试论人造香料的研发之路_刘树文
食品科学与工程中人工合成香精的研发与应用研究
食品科学与工程中人工合成香精的研发与应用研究食品科学与工程是一门重要的学科，其研究的范围涉及到食品的生产、加工、储存以及营养价值等多个方面。
而在食品的生产加工中，如何增强其口感和香气，提升食物的味觉体验，一直是科研人员们关注的焦点之一。
在过去的几十年里，随着化学合成技术的进步，人工合成香精逐渐成为食品科学与工程领域的研究热点。
人工合成香精是通过化学合成的方式，模拟天然物质的香味成分，以达到增添和强化食品香气的目的。
相比于传统的提取香精，人工合成香精具有成本低、产量高、稳定性好等优点。
然而，由于其化学成分的复杂性和安全性的问题，人工合成香精的研发与应用仍然面临着很多的挑战。
首先，人工合成香精的研发需要克服复杂化学反应过程中的技术难题。
人工合成香精的成分通常由多种有机化合物组成，其中包括醛、酮、醚、酯等各种有机物。
这些有机物之间的反应过程复杂，需要考虑反应的速率、选择性以及产物的分离纯化等问题。
因此，研究人员需要具备深厚的化学知识和实验技能，以应对这些挑战。
其次，人工合成香精的安全性问题也不容忽视。
虽然人工合成香精在提升食品香气的同时，可以大幅度降低天然香料的使用量，从而降低生产成本，但这并不意味着人工合成香精就是完全安全的。
一些研究表明，过量的人工合成香精成分摄入可能对人体健康造成一定的潜在风险。
因此，合成香精的研发过程中需要严格的风险评估和安全检测。
另外，人工合成香精的应用领域也是一个需要深入研究的问题。
目前，人工合成香精已广泛应用于食品、饮料、烟草等方面。
然而，在不同的食品体系中，人工合成香精的应用效果可能存在差异。
如何确定最佳的使用配方和加入浓度，以达到最佳的食品口感和香气，需要进行系统性的研究和验证。
同时，人工合成香精还有很大的应用潜力等待挖掘，例如在医药品、护肤品、香水等领域的应用。
综上所述，食品科学与工程中人工合成香精的研发与应用是一个复杂而具有挑战性的课题。
伴随着科学技术的不断发展，相信将来会有更多的创新和突破。
香料的研究进展及热点
香料的研究进展及热点摘要香料在人们的日常生活中使用广泛。
本文介绍了香料的生产方法，重点介绍几种新的技术在香料生产上的应用。
同时探讨香料研究的热点。
关键字香料香精生产技术1 前言香料是一种具有挥发性的芳香物质，属于高附加值的精细化工产品。
人类使用香料的历史悠久，东西方都有其独特的应用，例如法国的香水，而中国古代更是用一些天然香料来治病。
香料在现代主要应用于食品、烟、酒、化妆品、医药等领域，和人们的生活息息相关，对于丰富人们的物质生活做出了很大的贡献。
香料按其来源不同分为天然香料和合成香料两部分。
天然香料来源于动植物体内，合成香料则由人工通过精细化工合成获得。
2 香料的生产方法2.1 天然香料的提取方法[1,2]2.1.1 水蒸气蒸馏法以水蒸气为介质，利用香味物质的沸点不同，将香味物质从原料中提取出来的方法。
此法设备简单、操作容易、成本低，至今仍是获得植物香精油的主要方法。
分子蒸馏技术是液—液分离或精细分离的高新技术，天然物质的成分在蒸馏前后不会有太大变化, 分离后的产品可避免有机溶剂污染。
连续蒸馏萃取技术, 它将蒸馏和萃取结合为一体, 大大提高了提取回收率。
2.1.2 压榨法此法是以压榨使组织细胞破碎，提取香料物质。
这是提取香料最简单的方法，优点是环境温和，确保产品品质，不致变性。
2.1.3 萃取法利用溶剂溶解香料，然后蒸去溶剂的方法。
缺点是会造成产品品质下降和溶剂残留，同时也容易损失低沸点的香味成分，影响天然香料的质量。
超临界CO2萃取技术, 以CO2为溶剂, 无需加热, 无残留, 产品具有天然的香味,有巨大的生产潜力。
2.1.4 吸附法采用非挥发性溶剂和固体吸附剂，对挥发性物质吸附。
由于香料成分不被破坏，故效果极佳。
主要应用于适用于对一些名贵花朵香气成分的提取。
常用的吸附剂有活性炭, 氛化铝新型的吸附剂有分子筛, 大孔吸附树脂。
被吸附的成分, 可用少量溶剂或加热解吸。
