肉桂酸的合成
肉桂酸的合成摘要：肉桂酸在医药、香料、农药、塑料和感光材料等行业都有很重要的用途，它的制备方法也有好几种。
在本文中就针对肉桂酸的合成进行了一定的总结，也进行了一定的优劣比较。
关键词：肉桂酸合成总结肉桂酸又名桂皮酸、β- 苯丙烯酸, 是一种重要的有机化工中间体, 广泛用于医药、香料、农药、塑料和感光材料等行业[ 1] 。
在香精行业, 肉桂酸是羧酸类香料, 有良好的保香作用, 主要用于配制樱桃、杏、蜂蜜等香料。
在日化行业, 用于配制香皂和日用化妆品香精,由于其沸点较分子质量相近的其他有机物高, 因此, 常被作为香料中的定香剂使用[ 2 ]。
它的合成方法有好几种，目前工业上生产肉桂酸的方法主要是Perkin 法和苯乙烯- 四氯化碳法，本文就针对肉桂酸的合成方法进行了简单的总结。
1、Perkin法利用苯甲醛和醋酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行醛缩合反应, 反应式如下：实验表明用碳酸钾作催化剂合成肉桂酸的最佳条件为：反应时间1 h，反应温度140～150℃，n（苯甲醛）∶n(醋酸酐)∶n(碳酸钾)=1∶3∶1.1,此时肉桂酸的产率可达78 %以上[ 3 ]。
南通大学的张海军等人在此基础上用PEG- 400 作相转移催化剂, 对叔丁基邻苯二酚作阻聚剂时，得出了差不多的结论：n（苯甲醛）∶n(乙酸酐)∶n(无水碳酸钾)∶n（PEG- 400）：n( 对叔丁基邻苯二酚)=1：3：1：0.02：0.01反应回流温度为180℃，回流时间为1.5 h,肉桂酸产率可达78.7%。
反应中PEG- 400 较好地起到相转移催化作用, 阻聚剂对叔丁基邻苯二酚在此条件下起到了较好的阻聚效果, 肉桂酸产率有较大提高[ 4 ]。
山东科技大学的王斌、张同环以吡啶为介质, 以六氢吡啶为缩合剂,通过苯甲醛与乙酸酐的缩合反应合成了肉桂酸,并探索出其最佳工艺条件是: 苯甲醛与乙酸酐物质的量之比为1.0：1.2苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量之比为1.0:2.4:0.025,在160 ~ 170 ℃回流2.0h, 产率达89.19% , 质量分数达99.09%[ 5 ]。
近年来微波辐射已经发展成为最方便最高效地促进化学反应的方法之一，济宁师专的宋桂苓就用微波辐射法进行了Perkin反应。
在选择微波辐射功率为540W ,间歇式辐射4min 的条件下，当取用1.5ml 苯甲酸和4ml 醋酸酐反应时，催化剂K2CO3的用量为2.2克产率最高，即苯甲醛、醋酸酐和K2CO3的物质的量之比在1:2.4:1.1最佳。
这与传统的加热方法是一致的[ 6]。
Perkin 法自20 世纪50 年代实现工业化以来, 其工艺日趋完善, 已成为国内外生产肉桂酸的主要方法, 具有原料易得、操作简单、工艺流程短、条件温和、分离简单, 同时副产物少且纯度较高等优点。
但其肉桂酸收率低、成本相对较高等因素的存在也制约了此法的发展, 许多厂家因此已经停止了肉桂酸的生产[ 7 ]。
2、苯乙烯- 四氯化碳法此法合成肉桂酸时先以苯乙烯和四氯化碳发生自由基加成反应得到中间体1, 3, 3, 3-四氯丙基苯( Ⅰ) , 然后进一步催化中间体Ⅰ发生水解消除反应生成肉桂酸( Ⅱ)，其反应式为：武汉科技大学的吕早生，康红艳采用浸渍法制备了CuCl/γ-Al2O3、CuO/γ- Al2O3和 CuCl-CuO/γ-Al2O3催化剂, 在其分别与吡啶组成的催化体系中, 苯乙烯和四氯化碳发生加成反应, 分析了催化剂活化温度、活性组分质量分数、反应温度、反应时间及加料顺序等对加成反应中间体1, 3, 3, 3- 四氯丙基苯收率的影响。
在对甲苯磺酸- 硫酸、Fe2 ( SO4 ) 3 .7H2O 和ZnSO4 等酸性催化剂存在下, 1, 3, 3, 3- 四氯丙基苯水解生成肉桂酸, 1, 3, 3, 3- 四氯丙基苯和肉桂酸的纯度分别可达93.0%和90.0%，收率分别可达83.08%和93.11%。
此法收率高、生成晶体好、生产成本低, 具有广阔的发展空间, 也可进一步研究用于工业生产[ 8 ]。
浙江工业大学的高扬、项斌等人将氯化亚铜负载在纳米炭上作为催化剂，二乙胺为助催化剂，苯乙烯和四氯化碳发生加成反应生成1，3，3，3-四氯丙烯苯中间体，其收率为96.0%。
此负载型催化剂具有催化活性高，稳定性好，易分离等优点。
中间体于酸性体系中在115~125 ℃下水解12 h，结晶过滤得到产物肉桂酸，色泽洁净，催化剂廉价易得，污染少[ 9 ] 。
与Perkin 法相比, 苯乙烯- 四氯化碳法具有原料廉价易得、反应条件温和、收率高和三废少等特点, 是生产肉桂酸很有前途的方法。
该法在浙江巨化股份有限公司得到应用。
由于受《蒙特利尔条约》的限制, 四氯化碳作为破坏大气臭氧层的物质在2007年6月31日后已被禁止销售, 但可作为原料使用。
因此, 苯乙烯- 四氯化碳法生产肉桂酸不仅为四氯化碳找到了一条理想的出路, 而且提高了该法生产肉桂酸的市场竞争力[ 7 ]。
