有机化学第四版答案高鸿宾第二章到第二十章全
第二章饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234
5
6
7(2)
1
234
5
3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3)
1
2
3
4
5
6
(4) 101
2
3
4
5
6
7
8
9
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5) (6)
1
2
3
4
乙基环丙烷2-环丙基丁烷
(7)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
(8)
1
2
3
4
5
6
7
89
CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷
(9)
1
23
4
5
6
7
(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基
(11)
H3C (12)
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH3C CHCH3
CH3CH3
CH2CH3
2CH2CHCH2C CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
CH32CH
C(CH3)3
CH3
3
CH3
2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
(5) 丁基环丙烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
( I )( II )
( III )
CH 3
3
CH 3
3
3CH 33
CH (最稳定构象)
( IV )(最不稳定构象)
( III )
( II )
CH 33
H 3
CH 3
H
3CH 3CH
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
3H 33
3
H 3
3CH 3
3
3(最稳定构象)
( I )( II )
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(1)
3
Cl
CH 3H H 3C Cl
H
(2)
CH
H
Cl
CH 3
CH 3
H
(3)
CH
Cl
Cl H 3
C
H
H 3C
(4)
Br
Br CH 3H
H
CH 3
Br
(5)
Br
H
CH 3
H Br 3
Br
3
(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象：
H
H
H F Cl
Cl
H H H
Cl F
Cl
H H H
Cl Cl
F
它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。
解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman
投影式可以看出：
F
(I)
(II)
(II)
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
(1)
CH 3CCl 3CH CH 33
(2)
CH 3)2
(3)
3
CH CH
(4)
CH3
H
CH3
H3C
Cl
CH3
(5)
H
H
H
H
CCl(CH3)2
CH3
(6)
3
CH
3
解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？
解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：
CH3CH3CH
3
H H
(A) (B) (C)
H CH3CH
3
H CH3
H
(D) (E) (F)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；
最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1) (A) 正庚烷(B) 正己烷(C) 2-甲基戊烷(D) 2,2-二甲基丁烷(E) 正癸烷
解：沸点由高到低的顺序是：
正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷
(2) (A) 丙烷(B) 环丙烷(C) 正丁烷(D) 环丁烷(E) 环戊烷(F) 环己烷
(G) 正己烷(H) 正戊烷
解：沸点由高到低的顺序是：
F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A
(3) (A) 甲基环戊烷(B) 甲基环己烷(C) 环己烷(D) 环庚烷
解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A
(九) 已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种(2)一元氯代产物可以有三种
(3)一元氯代产物可以有四种(4)二元氯代产物只可能有两种
解：(1) CH 3
C CH 3CH 3
3
(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3
(4) CH 3
C CH 3CH 3
CH 3
(十) 已知环烷烃的分子式为C 5H 10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。 (1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种 解： (1)
(2)
CH 3
CH 3
(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：
x 123.261=
15.1=x
∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：CH 3CCH 23CH 3CH 3
CH 3
氯代时最多的一氯代物为BrCH 2CCH 23CH 33
CH 3
；溴代时最多的一溴代物为
CH 3CCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH 2CH 2CH 3 (十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH 3 ⑵ CH 3CHCH 2CH 23 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33
解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴
(十四) 在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。 解：
CH 3+ Br 2CH 3
Br CH 3Br
CH 3Br
CH 2Br
+
+
+主要产物
反应机理：
引发： Br 2
增长：
3CH 3+
CH 3Br
+ Br
2
3+
… …
终止：
CH 3
Br 3+
Br 2+
3
2
CH 3CH 3
(十五) 在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：
R H + SO 2 + Cl 2
R
SO 2Cl + HCl
光
此反应称为氯磺酰化反应，亦称Reed 反应。工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R -SO 2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理，写出烷烃(用R -H 表示)氯磺酰化的反应机理。 解：引发：Cl 2
光
增长：R
