高中化学有机合成知识点及总结 PPT
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高二化学有机合成PPT优秀课件
酯化反应---- 酸、醇（酚）
加成反应： 含有碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质 消去反应： 醇、卤代烃 聚合反应： 加聚、缩聚 有机氧化反应：得氧或去氢 有机还原反应：失氧或加氢
有机合成过程
1、有机合成遵循的原则
1）原料价廉，易得、低毒性、低污染 2）原理正确，不可臆造不存在的反应 3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 4）合成反应要操作简单，条件温和，能耗低，易于实现 5）合成路线简捷——步骤越少，最后产率越高 书P65 学与问——多步递进反应的总体利用率等于各步反应 利用率的乘积 。 总产率=93.0%*81.7%*90.0%*85.6%=58.5%
2、引入卤原子的三种方法 醇（酚）的取代 烯（炔）烃的加成 烷烃（苯或苯的同系物）的取代
3、引入羟基的四种方法 烯烃与水加成 卤代烃的水解
酯的水解 醛与氢气的加成
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演讲人: XXX
PPT文档·教学课件
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点
主要化学性质
卤代烃 R-X -X CH3CH2Br C-X键易断裂 1.取代 2.消去
醇
R-OH
-OH
CH3CH2OH
-OH 与链烃基相连 1.+Na取代/置换
2.氧化：燃烧、
催化氧化、被KMnO4、 K2Cr2O4氧 化
3.消去反应4.分子间脱水5.酯化反应
主要化学性质
羧酸 R-COOH -COOH CH3COOH 受C=O影响，O-H键易电离出H+ 1、有酸的通性 2、酯化反应
酯 RCOOR`
O
CH3COOC2H5
‖ -C-O-易断裂
有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
高中化学选修5有机合成新人教版PPT(44页)
C H
CH3
+Cl2
4) 2,3-丁二醇
H3C
C H
C H
CH3
+Cl2
HH H3C C C CH3
Cl Cl
HH H3C C C CH3
HH
NaOH
H3C C C CH3 +2H2O 加 热
Cl Cl
Cl Cl HH
H3C C C CH3 +2HCl
OH OH
2、 1)
光照 + Cl2
Cl
+ HCl
OH
C—CH
反应类型：
酯化反应 O CH3
33
【学以致用——解决问题 】
习题1 、以2-丁烯为原料合成：
1) 2-氯丁烷
H3C
C H
C H
CH3
+HCl
H H2 H3C C C CH3
2)
2-丁醇H3C
C HH H2
H3C C C CH3
OH
3) 2,3-二氯丁烷
H3C
C H
在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
Cl
高中化学第3章第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课件鲁科版选择性必修3
误区警示 有机合成综合题中容易出错的地方
1．物质转化缺乏依据。在所给合成路线中，有时存在一步或两步的 变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下 去。遇到这种情况，应该结合变化前后两种有机物在碳骨架、官能团 等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使物质转化缺乏 依据。
2．容易混淆反应条件。有机化学反应大多需要在一定条件下才能进 行，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解反应用稀硫酸即可；卤代 烃的取代反应需在NaOH的水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需 在NaOH的醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的 生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁粉，而实际起催化作用的是卤
知识点二 有机合成的应用
1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一，人工合 成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性 剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。
2．有机合成是化学基础研究的一个重要工具。
学思用 以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和 铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、 医药和电子等领域已经广泛应用。下面反应的生成物就是由铃木反应 合成出来的一种联苯的衍生物：
2．交流与讨论法。在有机合成路线设计过程中，与同学交流、讨论， 确定最佳的合成路线。
3．案例法。通过对典型有机合成案例(苯甲酸苯甲酯的合成)的分析， 体会有机合成路线的设计思路、方法。
必备知识·自主学习
知识点一 有机合成路线的设计 1.正推法
(1)路线：某种原料分子
目标分子。
(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包
4．利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 (1)观察目标分子的结构
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
《有机合成》课件 (共48张PPT)
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热 消去
催化剂
加聚
? 分 析 合成2
?
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水 加热
水解
加成
水解
氧化
氧化
酯化
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水
加热
水解
酯化
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
2
CH2Br
1
CH2==CH2
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键：
• 1、目标化合物分子的碳骨架的构 建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2）卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5
②与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时,醇被氧化成酮;
③与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。
(3)如图。(反应条件略)
一二
【例1】 以
自主预习 合作探究 触类旁通
知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用
为原料,并辅以Br2等其他试剂制取
,
设计一种方案,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注:已知碳链末端 的羟基能转化为羧基)。
重点:有机合成中引入各官能团的方法。 初步学习设计合理的有机合成路线。 难点:逆合成分析法在有机合成中的应用。
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
1.有机合成的过程 (1)有机合成的定义:有机合成指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团 的转化。 (3)有机合成过程示意图
⇒
⇒
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下:
a.H2C CH2+H2O
CH3CHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
b.H2C CH2+Cl2
c.
+2NaOH
+2NaCl
d.
e.
