角鲨烯-结构、检测等
角鲨烯综述
角鲨烯综述一、角鲨烯结构和性质角鲨烯又名鲨烯、三十碳六烯、鱼肝油萜，化学名为2，6，10，15，19，23–六甲基–2，6，10，14，18，22–二十四碳六烯，是一种高度不饱和烃类化合物，最初由日本化学Tsujimoto于 1906 年在黑鲨鱼肝油中发现。
角鲨烯是一种天然三萜烯类、多不饱和脂肪族烃类化合物，含有六个非共轭双键，其结构见图1，工业角鲨烯特性见表1。
二、角鲨烯来源角鲨烯主要来自深海鲨鱼肝油，占脂质含量90%以上，同时还少量存在于油脂不皂化物中，尤其在橄榄油、棕榈油及其脱臭馏出物中含量较多。
最近发现苋菜籽油含有3% 以上角鲨烯，苋属植物种子油有望作为潜在角鲨烯资源。
菜籽油、大豆油、米糠油、棉籽油等植物油也含有一定量角鲨烯，其它油脂虽也含有角鲨烯，但含量较少。
植物油角鲨烯大部分随油脂脱臭时进入脱臭馏出物，在脱臭馏出物中以生育酚―角鲨烯、甾醇―角鲨烯聚集化合物形式存在，由于这些组分间性质相似，分离十分困难，目前尚无理想方法。
不同原料角鲨烯含量见表2。
角鲨烯广泛分布在人体内膜、皮肤、皮下脂肪、肝脏、指甲、脑等器官内［3］，在人体脂肪细胞中浓度很高，占正常健康成年人指甲特征性脂类成分的37.172%，皮脂中含量也较多，每人每天可分泌角鲨烯约125-425mg，头皮脂分泌量最高。
角鲨烯因含六个双键，极不稳定，易氧化，在空气中放置会产生特殊气味，易在镍、铂等金属作用下加氢形成另一种生物活性物质―角鲨烷。
角鲨烯常温下为无色油状液体，不溶于水，难溶于甲醇、乙醇和冰醋酸，易溶于乙醚、石油醚、丙酮、四氯化碳等有机溶剂。
因此，角鲨烯可用有机溶剂有效提取，根据其在不同溶剂中溶解性，可采用冷冻结晶而分离。
目前除从深海鲨鱼肝油中提取外，主要从橄榄油脱臭馏出物中提取。
三、角鲨烯功能1.抗癌、抗肿瘤作用角鲨烯具有极强供氧能力，可抑制癌细胞生成，防止癌细胞扩散和因化疗而白细胞减少，对胃癌、食道癌、肺癌，卵巢癌，具有明显疗效。
角鲨烯综述——精选推荐
⾓鲨烯综述功能性脂质--⾓鲨烯提取纯化综述喻召武⾷品1303研 130********摘要: ⾓鲨烯是⼀种重要⽣物活性物质，⼴泛应⽤于化妆品、医药、⾷品等许多⾏业。
该⽂简介⾓鲨烯结构、性质及⽣理功能，并对⾓鲨烯提取、纯化新进展及应⽤进⾏综述。
关键词：⾓鲨烯；⽣物活性物质1 ⾓鲨烯概述1.1 ⾓鲨烯的理化性质⾓鲨烯⼜名鲨烯、鲨萜、三⼗碳六烯、⾓鲨油素、鱼肝油萜，是⼀种⾼度不饱和的直链三萜类化合物。
⾓鲨烯的英⽂名squalene ，分⼦式为C 30H 50，化学名称为2，6，10，15，19，23-六甲基-2，6，10，l4，18，22-⼆⼗四碳六烯，分⼦量为410.7。
⾓鲨烯的硫脲加成物经X-衍射实验表明，⾓鲨烯为全反式的异构体[1]，其结构见右图。
⾓鲨烯为⽆⾊或微黄（⾓鲨烯的化学结构）⾊透明油状液体，具有令⼈愉快的⽓味，吸氧变粘成亚⿇油状液体，⽐重0.8584mg/mL ，熔点为-750℃，在常压下330℃分解，沸点数据为：280℃(2.27 kPa)；285℃(3.3kPa)；240～242℃(533Pa)。
闪点110℃，折光率n 20为1.4965，粘度0.012Pa.s 。
⾓鲨烯易溶于⼄醚、⽯油醚、丙酮和四氯化碳，微溶⼄醇和冰醋酸，不溶于⽔[2]。
1.2 ⾓鲨烯的来源⽬前，⾓鲨烯最主要的来源依然是深海鱼类。
不同种类的深海鲨鱼肝油中，⾓鲨烯含量各不相同，其含量范围从15%~69%不等[3]。
同时还少量存在于油脂的不皂化物中，尤其是橄榄油、棕榈油和棕榈脂肪酸馏出物中含量较多。
最近发现在苋菜籽油中含有3%以上的⾓鲨烯，苋属植物的种⼦油有望作为潜在的⾓鲨烯资源。
2 ⾓鲨烯的⽣理功能2.1 显著的抗氧化、抗辐射作⽤油脂中的⾓鲨烯具有⾼度的抗氧化作⽤，这也是⾓鲨烯含量较⾼的橄榄油和⽶糠油具有较好贮存稳定性的原因之⼀[4]。
⽽鲨鱼之所以能在⽆阳光的、氧含量甚微、压⼒⾼的深海中⽣存，具有抵御恶劣环境的强⼤⽣命⼒，是以巨⼤的肝脏作为能源⽀柱，肝脏的活⼒据推断与⾓鲨烯强⼤的抗氧化能⼒密切相关[5]。
