. 加成反应炔烃可以通过加成反应与许多化合物发生加成反应，如与卤素、水等发生加成反应，生成相应的加成产物。
炔烃可以通过氧化反应产生醛、酮、酸等化合物。
乙炔与氧气反应生成乙醛、乙酸等产物。
4. 重排反应炔烃可以通过重排反应得到不同结构的烃化合物。
例如，乙炔在适当条件下可发生环丙烷重排反应，生成丙烯。
四、炔烃的合成方法1. 氢化炔烃可以通过氢化反应得到相应的烃。
乙炔经过氢化反应生成乙烯，这是工业上生产乙烯的主要方法之一。
2. 卤代烃的消除反应炔烃可以通过卤代烃的消除反应得到。
常用的消除剂有碱，如乙炔在氢氧化钠的作用下生成乙烯。
炔烃的性质
1.物态
通常情况下，炔烃是无色的，低级炔烃（C2～C4）是气体， C5～C17的炔烃是液体，高级炔烃（C18以上）是固体。
2.熔、沸点
炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。
3.相对密度
炔烃的相对密度都小于1，比水轻。相同碳原子数的烃的相对密 度：炔烃＞烯烃＞烷烃。
4.溶解性
炔烃分子的极性略比烯烃强，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、 四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。
CH2 CH OCH3 甲基乙烯基醚
CH3COOH
CH2 CH O C CH3 乙酸乙烯酯 O
聚合
二聚 H2C CH C CH 乙烯基乙炔
多聚
CH CH n
聚乙炔
炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与伯卤代烃作用，生成高
级炔烃。此反应是增长碳链的方法之一。
液氨
R C CH NaNH2
RC
CNa R' X
R C C R'
2.与硝酸银或氯化A亚g(N铜H3的)2N氨O3 溶Ag液C 反CA应g
含有炔氢原子的炔烃与硝酸银或乙氯炔银化亚铜的氨溶液作 用或，棕炔 红氢色C原的H子炔C可化H被亚铜Ag。＋C或例u(NC如Hu3：＋)2C取l 代C，乙uC生炔亚成C铜C灰u白色的炔化银
（1）加HCN
HC
CH + HCN
Cu2Cl2 NH4Cl 80～90℃
H2C
CH CN
丙烯腈
（2）加醇
CH CH + CH3 OH
（3）加乙酸
20％NaOH 160～165℃, 2~2.2MPa
CH2
CH
OCH3
甲基乙烯基醚
CH CH + H O C CH3 乙酸锌－活性炭 CH2 CH O C CH3
初中化学知识点归纳炔烃和芳香烃的结构和性质
初中化学知识点归纳炔烃和芳香烃的结构和性质初中化学知识点归纳：炔烃和芳香烃的结构和性质炔烃是一类由碳和氢组成的有机化合物，它们的结构中含有一个或多个碳-碳三键。
而芳香烃则是另一类有机化合物，它们的分子结构中含有苯环（由六个碳原子和三个双键构成）。
炔烃和芳香烃在结构和性质上有一些显著的差异，在下面的内容中，将对它们的结构和性质进行归纳。
一、炔烃的结构和性质1. 结构特点：炔烃中含有一个或多个碳-碳三键，比如乙炔（C₂H₂），它含有一个碳-碳三键。
2. 物理性质：炔烃一般为无色气体或液体，随着碳原子数量的增加，熔点和沸点逐渐升高。
炔烃比较不溶于水，但溶于非极性溶剂，如乙醇、醚等。
3. 化学性质：炔烃容易发生燃烧反应，燃烧生成二氧化碳和水；可以和卤素直接发生加成反应，生成相应的卤代烃；还可以和氢气发生加氢反应，生成烃类化合物。
二、芳香烃的结构和性质1. 结构特点：芳香烃的分子中含有苯环（由六个碳原子和三个双键构成），比如苯（C₆H₆）。
2. 物理性质：芳香烃一般为无色液体，具有特殊的芳香气味。
芳香烃的熔点和沸点较高，比相应的脂肪烃（只含有单键的碳氢化合物）要高。
3. 化学性质：芳香烃较为稳定，不容易发生燃烧反应，需要高温或强氧化剂才能发生燃烧。
芳香烃可以发生亲电取代反应，即在芳香环上发生取代反应，生成相应的取代芳香烃。
而不像脂肪烃那样容易发生加成反应或氢化反应。
三、炔烃和芳香烃的比较1. 结构差异：炔烃中含有一个或多个碳-碳三键，而芳香烃中含有苯环。
这是两类有机化合物结构上的显著差异。
2. 物理性质的差异：炔烃比较容易溶于非极性溶剂，而芳香烃一般为无色液体，具有特殊的芳香气味。
