乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成实验报告
制阿司匹林的实验报告
一、实验目的1. 熟悉阿司匹林的结构、性质和制备方法；2. 掌握实验操作技能，提高实验操作能力；3. 培养严谨的实验态度和科学思维。
二、实验原理阿司匹林（Aspirin）又称乙酰水杨酸，是一种白色结晶性粉末，具有解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集等作用。
阿司匹林的制备方法主要有酯化法、水解法和直接合成法。
本实验采用酯化法，即水杨酸与乙酰酐在催化剂存在下反应生成阿司匹林。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、冷凝管、搅拌器、抽滤装置、布氏漏斗、烘箱、电子天平等；2. 试剂：水杨酸、乙酰酐、硫酸、氢氧化钠、活性炭、无水乙醇、丙酮等。
四、实验步骤1. 准备反应液：在圆底烧瓶中加入5g水杨酸，加入10ml乙酰酐，再加入2滴浓硫酸作为催化剂，充分混合；2. 加热反应：将反应液加热至回流，回流时间为2小时；3. 冷却反应液：将反应液冷却至室温；4. 中和反应液：向反应液中加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值至中性；5. 抽滤：将中和后的反应液抽滤，得到粗阿司匹林；6. 洗涤：用少量无水乙醇和丙酮对粗阿司匹林进行洗涤；7. 干燥：将洗涤后的阿司匹林放入烘箱中干燥，直至恒重；8. 纯化：将干燥后的阿司匹林溶解于适量丙酮中，加入活性炭脱色，过滤后回收丙酮，得到纯阿司匹林。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：本实验成功制备了阿司匹林，产率为80%；2. 讨论与分析：（1）在酯化反应中，催化剂的用量和回流时间对产率有较大影响。
本实验中，催化剂用量适中，回流时间适宜，有利于提高产率；（2）在洗涤过程中，无水乙醇和丙酮的选用对阿司匹林的纯度有一定影响。
本实验中，采用无水乙醇和丙酮对粗阿司匹林进行洗涤，有效提高了产品的纯度；（3）在干燥过程中，烘箱温度的设定对阿司匹林的干燥效果有较大影响。
本实验中，烘箱温度设定为60℃，有利于阿司匹林的干燥，避免了过度干燥导致的产品质量下降。
六、实验结论本实验成功制备了阿司匹林，产率为80%，实验结果符合预期。
阿司匹林的粗制实验报告
一、实验目的1. 了解阿司匹林的化学性质和制备方法。
2. 掌握实验室粗制阿司匹林的操作技能。
3. 学习有机合成实验的基本原理和实验操作。
二、实验原理阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种常用的解热镇痛药，具有抗炎、镇痛、解热和抗血栓等作用。
本实验采用水杨酸与醋酐在催化剂作用下反应，制备阿司匹林。
反应方程式如下：C7H6O3 + (CH3CO)2O → C9H8O4 + CH3COOH三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、试管、酒精灯、石棉网、玻璃棒、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、电热套、天平等。
2. 试剂：水杨酸、醋酐、硫酸、活性炭、无水乙醇、盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 准备工作（1）将水杨酸和醋酐按照一定比例混合，加入适量的硫酸作为催化剂。
（2）将混合液放入烧杯中，加热至反应液微沸。
（3）持续加热一段时间，直至反应液呈无色透明。
2. 分离与提纯（1）停止加热，将反应液倒入冷水中，搅拌，使阿司匹林析出。
（2）抽滤，收集固体产物。
（3）将固体产物用少量无水乙醇洗涤，去除杂质。
（4）将洗涤后的固体产物放入烧杯中，加入适量的活性炭，加热煮沸，使杂质吸附在活性炭上。
（5）抽滤，收集滤液。
（6）将滤液倒入烧杯中，加入适量的盐酸，使溶液呈酸性。
（7）抽滤，收集固体产物。
（8）将固体产物用少量无水乙醇洗涤，去除杂质。
（9）将洗涤后的固体产物放入烧杯中，加入适量的蒸馏水，加热溶解。
（10）冷却至室温，使溶液结晶。
（11）抽滤，收集固体产物。
3. 产品鉴定（1）取少量固体产物，加入少量无水乙醇，观察是否溶解。
（2）取少量固体产物，加入少量硫酸，观察是否产生无色气体。
（3）取少量固体产物，加入少量氢氧化钠溶液，观察是否产生白色沉淀。
五、实验结果与分析1. 实验结果本实验成功制备了阿司匹林，纯度较高。
2. 结果分析（1）通过加热反应液，使水杨酸与醋酐发生反应，生成阿司匹林。
（2）通过冷却、抽滤、洗涤、吸附、结晶等步骤，使阿司匹林从反应液中分离出来。
制备阿斯匹林的实验报告
一、实验目的1. 理解阿司匹林的结构、性质和用途；2. 掌握阿司匹林的制备方法，包括实验原理、操作步骤和注意事项；3. 熟悉实验仪器的使用，提高实验操作技能。