食用调和油中角鲨烯含量的测定
己 烷 稀 释 至 浓 度 分 别 为 ２．５、５．０、１０．０、２０．０、５０．０、１００．０、 ２００．０￣ｇ／ｍＬ的标 准 工作 液 ，并在 工 作液 中加 入 适 量 的 角 鲨 烷 内 标 溶 液 ，保 证 每 个 工 作 液 中 角 鲨 烷 浓 度 为 ３０ ｍＬ。 １．２ 试 验 方 法 １．２．１ 样 品 处理 。① 称 量 。准 确 吸 取 ３００ Ｌ角 鲨 烷 内标 溶 液 于 ２５０ ｍＬ圆 底 烧 瓶 中 ，在 氮 吹 仪 上 吹 干 后 ，准 确 称 取
作者简介 收 稿 日期
佟 馨 （１９８２一），女 ，黑龙 江 五 常 人 ，硕 士 ，从 事食 品 质 量 与 安 全 管 理 工 作 。 ２０１７一ｌ１一Ｏ３
０．２～２．０ ｇ食 用 调和 油 样 品 （精 确 至 ０．０００ １ ｇ）于 此烧 瓶 中 。 ② 皂化 。于 圆底 烧 瓶 中 加入 ５０ ｍＬ氢 氧化 钾 一乙醇 溶 液后 ， 将烧 瓶 与 回流 冷凝 管 连接 好 ，在 ８０ ｃｃ恒 温 水浴 锅 中皂 化 回 流 ５０ ｍｉｎ，停 止 加 热 ，从 回流 管 顶 部 加 入 ５０ ｍＬ水 ，取 出烧 瓶摇匀 ，冷却至室温 。③提取 。将 烧瓶 中 的皂化液 转移 至 ２５０ ｍＬ分 液 漏 斗 中 ，用 ５０ ｍＬ正 己烷 分 ３次 洗涤 烧 瓶 ，并 将 洗涤 液 倒 入 分 液漏 斗 中 ，用 力摇 动 分 液 漏 斗 ２ ｍｉｎ，倒转 分 液漏 斗 ，小 心打 开旋 塞 ，间歇地 释放 压 力 ，静置 分层 ，将 下 层 皂化 液转 移 至另 一个 ２５０ ｍＬ分液 漏 斗 中 ．再用 相 同 的方 法 分别 用 ３０、２０ ｍＬ正 己 烷对 皂化 液 提取 ２次 ．将 ３次 正 己 烷提 取 液 置于 同一分 液漏 斗 中。④ 洗涤 。用 ２５ ｍＬ乙醇 溶 液 洗 涤 正 己 烷 提 取 液 ３－４次 ，每 次 弃 去 下 层 的 乙醇 水 溶 液 ，用 ｐＨ 试纸 检 验 直 至下 层 流 出 液 呈中 性 。⑤ 浓缩 。将 洗 至 中性 的 正 己烷 提取 液 经 过铺 有 约 ５ ｇ无 水 硫酸 钠 的滤 纸滤 入 与 旋 转蒸 发 仪 配 套 的球 形 蒸发 瓶 中 ，再 用约 ２０ ｍＬ的正 己 烷 冲洗 ３次 分液 漏斗及 无 水硫酸 钠 ，并入 蒸发 瓶 中 ，在 ４０℃水 浴 中旋 转 蒸 发 溶 剂 ，待 瓶 中 剩下 约 ２ ｍＬ正 己烷 时 ，取 下蒸 发 瓶 ，立 即放 人氮 吹 仪 中吹干 ，最后 用正 己烷 溶解 并定 容 至 １０ ｍＬ，过 ０．４５ ｍ有机 滤膜 ，待 测 。 １．２．２ 色谱 条件 。进样量 为 １ Ｌ，峰 面积 外标 法定量 。载气 为 高纯 氮气 ，纯 度 ９９．９９９％；恒 压 为 １１０．３２ ｋＰａ；分 流比 为 １：１０； 进 样 口温度 为 ２５０℃；柱 温 采 用程 序升 温 方式 ，以 １５￣Ｃ／ｍｉｎ 的 速 率从 １６０℃升 温 到 ２２０℃ ，保 持 ２ ｍｉｎ，然 后 以 ５％／ｍｉｎ 的速 率升 温 到 ２８０℃ ，保 持 ２０ ｍｉｎ，最 后 以 ５ ｏＣ／ｍｉｎ的速 率 升 温 到 ３００℃ ，保 持 ２ ｒａｉｎ。ＦＩＤ检 测 器 ：温 度 ３００℃ ，氢 气 流 速 ４０ ｍＬ／ｍｉｎ，空气 流速 ４５０ ｍＵｍｉｎ，尾 吹气 流速 ３０ ｍＬ／ｍｉｎ。 ２ 结 果 与 分 析 ２．１ 标 准 曲 线 及 限 量
橄榄油中角鲨烯的提取与检测
Ｔｈ ｅ Ｅｘ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｎ ｄ Ｄｅ ｔ ｅ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ Ｓ ｑ ｕ ａ ｌ ｅ ｎ ｅ ｉ ｎ Ｏｌ ｉ ｖ ｅ Ｏｉ ｌ