芳香烃的熔点和沸点较高。
3. 化学性质的差异：炔烃容易发生燃烧反应，并且可以和卤素直接发生加成反应；而芳香烃较为稳定，不容易发生燃烧反应，但可以发生亲电取代反应。
由于结构差异，两类化合物的化学性质也存在差异。
综上所述，炔烃和芳香烃在结构和性质上有显著的差异。
炔烃的知识点总结(一)
炔烃的知识点总结（一）引言概述：炔烃是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。
本文将从分子结构、物理化学性质、制备方法、性质变化以及应用方面，总结炔烃的相关知识点。
1. 分子结构- 炔烃是由碳和氢组成的碳氢化合物，分子中含有碳碳三键。
- 分子结构中的双键或多键使得炔烃具有较高的反应活性。
2. 物理化学性质- 炔烃具有较低的沸点和熔点，易挥发。
- 炔烃的密度较小，难溶于水而易溶于有机溶剂。
- 炔烃在空气中易燃烧，燃烧产生的产物主要为二氧化碳和水。
3. 制备方法- 炔烃的主要制备方法有解醇法、卤代烷炔化法、炔烃与卤代烃的消旋反应等。
- 解醇法将醇脱水制得炔烃，具有较高的产率和选择性。
- 卤代烷炔化法通过卤代烷与碱金属乙炔基的反应制得炔烃。
4. 性质变化- 炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等。
- 加成反应中，炔烃的碳碳三键断裂，与其他物质发生化学反应。
- 取代反应中，炔烃中的氢被其他基团取代。
- 氧化反应可以将炔烃氧化成相应的醛、酮或酸。
5. 应用方面- 炔烃是合成有机化合物的重要原料，可以通过反应转化为各种有机化合物。
- 炔烃在聚合反应中起到重要的作用，可用于制备合成橡胶和塑料等材料。
- 炔烃还广泛应用于炔烃类燃料、炔烃类溶剂和炔烃类药物等领域。
总结：炔烃是一类具有碳碳三键的有机化合物，具有较高的反应活性。
炔烃的制备方法包括解醇法和卤代烷炔化法等。
炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等，被广泛应用于有机化合物的合成、聚合反应以及燃料、溶剂和药物等领域。
炔烃的化学性质
+
NaBr
亲核试剂
卤烷的亲核取代 炔化物的烷基化反应
② 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。
白色
2016/9/14
AgC
CAg
18
CuC
CCu
砖红色
小 结
【重点】 炔烃的化学性质。 【知识要点】 1. 催化加氢（催化剂、林德拉催化加氢）； 2. 亲电、亲核加成（烯醇式与酮式结构重排）；
3. 自由基加成（HBr、条件）；
KMnO4 H2O KMnO4 H2O
氧化反应
+
R'COOH
RCOOH
CO2
HC
CH
+
H2O
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7C
C(CH2)2COOH
pH=7.5
O O C(CH2)2 COOH
应用
CH3(CH2)7 C
① 炔烃的定性鉴别；
② 根据氧化产物推测炔烃结构。
2016/9/14 12
例：某炔经 KMnO4 氧化后得到以下两种 有机物，试推测该炔烃的结构。
CNa
+
+
RC CH
RC C
CH
+
44
H
CH2
物质名称
pKa
2016/9/14
HOH
HC
H2 C
H3 C
CH3
15.7
15
25
50
端炔酸性的解释 端炔中的碳为sp杂化, 轨道中s成分较大, 核对电子的束缚能力强(电负性比双键 碳、饱和碳都强)，电子云靠近碳原子, 使分子中的C－H键极性增强, 易断裂:
17
AgC
CAg
炔烃类知识点总结
炔烃类知识点总结炔烃类化合物有许多特点和重要的知识点，包括结构特点、物理性质、化学性质、应用和合成方法等，下面将从这几个方面来进行总结。
一、结构特点炔烃分为直链炔烃和环状炔烃两类，直链炔烃中最简单的是乙炔（C2H2），其结构式为HC≡CH，是三原子直链，环状炔烃中苯乙炔为其中较为常见的一个。
炔烃的分子中含有碳-碳三键，结构特点很显著。
由于炔烃中存在碳-碳三键，使得分子中存在π（π）电子共轭体系，因此炔烃具有芳香性。
由于π电子共轭体系的存在，使得炔烃具有较高的稳定性和反应活性。