3、苯甲醛-丙二酸法(Knoevenagel 法)扬州工业职业技术学院的罗志臣以KF /K2CO3 /γ- A l2O3 为催化剂, 在无溶剂条件下, 苯甲醛和丙二酸经Knoevenagel缩合反应制备肉桂酸得出较佳工艺条件为: 苯甲醛10.2 mL ( 10.6 g,0.1mol) , n (苯甲醛)：n(丙二酸)= 1：1.15, 催化剂KF /K2CO3 /γ- Al2O3用量2.5 g (含KF 4.68 mmo l),反应60 min。
肉桂酸收率达到92%以上。
反应式如下：KF /K2CO3 /γ- Al2O3 对于Knoevenagel法合成肉桂酸具有良好的催化活性, 反应收率高, 无毒、无味,反应迅速, 具有很好的应用前景[ 10 ]。
华侨大学的曾庆友,唐建红,曾明荣以L- 脯氨酸/ 吡啶为催化剂, 正己烷做带水剂, 用苯甲醛和丙二酸为原料,经Knoenenagel 缩合生成肉桂酸。
实验结果表明, 合成肉桂酸的最合适条件: 原料比为1.0 ：0.9, L- 脯氨酸用量为丙二酸质量的4.0%, 反应时间4 h, 在此最佳条件下, 肉桂酸的收率达到99. 0%.相比较而言, 以脯氨酸/ 吡啶为催化剂比传统的哌啶/吡啶或苯胺/吡啶等为催化剂的毒性低, 而带水剂正己烷的毒性也比苯和甲苯等毒性低, 反应条件更温和, 后处理简单[ 11 ]。
武汉工业学院的周汉芬, 李建芬以苯甲醛和丙二酸为原料, 吡啶等有机弱碱为催化剂, 采用Knoevenagal法合成肉桂酸。
实验比较和分析了不同弱碱催化剂对肉桂酸合成产率的影响, 结果表明吡啶的催化效果最好。
此外, 还进一步通过正交试验考察了有机弱碱催化作用下Knoevenagal法合成肉桂酸的优化工艺, 其最佳反应条件是: 以吡啶为催化剂,反应物摩尔比(苯甲醛/丙二酸)取1：3, 催化剂用量0.02mol (与苯甲醛摩尔比为1：1),反应时间为90min。
在此条件下,肉桂酸产率可达90%。
此法具有实验操作简单、反应温度低、条件温和、产品纯度高且副产物少、产率高等优点[ 12 ]。
河北的吴丽颖，崔凯，马红翠以丙二酸单乙酯钾盐为原料，利用Knoevenagel 缩和法，通过改变反应条件，最终确定反应的最佳方案。
结果表明，丙二酸单乙酯钾盐与苯甲醛的比例为1.5∶1，采用DMAP 与二乙胺联合催化，以无水乙醇为溶剂，采用先缩和后碱性条件下水解的方法得到最终产物反式肉桂酸，其产率为63.7%。
该法具有原料价格低、毒性小操作方便等优点，利于工业化[ 13 ]。
近年来, 人们已经发现超声波能有效的促进有机合成反应 , 因此为了克服Perk in法中合成肉桂酸的不足之处，辽宁师范大学的孙淑琴等人研究了在超声波辐射下, 吡啶介质中, 以六氢吡啶为缩合剂, 苯甲醛与丙二酸为原料, 通过Knoevenagel缩合反应, 合成肉桂酸的方法, 探索出了最佳合成条件：苯甲醛与丙二酸物质的量之比为1.0：1.3, 苯甲醛、吡啶、六氢吡啶物质的量之比为1.0：2.4：0.025, 在80~85 ℃下,超声波辐射作用1.5h,产率达81.8%。
该法具有操作简便、产率较高、产物分离和提纯容易、操作步骤少等优点。
将该方法应用于实际教学中后, 教学效果较好, 因此该方法是一种适合实验教学的肉桂酸合成新方法[ 14 ] 。
与Perkin 法相比, 另一有竞争力的方法就是传统的Knoevenagel 法, 但也存在步骤多周期长、操作繁琐且后处理复杂、工业废水污染重等缺点[ 7 ]。
以上三种合成方法即为肉桂酸最常用的合成方法参考文献：[ 1 ] 徐克勤. 精细有机化工原料及中间体手册[M ] . 北京: 化学工业出版社, 1998: 6.[ 2 ] 阮海燕. 肉桂酸产品在香精香料及食品添加剂领域的应用[ J] . 香料香精化妆品, 2005( 2) : 44.[ 3 ] 刘继华. 用碳酸钾作催化剂合成肉桂酸. 天津化工，2008，22（5）[ 4 ]张海军, 施磊, 陈建村. Perkin 法合成肉桂酸的研究. 精细石油化工进展, 2006, 7( 4) : 42 ～ 45.[ 5 ]王斌，张同环.肉桂酸合成新工艺研究.四川化工,2010,13(6):1～3.[ 6 ] 宋桂苓. 微波辐射合成肉桂酸.中国科技信息.2005，（17）[ 7 ] 许卷卷 , 吴玉彬, 何意林. 肉桂酸的合成与应用.甘肃石油和化工.2008,(4)[ 8 ] 吕早生, 康红艳.苯乙烯合成肉桂酸的研究.化学与生物工程.2006,23(9):21 ～ 23[ 9 ] 高扬,项斌,何敏焕,史津晖,王敏.以苯乙烯和四氯化碳为原料合成肉桂酸.浙江化工.2010，41（3）：21～23[ 10 ] 罗志臣.KF/K2CO3 /γ-Al2O3 催化合成肉桂酸.日用化学工业.2010,40(2)[ 11 ] 曾庆友,唐建红,曾明荣.L-脯氨酸/吡啶催化合成肉桂酸.华侨大学学报.2009,30(2)[ 12 ] 周汉芬, 李建芬有机碱催化Knoevenagal法合成肉桂酸及其工艺优化.化学工程师.2007,(7):01 ～03[ 13 ] 吴丽颖，崔凯，马红翠.以丙二酸单乙酯钾盐为原料合成肉桂酸的新方法研究.河北化工.2011,34(4)：39 ～ 41[ 14 ]孙淑琴, 李英俊, 张治广, 于世钧, 孙鹏, 周晓霞.超声波辐射法合成肉桂酸.实验室研究与探索.2007,26(7):43 ～45。
