高二【化学(鲁科版)】有机化合物的合成(第1课时)-学习任务单
鲁科版化学选修5《有机化合物的合成》学案1
鲁科版化学选修5《有机化合物的合成》学案1 编号：02 使用时间：2011-4 编写人: 秦凡审核人：万天明审批人：万天明第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）【使用说明】1.认真阅读教材，独立完成该导学案。
2.以高度的热情投入课堂，全力以赴，体验学习的快乐。
3.用红笔画出不会的地方。
4.各小组长督促本组成员按时完成该导学案。
【学习目标】1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式3.能把理论应用到实际的合成中。
【自主学习】一、有机合成的过程（一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题：1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.用示意图表示有机合成的过程。
（二）有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。
二、碳骨架的构建（一）增长碳链的常用方法（1）醛酮与的加成，举例（2）卤代烃与NaCN的取代举例，（3）羟醛缩合反应举例（4）炔钠与卤代烃的反应举例（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：（二）缩短碳链的常用方法（1）烷烃的热裂化 C16H34 △（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例（三）常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水 HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4（3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4（4）羟基酸分子间脱水 CH3CHCOOH浓H2SO4OH（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH浓H2SO4（四）常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :（2）环状酯的水解举例【课堂练习】1.下列反应可以使碳链减短的是（）A 持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B溴乙烷与NaCN反应C 乙烯的聚合反应 D乙醛与HCN的反应2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( )①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A.⑤②①③⑥B.①②③④⑤⑦C.⑤②①③⑧D.①②⑤③⑥−3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。
鲁科版高中化学选修五课件第3章第1节有机化合物的合成第1课时
(3)在碳链上引入醛基的途径 Cu或Ag 如 2CH3CH2OH＋O2 ――→ 2CH3CHO ＋2H2O △ (4)在碳链上引入羧基的途径 催化剂 2CH COOH 3 如 2CH3CHO＋O2 ――→ △
2．官能团的转化
加成 、 还原 等 官能团的转化可以通过取代、消去 、 氧化、
反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实 现的官能团间的转化。
第1节
有机化合物的合成
第 1 课时 有机合成的关键 ——碳骨架的构建和官能团的引入
教师用书独具演示
●课标要求 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作 用。
●课标解读 1．认识有机合成对人类的重大影响。 2．能列举碳链增长和引入卤原子，醇羟基、酚羟基、羰 基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学方程式。●教学流程设计Fra bibliotek演示结束
课
标
解
读
重
点
难
点
1.了解有机化合物合成 路线设计的一般程序和 方法，以及有机合成的 应用。 2.理解有机物碳骨架的 构建方法。 3.掌握常见官能团的引 入、转化方法。 4.归纳和整理烃及烃的 衍生物相互转化关系。
1.掌握碳骨架的构建途径主 要包括碳链的增长、减短、 成环和开环。(重点) 2.掌握有机物碳链上引入双 键、羟基、卤素原子、醛基、 羧基、酯基的方法。(难点) 3.正确书写有机物碳骨架的 构建和官能团引入与转化的 方程式。(重难点)
代、不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代；引入醛基的 方法有某些醇的氧化，烯氧化、糖类水解；引入羧基的方 法有醛氧化、苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化、
酯酸性水解。
②在有机物分子中构建碳碳双键、需要如何做？ 【提示】 在有机物分子中构建碳碳双键常通过醇或卤
第一节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键__碳骨架的构建和官能团的引入学案鲁科版选修5
第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键一一碳骨架的构建和官能团的引入f------------------ 学习目标导航------------------- .1. 理解有机物碳骨架的构建方法。
（重点）2. 掌握常见官能团的引入、转化方法。
（重点）\j1. 碳链的增长（1）卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠的反应CHCHBr + NaCN—CHCHCW NaBr,H2O, H+CHCHCN ----- > CH3CHC00H②溴乙烷与丙炔钠的反应CHCHBr + NaO CCH―> CHCHg CCH+ NaBr。