二、物理性质炔烃类化合物的物理性质主要取决于分子结构和分子量，由于炔烃中含有碳-碳三键，使得分子变得比较长，所以也就具有较高的沸点和熔点。
炔烃的密度比较小，一般都比空气轻。
在光线照射下，炔烃易发生自燃，渗出气体较少及不与空气逐渐燃烧。
另外，炔烃储存时应该与氧气、氯、氧化剂和含碱金属的材料隔绝，以防止有危险。
三、化学性质1. 加成反应炔烃类化合物中的碳-碳三键具有一定的极性，因此可以发生加成反应。
其中一种典型的加成反应是水的加成反应，也称水化反应，乙炔在水中可以发生水化反应得到乙醛，反应式为C2H2 + H2O→C H3CHO2. 氢化反应炔烃类化合物可以发生氢化反应，在氢气的存在下，碳-碳三键断裂，得到不饱和的烃。
氢化反应是炔烃与硼氢化物发生时最典型。
通常在有机合成中，硼氢化物被广泛应用，用于炔烃的不饱和烃。
反应式为C2H2 + 2H2→C2H6。
3. 加油反应炔烃的分子中含有碳-碳三键，因此很容易发生加油反应，加油反应是炔烃发生的最稳定的反应之一。
乙炔在水中溶解时，发生加成反应，生成乙醇。
又如硫酸在高温下与乙炔发生加成反应，生成乙磺酸。
如果炔烃和氈以及有机卤化镁为原料，可将二者进行操构合成有机金属化合物。
四、应用炔烃类化合物广泛用于燃料和化学品等领域。
炔烃还可以用于有机合成中。
乙炔是一种重要的有机物，它是合成丙烯的重要原料。
炔烃
炔烃分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃，它的通式是Cn H2n-2。
炔烃的异构和命名乙炔和丙炔都没有异构体。
从丁炔开始有构造异构现象。
炔烃的构造异构现象也是由于碳链不同和叁键位置不同所引起的，但由于在碳链分支的地方，不可能有叁键存在，所以炔烃的构造异构体比碳原子数目相同的烯烃少些。
例如，丁烯有三个构造异构体，而丁炔只有两个：由于叁键碳上只可能连有一个取代基，因此炔烃不存在顺反异构现象。
戊炔有三个构造异构体，它也比戊烯的构造异构体数目（五个）少。
炔烃的系统命名法与烯烃相似，即以包含叁键在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数命名为某炔，代表参键位置的阿拉伯数字，以取最小的为原则而置于名词之前，侧链基团则作为主链上的取代基来命名。
较简单的炔烃，也可以把它们看作是乙炔的衍生物，而用乙炔衍生物命名法来命名。
例如：从上例中可以看出，含有双键的炔烃在命名时，一般先命名烯再命名炔，碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和取最小的为原则，例如应命名为 3-戊烯-1-炔，而不命名为 2-戊烯-4-炔。
炔烃的结构炔烃的结构特征是分子中具有碳碳叁键。
可以以乙炔的结构为例，说明叁键的结构。
请研究下面的模型。
X光衍射和电子衍射等物理方法测定，乙炔分子是一个线形分子，四个原子都排布在同一条直线上。
成键碳原子的价电子层应满足八个电子的要求，乙炔的两个碳原子共用了三对电子，所以碳碳之间的键应当用叁键来代表。
量子化学的研究结果表明，在乙炔分子中，每个碳原子与另外两个原子（一个氢原子和另一个碳原子）结合成键时，使用了两个相同的sp杂化轨道（由一个s轨道和一个p轨道组合而成）。
已知烷烃中一个碳原子的四个sp3杂化轨道所组成的。
键是指向四面体四个顶角的四个键；由烯烃双键同一碳原子的三个sp2杂化轨道组成的。
键是在平面上指向三角形三个顶角的三个键；由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的σ键则是在同一直线上方向相反的两个键。
这就是乙炔分子所以成为直线分子的原由。
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炔烃的化学性质:
（1）氧化反应 ①燃烧：
②与酸性KMnO4溶液反应： 能使酸性 KMnO4溶液褪色。
（2）加成反应 使溴的四氯化碳溶液(或溴水) 褪色
（3）加聚反应
小结：
乙炔
炔烃
1.结构 2.物理性质 3.化学性质 4.用途 5.实验室制法
1.概念 2.通式 3.命名 4.物理性质递变性 5.化学性质相似性
CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2