2.2 化学合成天然香料由于资源有限，加之生物体内所含香料比重较小，产率较低，故价格居高不下，无法满足需求,同时随着精细化学工业的技术进步和有机合成化学工业的发展,合成香料便应运而生。
香料香精的创新技术与应用
香料香精的创新技术与应用在我们的日常生活中，香料香精无处不在。
从美食中的诱人香气，到化妆品的迷人芬芳，再到清洁用品散发的清新味道，香料香精都扮演着重要的角色。
它们不仅能够给我们带来愉悦的感官享受，还在许多行业中发挥着关键的作用。
随着科技的不断进步，香料香精领域也迎来了一系列创新技术，这些技术为其应用带来了更广阔的前景。
一、香料香精的创新技术1、生物技术的应用生物技术在香料香精领域的应用为创新带来了新的机遇。
通过微生物发酵和酶工程技术，可以生产出天然等同的香料成分。
例如，利用特定的微生物发酵来合成香草醛，这种方法不仅更加环保可持续，而且能够获得与天然香草醛相似的香气和品质。
此外，基因工程技术还可以对植物进行改良，提高其产生香料成分的能力。
2、超临界流体萃取技术超临界流体萃取是一种高效、绿色的提取技术。
超临界二氧化碳作为常用的萃取剂，具有良好的溶解性和选择性，能够在温和的条件下从植物原料中提取出高纯度的香料成分。
与传统的溶剂萃取方法相比，超临界流体萃取避免了溶剂残留的问题，同时能够更好地保留香料成分的天然香气和活性。
3、微胶囊技术微胶囊技术能够将香料香精包裹在微小的胶囊中，实现对香气的控制释放。
这种技术可以使香料香精在特定的条件下缓慢释放，延长香气的持久度。
例如，在洗涤剂中应用微胶囊化的香料，可以让衣物在多次洗涤后仍保持淡淡的香气。
微胶囊技术还可以提高香料香精的稳定性，防止其在储存和使用过程中受到氧化、挥发等因素的影响。
4、模拟嗅觉技术模拟嗅觉技术的发展为香料香精的研发提供了新的手段。
通过使用传感器阵列和模式识别算法，能够模拟人类嗅觉系统对香气的感知和分析。
这有助于更准确地评估香料香精的品质和特性，加速新产品的开发和优化。
二、香料香精的应用领域1、食品行业香料香精在食品行业中的应用最为广泛。
它们可以为食品增添独特的风味和香气，提高食品的吸引力和口感。
例如，在烘焙食品中添加香草香精可以增加香甜的味道；在饮料中添加水果香精可以营造出清新的果香；在肉制品中添加香料可以改善风味和去腥增香。
化学实验室中的香料合成
化学实验室中的香料合成化学香料是许多日常用品中重要的成分，如香水、洗发水和肥皂等。
它们能够提供愉悦的气味，给人们带来舒适的体验。
然而，香料的合成是一个复杂而精细的过程，需要在实验室中进行严密控制。
本文将介绍在化学实验室中合成香料的过程，以及一些常用的合成方法。
一、香料合成的基本原理香料合成的基本原理是根据香气的化学成分来制造香料。
香气的化学成分通常分为两大类：天然香料和合成香料。
天然香料指的是从植物或动物中提取的化合物，如玫瑰油、薰衣草油等。
而合成香料是指通过化学合成的方法得到的，可以模拟天然香料的成分和香气。
二、香料的化学合成方法1. 酯化反应酯化反应是合成香料中常用的一种方法。
在这个过程中，通过将酸与醇反应，生成酯化合物，即香气物质。
具体来说，可以选择不同的酸和醇，以获得不同种类的香料。
例如，乙酸乙酯是一种常见的水果香料。
2. 氨基化反应氨基化反应是制造许多香料所必不可少的一步。
通过将酸与胺反应，生成氨基化合物，从而添加香料的氨基功能团。
例如，对香兰素的氨基化反应可以产生香草味的化合物。
3. 氧化反应氧化反应可以改变香料的香气特性，使其具有不同的味道。
例如，对苯甲醛进行氧化反应可以生成香草味的化合物。
这种反应通常需要氧气或过氧化氢等氧化剂的参与。
4. 烷基化反应烷基化反应是制造芳香烃类香料的重要方法。
通过将烷基汞化合物与芳香烃反应，可以在芳香环上引入烷基基团，并生成香料。
这种反应需要选择适当的烷基化试剂和反应条件。
三、香料合成的实验操作1. 实验室条件进行香料合成的实验通常需要在实验室中进行，保证操作安全和实验环境的控制。
实验室应当配备必要的安全设施，如通风设备和个人防护用品。