（2）醛酮的加成反应①丙酮与HCX的反应0 CH,II 催化剂「CH,—C—CH, +HCX ----------------- CH —C—CN D3 3 3 I wOH②乙醛与的反应OHICHXHO + HCX—CHXHCN Q③羟醛缩合（以乙醛为例）OilOH-IC11XHO + CHXHO + CH、CH（：I1、CHO :J 5 ? dr2. 碳链的减短（1）与酸性KMnO溶液的氧化反应2①烯烃、炔烃的反应KMtiO,(H4)ICH5CH/WH+ 单一C—C%②苯的同系物的反应无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：（也0）0矗+ NaOH上-CH」T +叽co訂------- °微思考Q --------------------------与碱石灰共热得到的有机物是什么? （请说明原因）【提示】，因为发生《2)4：CQOXa +NaOj-H1 •碳链的增长增长碳链的反应r卤代姪的取代反应-X的氤基取代X的烘基取代醛、酮的加成反应加成反國——|羟醛缩合反应|2.碳链的减短烯S./W 的加成反应、加聚反应（2）脱竣反应KMnO4(H-)4-Na, CO.2 3 -4十2HO题组1碳链的增长1•一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为:-T H — g C- CH===C 2H下列关于该反应的说法不正确的是（ ）A. 该反应使碳链增长了 2个C 原子（1）开环反应COOCH 推芋聲COOH C00C1I,「 A COOHCH OH I 3CH n OHKMnOJH -)>HOO (XCHJ 5COOHI OHCOOH ICOOHHOCH.I - HOCH、~K ~ ()=C CH.(J 机（环酯）2H — g C — H3.开环与成环B. 该反应引入了新官能团C. 该反应是加成反应D. 该反应属于取代反应【解析】 由题目给出的化学方程式可知 2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团一一碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。
鲁科版高中化学选修五第1节有机化合物的合成.docx
高中化学学习材料唐玲出品化学·选修/有机化学基础(鲁科版)有机合成及其应用第1节有机化合物的合成1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( ) A ．还原反应 B ．水解反应 C ．消去反应 D ．加成反应解析：—CHO 的加氢(或还原)、R —X 的水解都是能引入—OH ，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但不会引入—OH 。
答案：C2．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液△CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃ CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br解析：选择的合成路线应简捷，产率高，并且产物易于分离。
A 项方案不简便，B 、C 两项的方案取代反应制1,2二溴乙烷的产物不唯一。
答案：D3．(双选)下列反应可以使碳链减短的是( ) A ．持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B ．裂化石油制取汽油 C ．乙烯的聚合反应 D ．环氧乙烷开环聚合解析：A 选项中乙酸和碱石灰反应的产物在持续加热的条件下会发生脱羧反应产生CH 4，符合题意；B 选项中石油的裂化也是缩短碳链，符合题意；C 选项是增长碳链；D 选项中碳链长度不变。
答案：AB4．已知醛和酮可与格氏试剂(R ′MgX)发生加成反应，所以产物经水解后可得醇：――→R ′MgX，若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )解析：此题可根据信息采用逆推的方法：答案：D5．乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。
鲁科版高中化学选修5 第3章第1节 有机化合物的合成 教案
《有机化学基础》第3章第1节（第1课时）教案
⑵炔烃加成
缩短碳链 C 18H 38
△
C 9H 20＋C 9H 18
设问
除此之外还有那些增长和缩短碳链的方法呢？请大家阅读课本P98——P99页。
学生自学后请同学到到黑板上书写 培养学
生的学习能力 多媒体展示
增长碳链
缩短碳链
当堂检测
1、 请同学们书写出乙醛和丙醛反应的化学反应方程式
2、 书写苯甲酸钠和碱石灰反应的化学方程式
3、思考醋酸钠和碱石灰反应时能否有水？ 学生到黑板书写 检测学生的学习成果 小结
1、碳骨架的构建
⑴增长碳链的方法
a 醛酮加成
b 炔烃加成 ⑵缩短碳链的方法
a 裂化、裂解
b 高锰酸钾氧化
c 脱羧反应
讲述
有机合成的另一个关键是官能团引入和转化，这在前面的有关章节中已经学习过，请同学们整理一下以下几个方面： 1、碳碳双键的引入方法 2、在碳链上引入卤素原子的方法 3、在碳链上引入羟基的方法 4、在碳链上引入羰基的方法
学生回顾已学内容 培养学生总结归纳能力
．取代反应－丙醇制取。
高中化学第3章第1节有机化合物的合成第1课时有机合成路线的设计教案鲁科版选修5
第3章有机合成及其应用
第1节有机化合物的合成第1课时
一、教学设计
本节是教材是在有机化学选修模块中较为重要的一节。
通过本节内容的教学不仅可以学会有机合成的方法，体会有机合成对人类的重要影响，还可以起到全面整理有机化合物、官能团、结构、反应、性质、转化和合成之间的关系，更深刻的体会有机化学的内在价值，有利于学生构架有机化学基础认知结构框架。
二、教学目标
1.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。
3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。
4.使学生体验有机化学合成对人类社会的巨大贡献及光明的发展前景。
【教学重点、难点】
重点：有机合成的关键逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用。
难点：逆合成分析法思维能力的培养。
三、教学准备：多媒体课件。
