第四章炔烃和二烯烃习题
第四章 只有炔烃
HC
CH + I2
I
H
当分子内同时含有孤立的双键和三键时，双键比三 键活泼，亲电试剂优先与双键加成
• 从烯、炔键的形成考虑： SP杂化碳原子的电负性 大于SP2杂化碳原子的电负性。 ，对π电子控制力 强。
从中间体碳正离子稳定性考虑：烯基碳正离子稳定 性差。
+
C
C
+ Y+
C
C Y
C
C
+ Y
+
+
烯基碳正离子
C C Y 烷基碳正离子
P空轨道
R
+
C
C
H
120 C
0
H C R
超共轭多
H C H Y
Y
碳正离子稳定性:
R3C > R2C H >RC H2 >
+
+
+
+ + RC=CH2 > RCH=CH
3. 加HX
• 炔与HX的加成需用催化剂，但可控制在一步加 成阶段，如：
HC CH + HCl Cu2Cl2 或 HgSO4 H2C CH Cl
炔烃的命名方法与烯烃相似，也有衍生物命名 法的系统命名法。
CH3CH2C CH 乙基乙炔 1－丁炔
CH3C CCH3 二甲基乙炔 2－丁炔
CH2 CH C CH 乙烯基乙炔 1－丁烯－3－炔
例题1：命名
例2 写出C5H8炔烃的所有构造式
例1： 1-戊炔 3-甲基-1-丁炔 例2：
2-戊炔 4-甲基-2-戊炔
互变异构体：分子中因某一原子的位置转移而产生 的官能团异构体。
这种异构现象称为酮醇互变异构。
4 炔烃、二烯烃2011
含同数目碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体,
属于构造异构中的官能团异构。
CH2 CH CH CH2 CH C CH2 CH3
1,3-丁二烯
1-丁炔
4.1 炔烃 一、炔烃的结构
乙炔是最简单的炔烃, 为线型分子。
0.120nm 0.106nm
H
C
C
H
炔烃的官能团是碳碳三键, 碳原子是sp杂化, 两个 sp轨道在同一条直线上。
H2 O HgSO4/H2SO4 C CH 1/2(B2H6) H2O2/OH
O C CH3
-
CH2CHO
①B2H6
CH3CH2–C≡CH
②OH-/H2O2
O CH3CH2CH2–CH
O CH3CH2C–CH3
H2O
HgSO4/H2SO4
2、氧化反应
1) KMnO4氧化(H+)
RC CR'
RC
KMnO4
CH 注意： 2 CH C CH + Br2
CH2 CH C CH Br Br
原因: 当烯炔为共轭烯炔时(双键和三键形成π-π共轭), 结 构更稳定。为保留π-π共轭稳定结构, 加成首先发生在叁 键上。
② 与氢卤酸反应
活性：HI＞HBr＞HCl＞HF
亲电加成加成产物符合马氏规则。
X R C CH
HX
HC
6
CH2CH2CH3
2
1
4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-5-炔
二、炔烃的化学性质
加成反应 氧化反应 聚合反应 酸性
C
C
H
H2O CH≡CH CH2=CH2 CH3–CH3
pKa 15.7 25 34 42
李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解(炔烃和二烯烃)【圣才出品】
李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解第4章炔烃和二烯烃4.1复习笔记一、炔烃1．炔烃的结构（1）乙炔分子式是构造式是分子中含有一个碳碳三键；（2）乙炔中所有的原子都在一条直线上；（3）激发态的碳原子由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合，组成两个能量均等的sp杂化轨道，如图4-1所示；图4-1碳原子的sp杂化轨道示意图（4）碳碳三键是由一个σ键和两个互相垂直的π键组成的。
2．炔烃的命名（1）衍生物命名法以乙炔为母体，称为“某基乙炔”。
（2）系统命名法该命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字，英文名称将相应烷烃的词尾“ane”改为“yne”。
例如：（3）烯炔烯炔是指同时含有三键和双键的分子。
命名规则如下：①首先选取含有双键和三键的最长碳链为主链；②位次的编号按“最低系列”原则，使双键或三键的位次最小；③当双键和三键处在相同的位次时，则给双键最低的位次，书写时按照“先烯后炔”的顺序。
例如：3．炔烃的物理性质（1）沸点比对应的烯烃高10～20℃；（2）相对密度比对应的烯烃稍大；（3）在水里的溶解度比烷烃和烯烃大一些。
4．炔烃的化学性质（1）亲电加成①与卤素和氢卤酸发生亲电加成反应，是反式加成，例如：②与卤化氢加成先得一卤代烯，而后得二卤代烷，产物符合马氏规则：③炔烃与亲电试剂的加成较烯烃难进行。
例如，乙炔和氯化氢的加成在通常情况下难进行，若用氯化汞盐酸溶液浸渍活性炭制成的催化剂时，则能顺利进行：④氯乙烯是合成塑料聚氯乙烯的重要单体：⑤烯炔加卤素时，首先加在双键上。
例如：（2）水化①在酸性溶液中a．水分子加成到键上，先生成一个很不稳定的乙烯醇。
羟基直接与碳碳双键相连的醇称为烯醇。
过程如下：b．酮醇互变异构烯醇结构化合物会很快转变为稳定的羰基化合物酮式结构：②库切洛夫反应a．库切洛夫反应是指在汞盐作催化剂的条件下，炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中与水的反应。
例如：b．其他炔烃水化时，则变成酮。
第四章炔烃和二烯烃