有机合成论文【最新】
肉桂酸合成方法简介【摘要】肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，应用非常广泛。
本文主要介绍了常见的六种合成肉桂酸的方法，以及这些方法的改进与优缺点。
【关键词】肉桂酸；合成；生产肉桂酸（C6H5-CH=CH-COOH），又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。
分子量为148.17，呈白色至淡黄色粉末状态，微有桂皮香气。
是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。
可溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。
肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，在医药、农药、塑料、感光树脂、食品添加剂和香精香料等有广泛应用。
可作为水果香精、花香香精调和使用，并且肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
在食品添加剂方面，肉桂酸可用微生物酶法合成重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料L-苯丙氨酸。
医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”、局部麻醉剂、止血药等。
在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂。
它还是负片型感光树脂的最主要合成原料，主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: Perkin 合成法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法以及刚开发出的氯代芳烃和丙烯酸及其衍生物生产肉桂酸等方法。
一、以苯甲醛与乙酸酐为原料的Perkin法Perkin法[1]是国内外生产肉桂酸的主要方法，具有原料易得、操作简单、工艺流程短、条件温和、分离简单，同时副产物少且纯度较高等优点。
但其肉桂酸收率低、成本相对较高等因素的存在也制约了此法的发展，许多厂家因此已经停止了肉桂酸的生产。
苯甲醛与乙酸酐进行的反应，以无水乙酸盐作催化剂是最早实现的肉桂酸工业化生产的途径，但该工艺路线反应时间较长，产率最高为55 %～60 %，苯甲醛需用水蒸气蒸馏法回收。
肉桂酸的perkin反应合成及其工艺优化
肉桂酸的perkin反应合成及其工艺优化
肉桂酸（Cinnamic Acid）是一种微量生物碱，主要用于香料、药物、农药等的合成。
Perkin反应又称“乙酰氧基卤代反应”，是一种利用硝酸或羧酸作为过渡试剂，以乙醛为原料，在有机溶剂中通过酸-碱双烯手性插入反应，氧化物中含氧原子的反应，可制备一系列有机化合物的反应。
Perkin反应用于合成肉桂酸具有易合成、成本低廉以及相对安全的优点，因此被广泛应用于肉桂酸的合成中。
肉桂酸的Perkin反应合成及工艺优化可分为以下几个方面：
1.原料准备：原料选择和准备对于Perkin反应的成功有至关重要的影响，因此必须仔细选择和准备好各类原料，以确保反应的最终效果。
2.反应条件优化：反应条件的优化包括温度、时间、pH值等，需要根据不同的反应条件有选择性地进行优化，使反应效率最大化、降低反应过程中发生的副反应。
3.添加剂选择：除选择合适的反应溶剂和过渡性试剂外，还应该选择分子活性剂和催化剂，这些添加剂能够提高反应的选择性和反应效率，以达到经济高效的目的。
4.配比优化：优化原料的配比是反应条件优化的重要环节，一般情况下，试剂的用量应谨慎选择，尽量减少过剩量，尽量避免多余的反应，以节约原料。
5.反应过程控制：反应过程应保持稳定，严格控制反应时间、温度等参数，添加合适量的添加剂，以确保反应的正常进行。
6.分离与纯化：肉桂酸的合成，生成物一般为混合物，因此分离和纯化也是必不可少的步骤，此外，还应严格控制余留物，以确保有机物质的安全性。
总之，Perkin反应生产肉桂酸的工艺优化需要仔细考虑诸多参数，综合调整，以实现生产过程的经济化和高效化，提高反应的效率，保
证质量和安全。
肉桂酸制备实验报告
肉桂酸制备实验报告肉桂酸制备实验报告导言：肉桂酸是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域，如食品添加剂、药物合成等。
本实验旨在通过合成反应制备肉桂酸，并通过实验结果对反应机理进行分析和讨论。
实验材料和方法：实验材料包括苯甲酸、乙酸乙酯、无水氯化铝、冰醋酸和浓硫酸。
实验仪器包括冷却器、磁力搅拌器、反应瓶和蒸馏设备。
