38有机推断与合成专题(综合篇)
有机化学反应类型及推断合成
聚丙烯、
ad
ad
n C＝C 催化剂 C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
b e n 聚甲基丙烯酸甲
酯 有机玻璃
②丁二烯型加聚 破两头,移中间
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强
CH－CH＝C－CH2
A
B
n
天然橡胶 聚异戊二烯
氯丁橡胶 聚一氯丁二烯
含有双键的不同单体间的共聚 混合型 乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 , 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚
+
R'CHHCHO Na OHR C H O H C H R 'C H O
2
OH R-CH-OH
H 2O RCHO
其中G的分子式为C10H22O3 ,试回答：
CH2OH
1 写出结构简式：
B____H_C_H__O_____
CH3(CH2)5-C-CHO
E__________C_H_2O_H___；
酚羟基 不产生CO2 、羧基 产生CO2
羧酸
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮 含醛基 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、
葡萄糖、麦芽糖 、果糖
使溴水褪色
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基
使酸性KMnO4溶液褪色 能发生消去反应
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基、
醇羟基、苯的同系物
卤代烃和醇
能发生水解反应
卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质
有机化学专题复习
1、分类、通式、同分异构体、命名 2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应 类型 3、有机推断、有机合成、有机计算 4、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质 的分离和提纯
第38题 有机化学基础(选考)
第38题有机化学基础(选考)[解题指导]有机推断与合成题的解题步骤1．审题——快速浏览，明确物质推断过程(1)阅读题目中需合成的物质的用途、结构，找出可能提供的原料，应特别注意产物的结构特点。
对于题中提供的简单分子式或物质名称，要仔细分析能否转化为物质的结构简式。
(2)解读合成过程，了解可能的转化步骤。
2．析题——仔细审读，关注有效信息解答有机推断题的关键是找准问题的突破口，理解信息，把新信息运用于合成路线中，进行推理、计算、排除干扰，最后做出正确的判断。
具体思路如图：(1)关注合成路线。
①箭头：表示物质的转化关系，上面一般标注反应条件、反应所需试剂等，常结合反应条件确定物质间的转化关系和反应类型等。
②分子式，根据分子式，可以确定分子中不饱和度数，推测可能含有的官能团；比较物质的分子式，可以确定官能团的转化过程。
③结构简式：结构简式往往是有机推断的突破口，可运用正推、逆推、从中间推等方法确定未知物质的结构和反应过程。
(2)关注新信息的运用。
①特征反应：根据题中所给反应，可推断物质所含官能团，确定反应中官能团的转化。
②其他信息：可以确定物质的分子式、官能团、反应类型等。
3．答题——合理切入，规范正确答题(1)看清题目要求，如书写名称、分子式还是结构简式，官能团的名称还是含氧官能团的名称。
(2)规范书写。
书写有机物的结构简式时氢原子数要书写正确。
一些官能团写在左边要注意连接顺序，像酯化反应不要漏掉水等。
[挑战满分](限时30分钟)1．有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：已知：请回答： (1)F 蒸气密度是相同条件下H 2密度的31倍，且分子中无甲基。
已知1 mol F 与足量钠作用产生22.4 L H 2(标准状况)，则F 的分子式是_________________________________。
(2)G 与F 的相对分子质量之差为4，则G 的性质是________(填字母)。
有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿
专题有机化学合成与推断（2015-2017 高考真题汇编）已知：（1）A 的化学名称是 _________ 。
（3）E 的结构简式为 _________ 。
（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_________ 、 ________ 。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H 的化学方程式为____________ 。
（5）芳香化合物X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
② D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。
回答下列问题：（1）A 的结构简式为 _________ 。
（2）B 的化学名称为___________ 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为___________ 。
（4）由E生成F的反应类型为______1．化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物 A 制备H 的一种合成路线如下：6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线_______ （其他试剂任选）。
2．化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：回答下列问题：（5）G 的分子式为 __________ 。
（6）L 是D 的同分异构体，可与 FeCl 3溶液发生显色反应， 1 mol 的L 可与 2 mol 的 Na 2CO 3反应， L 共有 ____ 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为 __________ 、 __________ 。
3．氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为 ___________ 。
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• ③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线， 推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
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• ②以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因 此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：
• 注意有机反应条件的重要性。 • 重要的试剂反应条件有： • I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明
反应条件。 • II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。 • A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热； • B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇
• ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
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• 2.分子量关系：
• A每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到20 以上时，要注意上述关系的转化。如：C9H20与C10H8之间就有相同的分子 量。
• B烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。
• C饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
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1、有机物的官能团和它们的性质：
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2、由反应条件确定官能团 ：
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高中化学之有机合成与推断(三) ——药物合成
有机合成与推断专题训练(三)——药物合成1、水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂，由水芹烯合成聚合物H的路线如图所示。