第四章炔烃和二烯烃4-1．（南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题）分子式为C4H6的三个异构体A、B、C能发生如下反应：（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与B和C 反应的溴量是A的两倍；（2）三者都能与氯化氢反应，而B和C在Hg2+催化下和氯化氢作用得到的事同一种产物；（3）B和C能迅速地和含硫酸汞的硫酸溶液作用得到分子式为C4H8O的化合物；（4）B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物A、B、和C 的结构，并写出有关反应式。
解：由（1）条件可知A、B、C其均含有不饱和键且B和C的不饱和度是A的两倍；由（2）条件可知B和C为同分异构体，由（3）、（4）条件可知B和C含有三键，且确定出B中三键的位置。
所以，A为，B为CH3CH2C CH，C为CH3C CCH3。
相关的反应式如下：+BrCH3CH2C CH CH3CH2C(Br2)CHBr22Br2HClCH3CH2C CH2HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH32HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH3H2O CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH H2O424CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH AgNO3CH3CH2C4-2.（南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题）碳氢化合物A（C8H12）具有光学活性，在铂的存在下催化氢化成B(C8H18)，B无光学活性；A用Lindor催化剂小心催化成C(C8H14)，C有光学活性。
A在液氨中与金属钠作用得到D(C8H14)，D与C互为同分异构体，但D无光学活性。
写出A、B、C、D的结构式。
解：根据题意A为炔烃，炔烃用Lindor催化剂催化成的C为烯烃，即D也为烯烃，所以A、B、C、D的结构式为：CCCC C C HHC(A)CCCC C HCCC(B)CC HC HC CHC CH CCH 3CD4-3．（中国科学院—中国科学技术大学2004年硕士研究生入学考试试题）用乙炔为原料选用适当的无机试剂合成CH 2BrCH 2BrBrBr解：要得到反应产物，需要根据狄尔斯—阿尔德反应得到环烯，然后与溴加成，而生成环烯又必须先得到共轭烯烃。
4第四章 炔烃 二烯烃
RCCR` KMnO4 RCOOH + R`COOH
H2O
(2) 缓慢氧化——二酮
OO
CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7-C-C-(CH2)7COOH
pH=7.5
92%~96%
•利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置
•这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.
有机化学 Organic Chemistry 第四章 炔烃 二烯烃
第四章 炔烃 二烯烃
(一) 炔烃
定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式:
CnH2n-2 官能团为: -CC-
4.1 炔烃的异构和命名**
(1)异构体——从丁炔开始有异构体.
•同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由 于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的 异构体比同碳原子数的烯烃要少. •由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在 顺反异构现象.
炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反
应，但炔的加成速度比烯慢
(A) 和卤素的加成
Br2
RC CR
Br
+
RC CR
Br－
反式加成
Br
R
CC
R
Br
卤素的活性F2>Cl2>Br2>I2
Br Br Br2 R C C R
这一反应可用于炔烃的鉴别。
Br Br
控制条件也可停止在一分子加成产物上.
❖加氯必须用FeCl3作催化剂。
•含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .
碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小
为原则。在同等的情况下，要使双键的位次最小。
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学 曾昭琼 第四版 答案 第四章
2H 2, Pt
Ag(NH 3)2+
CAg
∴
该炔烃为：
12、 某二烯烃和一分子 Br2 加成的结果生成 2,5-二溴-3-已烯， 该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 CH3CHO 和一分子 OCH-CHO。 ⑴ 写出某二烯烃的构造式。 ⑵ 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 解：
Br
(2) 在两个试样中加入硝酸银的氨溶液，有白色炔化银沉淀形成的为 1-戊炔；否则为 2-戊炔。 10、1.0 g 戊烷和戊烯的混合物，使 5ml Br2-CCl4 溶液(每 1000 mL 含 Br2 160 g)褪色，求此混合物中戊烯
5
的质量分数。 解：设 10 g 戊烷中所含烯的量为 x g ,则：
H2, Lindlar cat.
