维生素和辅酶专业知识宣贯
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最新06第6章维生素与辅酶
06第6章维生素与辅酶第6章维生素与辅酶一、教学大纲基本要求4种脂溶性维生维生素即：维生素A与胡萝卜素，维生素D，维生素E和维生素K;10种水溶性维生素及其辅酶即：维生素B1，维生素B2，维生素B3，维生素B5，维生素B6，维生素B7，维生素B11，维生素B12，硫辛酸和维生素C。
二、本章知识要点(一)维生素(Vitamin)的概念1．维生素(Vitamin)的概念:维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的，但体内不能合成或合成量不足，必须靠食物供给的一类小分子有机化合物。
2．维生素的分类:根据维生素溶解的性质可分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。
(1)脂溶性维生素(Lipid-Soluble Vitamin)包括维生素A、D、E、K。
(2)水溶性维生素(Water-Soluble Vitamin)包括B族维生素和维生素C，B族维生素又包括维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12等。
3．维生素缺乏原因: (1)摄入量不足。
(2)吸收障碍。
(3)需要量增加。
(4)长期服用某些药物。
（二）脂溶性维生素脂溶性维生素的特点：都是亲脂性的非极性分子或者衍生物，可伴随脂类吸收(可大量在体内储存)若吸收障碍就易产生缺乏病。
此类维生素各自发挥不同的生理功用。
l. 维生素A(1)化学本质与性质：维生素A是β—白芷酮环的不饱和一元醇。
化学性质活泼，对氧、酸及紫外线敏感。
在避氧情况下可耐高温。
(2)维生素A原及转变：自然界一些红黄色植物(如胡萝卜素、红辣椒、黄玉米、茄等) 含有类胡萝卜素。
(3)生化作用及缺乏症：①11—顺视黄醛构成视角细胞内感受弱光或暗光的物质——视紫红质。
②参与糖蛋白的合成，维持上皮细胞的完整与健全。
③β胡萝卜素是抗氧化剂，在氧分压低时直接消灭自由基。
④维生素A具有类固醇样作用，促进生长发育。
⑤维生素A缺乏时可导致夜盲症，干眼病．角膜软化症等。
2．维生素D(1)化学本质与性质：维生素D属于类固醇的衍生物，主要有VD2(麦角钙化醇，)和VD3(胆钙化醇，)两种。
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1. 脚气病 2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常
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第5页
脚气病
因为VB1和糖代谢关系亲密，所以多食糖类食 物，维生素B1需要量也对应增多。当VB1缺乏时， 体内TPP含量降低（糖代谢受阻），丙酮酸氧化
脱羧作用发生障碍，血、尿和神经组织中丙酮酸
含量升高。另外在正常情况下，神经组织能量起
七 叶酸和叶酸辅酶 八 维生素B12和B12辅酶 九 维生素C 十 维生素A 十一 维生素D 十二 维生素E 十三 维生素K
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第1页
维生素是维持生物正常生命过程所必需一类 小分子有机物，需要量极少，但对维持健康十 分主要。
最早分离出维生素（维生素B1）是一个胺 类（amine），将维生素取名为Vitamine（生 命胺，最初中译为维他命），但并非全部维生 素都含氨基，改为Vitamin（V）。
一碳基团： 甲基 -CH3,
亚甲基 -CH2-, 甲酰基 -CHO ， 亚氨甲基 -CH=NH, 次甲基 -CH=
（2）四氢叶酸在代谢中起着主要作用，其主要生理功效包含： Gly → Ser 参加嘌呤环合成 dUMP → TMP 高半胱氨酸 → Met
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第30页
缺乏：
引发巨幼红细胞性贫血、白细胞降低症、
微生素B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙 醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素B12晶体及水溶液 都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之
破坏，有光活性。
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第33页
• 化学结构： • 维生素B12由一个咕啉环和一个钴离子组成。
维生素B12是含钴化合物，又称钴胺素 (cyanocobalamine)。维生素B12发觉是多年研究 恶性贫血症（即巨初红细胞症）结果。最初发 觉服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从 肝脏中分离出一个含有控制恶性贫血效果红色 晶体物质，定名为维生素B12。
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脚气病