2. 原料准备进行香料合成，首先需要准备合成所需的化合物原料。
这些原料应当是纯度高、质量可靠的。
3. 反应装置的搭建根据具体反应的需求，搭建合适的反应装置。
通常情况下，需要使用反应釜、加热设备和冷却设备等装置。
4. 反应条件的控制根据具体合成反应，控制适当的反应条件，如温度、反应时间和反应物的比例等。
柏木油系列的合成香料
2019年10月第5期Oct.2019,No.5香料香精化妆品FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS综述与专论柏木油系列的合成香料中国香料香精化妆品工业协会，北京100079............................................刘树文穆旻*收稿日期：2019-08-26；修回日期：2019-09-09作者简介刘树文（1943—）,男，高级工程师，国家 科技评估中心重料专业资深评审专家。
*通信作者：穆旻（1981—）,男，硕士,中国香料香精化妆品工业协会秘书长。
联系电话：010-********E-mail：mum@本文论述了柏木油系列合成香料的概况，介绍了我国主要生产企业的发展和经营状况，并提供了柏木油系列产品的产销和出口的详细数据。
文中还对该系列产品的可持续发展前景进行了探讨，认为我国企业在该领域的进一步发展是大有可为的。
柏木油杉木油甲基柏木酮合成香料Aroma Chemicals from Cedar Wood OilLIU Shu-wen MU Min#(China Association of Fragrance Flavour and Cosmetic Industries,Beijing100079,China)Abstract：The general situation of cedar wood oil series aroma chemicals was discussed in this pape匚And the development and operation status of main production enterprises in China was introduced.The detailed data on production,marketing and export of these products were also listed.Furthermore,the sustainable development prospects of this series of products was discussed.It was believed that the further development of Chinese enterprises in this field was promising.Keywords:cedar wood oil Chinese fir wood oil methyl cedryl ketone aroma chemical以植物精油为原料的合成香料，是香料工业的重要组成部分。
酮麝香的生产方法
酮麝香的生产方法
刘树文
【期刊名称】《广西化工》
【年(卷),期】1990(000)003
【摘要】一、前言麝香型香料是调合香料中必不可少的重要原料。
它们用于香精
配方中,不仅能赋于香精和加香产品以优雅的麝香气息,而且还具有烘托、圆和香气
的性能,以及良好有效的定香作用,使香气更为持久芬芳。
根据1985年的统计资料。
【总页数】6页(P36-41)
【作者】刘树文
【作者单位】无
【正文语种】中文
【中图分类】TQ655
【相关文献】
1.诱导麝香和自然麝香中麝香酮的比较研究 [J], 何泽超;尹淑媛
2.（±）—麝香酮和（R）—麝香酮的自由基扩环合成法 [J], 王大升;王道全
3.α羟基环十五酮及3-羟基,甲基环十五酮合成麝香酮的方法 [J], 董霞; 方云进
4.α羟基环十五酮及3-羟基，甲基环十五酮合成麝香酮的方法 [J], 董霞; 方云进