实验步骤：1. 在反应瓶中加入苯甲酸和乙酸乙酯，使用磁力搅拌器搅拌均匀。
2. 向反应瓶中加入无水氯化铝作为催化剂，并加入浓硫酸调节反应温度。
3. 将反应瓶置于冷却器中，保持低温条件下进行反应。
4. 反应完成后，将反应产物进行蒸馏分离，得到纯净的肉桂酸。
实验结果和讨论：通过实验观察和分析，我们得到了以下结果和讨论：1. 反应机理：肉桂酸的制备反应是一种酯化反应。
在本实验中，苯甲酸和乙酸乙酯发生酯化反应，生成肉桂酸和乙醇。
无水氯化铝作为催化剂可以促进反应速率，并且浓硫酸的加入可以调节反应温度。
2. 反应条件：本实验中，我们选择了低温条件进行反应。
这是因为在高温下，酯化反应会产生副反应，导致产物的纯度下降。
而通过降低反应温度，可以提高肉桂酸的产率和纯度。
3. 反应产物：通过蒸馏分离，我们成功地得到了纯净的肉桂酸。
通过红外光谱分析和质谱分析，我们确认了产物的结构和纯度。
4. 实验优化：在实际应用中，我们可以进一步优化实验条件，以提高产物的产率和纯度。
例如，可以尝试不同的催化剂和反应温度，选择更适合的条件进行反应。
结论：通过本实验，我们成功地合成了肉桂酸，并对反应机理进行了分析和讨论。
实验结果表明，在适当的反应条件下，可以高效地制备肉桂酸。
这对于进一步研究和应用肉桂酸具有重要的意义。
总结：肉桂酸的制备实验提供了一个了解酯化反应机理和优化反应条件的机会。
通过实验观察和分析，我们可以更好地理解有机化学反应的原理和特点。
此外，本实验还展示了实验设计和数据分析的能力，为进一步的科学研究和实践提供了基础。
肉桂酸的制备
实际产量 理论产量
实际产量 100%=
44.4
100%=
半微量合成方法 一.合成： ① 在 100 mL 干燥的圆底烧瓶中加入 1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛， 4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的 2.2 g 无水碳酸钾，2 粒沸石，按 装置图按好装置。
三、 药品及物理常数
化合物
分子量 熔点/°C
沸 点 相对密 折光率 溶 解 度
/°C
度/d204
/n20D
g/100ml 水
苯甲醛 106.13 -56
179 1.047 1.5456 0.3
乙酸酐 102．09 -73
140 1．080 1．3904 12（热解）
反 式 肉 148．16 135
300
本实验的反应装置中使用的反应瓶及回流冷凝管都应事先干燥，否则缩合反应不能 顺利进行。 1．称取新熔融并研细的无水醋酸钾粉末 3g 置于 250mL 三颈瓶中，再加入 3mL 新蒸的
苯甲醛和 5.5mL 乙酐，2 粒沸石，振荡使之混合均匀[1]。 2．按图 1 装配仪器。要求水银温度计水银球的位置是处于液面以下，但不能与反应瓶
3.）水蒸气蒸馏装置及操作 水气蒸馏装置如图 1a。它由水蒸气发生器 A、导气管 C、三口或二口圆底烧瓶 D 和长的直型水冷凝管 F 组成。若反应在圆底烧瓶内进行，可在圆底烧瓶装配蒸馏头或克 氏蒸馏头代替三口瓶（见图 1b、c、d）。水蒸气发生器中加入约 1/2~3/4 容积的水。不 易太满，否则沸腾时水易冲至烧瓶。导气管末端应接近烧瓶底部，以便水蒸气能与被蒸 馏物质充分接触并搅动作用。用长的直型冷凝管 F 可以使馏出液充分冷却，由于水的蒸 发热较大，所以冷却水的流速也宜稍大一些。发生器 A 的蒸气出口与导气管 C 通过一 T 形管连接，在 T 形管的支管上套一段短橡皮管，用螺旋夹旋紧，它可以用以除去水蒸气 中冷凝下来的水分。在操作中，如果发生不正常现象，应立刻打开夹子，使与大气相通。 把要蒸馏的物质倒入烧瓶 D 中，其量约为烧瓶容量的 1/3。操作前，应仔细检查装置不 漏气。开始蒸馏时，先将 T 形管上的夹子打开，用直接火把发生器里的水加热到沸腾。 当有水蒸气从 T 形管的支管冲出时，再旋紧夹子，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到 瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就出现有机物质和水的混合物。调节火焰，使 瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒 2~3 滴。为了使水蒸气 不致在烧瓶内过多地冷凝，在蒸馏时通常也可用小火将烧瓶加热。在操作时，要随时注 意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象，以及烧瓶中液体是否发生倒吸现象。一 旦发生这种现象，应立刻打开夹子，移去火焰，找出发生故障的原因；必须把故障排除 后，方可继续蒸馏。 安全管几乎插入底部以调节内压； 当馏出液澄清透明不再含有机物的油滴时，可停止蒸馏。这时应首先打开夹子，然 后移去火焰。
肉桂酸的合成