因为VB1和糖代谢关系亲密，所以多食糖类食 物，维生素B1需要量也对应增多。当VB1缺乏时， 体内TPP含量降低（糖代谢受阻），丙酮酸氧化
脱羧作用发生障碍，血、尿和神经组织中丙酮酸
含量升高。另外在正常情况下，神经组织能量起
七 叶酸和叶酸辅酶 八 维生素B12和B12辅酶 九 维生素C 十 维生素A 十一 维生素D 十二 维生素E 十三 维生素K
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维生素是维持生物正常生命过程所必需一类 小分子有机物，需要量极少，但对维持健康十 分主要。
最早分离出维生素（维生素B1）是一个胺 类（amine），将维生素取名为Vitamine（生 命胺，最初中译为维他命），但并非全部维生 素都含氨基，改为Vitamin（V）。
一碳基团： 甲基 -CH3,
亚甲基 -CH2-, 甲酰基 -CHO ， 亚氨甲基 -CH=NH, 次甲基 -CH=
（2）四氢叶酸在代谢中起着主要作用，其主要生理功效包含： Gly → Ser 参加嘌呤环合成 dUMP → TMP 高半胱氨酸 → Met
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缺乏：
引发巨幼红细胞性贫血、白细胞降低症、
微生素B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙 醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素B12晶体及水溶液 都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之
破坏，有光活性。
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• 化学结构： • 维生素B12由一个咕啉环和一个钴离子组成。
维生素B12是含钴化合物，又称钴胺素 (cyanocobalamine)。维生素B12发觉是多年研究 恶性贫血症（即巨初红细胞症）结果。最初发 觉服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从 肝脏中分离出一个含有控制恶性贫血效果红色 晶体物质，定名为维生素B12。
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CoASH功效: 为酰基载体。
自然界中广泛分布, 肠道中细菌也能合成供人体需要, 故人 类极少发生泛酸缺乏症。
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第16页
4.维生素PP（VB5）和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP包含尼克酸（又名烟酸）和尼克酰胺（又名 烟酰胺）两种物质。在体内主要以尼克酰胺形式存在, 尼克 酸是尼克酰胺前体。二者又称为“抗糙皮病因子”。
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第27页
生物素功效: 生物素侧链上羧基能够与酶蛋白赖 氨酸残基ε-NH2以酰胺键形式连接。从而形成羧 化酶辅基。生物素在代谢过程起CO2载体作用。
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第28页
VB7缺乏症: 在动植物组织中生物素分布广泛，肠 道内细菌亦能合成生物素供机体需要，故普通不易 缺乏。 抗生物素蛋白影响生物素吸收: 在生鸡蛋蛋清中含
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还原型硫辛酸
第42页
三、脂溶性维生素
脂溶性维生素能够贮存, 所以只有长久缺乏供给, 逐步发 展成为缺乏症。脂溶性维生素在食物中常和脂类共同存在, 所 以它们在肠道吸收也与脂类吸收亲密相关。
1、维生素A
2、维生素D与1、25-二羟胆钙化 醇
3、维生素E
4.维生素K
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FH4功效：叶酸只有在体内还原成四氢叶酸（5、 6.7、8-四氢叶酸：FH4或THFA ）才能成为一个主 要辅酶。FH4形式是由叶酸还原酶催化形式。
FH4是一碳基团载体, 许多复杂酶促反应包含甲基、亚甲 基、次甲基、甲酰基等转移作用都是以FH4作为传递体。 FH4是转一碳基团酶辅酶。
第十一章维生素和辅酶
（2）有助于血液凝固
Ca2+
血液
（3）降低神经兴奋的作用
第十一章维生素和辅酶
第十一章维生素和辅酶
三、维生素Ｅ
1、结构： 维生素E又称生育酚，有六种，其中四
种α、β、γ和δ种有生物活性。自然界以 α-生育酚（结构如下图）分布最广。维生 素E在无氧条件下对热稳定，但对氧十分 敏感，易自身氧化，能避免脂质过氧化物 的产生，因而能保护生物膜的结构和功能。
第十一章维生素和辅酶
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第十一章维生素和辅酶
2．功能