5.圈养林麝产麝香中麝香酮含量测定分析 [J], 郑程莉;王欢;蒋桂梅;吴杰;王建明;陈凤;冯达勇;竭航;赵贵军;周磊
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香精香料的生产与应用研究
香精香料的生产与应用研究香精香料是指人们在烹饪、保健、美容等方面使用的能够营造香气的物质。
也就是说，它们能够在食品、日用化妆品以及药品中起到营造风味独特的作用。
这些物质常常需要由专业的生产厂家生产，加工，以保证其品质及安全性。
今天，我们就来谈一谈香精香料的生产与应用研究。
一、香精香料的来源香精香料主要来源于糖类、蛋白质、脂肪、果实、树皮、花朵、树叶、种子等各类天然物质，其化学结构主要包括丁香酚、香豆素、香茅醛、谷甲醛、水飞蓟酮等多种物质。
此外，为了满足市场需求，现代香精香料工业也常常使用合成化学家族等人工合成物质，以取代一些天然原料。
二、香精香料的生产香精香料被广泛应用于食品、化妆品和医药品等各个领域。
因此，为了确保安全、健康、美味和高品质的产品，香精香料的生产就显得尤为重要。
目前，香精香料的生产工艺主要有以下几种类型：(1)浸出法这种方法主要适用于大型工厂生产的香精香料，是将原材料放进一个大池子里，与一种或多种溶剂相混合，加热后进行浸出，将浸出液蒸发至干燥，并加入改善品质的辅料。
(2)蒸馏法蒸馏法主要适用于生产香气浓郁的香水和香料以及常用于药物制剂的天然精油。
通常，原料经过蒸馏后，产生的蒸馏液会被进一步分离，只留下主要物质，最后，加入适量的辅助物质以及稳定剂，以确保产品的稳定性。
(3)超临界流体萃取法超临界流体萃取法运用介质的高压作用，将物质从固体、液体及气体转化为一种介于均相和异相之间的状态，萃取物质更容易，效率更高。
由于该方法对于分离物质具有较强的选择性，能够Get 高纯度的萃取物质，因此也广泛应用于生产香精香料的过程中。
三、香精香料的应用1、食品行业香精香料是食品加工中不可或缺的辅料。
它们不仅能够使食物味道更加可口，还能提高消费者的食欲和感受，同时还起到抗氧化、加速新陈代谢等作用。
2、化妆品行业化妆品中的香精香料也是其组成要素之一。
它们为彩妆、香水、洗发水、沐浴液等产品赋予了奇妙的气息，此外，还能调节心情、调节免疫系统功能等作用。
生物技术合成天然香料香精
生物技术合成天然香料香精的方法
基
细
酶
发
因
胞
工
酵
工
工
程
工
程
程
程
一. 基因工程
基因工程（genetic engineering）又称基因拼接技术和 DNA重组技术。所谓基因工程是在分子水平上对基因 进行操作的复杂技术，是将外源基因通过体外重组后 导入受体细胞内，使这个基因能在受体细胞内复制、 转录、翻译表达的操作。
Yoshida Aya等人用黑曲霉中的氨氧化酶(AO)通过氨基氧化由香 草胺生产香草醛。
生物转化法合成天然2-苯乙醇
2-苯乙醇是一种具有柔和细腻玫瑰气味的芳香醇，天然存在于玫 瑰、茉莉、百合和丁香等多种植物的精油中，这些植物也因含%" 苯乙醇而芳香怡人。2-苯乙醇的玫瑰香气颇受人欢迎，是国际香 精香料的主流风格，大量应用于玫瑰型及其他类型的香精配方中， 在食品和日化用品等领域中均有广泛应用。
三.酶工程
酶工程是利用酶的催化作用生产各种有价值物质的技 术。到目前为止,约3000种酶在文献中被报道,但只有 几百种可商业化生产,且其中仅20种适合于工业生产过 程,脂肪酶、酯酶、蛋白酶、核酸酶和糖苷酯酶可用于 香料化合物的提取过程,而且还可将大分子前体化合物 水解为小分子香料物质,一个很好的例子是酯水解反应 的逆反应即利用脂肪酶在非水相中的酯化反应,这些性 水解和转酯反应。
许多细菌和霉菌都具有合成芳香化合物的能力。如枯草芽孢杆菌 能够全程合成吡嗪类物质，从而赋予酱油、豆豉、豆瓣酱和酱香 型 白酒特有的香味 。拟孢长喙壳菌能产生多种带有果味花香的 萜烯类化合物；念珠长喙壳菌能产生包括乙酸异丁酯、乙酸异戊 酯、香茅醇和香叶醇等多种香气物质；哈茨木霉 菌株能有效地形 成具有椰子味的内酯6-戊基-α-吡喃酮。
天然香料提取技术的创新研究