H3C H
CH3 H
NaNH 2
NaC CNa
2CH3Cl
H3C-C C-CH3
Na / NH 3 (l)
H3C H
H CH3
注意：此处不需要 H2。 (8) 乙醛
7
CH CH
15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得： 解： （1） ：
HgSO4 -H2SO4 CH3 -CH=O H2 O
HCl, HgCl2 120-1800C
(2) 1,1-二溴乙烷
CH2=CH-Cl
2HBr
(3) 1,2-二氯乙烷
CH3CHBr2
Cl2
(4) 1-戊炔
Cl-CH=CH-Cl
H2 , Ni
Cl-CH2-CH2-Cl
CH CH
NaNH2
CH C- Na+
CH3Cl
CH C-CH3 Na + NH3 (l ) CH-CH3
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ ＞CH3CH+CH3 ＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2 ②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。
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第四章炔烃和二烯烃习题1、出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。
2、命名下列化合物。
（1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基－3－庚炔（2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH34－甲基－2－庚烯－5－炔（3）HC CC CCH=CH21－己烯－3,5－二炔（4） (Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔（5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
a)烯丙基乙炔CH2=CHCH2C CH 1-戊炔-4-炔b)丙烯基乙炔CH3CH=CHC CH3-戊烯-1-炔c)二叔丁基乙炔(CH3)3C CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔d)异丙基仲丁基乙炔(CH3)CHC CCHCH2CH3CH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。
（1）5-ethyl-2-methy-3-heptyne解：CH3C CH C C CH CH2CH3CH2CH3CH3 2－甲基－5－乙基－3－庚烯（2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne解：HCH3 C=CCH3H3C CHC CH（Z）－3,4-二甲基－4-己烯－1-炔（3）(2E,4E)-hexadiene解：C=CCH3H C=CHCH3HH(2E,4E)-己二烯（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne解：CH3 C C C CH CH3CH3CH3CH32,2,5-三甲基－3-己炔5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1）CH3CH=CHCH2CH3有顺反异构C=CC2H5HCH3C=CHCH3HH C2H5（2）CH3CH=C=CHCH3无（3）CH3C CCH3无（4）CH C CH=CHCH3有顺反异构：C=CHCH3CH CC=CHCH3CH CH H6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.（1） CH CH + Br2CHBr=CHBr ΔH=（2） 2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=（3）CH3C CH+HBr--CH3-C=CH2ΔH=解：（1）ΔHФ= EC≡C +EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C+2EC-H)=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C= +–2× =mol（2）ΔHФ=EC≡C –EC=C=（3）ΔH=E +EH-Br -EC=C-EC-Br-EC-H=+ KJ/mol7、1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol，与1,4-戊二烯相比，离域能为多少解： 1,4戊二烯氢化热预测值：2×= 251 KJ/mol，而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol 。
∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol8、写出下列反应的产物。
（1）CH3CH2CH2C CH（过量）＋HBrBrBrCH3CH2CH2 C CH3（）（2）CH3CH2C CCH2CH3HgSO H SO＋H2OCH3CH2CCH2CH3O（）（3）CH3C CH CH3C CAg＋Ag(NH3)2+（）（4）CH2=C CH=CH2CH2C=CHCH2[]n（）（5）＋HBrCH3C CCH3（）C=CCH3H3C HBr（6）CH3CH=CH(CH2)2CH3Br2CH3CHCH(CH2)2CH3CH3C C(CH2)2CH3H,LindlarBrBrNaNH2( )( )顺－2－己烯（7）( ) CH2=CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CHBr2＋BrBr9、用化学方法区别下列化合物。
（1）2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯。