（1） 维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使 小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷， 使 血磷浓度升高。有利于骨的生成、钙化。当缺乏维 生素D时，儿童可发生佝偻病，成人引起软骨病。
Ca2+Ca2+Ca2+ 钙结合蛋白
细胞核
小肠粘膜细胞
第十一章维生素和辅酶
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH 3
HO 5
4
6
3
CH 3
7 8
H3C
12
O
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 23H CH 3
CH 3 α-Tocopherol
第十一章维生素和辅酶
2、生理功能及缺乏症
（1）维生素E是体内最重要的抗氧化剂，能避免脂质过氧 化物的产生，保护生物膜的结构与功能。 （2）维生素E俗称生育酚，动物缺乏维生素E时其生殖器官 发育受损甚至不育，但人类尚未发现因维生素E缺乏所致的 不育症。临床上常用维生素E来治疗先兆流产及习惯性流产。 （3）促进血红素代谢。新生儿缺乏维生素E时可引起贫血， 这可能与血红蛋白合成减少及红细胞寿命缩短有关。维生 素E一般不易缺乏，在某些脂肪吸收障碍等疾病时可引起缺 乏，表现为红细胞数量减少，寿命缩短，体外实验可见红 细胞脆性增加等贫血症，偶可引起神经障碍。
维生素与辅酶顺口溜
维生素与辅酶顺口溜
以下是一个关于维生素与辅酶的顺口溜，希望对你有所帮助：
维生素，有很多，作用大，不能缺。
维生素 A，眼睛亮，夜盲症，要注意。
维生素 B，族群多，各自有，不同用。
维生素 C，抗氧化，身体好，疾病少。
维生素 D，钙吸收，晒太阳，就足够。
维生素 E，抗衰老，皮肤好，不显老。
维生素 K，凝血好，伤口合，止血快。
辅酶 Q10，能量足，心脏好，精力旺。
还有很多，其他维，作用多，都重要。
均衡饮食，多吃菜，水果好，健康来。
这个顺口溜简单明了地介绍了一些常见维生素的作用，以及辅酶 Q10 的功能。
需要注意的是，维生素的作用并不仅限于此，每种维生素在人体内都有其独特的作用。
保持均衡的饮食，摄入各种富含维生素的食物，是维持身体健康的重要因素之一。
如果你有特殊的健康需求或疑虑，建议咨询医生或专业的营养师。
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CoA-SH主要起传递酰基(acyl group) 的作用。在
其分子中，-SH可接受或供出酰基。所以CoA-
SH与各种酰化反应关系密切，是各种酰化反应
的辅酶。
酰基辅酶A的形成：
H2O
R-COOH— + HS-CoA ←→R-CO-S-CoA 酰基的转移：
7
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
在酶催化反应中的作用举例
丙酮酸脱羧酶的辅酶
乙酰乳酸合成酶的辅酶
乙酰乳酸
8
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➢ 缺乏症：当VB1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，
使病人血、尿、脑组织中丙酮酸含量升高，从而影 响心血管和神经组织正常功能，出现多发性神经炎、 皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢
4
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第一节 维生素的分类与功能
1.1 分类 依据——溶解性 水溶性V VB族、VC 脂溶性V VA 、 VD、 VE、 VK 2.2 功能 水溶性V——辅酶，参与酶催化反应中底物基团的转移
调节代谢 脂溶性V——调控某些生物机能，维持生理功能
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维生素，动物肝中多含丰富的维生素A，而谷皮中多含维生素B1，分别是夜盲
症和脚气的对症良药。18世纪，发现在食物中添加柑橘类水果可以防治坏血
病的扩散。
1886年，年轻的荷兰军医艾克曼(Christian Eijkman，1858-1930)在荷属东 印度研究亚洲普遍流行的脚气病，最初企图找出引起该病的细菌，但是没有 成功——本来不是细菌引起的疾病，又怎么可能成功呢？1890年，在他的实 验鸡群中爆发了神经性皮炎，表现与脚气病极为类似。直到1907年，艾克曼 经过专心研究，才终于查明，脚气病起因于白米。鸡吃白米得了脚气病，将 丢弃的米糠放回饲料中即可治愈。他自己也开始改吃糙米，于是感染的脚气 病随后也好了。艾克曼于是推测白米中含有一种毒素，而米糠中则含有一种 解毒的物质。荷兰的格林却不这样认为，而是从另一个角度推测：白米中缺 少一种关键的成分，而这种成分就在米糠里。事实证明，格林的推测是正确 的，白米中缺少的正是维生素。
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➢维生素的分类与功能 ➢水溶性维生素 ➢脂溶性维生素
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• 维生素的发现