高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成(第1课时)学案 鲁科版选修5
第1节 有机化合物的合成第1课时 碳骨架的构建 官能团的引入学习目标 重点难点1．理解卤代烃在有机合成中的重要意义及其应用对环境的影响及给人类生产、生活带来的利与弊。
2．掌握碳链的增长和减短、成环和开环的方法。
3．掌握有机物分子中引入卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应。
1．碳链的增长和减短。
2．成环和开环。
3．官能团的引入和转化。
1．碳骨架的构建 (1)碳链的增长①卤代烃的取代反应a ．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→________________(取代反应)CH 3CH 2CN ＋2H 2O ＋H ＋―→________________(酸性条件下水解) b ．溴乙烷与炔钠反应2CH 3C≡CH＋2Na ――→液氨________________ CH 3CH 2Br ＋CH 3C≡CNa―→________________ c ．与R —X 的取代＋R —Cl ――→AlCl 3________________②醛、酮和炔烃的加成反应CH 3CHO ＋HCN ――→催化剂____________＋HCN ――→催化剂______________ CH≡CH＋HCN ――→催化剂△____________ ③醛的羟醛缩合＋H —CH 2CHO ――→OH－____________④聚合反应 n CH 2===CH 2―――→引发剂______________ (2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应______________________________________②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化_____________③羧酸、羧酸盐的脱去羧基的反应 CH 3COONa ＋NaOH ――→△____________ (3)成环反应①二元醇成环 HO —CH 2CH 2—OH ――→浓硫酸△______________ ②二元羧酸成环 HOOC —CH 2CH 2—COOH ――→浓硫酸△__________________ ③羟基酸分子内酯化 HO —CH 2CH 2—COOH ____________④氨基酸成环HOOC —CH 2CH 2—NH 2――→催化剂________________ (4)开环反应 ①环酯水解________________②环肽水解__________________③环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化________________预习交流1写出由乙炔和溴乙烷合成1丁炔的化学方程式(无机试剂任选)。
鲁教版高二化学3.1.1有机化合物的合成
§3-1 有机化合物的合成（第一课时）编制：审核：高二化学组使用时间：【学习目标】1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型【预习导航】一、碳骨架的构建：1. 增长碳链的方法方法1：卤代烃的取代反应①卤原子的氰基取代CH3CH2Br + NaCN →CH3CH2CN →②卤原子的炔基取代CH3CH2Br+ Na-C≡CCH3 →方法2：加成反应①醛、酮的加成反应CH3CHO + HCN →CH3COCH3 + HCN →②羟醛缩合CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →2、缩短碳链的方法方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应①CH3CH CH2②CH3CH C CH3方法2：碱石灰脱羧反应由醋酸钠制备甲烷：由苯甲酸钠制备苯：3、成环和开环的方法（1）成环：如羟基酸分子内酯化HOCH2CH2CH2COOH →(2)开环：如环酯的水解反应COOCH2+ 2H2O →COOCH2二、官能团的引入与转化：1、下面是常见官能团的转化反应，写出相应的化学方程式CH2==CH2CH3CH2OH CH3COOHCH3CH2X CH3CHO2、官能团的引入方法⑪在碳链上引入的方法：①②⑾⑨⑩⑧⑦⑤⑥④③CH3KMnO4(H+) KMnO4(H+)⑫在碳链上引入卤素原子的方法：⑬在碳链上羟基(—OH)的方法：⑭在碳链上引入羧基的方法：【课堂探究】｛探究活动一｝完成下列合成线路图：填写结构简式或反应类型。
CH 2=CH2 CH 3CH 2OH（ ） 加氢CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH｛探究活动二｝ 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH 3CH 2Br NaCN CH 3CH 2CN H 2O CH 3CH 2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
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课前学习任务
回忆常见有机物的化学性质，复习重要官能团间的转化关系。
课上学习任务
【学习任务一】
以丁二酸二乙酯的合成为例，初步认识有机合成的任务
【学习任务二】
了解构建碳骨架的方法（增长碳链、缩短碳链等）
【学习任务三】
思考官能团转化在有机合成中的目的，列举常见卤原子、碳碳双键和羟基、羰基、羧基的常见引入方法。
课பைடு நூலகம்基本信息
课例编号
高二【化学（鲁科版46）】
学科
化学
年级
高二
学期
第二学期
课题
有机化合物的合成（第1课时）
教科书
书名： 有机化学基础（选择性必修3）
出版社： 山东科学技术出版社 出版日期：2017年 月
学生信息
姓名
学校
班级
学号
学习目标
1.知道什么是有机合成，了解其在生产生活中的意义。
2.认识引入常见官能团的方法（碳碳双键、羟基、卤原子）。
【学习任务四】
以设计由2-丁烯为原料合成1,4-丁二酸的路线为例，学习有机合成中改变官能团种类、数目和位置的常见方法。
推荐的学习资源
1．教材课后习题
2．学案课后练习
……