天然香料提取技术的创新研究在我们的日常生活中，香料扮演着不可或缺的角色。
从美食中的调味，到化妆品里的添香，再到香薰产品的营造氛围，香料无处不在，给我们的生活带来了丰富的感官体验。
而天然香料因其独特的品质和对人体相对较小的潜在危害，愈发受到人们的青睐。
随着科技的不断进步，天然香料提取技术也在持续创新，为香料产业带来了新的机遇与挑战。
天然香料的来源十分广泛，包括植物的花朵、叶子、根茎、果实，以及动物的分泌物等。
传统的提取方法，如蒸馏法、压榨法、溶剂萃取法等，虽然在过去发挥了重要作用，但也存在着一些局限性。
例如，蒸馏法可能会因为高温导致某些香料成分的损失或变质；压榨法的出油率往往较低；溶剂萃取法可能会在成品中残留溶剂，影响香料的品质和安全性。
为了克服这些传统方法的不足，新的提取技术应运而生。
超临界流体萃取技术就是其中的佼佼者。
超临界流体具有类似气体的扩散能力和类似液体的溶解能力，当它处于超临界状态时，可以高效地从天然原料中提取香料成分。
以二氧化碳作为超临界流体最为常见，因为它无毒、不易燃、价格相对低廉且环境友好。
这种技术不仅能够提高香料的提取率和纯度，还能更好地保留香料的原始风味和活性成分。
另一种具有潜力的创新技术是微波辅助萃取法。
微波能直接穿透样品，使细胞内部的温度迅速升高，从而加速细胞破裂，让香料成分更易于释放和提取。
与传统方法相比，微波辅助萃取法具有提取时间短、效率高、能耗低等优点。
此外，生物酶解法也为天然香料的提取开辟了新的途径。
通过使用特定的酶来分解植物细胞壁，能够使香料成分更充分地暴露出来，从而提高提取效果。
这种方法具有条件温和、选择性高、对环境友好等优点。
在天然香料提取技术的创新过程中，多技术的联合应用也逐渐成为趋势。
例如，将超临界流体萃取与微波辅助萃取相结合，或者将生物酶解法与传统的溶剂萃取法相结合，可以充分发挥各种技术的优势，实现更高效、更优质的香料提取。
然而，这些创新技术在实际应用中并非一帆风顺，还面临着一些问题。
香料的天然来源与提取技术
香料的天然来源与提取技术在我们的日常生活中，香料扮演着不可或缺的角色。
无论是烹饪美食、调制香水，还是用于医疗和宗教仪式，香料都发挥着独特的作用。
那么，这些令人陶醉的香料究竟从何而来？又是通过怎样的技术被提取出来的呢？香料的天然来源丰富多样。
首先，植物是香料的重要宝库。
许多香料来自植物的不同部位，比如花朵、果实、种子、根茎和树皮等。
花朵类的香料，像玫瑰、茉莉和薰衣草，以其迷人的香气备受青睐。
玫瑰的芬芳浓郁而甜美，常用于高级香水的制作。
茉莉花香清幽高雅，是许多经典香水的重要成分。
薰衣草则不仅在香水中常见，还因其舒缓的特性被用于香薰产品。
果实类的香料也不少，如胡椒、八角和花椒。
胡椒是我们厨房中常见的调味料，其辛辣的香气能为菜肴增添独特的风味。
八角则以其浓郁的甜香成为卤味和炖菜的必备香料。
花椒的麻香则给川菜带来了鲜明的特色。
种子类香料，如小茴香和芫荽籽，也有各自独特的风味。
小茴香带有淡淡的甜味和草香，常用于烘焙和肉类料理。
芫荽籽则有着清新的柑橘香气，在印度和中东的烹饪中经常使用。
根茎类香料中的姜和菖蒲，姜的辛辣和温暖的香气使其在亚洲和世界各地的厨房中广泛应用。
菖蒲则在一些传统的香料配方中占有一席之地。
树皮类香料，肉桂就是一个典型代表。
它的香气浓郁温暖，是烘焙和甜饮中常用的香料。
除了植物，动物也能为我们提供珍贵的香料。
例如，麝香来自雄性麝鹿的香囊，龙涎香则来自抹香鲸的消化系统。
然而，由于动物保护的原因，如今这些动物来源的香料使用受到了严格的限制。
接下来，让我们了解一下香料的提取技术。
传统的提取方法主要包括蒸馏法、压榨法和溶剂萃取法。
蒸馏法是一种常见的提取方式。
它利用不同物质沸点的差异，将香料中的有效成分分离出来。
例如，在提取薰衣草精油时，将薰衣草花朵放入蒸馏设备中，加热产生蒸汽，蒸汽经过冷却后凝结成液体，就得到了薰衣草精油。
压榨法通常用于提取柑橘类水果的果皮中的香料，如柠檬、橙子和柚子。
通过机械压榨的方式，将果皮中的精油挤出。
