烷烯炔的异同点
第二章 烷烯炔
第二节 烷烯炔的结构
1 同系物(p13)
烷烃
单烯烃 单炔烃
CH4，CH3CH3， CH3CH2CH3, …. C2H4，C3H6,…. C2H2，C3H4,…
通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
在组成上相差一个或几个-CH2- 的许多化合物组成的 一个系列—同系列， -CH2-为系列差，同系物具有相 似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理 性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系 列中的第一个化合物往往具有明显的特性。
第二章 开链烃
根据碳链的骨架以及碳原子之间化学键的不同， 可以将烃作如下分类：
饱和烃 （烷烃）
CH3CH2CH3
开链烃 （脂肪烃） 烃
烯烃 不饱和烃 炔烃
CH2=CH2
CH3C CH
闭链烃 （环烃）
脂环烃 芳香烃
2.1 烷烯炔的命名
2.2 烷烯炔的结构
2.3 烷烯炔的同分异构现象
2.4 烷烯炔的物理性质 2.5 烷烃的化学性质 2.6 烯烃的化学性质 2.7 炔烃的化学性质 2.8 二烯烃
1. 碳链异构(carbon-chain isomerism) 烷烃的异构体数目 碳原子数 异构体数 碳原子数 异构体数
4 5 6 7
如
2 3 5 9
C5H12（3种）
8 9 10 Βιβλιοθήκη 018 35 75 366 319
又如
C6H14（5种）
请写出C8H18所有构造异构体(共18个)
2. 构象异构(conformational isomerism) (p20)
乙烷
相类似，乙烷分子中 有六个C－Hσ键和一 个 C－Cσ键。
烯烃、炔烃的结构 烯烃 SP2杂化
烷烃 烯烃 炔烃 苯的结构和性质比较
+ Br2(液溴Fe)
CH3Cl + HCl
Br + HBr
溴 水
不反应
加 HCl
成反
应
不反应
H2O
不反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
CH≡CH + 2Br2
CHBr2CHBr2
不能加成（发生萃取现 象）
CH2＝CH2 + HCl
CH3CH2Cl
【例题 3】某烃的结构简式为：CH3－CH2－CH＝C(C2H5)－C≡CH，该分子中有四面体结 构的 C 原子数为 a，在同一直线的 C 原子数最多为 b，一定在同一平面内的 C 原子数为 c， 则 a、b、c 分别为
A. 4、3、8
B. 4、3、6
C. 2、5、4
D. 4、6、4
解析：根据乙烯、乙炔的结构，可将该分子画 成如图所示结构的结构：
构、空间想象和数学思维问题。
如甲烷的正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心（四个单键、键角 109°28＇）， 分子中的 5 个原子中没有任何 4 个原子处于同一平面内。其中任意 3 个原子在同一平面内， 任意 2 个原子在同一直线上。
H C
H
H C
H
乙烯的平面结构，六个原子共面，键角均为 120°，类似这样的平面结构还有甲醛（H2C ＝O）四个原子共面。
如图分析：两个乙基上的四个 C 原子与甲烷中 的 C 原子相似，具有四面体的结构；直线 L 上有四 个原子，其中 3 个是 C 原子；根据乙烯的平面结构
P
H
C
H2 C
H3 C
H CL C
C C H2
C H3
1.以烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的代表物为例,比较它们在组
高温裂解
C8H18―高―温→C4H10＋C4H8(均裂) C8H18―高―温→C5H12＋C3H6(异裂)
二、烯烃 1．概念：分子里含有 碳碳双键 的一类脂肪烃。 2．结构 烯烃的顺反异构：因为C===C不能旋转而导致分子中 原子或原子团在空间的 排列方式 不同的现象，相同原子 或原子团排列在C===C的同一侧称 顺 式，排列在双键两侧 的称 反 式。 3．通式：CnH2n(n≥2)。
一、烷烃 1．概念：分子里碳原子之间都以 单键 连接成链状， 碳原子其余的价键全部跟 氢原子 结合而得到的烃，叫
做烷烃。
2．结构特点：①单键，②饱和，③链状。 3．通式： CnH2n＋2 (n≥1，n∈N)。
4．性质
(1)物理性质
①烷烃不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烃本身就
是有机溶剂(如己烷、汽油等)。 ②烷烃的相对密度 小于 水的相对密度。
由h2cch2的平面结构可首先判断23451011这6个碳原子共面因号单键均能旋转故个碳原子共面因号单键均能旋转故69碳原子可能共面又因号单键能旋转故苯环的碳原子可能共面又因号单键能旋转故苯环的6个碳原子也都可能共面个碳原子也都可能共面cc的线结构决定了1碳原子肯定共面因此该分子中碳原子肯定共面因此该分子中14个碳原子都可能在一个平面上
[答案]D