R + SO 2RSO 2 2 + Cl 2
RSO 2
… …
终止：2RSO 2Cl RCl Cl + Cl Cl 2 R R
… …
第三章 不
第四章 饱和烃习题(P112)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物：
(1) CH 3CH 2C CHCH 3
CH 3
CH
2
1234
(2) 对称甲基异丙基乙烯
12345CH 3CH=CHCH(CH 3)2
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
4-甲基-2-戊烯
(3) (CH 3)2
CHC CC(CH 3)351
234
6
(4)
CH 3CHCH 2CHC CH
3
3
5
1
234
6
2,2,5-三甲基-3-己炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：
(1) ↓
C=C
CH 3
CH 3
Cl
Cl
↑
(2) ↑
C=C CH 3
Cl CH 2CH 3F ↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯
(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3) ↑
C=C
Br Cl
I
F
↑
(4) ↑
C=C
CH 2CH 2CH 3
CH 3CH(CH 3)2
H
↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯
(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的
系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯 (2) 反-1-丁烯
C=C CH 3H
CH 3H
CH 3
1
2
3
4
5
CH 2=CHCH 2CH 3
顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构)
(3) 1-溴异丁烯 (4) (E)-3-乙基-3-戊烯
CH 3CH 31
2
3
CH 3CH 23CH 2CH 3
1
2
3
4
5
2-甲基-1-溴丙烯
3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)
(四) 完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1) CH 3CH 2C=CH 2 + HCl
CH
3
CH 3CH 2C
CH 3
CH 3
Cl
(2) CF 3CH=CH 2 + HCl
CF 3CH 2
CH 2Cl
δ+
δ-
(3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2
(CH 3)2C CH 2Br Br
(CH 3)2C CH
2
Cl Br (CH 3)2C CH 2OH
Br ++
Br
(CH 3)2C
CH 2
- or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优
解释：
(4) CH 3CH
2C
CH
CH 3CH 2CH 2
CHO CH 3CH 2C
CH
OH
H 3222-
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(5)
CH 3+ Cl
2
+ H 2O
CH 3
OH
Cl
CH 3
Cl
OH
+
(6)
33
CH 3
CH 3
(1) 1/2(BH )22
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(7)
CH 3
CH
2
Cl 500 C
o
(A)
(B)
CH 3
CH 2
Cl
HBr ROOR
CH 3
CH 2Br Cl
(8) (CH 3)2CHC
CH
HBr 过量
(CH 3)2CH C CH 3Br
Br
(9)
CH 3
CH 2C CH + H 2O
4H SO CH 3CH 2
C CH 3O
(10)
COOH + CH 3COOH 4
CH=CHCH 3
(11)
(1) O (2) H 2
O , Zn
O
O
(12)
Br + Br
2o
(13)
Br
+ NaC
CH
(14)
C=C C 6H 5
C 6H 5
H
H
33
C C
O H
6H 5
H
C 6
(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： (1) (A)
(B)
(C)
解：(A)(B)
(C)
4
褪色
褪色
x
x
褪色
(2) (A)(B)(C)
CH 3
(C 2H 5)2C=CHCH 3CH 3(CH 2)4C CH
解：(A)(B)
(C)
褪色褪色
x
x
银镜
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？
(1) (A)
H
H
CH(CH 3)2
CH 3
， (B)
C=C
H
CH(CH 3)2
H
CH 3
解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)
CH 3
， (B)
CH 3
解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。 (3)
(A)
，
(B)
，
(C)
解：(C)的环张力较小，较稳定。 (4)
(A)
，
(B)
解：(A)
的环张力较小，较稳定。 (5) (A)
， (B)
， (C)
解：(C)最稳定。 (6) (A)
CH 3 ， (B)
CH 2
解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序： (1) CH 3CHCH 3Cl 3CCHCH 3(CH 3)3C
(A)
(B)(C)
(2)
(CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH
3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3
(3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3
解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：
(1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4)
CH 3
(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？
解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。 (十) 写出下列各反应的机理： (1) CH=CH 2
CH 2CH 3Br
解：
CH=CH 2
CH 2CH 3Br
+
CH 2CH 3
-
(2)
CH 3
CH 3H H (1) 1/2(BH )22
解：
CH 3BH 2
1/2(BH )CH 3
CH
3
3
B
CH 3H H 22-
(3)
CH 3
Br
CH 3
ROOR
解：该反应为自由基加成反应：
引发： ROOR 2 RO h ν or ? + HBr
RO ROH + Br
增长：
CH 3
CH + Br
+ HBr
Br
CH 3
CH + Br
… …
终止： 略。
(4)
(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2
CH 3
+
CH 3
CH 3
CH 3
解：(CH 3)222CHCH=CH 2CH 3
+
(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2CH 3
(箭头所指方向为电子云的流动方向!)