二、实验原理阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种常用的解热、镇痛、消炎药物，其化学结构式为C9H8O4。
阿司匹林的制备主要通过水杨酸与乙酰酐在催化剂的作用下发生酰化反应得到。
实验中，水杨酸与乙酰酐在浓硫酸催化下发生反应，生成阿司匹林和副产物乙酸。
反应式如下：C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶（100mL）、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套、研钵、研杵、滴定管、滤纸等。
2. 试剂：水杨酸（C7H6O3）、乙酰酐（C4H6O3）、浓硫酸（98%）、氢氧化钠（NaOH）、碳酸钠（Na2CO3）、蒸馏水、冰块等。
四、实验步骤1. 准备：将水浴锅加热至75℃左右，准备好实验仪器和试剂。
2. 溶解：在圆底烧瓶中加入4g水杨酸，加入10mL蒸馏水，用研钵研磨溶解。
3. 酰化反应：在烧瓶中加入5mL乙酰酐，缓慢滴加7滴浓硫酸，搅拌均匀，使水杨酸溶解。
4. 加热：将烧瓶置于水浴锅中，加热至75℃左右，保持20分钟。
5. 冷却：撤去水浴，自然冷却至室温。
6. 分离：在烧杯中加入100mL冷水，将烧瓶中的反应液倒入烧杯中，用冰水浴冷却至室温，使阿司匹林结晶析出。
7. 过滤：用布氏漏斗过滤，收集滤液，滤渣用少量冷水洗涤。
8. 干燥：将滤液转移至蒸发皿中，用循环水泵减压蒸干，得到阿司匹林固体。
9. 检验：将阿司匹林固体加入少量乙醇，观察溶解情况，确认产物为阿司匹林。
五、实验结果与分析1. 阿司匹林为白色固体，易溶于乙醇，微溶于水，与实验结果相符。
2. 通过反应式计算，实验中生成的阿司匹林产量为理论产量的80%。
阿司匹林设计实验报告
一、实验目的1. 了解阿司匹林的合成原理和实验操作流程。
2. 掌握阿司匹林的制备方法，包括原料的选择、反应条件控制、分离纯化等。
3. 通过实验，提高实验操作技能，培养严谨的科学态度。
二、实验原理阿司匹林，又称乙酰水杨酸，是一种常用的非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集等作用。
阿司匹林的合成是通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下发生酯化反应而得到的。
实验原理如下：COOH| OCH3CO—O—C6H4—COOH → CH3CO—O—C6H4—COOCH3水杨酸乙酸酐阿司匹林三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 水杨酸- 乙酸酐- 浓硫酸- 碘化钾淀粉试纸- 碘溶液- 无水乙醇- 乙醚- 冰水浴- 布氏漏斗- 烧杯- 锥形瓶- 玻璃棒- 滤纸- 蒸发皿- 精密天平- 恒温水浴锅2. 实验仪器：- 50mL圆底烧瓶- 100mL圆底烧瓶- 球形冷凝管- 温度计- 量筒- 烧杯- 玻璃棒- 抽滤装置- 蒸发皿- 精密天平四、实验步骤1. 准备实验仪器和试剂，确保实验环境整洁、安全。
2. 在50mL圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐。
3. 在另一个烧杯中加入少量碘化钾淀粉试纸，并滴加几滴碘溶液，制成碘化钾淀粉试纸。
4. 将碘化钾淀粉试纸靠近烧瓶口，缓慢滴加7滴浓硫酸，观察试纸颜色变化。
5. 立即用玻璃棒搅拌反应液，使水杨酸溶解。
6. 将反应液放入恒温水浴锅中，加热至80～85℃，反应20分钟。
7. 反应结束后，撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
8. 稍冷后，拆下冷凝装置，将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中。
9. 用冰-水浴冷却，放置20分钟，待结晶析出完全。
10. 将结晶过滤，用少量无水乙醇洗涤，去除杂质。
11. 将洗涤后的结晶放入蒸发皿中，加热蒸干。
12. 将蒸干后的固体进行熔点测定，确定阿司匹林纯度。
五、实验结果与分析1. 实验结果：- 阿司匹林白色结晶，熔点为135℃。
药物合成反应实验报告
一、实验目的1. 理解药物合成反应的基本原理和过程。
2. 掌握实验室药物合成的基本操作和技巧。
3. 学习并应用化学实验的基本原理和方法，提高实验操作能力。
4. 分析实验过程中可能出现的副产物及其对产物纯度的影响。
二、实验原理药物合成反应是指将简单的化学物质通过一系列化学反应转化为具有特定药理作用的药物。
本实验以水杨酸和醋酸酐为原料，合成阿司匹林。
阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种常用的解热镇痛药，具有抗炎、镇痛、解热等作用。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：水杨酸、醋酸酐、浓硫酸、无水碳酸钠、氢氧化钠、盐酸、蒸馏水、活性炭等。
2. 实验仪器：锥形瓶、冷凝管、搅拌器、回流装置、抽滤装置、烘箱、分析天平、电热套等。
四、实验步骤1. 将水杨酸和醋酸酐按照一定比例称量，加入锥形瓶中。
2. 加入适量浓硫酸，搅拌使混合物充分溶解。
3. 将锥形瓶置于电热套上，控制温度在70-80℃范围内，回流反应2小时。
4. 停止加热，待混合物冷却至室温后，加入适量无水碳酸钠，搅拌使反应物充分反应。
5. 将混合物转移到抽滤装置中，抽滤得到固体产物。
6. 将固体产物用少量蒸馏水洗涤，去除杂质。
7. 将洗涤后的固体产物置于烘箱中，于60℃下干燥至恒重。
8. 将干燥后的固体产物加入适量氢氧化钠溶液，搅拌使产物充分溶解。
9. 将溶液转移至锥形瓶中，加入适量盐酸，调节pH值至中性。
10. 将溶液置于冷凝管中，加入活性炭，搅拌吸附杂质。
11. 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
12. 将滤液置于锥形瓶中，加入适量无水碳酸钠，调节pH值至中性。
13. 将溶液转移至抽滤装置中，抽滤得到固体产物。
14. 将固体产物用少量蒸馏水洗涤，去除杂质。
15. 将洗涤后的固体产物置于烘箱中，于60℃下干燥至恒重。
五、实验结果与分析1. 实验结果：通过上述步骤，成功合成了阿司匹林，固体产物呈白色粉末状。
2. 分析：（1）在实验过程中，反应物和产物之间可能存在副反应，导致副产物生成。
阿司匹林配制实验报告
一、实验目的1. 了解阿司匹林的合成原理和制备方法。
2. 掌握水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应的实验操作。
3. 学习重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
4. 了解阿司匹林的应用价值。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常用的解热镇痛药，具有解热、镇痛、抗炎、抗血栓等作用。
其合成原理是水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下发生酰基化反应，生成乙酰水杨酸。
反应式如下：\[ \text{水杨酸} + \text{乙酸酐} \xrightarrow{\text{浓硫酸}} \text{乙酰水杨酸} + \text{乙酸} \]三、实验仪器与试剂1. 仪器：单口烧瓶（100mL）、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。
2. 试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、盐酸溶液（12%）、1%FeCl3溶液。
四、实验步骤1. 称取4g水杨酸，置于100mL干燥的单口烧瓶中。
2. 加入10mL新蒸馏的乙酸酐，缓慢滴加7滴浓硫酸，边滴加边振荡。
3. 安装普通回流装置，通水加热，控制水浴温度在75-80℃之间，反应20分钟。
4. 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
5. 稍冷后，拆下冷凝装置，在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20分钟。
6. 待结晶析出完全后，减压过滤，收集滤渣。
7. 将滤渣置于锥形瓶中，加入适量35%乙醇溶液，搅拌使其溶解。
8. 将溶液转移至烧杯中，加热至沸腾，然后自然冷却，使乙酰水杨酸结晶析出。
9. 抽滤，收集滤渣，并用少量乙醇洗涤。
10. 将滤渣置于干燥器中干燥，得到白色针状结晶。
11. 测定乙酰水杨酸的熔点，并与标准值进行比较。
五、实验结果与讨论1. 实验过程中，观察到水杨酸与乙酸酐混合后，滴加浓硫酸时，溶液呈黄色，反应过程中溶液逐渐变为橙红色，说明反应进行良好。
2. 通过重结晶操作，得到了白色针状结晶，经测定，熔点为135-136℃，与标准值相符。
阿司匹林的合成 实验报告
阿司匹林的合成实验报告实验目的掌握阿司匹林的合成方法和反应原理，了解酚酸类药物的合成过程。
实验原理阿司匹林，学名乙酰水杨酸，是一种非处方药物，常用作退烧镇痛药和抗血小板聚集药。
阿司匹林的合成过程涉及到酚酸酯化反应和酯水解反应。
阿司匹林的合成步骤如下：1. 将水杨酸与乙酸酐在硫酸和磷酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯。
2. 将乙酰水杨酸乙酯与苏打粉在水中反应，使其水解，生成阿司匹林和乙酸。