ＧＯＮＧ Ｌ ｉ ， ＣＨＡＮＧ Ｗｅ ｉ ， ＨＵＡＮＧ Ｚ ｈ ａ ｎ， Ｌ Ｕ Ｊ ｉ ｎ ｇ， Ｚ ＨＡＯ Ｈｕ ｉ － ｐ ｉ ｎ ｇ，Ｗ ＡＮＧ Ｍｅ ｎ ｇ ，Ｃ ＨＥ Ｚ ｈ ｅ ｎ － ｍｉ ｎ ｇ
高效液相色谱法应用于皮肤角质层中角鲨烯含量测定
广东化工2019年第21期第46卷总第407期•118•高效液相色谱法应用于皮肤角质层中角鲨烯含量测定加蠢J叽脱广辱沁［摘要］建立了高效液相色谱法测定皮肤角质层中角鲨烯的含量。
测定方法：ZORBAX系列SB-C18柱，4.6mmxl50mm,5pm,流动相为甲醇/异丙醇溶液，流速为1.0mL/min,柱温为30°C,检测波长为205nm,进样量为10jiLo角鲨烯浓度在2.5-100mg/L范围内与峰面积呈良好线性关系，相关系数R2为0,9998（n=5）,方法检出限为0.025mg/L。
该法对皮肤角质层角鲨烯测定的加标回收率为104.15%,相对标准偏差分别为2.03%。
该法验证结果良好，可快速、准确的对样品中角鲨烯定量分析。
［关键词］化妆品；角质层；高效液相色谱法；角鲨烯［中图分类号］065［文献标识码］A［文章编号］1007-1865（2019）21-0118-03 Determination of Squalene in Human Skin Cuticle by High Performance LiquidChromatographySu Yusang,He Haiou,Ming Xinlin,Zhou Liwu(Skin Research Center Zhuhai Easycare Technology Co.,Ltd.,Zhuhai519000,China) Abstract:A high performance liquid chromatography(HPLC)method was developed for the determination of squalene in human skin cuticle.Methods: ZORBAX SB-C18column,4.6mm><150mm,5pm,the mobile phase was methanol and isopropanol solution,the flow rate was1.0mL/min,the column temperature was30,the detection wavelength was205nm and the injection volume was10pL.Squalene had a good linear relationship in the range of2.5-100mg/L with the correlation coefficient of0.9998(n=5).The limit of detection was0.025mg/L.The recovery rates of squalene in human shin keratinocytes was104」5%.The relative standard deviation(RSD)was2.03%,The method is rapid and accurate for quantitative analysis of squalene in the sample.Keywords:cosmetics：high performance liquid chromatography；squalene；preservatives角鲨烯是一类天然合成的聚丙烯复合物，其分子式是C30H50o在脂类家族中，角鲨烯是一类极易氧化的高度不饱和分子。
气相色谱法测定菜籽油中角鲨烯的含量
分析检测气相色谱法测定菜籽油中角鲨烯的含量张 洁，董榕贵*，代青维（贵州省检测技术研究应用中心，贵州贵阳 550014）摘 要：目的：建立一种菜籽油中角鲨烯的气相色谱方法。
方法：样品经氢氧化钾-甲醇溶液皂化后，用正己烷提取，经HP-5色谱柱分离，气相色谱仪分析测定，外标法定量。