实验目的:1、了解肉桂酸的制备原理及方法；掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理及方法；2、掌握回流、重结晶等操作；3、学习蒸汽蒸馏的原理及应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
实验原理：肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
肉桂酸的合成方法有多种，有①Perkin法；②苯甲醛–丙二酸法；③苯甲醛–丙酮法；④苯乙烯–一氧化碳法；⑤苯乙烯–四氯化碳法。
实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。
以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（或碳酸钾）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。
Perkin 反应制备肉桂酸：芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α ，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。
反应式如下：Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。
由于乙酸酐遇水易水解，催化剂乙酸钾易吸水，故要求反应器是干燥的。
如有条件，乙酸酐和苯甲醛最好用新蒸馏的，催化剂可进行熔融处理。
本实验中，反应物苯甲醛和乙酸酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。
但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酸酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和179℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。
合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。
主要试剂药品与仪器：主要试剂及其物理性质仪器：三颈烧瓶（250 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；温度计(250℃1支)；75°弯管（1 个）；直形冷凝管（1 支）；接引管（1个）；接受器(1个)；锥形瓶（1 个）；玻璃空心塞（1 个）；水蒸气蒸馏装置（1 套）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；量筒(100ml 1个)；烧杯（200 ml 1个）；表面皿（1个）；玻璃棒（1支）；电子天平（1个）；电热炉（1个）。
肉桂酸的合成
物 化 学 实 验
12/13
肉 桂 酸 的 合 成
问题讨论
药 物 化
1.苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾的催化下 ， 苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾的催化下， 苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾的催化下 相互作用后得到什么产物?具有何种结构的醛能 相互作用后得到什么产物 具有何种结构的醛能 进行Perkin反应？ 反应？ 进行 反应 2.水蒸气蒸馏之前为什么要加入氢氧化钠液 水蒸气蒸馏之前为什么要加入氢氧化钠液 调节至碱？用水蒸气蒸馏除去什么？ 调节至碱？用水蒸气蒸馏除去什么？ 3.为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品 ？ 什么 为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品？ 为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品 情况下用水蒸气蒸馏？ 用水蒸气蒸馏， 情况下用水蒸气蒸馏 ？ 用水蒸气蒸馏 ， 被提纯 物具有哪些条件？ 物具有哪些条件？
物 化 学 实 验
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肉 桂 酸 的 合 成
实验原理
本实验按照Kalnin所提出的方法，用 所提出的方法， 本实验按照 所提出的方法 K2CO3代替 代替Perkin反应中的 3COOK， 反应中的CH 反应中的 ， 反应时间短，产率高。 反应时间短，产率高。
药 物 化 学 实 验
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该反应是一个可逆反应， 该反应是一个可逆反应，本实验采用了使 乙酸酐过量， 乙酸酐过量，反应产物与无水碳酸钾反应放出 二氧化碳，使平衡向生成肉桂酸的方向移动。 二氧化碳，使平衡向生成肉桂酸的方向移动。
