有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
有机化学徐寿昌课后习题全解.pdf
3
H C 2 H C
3
) 3 H 3 C H ( C 3 C H H C 2C H H C C 2 H C 3 H C
3
1.
2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2 甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷
3 3
2
3，3－二甲基戊烷
4 5 6
. 3
. 5
7
2，5－二甲基庚烷
3
. 7
1．2，2，3，3－四甲基戊烷
H C 2 H C 2 ) 3 H C ( C 2 H C 3 H C
3
2
2.写出下列各化合物的结构式：
2，2，3－二甲基庚烷
H C 2 2 H ) 3 C 2 H C H ( C H H C C 3 H H C 2 C H C 3 H C
△H2=-106 Jk/mol
13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：
C l2 Cl· + CH4 H·+Cl2
2Cl· CH3Cl + H· HCl + ·Cl
△H 1 △H2 △H3
(1) 计算各步△H 值： (2) 为什么这个反应历程比 2.7 节所述历程可能性小？
解：
(1) △H1＝+243 Jk/mole
CH3 CH3C=CHCH2CH3 CH3 CH3CHCH=CHCH3 CH3 CH3CHCH2CH=CH2 CH3 CH2=CHCHCH2CH3 CH3CH=C CH2CH3 CH3 CH2=C CHCH3
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
有机化学第二版课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)
徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、 略5、 略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性：CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ，②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为：CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。
有机化学徐寿昌典型习题及解答
解答：
Br
H
CH
C C CH3
H3C
CH2CH3
先写出其结构式： 根据双键所连接基团，确定构型为E型，根据手性碳原子，用 Fischer投影式或透视式写出其构型。
4.下列化合物中，有旋光活性的为（ ）。
COOH A.
B. HOOC COOH
C.
H
COOH
CCC
COOH HOOC
H
COOH D. H OH
CH3
(1)
CH3
CH(CH3)2
CH3 CH3
CH(CH3)2
C2H5
C2H5
(2)
H3C
Cl H3C
Cl
解答：
CH3
(1)
CH3 <
CH3 CH3
CH(CH3)2
CH(CH3)2
(2) H3C
C2H5
> Cl H3C
C2H5 Cl
第六章 单环芳烃
1. 判断下列化合物苯环上亲电取代反应活性的大小：
H+
OEt
+ +
EtOH
H+ EtO OEt H+
Ⅱ
EtOH
H+ EtO
这是个SN1反应，活性中间体是烯丙基型碳正碳离子，并且可写出 其共振式Ⅱ，所以亲核试剂进攻不同的碳正离子，得到两种产物。
第十一章 酚和醌
1. 比较下列化合物的酸性大小：
OH
OH
a
b
NO2
OH
c
NO2
OH
d
NO2 NO2
解答：
解答： A>B>C>D。位阻越小反应越易进行。
有机化学(第二版)答案 徐寿昌主编 高等教育出版社
OH (6)
(7)
OCH3
(8)
CH3
OCH3
OH
OH
OH
(9)
Br
(10)
CH3 (11)
(12)
6、（1）AlCl3 ClSO3H
(2) CH3CH=CH2
COOH
CH3
(3) Cl2,光
CH2
COOH NO2
OH CH3
C2H5 (4)
7、（1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代α-H 。
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
第三章 烯烃
1、略
2、（1）CH2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2—
H
(4)
H2C CH CH3
(5) Me
H
Me
(6)
i-Pr
n-Pr
Et
n-Pr
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)
（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)
用 KMnO4 氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出 1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br
H
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烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.00101111122CH342.4300113323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH3-CH3CH3CH3CH3CH3CH33（3 2 37.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定与最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：BrBrHHHHBrBrHHHH对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1．不等同，构象异构2． 等同 3． 不等同，构象异构 4． 不等同，构造异构5． 不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=510. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH CH CH 3CH 3CH 312. 反应CH 3CH 3 + Cl 2CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H 值。
解：链引发：Cl 22 Cl · 光或热链增长：CH3CH3 + ·Cl CH3CH2·+ HClCH3CH2·+ Cl 2 CH3CH2Cl + Cl·链终止：2Cl·Cl2CH 3CH2·+ ·Cl CH3CH2Cl2CH 3CH2·CH 3CH2CH2CH3（2）CH3CH3+ ·Cl CH3CH2·+ HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol△H1=+4 Jk/molCH 3CH2·+ Cl2 CH3CH2Cl + ·Cl+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol △H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：C l2 2Cl·△H 1Cl·+ CH4 CH3Cl + H·△H2H·+Cl2HCl + ·Cl △H3(1)计算各步△H值：(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：(1) △H1＝+243 Jk/mole△H2＝435-349＝+86 Jk/mole△H3＝243-431＝-188Jk/mol(2) 因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节CH3CH3+ ·Cl CH3CH2·+ HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol △H2 〉△H1，故2.7节所述历程更易于进行。
14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：（1）（2）（3）（4）解：（4）>（2）>（3）>（1）。
第三章烯烃1．写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。
解：CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构2－甲基－1－戊烯有顺反异构2－甲基－2－戊烯有顺反异构4－甲基－2－戊烯有顺反异构4－甲基－1－戊烯3－甲基－1－戊烯有顺反异构3－甲基－2－戊烯有顺反异构2，3－二甲基－1－丁烯2，3－二甲基－2－丁烯3，3－二甲基－丁烯2．写出下列各基团或化合物的结构式：解：（1）乙烯基CH2=CH- （2）丙烯基CH3CH=CH-（3）烯丙基CH2=CHCH2- （4）异丙烯基（5）4－甲基－顺－2－戊烯（6）（E）-3,4-二甲基－3－庚烯（7）3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：解：(1) 2－乙基－1－戊烯(2) （E）-3,4-二甲基－3－庚烯(3) (E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯(4) （Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯(5) 反－5－甲基－2－庚烯(6) （E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯(7) （E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯(8) （E）－3，4－二甲基－3－辛烯5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。
解：6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br OHCH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCl CH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH OHCHCH 2CH 3CH 33CH CH 3CHCH 2CH 3BrC7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性与分别为：中间体分别是：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+中间体稳定性：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+<<反应速度顺序为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+<<8．试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3OH+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH加热，加压解：反应历程：(CH 3)3CCH=CH 2+H CH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33CH +CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH 3CH 3CHCH 3+CH 3C OH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C OHCH 3CH 3CHCH 3H O+OH9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：10．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：（1） 2－溴丙烷 （2）1－溴丙烷 3CH 2CH 2Br ROOR +CH 3CH=CH 2 （3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇CH 3CH 2CH 2OH26CH 3CH=CH 222（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl Cl CH 2CHCH 2Cl 2ClCH 2CH=CH C 0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6)聚丙烯腈2=CHCNC 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH OHClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以与各步反应式:解：由题意得：CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl33COOH/H 2OCH 3C CH 3O+CH 3CHO则物质A 为：12．某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
解：该烯烃结构式为：13．某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为：14．某化合物（A ）分子式为C 10H 18,催化加氢得(B),（B ）的分子式为C 10H 20,化合物（A ）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A ）的结构式。
CH 3C CH 3CH 3C CH 2CH 2COHCH 3COHOO OO解：化合物A 的结构式可能是（1）或（2）：15．3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？ 解：合成路线如下：CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Br 2ClCH 2CH CH 2BrBr第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。