已知：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______________，C的化学名称是_________________(2)③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的反应类型是____________(3)⑥的化学方程式为_____________，⑥中浓H2SO4的作用是_______________(4)H的分子式为_________________(5)M是G的同分异构体，M能与NaHCO3溶液反应生成CO2，则M可能的结构有___________种(6)乙酸—2—丙酯（）是重要的有机化工中间体，写出以2-甲基-2-丁烯()为原料(其他试剂任选)制备乙酸-2-丙酯的路线：____________2、阿司匹林是一种解毒镇痛药。
烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：已知：①②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：③(苯胺，易被氧化)请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)C的结构简式为__________________________(2)反应④的反应类型________，在③之前设计②这一步的目的是_____________(3)F中含氧官能团的名称__________________________(4)G(阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________(5)符合下列条件的E的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：________________(只写一种)a．苯环上有两个取代基b．遇氯化铁溶液显紫色c．能发生水解反应(6)利用甲苯为原料，结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料（，无机试剂任选）____ 3、伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)伪麻黄碱（D）的分子式为_________________；B中含有的官能团有_______________________(写名称)(2)写出B→C反应的化学方程式：_____________________C→D的反应类型为________________(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_____________(4)满足下列要求的A的同分异构体有_____种①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为______________(写出其中一种结构简式即可) (5)已知：。
有机推断及其合成共182页文档
(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是 ______。
(3)该化合物的化学式(分子式)是____。
O
(4) 该化合物分子中最多含___个－Ｃ－ 官能团。
=
解析：本题属于计算推断题。因为110* <52.24%16N<150*52.24%，故氧原子个数 N=4。再由64/（1－52.24%）＝134，134－ 64=70，70/14=5，可知：还有五个CH2，故 分子为C5H10O4，由不饱和度为1，可知只含
解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应 为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的 1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息 的能力。运用化学反应环境联想法，很容易 知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应， A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应⑧为二 烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。故 本题答案为：
(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:________________。
(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:________________。
【考点搜索】
1. 综合应用各类有机化合物（烷烃、 烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯 酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘 油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等） 的性质，进行推导未知物的结构简式；
2. 组合多个化合物的化学反应，合成 具有指定结构简式的产物。
【链接高考】
例1. （05上海）苯酚是重要的化工原 料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料 和一些高分子化合物。已知：
(1)写出C的结构简式_____________。 (2)写出反应②的化学方程式__________。 (3)写出G的结构简式________________。 (4)写出反应⑧的化学方程式__________。 (5)写出反应类型：④______⑦________。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸 的试剂是_________。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
高中化学有机合成推断专题练习试卷(含答案)
高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题，每题10分，共100分)1．[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。
(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。
(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。
(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。
①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。
(2)D到E的反应类型为。
(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。
(4)试剂O在整个合成中的作用为。
(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。
3．[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。
(2)D→E的化学方程式为。
(3)G的结构简式为。
(4)H→I的反应条件为。
(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。
(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
38有机推断与合成专题(综合篇)
有机推断与合成专题之三——综合篇活动一：高考真题体验例题1、（11年—17节选）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：回答下列问题：（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下：HBrCH3CH2Br NaOH溶液△3CH2OHCH2CH2例题2、（12年—17节选）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为和(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：。
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为。
(5)已知：。
化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
R —CH=CH 2 ②①O 3R —CHO+HCHO活动二: 当堂巩固1G 是一种食品香料，其香气强度为普通香料的3~4倍，有机物I 的合成路线如下：已知： ⑴有机物G 同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①与FeCl 3溶液反应显紫色；②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应； ③分子中有4种不同化学环境的氢。
⑵写出以CH=CHCH 3为原料制备CH 2OOCCH 3的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：2．化合物E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：A （C 2H 4O）CH 3COOH CH 3 B （ ） CE （1）A 中含有的官能团名称为 。
有机合成与推断--2024年高考化学压轴题专项训练(解析版)
压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。
预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。