（2）1-戊炔, 2-戊炔解：（1）（2）10、 g 戊烷和戊烯的混合物，使5ml Br 2-CCl 4溶液(每100 ml 含160 g)褪色，求此混合物中戊烯的百分率。
解：设 g 戊烷中所含烯的量为x g ，则：∴混合物中戊烯 1×100% = 35%11、有一炔烃，分子式为C 6H 10，当它加H 2后可生成2-甲基戊烷，它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀，求这一炔烃构造式。
解：由题意CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3C 6H 10H 2Ag(NH 3)2+CH 3CHCH 2C CAgCH 3∴ 该炔烃为： CH 3CHCH 2C CH CH 312、某二烯烃和一分子Br 2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯，该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 CH 3CHO 和一分子 H C C H OO 。
（1）写出某二烯烃的构造式。
（2）若上述的二溴加成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么 解：（1）∴该二烯烃为： CH 3CH=CHCH=CHCH 3（2）二溴加成物再加一分子溴，产物为CH 3CHCHCHCHCH 3。
13、某化合物的相对分子质量为82，每mol 该化合物可吸收2molH 2，当它和 Ag(NH 3)2+溶液作用时，没有沉淀生成，当它吸收1molH 2时，产物为2,3-二甲基-1-丁烯，问该化合物的构造式怎样解：CH2=C CH CH3CH3CH3化合物饱和化合物无沉淀非末端炔烃H22 H2Ag(NH)+∴该化合物为CH2=C CH CH2CH3CH314、从乙炔出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。
（1）氯乙烯（2）1,1-二溴乙烷（3）1,2-二氯乙烷HC CHHC=CH CH2 CH2Cl2Cl ClHCl Cl/（4）1-戊炔NaNH2HC CH HC C Na_CH3Cl HC CCH32HH2C CHCH3H2O2HBrCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2Br HC C Na+_+CH3CH2CH2C CH （5）2-已炔CH 3CH 2CH 2C CHNaNH 2_3CH 2CH 2C C Na +33CH 2CH 2C CCH 3（6）顺-2-丁烯C=CCH 32HC CH 2 NaC CNaCH 3Cl2 CH 3C CCH 32_3HHCH 3（7）反-2-丁烯C=CCH 32HC CH 2 NaC CNa CH 3Cl 2 CH 3C CCH 3H 2H HCH 33（8）乙醛H 2SO HC CH4_CH 3CHO15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得。
（1）( )+CH=CH 2（2）( )CH 2Cl +CH 2Cl（3）( )+H 2/NiCOOHCOOHCOOH( )（4）( )+H 2/Ni( )CH=CH 216、以丙炔为原料合成下列化合物。
（1）Pb _PdCaCO3/CH 3C CH CH 3CHCH 32CH 3CH=CH 2Br（2）Pb _Pd CaCO 3/CH 3CH 2CH 2OHCH 3C CH 2CH 3CH=CH 2622OH_（3）4_CH 3C CH CH 3CCH 3O H O（4） 方法一：Pb _CaCO 3/CH 3C CH2CH 3CH=CH HBrH O CH 3CH 2CH 2Na 正己烷方法二：Pb _Pd CaCO 3/CH 3C CHH 2CH 3CH=CH 2HBrH O CH 3CH 2CH 2BrCH 3C CH NaNH 23C CNa CH CH CH BrCH 3C CCH 2CH 2CH 32H 2NiCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH3（5）2 HBrCH 3C CH 3CCH 3BrBr17、何谓平衡控制何谓速率控制解释下列事实： （1）1,3-丁二烯和HBr 加成时，1,2-加成比1,4-加成快（2）1,3-丁二烯和HBr 加成时，1,4-加成比1,2-加成产物稳定 解：一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。
利用达到平衡时出现的反应来控制的，叫平衡控制。
（1） 1,2-加成反应活化能低，控制低温度反应以1,2-加成快速进行，即速率控制。
（2）1,4-加成活化能高，但产物稳定，通过延长反应时间或提高反应温度，1,4-加成产物为优势产物，即平衡控制。
18、用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示解：解：方程式：19、写出下列各反应中“”的化合物的构造式。
（1）CH 3C CH CH 3CCH 3O ( )水化（232+( )HC CCH 2CH 2CH 3AgC CCH 2CH 2CH 33HC CCH 2CH 2CH 3( )（3）( )CH 3C CNa CH 3C CH +H 2O +NaOH （4）( )H 2C=C CH=CH 2CH 3CCH=CH 2CH 3 C=CHCH 2ClCH 33CH 3__ Cl++（5）( )+（6）CH 3CH 2CH 2C CCH 3KMnO 4OH _H 2O ，CH 3CH 2CH 2COOH CH 3COOH +( )（7）CH3CH2CH2C CCH3CH3CH2CH2COOH CH3COOH+( )O3H2O20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
（1）+++，，A B C C>B>A（2），，+++A B C A>C>B（3）AB，，+++B>A>C。