考点二 乙炔的制取及性质 考题导向 [例2]为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行 了如下实验：先取一定量的工业用电石与水反应，将生成 的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发 生了加成反应。 乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少 许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原 性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反 应。请回答下列问题：
高考化学一轮复习 专题10.2 脂肪烃(烷、烯、炔)讲案(含解析)
2015年高考化学一轮复习 专题10.2 脂肪烃（烷、烯、炔）讲案（含解析）复习目标：1、 以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2、 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
3、 了解加成反应、取代反应和聚合反应。
基础知识回顾： 一、烃的分类二、烃的结构特点①饱和烃：碳原子之间以碳碳单键结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和烃，如烷烃、环烷烃。
不饱和烃：烃分子中含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。
如：烯烃、炔烃，环烯烃、环炔烃、芳香烃等。
②碳原子的SP 3杂化与甲烷、烷烃、环烷烃的结构特点：甲烷是正四面体结构，烷烃、环烷烃中碳原子进行SP 3杂化，杂化后的轨道分别与另外的碳原子或氢原子形成σ键，因此烷烃、环烷烃为立体结构。
③碳原子的SP 2杂化与乙烯的结构:组成乙烯分子的6个原子在同一个平面内，是平面形结构。
④碳原子的SP 杂化与乙炔的结构:乙炔分子的4个原子在一条直线上，是直线形分子。
三、烷烃、烯烃和炔烃的物理性质烷烃、烯烃、炔烃具有相似的物理性质。
它们均为无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
密度比水小分子中有1~4个碳原子的开链，脂肪烃的常温下均为气体。
随着碳原子数的增加物理性质显现规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存链烃（开链脂肪烃）烷烃烯烃 炔烃 环烃脂肪环烃环烷烃环烯烃 环炔烃芳香烃在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
【典型例题1】下列说法正确的是( )A ．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B ．分子组成符合C n H 2n ＋2的烃一定是烷烃C ．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D ．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种【迁移训练1】下列对丙烯(CH 2===CH —CH 3)的叙述不正确的是( )A ．分子式为C 3H 6B ．分子中所有原子都在同一平面上C ．能使溴的四氯化碳溶液褪色D ．能发生聚合反应 四、烷烃的化学性质烷烃分子中的碳氢键和单键的链能较高，在常温下很不活泼与强酸强、强碱、强氢化剂和还原剂等都不发生反应。
烃和卤代烃知识点总结
烃和卤代烃知识点总结在上课的时候，总是会有些知识点是需要我们记住的，记不住怎么办呢?下面，小编为大家分享烃和卤代烃知识点总结，希望对大家有所帮助!烷烃、烯烃和炔烃1.概念及通式(1)烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：cnh2n+2(n≥l)。
(2)烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：cnh2n(n≥2)。
(3)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：cnh2n-2(n≥2)。
2.物理性质(1)状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性：均难溶于水。
3.化学性质(1)均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：化学(2)烷烃难被酸性kmno4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
(3)烯烃和炔烃易被酸性kmno4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。
几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质(1)甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如kmno4)等一般不起反应。
①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kj/mol，则燃烧的热化学方程式为：ch4(g)+2o2(g)化学co2(g)+2h2o(l);△h=-890kj/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：ch4+cl2化学ch3cl+hcl第二步：ch3cl+cl2化学ch2cl2+hcl第三步：ch2cl2+cl2化学chcl3+hcl第四步：chcl3+cl2化学ccl4+hcl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有ch3cl是气态，其余均为液态，chcl3俗称氯仿，ccl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃
第二章烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。
①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H=－890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2催化剂 △CH 3—CH 3③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：C n H 2n ＋2（n ≥l ）。
烷烯炔性质小结
2、加成反应——有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子 与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 CH2 = CH2 + Br2 CH2Br—CH2Br 3、加聚反应——由相对分子质量小的化合物分子互相结合成
相对分子质量大的高分子化合物的反应。
nCH3CH = CH2 [ CH—CH2 ]n CH3
5、苯的同系物的化学性质
1）、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
R
C
R
H
KMnO4 （H+）
COOH
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
试剂 : Cl2, Br2 烯烃加溴水或Br2 / CCl4
CCl4
(CH3)2CHCH CHCH3 Br Br
邻二溴化物
C=C或
C
C 的鉴定
现象：褪色，红棕色消失▲
不对称烯烃加成
马氏规则表述1： 不对称烯烃与卤化氢加成时， 氢原子加在含氢较多 的双键碳上， 卤原子加在含氢较少的双键碳上（氢 上加氢）。
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
FeBr3
－Br
+ HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
苯与溴的取代反应
实验装置
实验探究
1.铁屑的作用是什么？ 生成催化剂FeBr3 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流 3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应？
有溴化氢生成，发生的是取代反应
脂肪烃(烷、烯、炔)(课件)-2017届高三化学一轮复习
【知识精讲】
③炔烃的化学性 A、与酸性KMnO4溶液的反应 能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。 4 如CH≡CH KMnO ――→ CO2(主要产物)。
H2SO4
B、燃烧 燃烧通式为CnH2n－2＋
3n－1 2
点燃 nCO ＋(n－1)H O。 O2 ――→ 2 2
C、加成反应 如CH≡CH＋H2 催化剂 CH2=CH2； ――→ △ CH≡CH＋2H2 催化剂 ――→ CH3—CH3。
高三化Байду номын сангаас第一轮复习
第九章 有机化学基础
第二课时 脂肪烃（烷、烯、炔）
【知识精讲】
1、脂肪烃 （1）烃的分类
（2）脂肪烃的结构特点 ①饱和烃：碳原子之间以碳碳单键结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这 样的烃叫做饱和烃，如烷烃、环烷烃。 不饱和烃：烃分子中含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子 数少于饱和链 烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。 如：烯烃、炔烃，环烯烃、环炔烃、芳香烃等。
【知识精讲】
②烯烃的化学性质 A、与酸性KMnO4溶液的反应 。 能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。 B、燃烧 燃烧通式为CnH2n＋
3n 2
O2 ――→ nCO2＋nH2O。
点燃
C、加成反应 如CH2=CH—CH3＋Br2―→
CH2=CH—CH3＋H2O催化剂 ――→ △
D、加聚反应 如nCH2=CH—CH3 催化剂 ――→
催化剂 催化剂 一定条件
CH2— CH2
【方法精讲】
1、有机物的结构与反应类型 （1）常见反应类型的判断 常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。 ①取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化 等反应类型。 ②加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键， 如碳碳双键等。 ③加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物， 除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。