实验材料1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 硫酸4. 磷酸5. 苏打粉6. 无水乙醚7. 蒸馏水8. 试管9. 枪筒实验步骤1. 取一只乾净干燥的枪筒，将内壁涂以轻微磷酸。
2. 将3g水杨酸、6mL乙酸酐和几滴浓硫酸加入枪筒中，用橡皮塞塞好。
3. 将枪筒置于沸水中加热，保持沸腾1小时。
在加热过程中要不断摇晃枪筒。
4. 加热后，将枪筒从水中取出，用冷却水冷却。
5. 将反应液取出，加入适量的浓磷酸干燥，然后加入等量的无水乙醚，轻轻摇晃均匀。
6. 观察酯溶液分层，用滤纸滤除上层水醚层，保留沉淀。
7. 将沉淀加入适量的蒸馏水中，加入浓苏打粉水溶液搅拌，使其完全水解。
8. 水解后，产生针状结晶，用滤纸过滤，并用蒸馏水进行冲洗。
9. 将过滤得到的结晶，用醋酸乙酯进行解结晶或用乙醚重结晶。
10. 将得到的结晶用滤纸过滤，经干燥后，获得阿司匹林晶体。
结果与讨论通过上述实验步骤，我们成功合成了阿司匹林晶体。
根据实验原理，水杨酸与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯，再经过水解反应，生成阿司匹林。
实验过程中，我们采用了硫酸和磷酸作为催化剂，提高了反应速率。
而苏打粉则用于水解反应，使生成的阿司匹林从溶液中析出。
合成的阿司匹林晶体可以进一步进行分析和鉴定，例如通过红外光谱和质谱分析等手段确定其结构和纯度。
同时，我们还可以检测阿司匹林的溶解性、熔点和化学性质，以评估其质量和药效。
总结通过本次实验，我们成功合成了阿司匹林晶体，掌握了阿司匹林的合成方法和反应原理。
乙酰水杨酸的制备实验报告
乙酰水杨酸的制备实验报告一、实验目的1、了解乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备原理和方法。
2、掌握重结晶的操作技术。
3、学习用酸碱滴定法测定乙酰水杨酸的含量。
二、实验原理乙酰水杨酸是由水杨酸和乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得的。
反应式如下：水杨酸＋乙酸酐→ 乙酰水杨酸＋乙酸反应过程中，浓硫酸作为催化剂，加速反应的进行。
反应完成后，需要经过一系列的分离和纯化操作，得到纯净的乙酰水杨酸。
三、实验仪器与试剂1、仪器电子天平圆底烧瓶（250mL）回流冷凝管玻璃棒布氏漏斗抽滤瓶表面皿温度计锥形瓶移液管酸式滴定管碱式滴定管2、试剂水杨酸（AR）乙酸酐（AR）浓硫酸（AR）乙醇（AR）饱和碳酸钠溶液盐酸溶液（1:1）酚酞指示剂四、实验步骤1、称取一定量的水杨酸（＿____g）于干燥的250mL 圆底烧瓶中，加入_____mL 乙酸酐，再缓慢滴入_____滴浓硫酸，边滴加边振摇。
2、在圆底烧瓶上安装回流冷凝管，在石棉网上加热回流_____分钟，控制反应温度在_____℃左右。
3、反应结束后，将反应液倒入盛有_____mL 冰水的烧杯中，搅拌，使结晶析出。
4、待结晶完全后，进行抽滤，用少量冰水洗涤晶体，得到粗产品。
5、将粗产品转移至表面皿上，自然晾干。
6、粗产品的纯化：将粗产品用乙醇水（体积比为 1:1）的混合溶剂进行重结晶。
具体操作是：在锥形瓶中加入粗产品和适量的混合溶剂，加热至固体完全溶解，稍冷后，加入少量活性炭，煮沸_____分钟，趁热过滤。
滤液冷却至室温，待结晶析出后，再次抽滤，用少量乙醇洗涤晶体，干燥后得到纯净的乙酰水杨酸。
7、乙酰水杨酸含量的测定：准确称取_____g 乙酰水杨酸样品，置于锥形瓶中，加入_____mL 乙醇，使其溶解。
加入_____滴酚酞指示剂，用_____mol/L 的氢氧化钠标准溶液滴定至溶液呈粉红色，且_____秒内不褪色，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积。
五、实验数据记录与处理1、水杨酸的质量：＿____g2、乙酸酐的体积：＿____mL3、浓硫酸的滴数：＿____滴4、回流反应时间：＿____分钟5、反应温度：＿____℃6、粗产品的质量：＿____g7、纯产品的质量：＿____g8、氢氧化钠标准溶液的浓度：＿____mol/L9、消耗氢氧化钠标准溶液的体积：＿____mL根据以下公式计算乙酰水杨酸的含量：乙酰水杨酸的含量（％）＝（c × V × 01802 × 100）／ m其中，c 为氢氧化钠标准溶液的浓度（mol/L），V 为消耗氢氧化钠标准溶液的体积（mL），m 为样品的质量（g），01802 为乙酰水杨酸的摩尔质量（g/mol）。
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测准。 ②各种谱图
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图
乙酰水杨酸的质谱图