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至于现今最为闻 名 的 佳 乐 麝 香 （１２），其 实 也 可 视为将茚 满 型 化 合 物 分 子 中 的 乙 酰 基 进 行 结 构 异 化 后 ，得 到 的 一 种 延 伸 产 物 。
合成工作是以 对 异 丙 基 甲 苯 为 原 料，先 与 四 甲 基乙烯 缩 合 环 化，再 进 行 乙 酰 化 而 成。 见 下 列 反 应式：
遗 憾 的 是，这 一 反 应 产 物 的 分 子 结 构 是 错 误 的 。 但 从 １９５６ 年 试 制 成 功 多 年 来 并 未 受 到 质 疑 ，甚 至还获得了专利权。直 到 １９６３ 年，Ｗｏｏｄ．Ｔ．Ｆ 等 人才发现，在对异丙 基 甲 苯 与 四 甲 基 乙 烯 的 缩 合 环 化反应时，四 甲 基 乙 烯 的 双 键 发 生 位 移，于 是 反 应 产物并非是先前预 期 的 五 元 环 的 茚 满 型 衍 生 物，而 是变成了六元环的 萘 满 型 衍 生 物，其 乙 酰 化 产 物 即 是 当 前 仍 十 分 闻 名 而 又 广 泛 使 用 的 吐 纳 麝 香 （１１）。
其 中 要 说 明 的 是，粉 檀 麝 香 是 由 Ｆｕｃｈｓ．Ｋ 在 １９５１年即研制 成 功，并 开 始 申 请 专 利，次 年 又 进 入 市场，但由 于 其 化 学 结 构 未 能 确 定，专 利 无 法 获 得 批准，直至１９５５年由 Ｓ．Ｈ．Ｗｅｂｅｒ确定后，才于次 年经批准获得了专 利 权，萨 利 麝 香 也 几 乎 是 在 同 一 时期研制成功的。
综述与专论
香料香精化妆品 ２０１１年１０月第５期
ＦＬＡＶＯＵＲ ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＣＯＳＭＥＴＩＣＳ Ｏｃｔｏｂｅｒ，２０１１，ＮＯ．５
试论人造香料的研发之路
作 者 ……………………………………………………… 刘树文
摘 要
论述了硝基麝香和多环麝香的研发简史、芳香族化合物的分子 结 构 和 香 气 之 间 的 关 系 ，以 及 Ｓｉｍｍｏｎｓ－Ｓｍｉｔｈ反 应 在 开 发 新 香 料 中 的 应 用 ，在 此 基 础 上 探 讨 了 人 造 香 料 的 研 究 和 开 发 之 思 路 。
关键词 人造香料 研究与开发 思路
Ｗａｙ ｏｆ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ Ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ Ｐｅｒｆｕｍｅｓ ＬＩＵ Ｓｈｕｗｅｎ
Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ ｄｉｓｃｕｓｓｅｄ ｔｈｅ ｂｒｉｅｆ ｈｉｓｔｏｒｙ ｏｆ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ｎｉｔｒｏ ｍｕｓｋｓ ａｎｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｍｕｓｋｓ．Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ－ｏｄｏｒ ｒｅｌａ－ ｔｉｏｎｓｈｉｐ ｏｆ ａｒｏｍａｔｏｎｅｓ）ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｓｉｍｍｏｎｓ－Ｓｍｉｔｈ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｉｎ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ｎｅｗ ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ ｐｅｒｆｕｍｅｓ ａｒｅ ａｌｓｏ ｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．