结果：角鲨烯在10～100 mg·L-1呈现良好的线性关系，相关系数为0.999 8，回收率为91.0%～98.7%，相对标准偏差为3.2%～6.5%，检出限为1 mg·kg-1，定量限为3.5 mg·kg-1。
结论：该方法的线性良好，结果准确，精密度高，适用于菜籽油中角鲨烯含量的测定。
关键词：菜籽油；气相色谱；角鲨烯；皂化Determination of Squalene Content in Rapeseed Oil by GasChromatographyZHANG Jie, DONG Ronggui*, DAI Qingwei(Guizhou Testing Technology Research and Application Center, Guiyang 550014, China) Abstract: Objective: To establish a gas chromatography method for squalene in rapeseed oil. Method: The samples were saponified by potassium hydroxide and methanol solution, extracted with n-hexane, separated by HP-5 column, analyzed by gas chromatograph, and quantified by external standard method. Result: At 10～100 mg·L-1, squalene showed a good linear relationship, the correlation coefficient was 0.999 8, the recovery was 91.0%～98.7%, the relative standard deviation was 3.2%～6.5%, the limit of detection was 1 mg·kg-1, and the limit of quantification was 3.5 mg·kg-1. Conclusion: The method has good linearity, accurate results and high precision, and is suitable for the determination of squalene content in rapeseed oil.Keywords: rapeseed oil; gas chromatography; squalene; saponification菜籽油具有很高的营养价值，含有丰富的不饱和脂肪酸，尤其是亚油酸、α-亚麻酸、花生二烯酸和角鲨烯等。
角鲨烯课件1
我国海洋天然药物的现状
▲我国应用到目前为止，在海 洋药物治疗疾病有着悠久的 历史，仅本草纲目中收录的 药用海洋生物就达90多种。
▲海洋生物中已经被发现了上 千种具有重要生理机能及药 理活性的化合物，在我国近 海也已发现具有药用价值的 生物700多种 。
几种常见天然药物
海带：它是海藻的一种，我国海 带资源丰富，种养殖技术先进， 年产量居世界第一，我国的海洋 科学家们经过多年研究成功地从 海带中提取出褐藻、多糖硫酸酯 ，并制成海洋西药，主要用来治 疗肾病综合症和中早期慢性肾衰 节疾病，我国科学家在国际上还 率先展开了海带基因工程方面的 研究工作，目前已把乙肝疫苗基 因导入海带，使口服海带，可以 达到免疫乙肝的目的。
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属： 虎鲨属 Heterodontus
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种： 佛氏虎鲨 H. francisci