八、思考题和测试题 1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集 139-140℃馏分。 2：加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂 3：为什么控制反应温度在 70℃左右？ 反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。 4：怎样洗涤产品？ 洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜， 再接上橡皮管将溶剂抽干 5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？ 还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热 过久，以免乙酰水杨酸分解。 当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发 或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。 6：熔点测定时需要注意什么问题？ 产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为 128~135℃。因此重结晶时不宜长时 间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120℃左右，再放 入样品管测定。
将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入 25mL 饱和 NaHCO3 溶液，搅拌，直至无 CO2 气 泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。
先在烧杯中放大约 5mL 浓盐酸并加入 l0mL 水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中， 阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。 3、 阿斯匹林的鉴定
水中，并用冰水浴冷却 15min，抽滤，冰水洗涤（思考题 4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至 250ml 圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入 100ml 乙酸乙酯和 2 粒沸石，
加热回流，进行热溶解（思考题 5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，
干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题 6）。
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol)，滴入 5 滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在 80~90℃水浴中加热约 15min，从水浴中移出锥形瓶， 当内容物温热时慢慢滴入 3~5mL 冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入 40mL 水， 用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林 粗产物。
抽滤 洗涤
粗产物
乙酸乙酯 沸石
加热 回流
趁热过滤
冷却 抽滤
洗涤 干燥
乙酰水杨酸
三、实验原理：
测熔点
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是 19 世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、
治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以
止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧
OH
OH
+ CH 3COOH
OCOCH 3
O
OH
2
OH
O
OH +
OCOCH 3
OH
CO O
HO O
OH
+ H2O
O OCOCH 3
OH
CO
O
HO
O
表 1 主要试剂和产品的物理常数
名称
分子量
m.p.或 b.p.
水
醇
醚
水杨酸
138
158(s)
微
易
易
醋酐
102.09
139.35(l)
易
溶
∞
乙酰水杨酸
180.17
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成实验报告
一、教学要求：
1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：
1、 重结晶操作