高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征1．有机物中“C ”原子的杂化类型杂化类型说明sp 3碳原子形成4个单键sp 2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。
如：(标“*”即为手性碳原子)。
3．有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。
(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。
(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
4．限定条件下的同分异构体书写二、有机物的分类与结构、性质的关系1．有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。
(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。
(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。
(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。
(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。
2．有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH 2OH 、RCHO、、、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO 、HCOOR 、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH 2-X 、RCOOR ′、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl 3溶液发生显色反应含有酚羟基3．有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。
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有机推断与合成专题之三——综合篇
活动一：高考真题体验
例题1、（11年—17节选）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：
回答下列问题：
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。
①能与金属钠反应放出H2；
②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下：
HBr
CH3CH2Br NaOH溶液
△3
CH2OH
CH2CH2
例题2、（12年—17节选）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A 中的含氧官能团为和(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：。
I. 分子中含有两个苯环；
II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；
III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为。
(5)已知：。
化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
R —CH=CH 2 ②①O 3
R —
CHO+HCHO
活动二: 当堂巩固
1
G 是一种食品香料，其香气强度为普通香料的3~4倍，有
机物I 的合成路线如下：
已知： ⑴有机物G 同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①与FeCl 3溶液反应显紫色；
②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应； ③分子中有4种不同化学环境的氢。
⑵写出以
CH=CHCH 3
为原料制备
CH 2OOCCH 3
的合成路线流程图（无机
试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
2．化合物E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路
线合成：
A （C 2H 4O
）
CH 3COOH CH 3 B （ ） C
E （1）A 中含有的官能团名称为 。
（2）C 转化为D 的反应类型是 。
（3）1摩尔E 最多可与 摩尔H 2加成。
A
C
C 2H 5O NaO
CHO
D C 2H 53OCH 22H 5O
NaO NaHSO 3
H 2SO 4
C 2H 5O O
H CHO
F G
H CH 3OCH 2②Zn
①O 3 E
C 2H 5O NaO
Br
CH 3OH
O 2 催化剂
PCl 3
（4）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式 。
A ．能发生银镜反应。
B ．核磁共振氢谱只有4个峰。
C ．能与FeCl 3溶液发生显色反应，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH 。
（5）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。
苯甲酸苯酚酯（
）是一种重要的有机合成中间体。
试写出以苯、甲苯
为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。
课后练习
MMA 既是一种高分子化合物（有机玻璃）的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。
现有三条制备高分子（MMA ）的途径，其流程如下：
(1)工业上将A 和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA ，该反应的化学方程式为。
(2)反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为： 。
(3)某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子，并与
互为同分异构体，则其物质结构简式为： 。
(4)物质D 的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO 、CH 3OH 以物质的量之比1︰1︰1反应恰好生成MMA ，则D 的结构简式为 ，该方法的优点是 。
(5)根据题中流程里提供的新信息，写出由(CH 3)2C=CH 2制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）。
CO 、H 2
CH 3C CH 3CH
3CHO HCN CH 3C CH 3
CH
3
CH OH CN CH 3
C CH 3CH 3CH OH COOH CH 3C CH 3CH 3CH
C O O
C O
O
CH C CH 3CH 3CH
3CH 3COCH CH 2C 3
CH 2C CH 3
CH 2CHCH CH 3CH CH 3
COOCH CH 3CH COOCH 3
CH
3
例1、
（2）羧基醚键
【分析】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。
一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。
关注官能团种类的改变，搞清反应机理。
例2、
(1)羟基醛基
(2)①③⑤
(3)或
(4)
(5)
2、（1）醛基 （2）取代反应
（3） 4 （4） （5）
课后练习
(1)(CH 3)2C(OH)CN ＋CH 3OH ＋H 2SO 4 →CH 2＝C(CH 3)COOCH 3＋NH 4HSO 4
[写“(NH 4)2 SO 4”不得分] (2)消去或氧化
(3)HCOOCH(CH 3)CH 2CH 3
(4)CH ≡CCH 3 原子利用率为100%
(5) ＋CH 3CH 2CH 2
OH → ＋ CH 3OH (6)
CH 2C CH 3COOCH 3CH 2C CH 3COOCH 2CH 2CH 3CH 2C CH 3
CH 3CO 、H 2CH 3C CH 33CHO HCN
CH 3C CH 33CH OH CN H 2
SO 4
CH 3C
CH 33
OH COOH
CH 3C
CH 33CH
C O O C
O O
CH C CH 3CH 33CH 2OOCCH 3
2．有机合成解题思路
(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转化等特点找出突破点。
(3)综合分析，寻找并设计最佳方案。
3．逆合成分析法
解答有机合成与推断问题常用方法有“正推法”和“逆推法”。
具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。
近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：
(1)首先确定所要合成的有机物属何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。
若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为止。
(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。