各种鲨鱼的肝脏中都含有角鲨烯， 一般认为深海鲨鱼肝中含量高。我 们的角鲨烯便来自新西兰海洋的深 处！
物理性质 化学性质 自然界分布 含量测定 制备 化学及生物合成 功能应用
1、物理性质
角鲨烯是一种脂质不皂化物， 最初是从鲨鱼的肝油中发现 的,1914年被命名为Squalene, 油状液体；微有令人愉快感觉 的气体；对光敏感；吸收氧变 成黏性如亚麻油状。易溶于乙醚 、石油醚、丙酮、四氯化碳和其 他油脂溶剂，微溶于乙醇和冰乙 酸，几乎不溶于水；有刺激性。
珍珠：海水珍珠具 有美容和药用价值 ，有镇静安神、清 肝明目、解毒生津 的功效。
鲍鱼：在中药中被称为石 绝明的名贵中药，其实就 是鲍鱼的外壳。具有疗肝 、肺风热、清除内胀的功 效。此外，鲍鱼肉不仅鲜 美，还可以补肝肾、益经 明目、开胃营养。
鲨鱼是世界上唯一不得癌症的 动物，这是得益于鲨鱼的软骨中的 一种抑制因子，它能阻止肿瘤周围 毛细血管生成，从而达到抑制肿瘤 生长的作用。
人体皮脂组分角鲨烯污化棉织物的老化黄变性能
人体皮脂组分角鲨烯污化棉织物的老化黄变性能虞雅伦;蔡慕远;邵建中【摘要】为研究纺织品老化黄变的主要原因,采用分光光度电子测色配色仪对人体皮脂组分角鲨烯污化的纯棉织物在各种老化条件(老化温度、湿度、光照强度和环境氧含量)下的黄变程度进行了系统研究,应用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)和场发射扫描电镜(SEM)对角鲨烯在老化过程中的结构变化及其与纯棉基质的结合状况进行了研究.结果表明:随着老化环境中温度、湿度、光照强度和氧含量的增加,织物的老化黄变程度加剧;老化前后角鲨烯的化学结构发生了明显变化,老化产物含有羟基及共轭羰基基团;角鲨烯油污多以包覆纤维及填覆纤维间凹陷的形式结合于纤维表面.【期刊名称】《纺织学报》【年(卷),期】2016(037)003【总页数】5页(P87-91)【关键词】角鲨烯;棉;老化;黄变;自氧化【作者】虞雅伦;蔡慕远;邵建中【作者单位】浙江理工大学生态染整技术教育部工程研究中心,浙江杭州310018;浙江理工大学生态染整技术教育部工程研究中心,浙江杭州310018;浙江理工大学生态染整技术教育部工程研究中心,浙江杭州310018;浙江理工大学先进纺织材料与制备技术教育部重点实验室,浙江杭州 310018【正文语种】中文【中图分类】TS190Abstract Squalene from human sebum is the major source of yellowing and aging of clothing and household textiles. In this study, the yellowing degrees of the squalene-soiled fabrics aged under various aging conditions (temperature, humidity, light intensity, ambient oxygen content, etc.) were studied. The yellowing degrees of squalene-soiled/aged fabrics were measured by colorimetric spectrophotometer. The chemical changes of squalene and the surface morphology of squalene-soiled/aged fabric were examined with Fourier transform infrared spectroscopy(FT-IR)and the field emission scanning electron microscopy(SEM). The results showed that, with increase in the temperature, humidity, light