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常用的亲电试剂有卤素， 无机酸，有机酸等。
乙烯分子C—C π 键：
▲ 反应活性
C=C
CC
������������������杂化
键能 610kJ/mol
������������ 杂化
键能837kJ/mol
键长 0.133nm
键长 0.120nm
杂化轨道中，s轨道成分越大，键长越短，键能
越大，断键所需解离能越大，结构越稳定。
有机化学
阶段学习汇报
罗敏 徐琼 刘美珍 唐哲军 肖宇 刘韧宇 张海峰 徐作庆
碳碳单、双、三键的比较
项目
CC
杂化态
������������������杂化
键长 C－C 0.154nm C－H 0.109nm
轨道夹角
109˚28'
构型
正四面体 构型
电负性
2.48
H的酸性 相对最弱
π键强度
无
CC
������������������杂化 0.134nm 0.108nm
RCH 2CH 2OH
烯、烃的自由基加成
RCH CH 2 HBr ROOR RCH 2CH 2Br
烯、炔的催化加氢
RCH CH 2 H 2 Pt /Ni RCH 2CH 3 RC CR H 2 Na / 液NH3 RCH CHR (反式)
RCH CH 2H 2O H2SO4 RCH(OH )CH 3 RC CH H 2O Hg2/ H 2SO4 CH 3 CR O
烯RC烃H 与乙C硼H 2烷的12加B成2H 6 RCH 2CH 2 3B H2O2/ H 2O
先卤代 再NaOH/KOH 的醇溶液
先转为醇再脱水
烷烃的转化
• 烷烃转化为烯烃（热裂解）
以丙烷为例
• 烷烃转化为烯烃（先取代再消去）
除了转化为卤代烃（一卤化物和邻二卤化物都可以 ），还可以转化为一元醇，再脱水。
2H 2 / Ni
+ 烷烃
热裂解
H2
烯烃
炔烃 先加成再用
NaNH
消去
2
H2 / Lindler Pd
先卤代 再NaOH/KOH 的醇溶液
先转为醇再脱水
烯烃的转化
烯烃转化为烷烃（还原）
RCH CHR H 2 Ni RCH 2CH 2R
烯烃转化为炔烃（先加成再消去）
RCH CHR Br2 RCHBrCHBrR RCHBrCHBrR KOH ,C2H 5OH RCH CBrR HBr RCH CBrR NaNH2 RC CR HBr
➢ 取代反应
1.与卤素单质的反应
CH 4 X 2 hvCH 3X HX
CH 3CH CH 2 X 2 450 COClCH 2CH CH 2
2.炔化物的生成
HC CH 2AgNO 3 2NH 4OH Ag C C Ag (白色) 2NH 4NO 3 2H 2O
121.7˚
平面构型
2.75 一般 较弱
CC
sp杂化 0.120nm 0.160nm
180˚
直线构型
性质类比
氧化性
1.燃烧
CnH 2n
3n 1 O 2
2
nCO 2
(n
1)H 2O
CnH 2n 3n O2 nCO2 nH 2O 2
催化加氢过程既是加成反应又是还原反应
➢烯、炔的聚合
二、烯烃和炔烃的亲电加成反应
稳定性较差的Π键断裂，与亲电试剂形成较稳 反应原理 定的δ键。
反应活性
受键能、键长影响，烯烃的亲电加成活性强 于炔烃。
反应条件 产物结构
炔烃比烯烃难加成，条件更苛刻。
反式加成，不对称烯烃、炔烃的加 成符合马氏规则
▲ 反应原理
2H 2 / Ni
+ 烷烃
热裂解
H2
烯烃
炔烃 先加成再用
NaNH
消去
2
H2 / Lindler Pd
先卤代 再NaOH/KOH 的醇溶液
先转为醇再脱水
炔烃的转化
炔烃转化为烷烃（还原）
RC CR 2H 2 Ni RCH 2CH 2R
炔烃转化为烯烃（还原）
RC CR H 2 Lindler Pd RCH 2 CH 2R
CnH 2n
2
3n 1 O 2
2
nCO 2
(n
1)H 2O
2.与O3 、 KMnO4的反应
RC CR O3、H2O RCOOH HCOOH
RC CR KMnO4 RCOOH C2O H 2O
产物特点：生产含碳氧双键的酸或酮
3.烯、烃的催化氧化
RC CH NaNH 2 液氨 RC C Na NH 3
➢烯、炔的加成反应
亲电加成反应
1.与卤素 RCH CH 2 X 2 RCHXCH 2X RC CR X 2 RCX 2CX 2R
2.与酸 RCH CH 2 HX RCHXCH 3 RC CH HX RCX 2 CH 3
▲ 加成规则
都符合马氏规则： 不对称烯烃炔烃加成时，正性基团加在含氢多的碳上。
注意： HXO(HO-X)正性基团是X而不是H,乙硼酸中的H为
负性基团.
马氏规则的应用： 烯烃与乙硼酸反应可以制备伯醇，与冷浓硫酸反应制备
仲醇。
2H 2 / Ni
+ 烷烃
热裂解
H2
烯烃
炔烃 先加成再用
NaNH
消去
2
H2 / Lindler Pd
炔烃的π键比烯烃重叠程度大强，保留电子
能力更强。因此炔烃的亲电加成难于烯烃。
稀炔加卤素时，首先加在双键上。
▲ 产物结构：反式结构
1.与溴亲电加成：
第一步：形成鎓离子中间体。 第二步：负离子再从反面进攻鎓离子。
2、与酸等亲电试剂加成：
• 第一步：形成碳正离子中间体。
• 第二步：负离子可以从顺、反两个方向进攻 碳离子，但反式加成产物比顺式加成产物更 稳定。以反式为主