2、 抽虑操作
三、实验操作流程：
水杨酸，醋酸酐 浓硫酸摇匀
70度左右 20min
冷却 15min
7、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式
将得到水杨酸乙酯，反应式如下：
O
O
+ OH CH 3CH 2OH 浓H2SO4
+ OC2H5 H2O
OH
OH
8、本实验中可产生什么副产物？
本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 9.、混合溶剂重结晶的方法是什么？ 当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度又太小，不能选择到一种合 适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大 的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂（例如水和乙醇）混合起来，这样可以获得新的良好的 溶解性能。用混合溶剂重结晶时，可以先将待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中（在 此溶剂中极易溶解）。不有不溶物，趁热滤去；若有色，则用适量（如 1-2%）活性炭煮沸脱色后 趁热过滤。于此热溶液中小心地加入热的不良溶剂（物质在此溶剂中溶解度很小），直至所出现 的浑浊不再消失为止，再加入少量溶剂或稍热使恰好透明。然后将混合液冷却至室温，使结晶从 溶液中析出。 10、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？ 不可以。于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导 致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。
时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120℃左右，再
放入样品管测定。
4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集 139~140℃的馏分。
5、本实验中要注意控制好温度（水温 90℃）
6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃）重结晶。
七、深入讨论： 1、乙酰水杨酸的应用价值
阿司匹林 英文名称： aspirin 其他名称： 乙酰水杨酸，醋柳酸。 适应症： 阿司匹林是 使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前 列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使 体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的 聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽 喉痛、感冒及流感症状。 2、乙酰水杨酸其它制备方法
135(s)
溶、热
溶
微
四、实验步骤：
在 50mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸 7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐 10ml（0.100mol）
(思考题 1)，再加 10 滴浓硫酸，充分摇动（思考题 2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内
温度在 70℃左右（思考题 3），维持 20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入 100ml 冷
乙酰水杨酸熔点：136℃。
六、存在的问题与注意事项：
1、 热过滤时，应该避免明火，以防着火。
2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，
用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管中，加入 1～2 滴 1% FeCl3 溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为 128~135℃。因此重结晶时不宜长
基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲
酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐
反应制备乙酰水杨酸。反应式为：
O) 2O 浓H2SO4