-73
139
12 （冷） 1.081 分解 （热）
∞
∞
肉桂 酸
148.16
无色 单斜 棱柱 晶体
68 （顺） 300 1.245 134 （反） （反）
0.04
24
溶 解
有机实验之肉桂酸的制备
有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
肉桂酸的制备实验完整版
肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备绿药1501 陈宁婷201530360103一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馄的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馄的装置及操作方法。
二、基本原理芳香醛与具有也-H的脂肪酸酊在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐(也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂)共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成a,。
-不饱和酸。
此反应称为Perkin反应。
肉桂酸，又名。
一苯丙烯酸、3一苯基一2一丙烯酸.是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6],被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。
肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳炷-丙烯酸及其衍生物法等。
本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。
[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66% [1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酊在碱性催化剂(强碱弱酸盐)作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成a , 3 -不饱和芳香酸。
Perkin反应的催化剂通常是相应酸酊的短酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酊受醋酸钾(钠)的作用，生成一个酸酊的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物。
一羟基酸酊,然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：三、主要试剂和仪器1. 试剂：苯甲醛3.0 mL (0.03mol ),乙酸酊5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g(0.03mol ),饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。
2. 仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。
肉桂酸的制备精选版
肉桂酸的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
二、基本原理芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。
此反应称为Perkin反应。
肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。
肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。
本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。
[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。
[1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。
Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：三、主要试剂和仪器1.试剂：苯甲醛3.0 mL（0.03mol），乙酸酐5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g（0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。
2.仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。