Ｏｎ ｔｈｅ ｂａｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅｓｅ ｓｔｕｄｉｅｓ，ｔｈｅ ｔｈｏｕｇｈｔ ｗａｙ ｏｆ Ｒ ＆ Ｄ ｏｆ ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ ｐｅｒｆｕｍｅｓ ａｒｅ ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ ｐｅｒｆｕｍｅ Ｒ ＆ Ｄ ｔｈｏｕｇｈｔ ｗａｙ
ＦＬＡＶＯＵＲ ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＣＯＳＭＥＴＩＣＳ Ｏｃｔｏｂｅｒ，２０１１，ＮＯ．５
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香料香精化妆品 ２０１１年１０月第５期
ＦＬＡＶＯＵＲ ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＣＯＳＭＥＴＩＣＳ Ｏｃｔｏｂｅｒ，２０１１，ＮＯ．５
香豆素（２６）也 是 一 个 应 用 久 远 的 合 成 香 料，虽 有天然存在，但因毒 性 问 题 多 年 来 久 经 质 疑 而 未 能 批准用于 食 用 香 精 配 方 中，但 将 香 豆 素 经 过 Ｓｉｍ－ ｍｏｎｓ－Ｓｍｉｔｈ 反 应 后 得 到 的 环 丙 化 香 豆 素 （２７），却 被 ＦＥＭＡ 认定为 ＧＲＡＳ，ＦＥＭＡ 编号为４２７０。
我们继续沿着 这 条 历 史 轨 迹 往 下 看，除 了 上 述
收 稿 日 期 ：２０１１－０５－１６
— ４０ — ｗｗｗ．ｆｆｃ－ｊｏｕｒｎａｌ．ｃｏｍ
５个硝基麝香 外，还 有 最 后 一 个 名 叫 伞 花 麝 香 （６）， 它是由 Ｈ．Ｂａｒｂｉｅｒ在１９３２年首先合成 出 来 的。 伞 花麝香系采用对异 丙 基 甲 苯 为 原 料，先 经 过 硝 化 反
由桂醇 经 Ｓｉｍｍｏｎｓ－Ｓｍｉｔｈ 反 应 制 取 环 丙 化 桂 醇（２９）也有报道，由于 桂 醇 有 弱 过 敏 性，ＩＦＲＡ 规 定 其在最终产 品 中 的 用 量 不 得 超 过 ０．８％，而 环 丙 化 桂醇则不具过敏性。
使用 Ｓｉｍｍｏｎｓ－Ｓｍｉｔｈ 反 应 进 行 环 丙 烷 化 制 取 新香料，在 今 后 的 合 成 香 料 开 发 中 必 定 大 有 可 为， 因为在分 子 结 构 中 具 有 双 键 的 香 料 化 合 物 还 有 很 多，利用这一反应继 续 探 寻 下 去 一 定 还 能 开 发 出 至 今仍待字闺中的新型香料化合物。
通过对香料化 学 发 展 史 的 追 溯，回 顾 和 重 温 许 多人造香料 的 产 生 历 程，我 们 可 以 清 楚 地 看 到，在 合成香料的创生期 阶 段，许 多 人 造 香 料 确 属 偶 然 发 现、应运而 生。 在 合 成 香 料 进 入 发 展 期 后，由 于 分 析仪器和剖析技术 的 巨 大 进 步，化 学 家 们 可 从 天 然 产物中发现并分离 出 许 多 有 价 值 的 香 料 化 合 物，并 以此作为参 照 物，进 行 分 子 结 构 的 改 造，包 括 对 官 能团、取代基、双键 等 的 变 换 和 位 移，空 间 结 构 的 改 变等，制备 出 一 系 列 的 同 系 物 或 类 似 物，从 中 可 筛 选出具有价值的香料化合物。
苯乙醇（１４），产 生 了 一 个 新 的 人 造 香 料，香 气 仍 以
玫瑰为主，但 却 兼 有 丁 香 花 香 气，商 业 上 称 为 丁 香
醇（Ｓｙｒｉｎｇａ ａｌｃｏｈｏｌ），商品名称为 Ｈａｗｔｈａｎｏｌ。最近
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综述与专论
香料香精化妆品 ２０１１年１０月第５期