类推: 乙炔与氢气
催化剂
CHCH + H2
CH2=CH2
催化剂
CH2=CH2 + H2
CH3CH3
催化剂
CHCH +2H2
CH3CH3
3、加聚反应： 引发剂
nCHCH
CH=CH n
乙烷
乙烯
乙炔
分子式 电子式
C2H6
HH HC CH
HH
C2H4
HH 四面体结构
CH3CH3 C—C
饱和
C2H4
HH H：C ：：C：H
C2H2
H：C ：：：：C：H
平面结构 直线型
CH2=CH2 CH≡CH
C=C C≡C
不饱和 不饱和
二、乙炔的性质
纯的乙炔是没有颜色、没有臭
物 味的气体。密度是1.16克/升，
理 性
比空气稍轻。微溶于水，易溶
质 于有机溶剂。
思考：根据乙炔物理性质如 何收集乙炔气体？
CH2CH
n
Cl
聚碳化钙(电石) 水
原理： 碳化钙 ＋ 水 乙炔＋氢氧化钙
CaC2+ 2H2O
C2H2↑+Ca(OH)2
反应装置不能用启普发生器，
改用广口瓶和长劲漏斗的原因：
a . 反应剧烈，难以控制速率； b. 反应放出大量热量，会使启普发生器炸裂。 c.反应的产物中生成糊状的Ca(OH)2,易堵塞导管。 注意： 1. 实验中常用饱和食盐水代替水，以得到平 稳的乙炔气流。 2.用分液漏斗代替长颈漏斗滴加，可以控制滴加速度， 3.为了防止产生的泡沫进入导气官中引起堵塞，应在导 气管口附近塞上一团棉花。
C2H2
HH H C C H HC CH
结构特点
在氧气中燃烧
化 通入酸性高 学 锰酸钾溶液 性 通入溴的四 质 氯化碳溶液
(或溴水)
定性评价
C – C（单键）， 碳原子的化合价 达“饱和”
C = C（双键）， C≡C （叁键）， 碳原子的化合价 碳原子的化合价 未达“饱和” 未达“饱和”
火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带黑烟
炔烃 1、概念：链烃分子里含有碳碳叁键的
链烃叫做炔烃。
2、炔烃的通式：
CnH2n－2 (n≥2) （同二烯烃）
3、命名：
命名与烯烃相似，如
5
C1 H3C2 H2C3≡C4CC6HHC2HC7H32C8 H3
5-甲基3-辛炔
炔烃的物理性质：
1.随着分子里碳原子数的增加,溶沸点 逐渐升高,相对密度逐渐增大 2.炔烃中碳原子小于等于4时,常温常 压下为气态,其他的炔烃为液态或固态 3.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂
KMnO4溶液不褪色 KMnO4溶液褪色
KMnO4溶液褪色
溶液不褪色
溶液褪色
溶液褪色
稳定
活泼
活泼
乙炔的用途
1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊 接金属。
2、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用 来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。
CHCH
+
催化剂 HCl
CH2=CHCl
催化剂
nCH2=CHCl 加温、加压
第三节烃
（第三课时）
高二化学备课组 2008年9月10日
一、乙炔的结构
分子式
C2H2
电子式
结构式
H C C H HCCH
填充模型
比较乙烷、乙烯、乙炔
名称
乙烷 乙烯 乙炔
分子式 电子式
空间结构 结构简式 分子 键的类型 结构 碳原子的化 特点 合价是否饱
和
： ：
：： ：：
C2H6
HH H：C：C：H
乙炔的化学性质
1、氧化反应
（1）使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性KMnO4溶液
HC≡CH
CO2+H2O
（2）可燃性：
现象：火焰明亮，带浓烟 2C2H2 + 5O2 点燃 4CO2 + 2H2O
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
2.加成反应
使溴的四氯化碳溶液(或溴水) 褪色
CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr CHBr=CHBr +Br2 →CHBr2-CHBr2