intensity and oxygen content of the aging environment, the yellowing level of squalene-soiled fabrics increased. The chemical structure of squalene changed significantly after aging, and the aged product contained hydroxyl group and carbonyl group. The vast majority of squalene padded onto the cotton fabrics was coated on the fiber surfaces or filled in the dents among fibers. Keywords squalene; cotton; aging; yellowing; autoxidation织物的黄变、灰变现象大大降低了服装及家居纺织品的使用寿命，因而多年来人们对纺织品在使用过程中发生的老化黄变现象十分关注。
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国家药品监督管理局
国家药品标准
角鲨烯
Jiashaxi
Squalene
本品为2、6、10、15、19、23-六甲基- 2、6、10、14、18、22-二十四
碳六烯构成的不饱和烃，系从鲨鱼肝油中精馏制得，含C
30H
50
不得少于90.0%。
【性状】本品为无色或微黄色澄明油状液体；有鱼肝油特臭，易氧化。
本品在丙酮、乙醚、四氯化碳中极易溶解，在水中不溶。
相对密度本品的相对密度（中国药典2000年版二部附录Ⅵ A）为0.854～0.862。
折光率本品的折光率（中国药典2000年版二部附录Ⅵ F）为1.494～1.499。
酸值取乙醇与乙醚各15ml，置锥形瓶中，加酚酞指示液5滴，滴加氢氧化钠滴定液（0.01mol/L）至微显粉红色，再加本品5.0g，振摇使完全溶解，用氢氧化钠滴定液（0.01mol/L）滴定，酸值（中国药典2000年版二部附录Ⅶ H）不得过0.3。
【鉴别】（1）取本品0.5ml，加0.5%溴的四氯化碳溶液5ml，振摇，溴的颜色即消失。
（2）在含量测定项下记录的气相色谱图中供试品主峰的保留时间应与角鲨烯参比溶液峰的保留时间一致。
【检查】过氧化值取本品1.0g，加冰醋酸-氯仿（6:4）30ml，振摇使溶解，加碘化钾的饱和溶液1ml，振摇1分钟，加水100ml与淀粉指示液1ml，用硫代硫酸钠滴定液（0.01mol/L）滴定至蓝紫色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。
消耗硫代硫酸钠滴定液（0.01mol/L）不得过1.5ml。
溶液的颜色本品的颜色与同体积的黄绿色3号标准比色液（中国药典2000年版二部附录Ⅸ A第一法）比较，不得更深。
水分与挥发物本品的水分与挥发物（中国药典2000年版二部附录Ⅶ H）不得过0.1%。
【含量测定】照气相色谱法（中国药典2000年版二部附录Ⅴ E）测定。
色谱条件与系统适用性试验以硅酮（OV-17）为固定相，涂布浓度2%，柱温为2500C，理论板数按角鲨烯峰计算应不低于1500，角鲨烯峰与内标物质峰的分离度应符合要求。
校正因子测定取鲨烷适量，加正乙烷溶解并稀释成每1ml中含2.0mg的溶液，摇匀，作为内标溶液，另取角鲨烯参比试剂约25mg，精密称定，置10ml量瓶中，加内标溶液溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取1～3 l注入气相色谱仪，记录色谱图，计算校正因子。
测定法取本品约25mg，精密称定，同法测定，按内标法以峰面积计算，即得。
【类别】降血脂药。
【制剂】角鲨烯胶丸。
【贮藏】遮光，密封，在阴凉干燥处保存。
【有效期】暂定2年。