在研究茚 满 型 麝 香 化 合 物 的 分 子 结 构 和 香 气 关系时发现，饱和环 上 甲 基 的 数 目 与 香 气 强 度 关 系 极大，甲基的数目 越 多，香 气 也 随 之 越 加 强 烈，于 是 香料化学家们预想在饱和环上足额取代共有６个甲 基 ，加 上 苯 环 上 再 保 留 １ 个 甲 基 ，制 取 一 个 共 有 七 个 甲基的乙酰基茚满 化 合 物 （１０），该 化 合 物 比 粉 檀 麝 香 （８）在 饱 和 环 上 多 １ 个 甲 基 ，推 断 其 香 气 应 强 于 粉 檀麝香。
自 上 世 纪 ７０ 年 代 开 始 ，合 成 香 料 的 发 展 进 入 了 成熟期，尽 管 天 然 资 源 的 品 种 有 限，发 现 新 香 料 的 机会日趋减少，但香 料 化 学 家 们 先 前 已 经 积 累 了 丰 富的知识，对于有机 化 合 物 的 分 子 结 构 与 香 气 之 间 的关系，也 有 了 更 为 充 分 的 了 解，并 且 研 究 的 题 材 也更具多 样 性。 大 量 相 关 信 息 借 助 电 子 计 算 机 进 入数据库，并 通 过 人 工 智 能 的 手 段 进 行 模 拟 处 理、 比对和 分 析，提 出 了 可 供 参 考 的 化 合 物 的 分 子 结 构，为化学 合 成 的 选 择 提 供 了 思 路，新 人 造 香 料 后 继不断。
以香叶醇为原料，先经 Ｓｉｍｍｏｎｓ－Ｓｍｉｔｈ反应进
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行环丙烷化，再将得 到 的 环 丙 烷 化 香 叶 醇 进 行 催 化 氢 化 ，便 获 得 环 丙 化 柠 檬 醛 （２８）。
所得 到 的 环 丙 化 柠 檬 醛 为 自 然 界 里 未 发 现 存 在的人造香 料，它 有 与 柠 檬 醛 相 似 的 柠 檬 香 气，但 却避免了柠檬醛可 能 导 致 的 过 敏 作 用，可 用 于 柠 檬 香型等果香型食用 香 精 配 方 中，目 前 已 进 入 应 用 阶 段，其 ＦＥＭＡ 编号为４３９３。
正是由于对这 一 错 误 的 纠 正，诞 生 了 茚 满 型 分 子结构的麝香香料，开 始 了 由 硝 基 麝 香 进 入 多 环 麝 香的时代。
自 伞 花 麝 香 产 生 以 来 ，香 料 化 学 家 们 开 始 对 茚 满 型 麝 香 进 行 大 量 研 究 ，围 绕 这 一 分 子 结 构 框 架 制 备 了 数 以 百 计 的 同 系 物 或 类 似 物 ，并 从 中 筛 选 出 香 气 质 量 最 为 杰 出 的 粉 檀 麝 香 （８）和 萨 利 麝 香 （９）。
我们再转到近年来许多新开发的芳香族醇类、
醛类和酮类等人造 香 料，仔 细 观 察 一 下 分 子 结 构 的
微小变化产生的新香料及其香气特征的微妙变化，
请重点观察一下甲基的增加所产生的影响。
苯乙醇（１３）是 一 种 天 然 存 在 的、有 久 远 历 史 的 玫瑰型香料。在它 的 对 位 植 入 甲 基 后，得 到 对 甲 基
香料香精化妆品 ２０１１年１０月第５期
ＦＬＡＶＯＵＲ ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＣＯＳＭＥＴＩＣＳ Ｏｃｔｏｂｅｒ，２０１１，ＮＯ．５
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应生成二硝基衍生 物，继 之 再 在 硫 酸 存 在 下 与 叔 丁 醇反应制得。有趣的是，当时 Ｈ．Ｂａｒｂｉｅｒ误 认 为 最 终与叔丁醇的反应 为 烷 基 化 反 应，据 此 错 误 地 认 为 反应 产 物 为 （７），直 到 １９５５ 年 才 由 Ａ．Ｖ．Ｇｒａｍ－ ｐｏｌｏｆｆ纠正，证实与叔丁醇的 反 应 不 是 烷 基 化 反 应， 而是缩合环化反应，因 此 反 应 产 物 为 多 烷 基 茚 满 型 化合物。至此，经过 漫 长 的 ２０ 多 年 后，伞 花 麝 香 的 分子结构才得以最终确定。