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在第一种维生素被发现之前，许多特定食物的一些特殊的预防疾病的作用就
早已被人们发现。中国唐代医学家孙思邈(公元581-682年)曾经指出，用动
物肝可以防治夜盲症，用谷皮熬粥可以防治脚气病。实际起作用的因素正是
浮肿等症状，临床上称为脚气病。
另外，由于VB1还能抑制胆碱酯酶的活性，使神 经传导所需的乙酰胆碱不被破坏，保持神经的正常 传导功能。缺乏时，可产生胃肠蠕动缓慢、消化液
分泌减少食欲不振，消化不良等症状。
➢ 主要存在种子的外皮和胚芽中，例如米糠和麦麸。
酵母中的含量最多，此外，瘦肉、白菜和芹菜中含
量也很丰富。
存在方式 资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
辅酶A（CoA~SH）
D. VB5 （泛酸，或遍多酸）
泛——存在广泛
化学结构
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸酯键
C H2
C H2
5`
CO
3`.5`-ADP
OH
3`
16
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辅酶A和泛酸的功能
第二节 水溶性维生素
2.1 V 族 B （1.2.3.5.6.9.12. 生物素）
A.VB1(硫胺素）
化学结构
嘧啶环 + 噻唑环
存在形式——TPP （硫胺素焦磷酸）
ATP AMP
6
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丙 酮
酸
TPP
脱
催化丙酮
+
羧 酶
酸或α-酮
戊二酸氧
化脱羧反
应的辅酶，
又称羧化
辅酶。
12
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N
C. VB3（维生素PP，烟酰胺或尼克酰胺） N
CH3
• 化学结构
烟碱(尼古丁)
O CNH2 N 烟酰胺
NMP NNAADPD+ +
提问： 为什么 称
• 存在方式 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
（辅酶I） NAD+
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
（辅酶Ⅱ）NADP+
……… ？
O
磷酸
AMP
13
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功能——脱氢酶辅酶 传递H
机理 分布：肉类、谷物及花生，色氨酸转化，不缺乏。
氧化态
还原态 +
底
物
酶活
性中
心
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在脱氢酶的活性中心辅助H传递
脱氢酶
底物
活性 中心
NAD(P )H
NAD(P)+
NAD(P)H再到其他酶活性中心将H传递出去。 15
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10
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B. VB2（核黄素）
化学结构 二甲基异咯嗪 + 核糖醇
存在形式 核黄素单核苷酸
FMN 核黄素腺嘌呤二核苷酸
VB2
FAD
功能MN
核糖 醇
VB2
？键相连
核苷键
8 9
7
1 10 2
3
65 4
为了赞誉艾克曼医生发现维生素的先驱作用，1929年，他荣获了诺贝尔医学 和生理学奖
2
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发现记 (1906年英国
霍普金斯)
纯化饲料
矿物质、 蛋白质、 脂肪、核 酸、糖
人和动物合成 某些维生素的 功能退化，必 须依靠食物提 供，一旦缺 乏——病或死。
纯化饲料+极微量牛奶
二甲基异咯嗪
11
机理
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FMN + 2e + 2H+
FMNH2
FAD + 2e + 2H+
FADH2
氧化态
二甲基还原异态咯嗪上的
N1、N5载运H
缺乏病——唇炎、舌炎、口 角炎、眼角膜炎等症状
补充物—小麦、青菜、黄豆 、动物的肝和心。绿色植物 、某些细菌和霉菌能合成核 黄素，但在动物体内不能合 成，必须由食物供给。
说明什么？
牛奶中存在需要量
极少，但生存必须
的食物辅助因子—
—维生素
3
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• 1912年，波兰科学家丰克，经过千百次的试验， 终于从米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白 色物质。这种物质被丰克称为 "维持生命的营 养素"，简称Vitamin(维他命），也称维生素。 随着时间的推移，越来越多的维生素种类被人 们认识和发现，维生素成了一个大家族。人们 把它们排列起来以便于记忆，维生素按A、B、 C一直排列到L、P、U等几十种。