+2CH3CH2OH
+2H2O
目标导航 预习导引 1 2
2.逆合成分析法
(1)逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体
同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,
依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
有机合成PPT精品文档
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原料 （中间体），并同样找出它的前一步原料， 如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条：①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变，只是官能团 的改变。
3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得 到一个大致结构，再用“逆推法” 来确定细微结构。
【学以致用——解决问题 一】 只用乙醇一种有机物(无机物可以任选), 合成:
CH2OH CH2OH
请同学们设计合成过程
10
加深练习：
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),
合成: COOCH2 COOCH2
请同学们说出其过程
11
CH3CH2OH
HOOC HOOC
CH2 CH2
O HC HC
O
②
COOCH2 COOCH2
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
34
二、有机合成的常见题型
1 给定原料、指定目标分子，设计合 成路线。
2 只给定目标分子，选择原料，设计 合成路线。
辅助原料
辅助原料
辅助原料
目标化合物
7
思考：
Cl
如何由 CH3CHCH3
制取
？ OH OH
CH2CHCH3
尝试设计合成路线
8
思考与交流： (1).引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
(2).引入卤素原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代
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(2)根据特征现象进行推断
①使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键 或醛基。
②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、 碳碳叁键、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入 银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO（不仅是醛的有机物A为酯，当酸作催化剂时，产
物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。
③有机三角：
，由此转化关系可推知A、B、
C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。
液态有机物的水溶性及密度
(1)不溶于水比水轻的：液态烃；一氯代烃；苯及其同系物； 酯类物质(包括油脂)。 (2)不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烃、 碘代烃。 (3)水溶性的有机物：低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇)； 低级醛(甲醛、乙醛等)；低级酸(甲酸、乙酸、乙二酸等)；单 糖和二糖类；苯酚高于65℃时。
有机物的状态
(1)固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青、；稠环 芳香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂 肪；糖类物质；TNT；高分子化合物等。 (2)液态：碳原子数大于4的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝 大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯； 乙二醇；丙三醇。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有—COOH。 ⑦加入溴水出现白色沉淀，表示该物质为酚类。
大家有疑问的，可以询问和交流
可以互相讨论下，但要小声点
(3)以一些特殊的转化关系为突破口来推断
①A
B
为羧酸。
C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C
酯化反应(浓硫酸、加 热)
有机推断题的突破口
反应条件 浓硫酸/△ 稀硫酸/△ NaOH水溶液/△
反应物类别（官能团）、反应类型
NaOH醇溶液/△
H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照
有机推断题的突破口
(1)根据反应中的特殊条件进行推断 ①NaOH水溶液，加热——发生卤代烃、酯类的水解反应。 ②NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。 ③浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反 应等。 ④溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取代 反应。液溴才是苯的取代 ⑤O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。 ⑥新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 ⑦稀H2SO4，加热——发生酯的水解，淀粉、蔗糖的水解。 ⑧H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛 还原成醇的反应。
(1)消去反应(浓硫酸、 加热) (2)氧化反应(Cu或 Ag催化、加热) (3)酯化反应(浓硫酸 、加热)
(1)烃与卤素取代(光照条件)
卤素原 子(—X)
(2)不饱和烃与HX或X2加成(催 化剂)
(3)醇与HX取代
(1)水解反应(NaOH、
H2O) (2)消去反应(NaOH 、醇)
官能团
引入方法
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮等
聚
加聚反应
烯烃等
合
反 应
缩聚反应
苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸； 氨基酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质
与FeCl3溶液显色反应
苯酚等
常见重要官能团的检验方法
官能团 碳碳双键
或 碳碳三键
卤素原子
试剂
溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液，AgNO3和稀硝
酸的混合液
有机化学反应类型
基本类型
有机物类别
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、醇等
取代 反应
酯化反应
醇、羧酸、糖类等 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
硝化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
燃烧 氧 化 酸性KMnO4溶液 反 应 直接(或催化)氧
化
绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物等
消除方法
碳碳双键
(1)某些醇的消去(浓硫 酸、加热)
(1)加成反应
(醇2))卤代烃的消去(NaOH、(2)氧化反应
醛基(—CHO)
醇的氧化
羧基(— COOH)
(1)醛的氧化[新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨 溶液] (2)酯的水解
(1)加成反应成醇 (2)氧化反应成羧酸[新 制Cu(OH)2悬浊液或 银氨溶液]
(3)气态：碳原子数小于或等于4的烃类(如甲烷)、一氯甲烷、 新戊烷、甲醛。
有机物的气味
(1)无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3等杂 质而带有臭味)； (2)稍有气味：乙烯； (3)特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚； (4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛； (5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖； (6)香味：乙醇、低级酯； (7)苦杏仁味：硝基苯。
判断依据 橙红色(或红棕色)
褪去 紫色褪去
有沉淀产生
醇羟基 酚羟基
钠
FeCl3溶液 浓溴水
有氢气放出 显紫色
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液
有银镜生成 有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO 溶液
有CO 气体放出
官能团的引入与消去
官能团
引入方法
消除方法
羟基 (—OH)
(1)烯烃与水加成(催化剂) (2)卤代烃的水解(NaOH、H2O) (3)醛(酮)与氢气的加成(催化剂) (4)酯的水解(稀硫酸或NaOH、 水浴加热) (5)酚钠盐中通入CO2(引入酚羟 基)