CH 3
CH 3
CH 3+
CH 3
CH 3
CH 3
分子内亲电加成
(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。 解：
(1) CH 2=CHCH 2C
CH
HgCl 2
CH 3
2C CH
Cl
双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp 杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。
所以，亲电加成反应活性：C=C ＞
C C
(2) CH 2=CHCH 2C
CH
2Lindlar
CH 2=CHCH 2CH=CH 2
解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。
所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。
(3)
CH 2
=CHCH 2C CH
25KOH
CH 2=CHCH 22
OC 2H 5
解释：叁键碳采取sp 杂化，其电子云中的s 成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp 2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。
(4)
CH 2=CHCH 2C
CH
653CH 2C CH 2
CH CH 2
解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。
(5)
CH CO H
O
解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
(6) (CH 3)3C
CH=CH 2
浓 HI
CH 3
C CH CH 3CH 3
I
CH
3
解释 ： C +稳定性：3°C +＞2°C +
(十二) 写出下列反应物的构造式：
(1) C 2H 4
2CO 2 + 2H 2O KMnO 4 , H +
2
CH 2=CH 2
(2) C 6H 12
(1) KMnO , OH -, H O
(CH 3)2CHCOOH + CH
3COOH
CH 33
CH 3
(3) C 6H 12
(1) KMnO , OH -, H O
(CH 3)2CO + C 2H 5
COOH
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3
(4) C 6H 10
(1) KMnO 4 , OH -, H 2O
2CH 3CH 2COOH
CH 3CH
2C
CCH 2CH 3
(5) KMnO 4 , H +
2C 8H 12
(CH 3)2CO + HOOCCH 2CH 2COOH + CO 2 + H 2O
(CH
3)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2
(6)
4C 7H 12
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
C 7H 11Ag
CH
3CH 2CH 2CH 2CH 2C
CH
(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa 的近似值：ROH 为16，NH 3为34，RC ≡CH 为25，H 2O 为15.7) (1) 强酸
弱酸
强碱
弱碱
RC CH + NaNH 2RC CNa + NH 3
所以，该反应能够发生。 (2) RC
CH + RONa RC CNa + ROH 强酸
弱酸
所以，该反应不能发生。 (3) 强酸
弱酸
CH 3C
CH + NaOH
CH 3C CNa + H 2O
所以，该反应不能发生。 (4) 强酸
弱酸
ROH + NaOH
RONa + H 2O
所以，该反应不能发生。
(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件： (1) 1-戊炔 → 戊烷
解：CH 3CH 2CH 2C
CH
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3Ni
2
(2) 3-己炔 → 顺-3-己烯 解：CH 3CH 2C
CCH 2CH 3
CH 3CH 2
C=C
CH 2CH 3
H
H
(or P-2)
lindlar 2
(3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯 解：CH 3CH 2CH 2C
CCH 3
CH 3CH 2CH 2
C=C
H CH 3
H
NH 3(l)
(4) (CH 3)2CHCH 2CH=CH 2(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2OH
解：(1) B H 22-
(CH 3)2CHCH 2CH=CH 2
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2OH
(十五) 完成下列转变(不限一步)：
(1) CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2Br 解：CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br H 2O 2
(2) CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CClCH 3Br
解：CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH CH 2Br Br
CH 3CH 2CH 2CH 2OH 24
?
24
CH 3CH 2C
CH 3Cl
NaOH C 2H 5OH
HBr
CH 3CH 2CH=CH 2
Cl
(3) (CH 3)2CHCHBrCH 3(CH 3)2CCHBrCH 3
解：
(CH 3)2CHCHBrCH 3
(CH 3)2CCHBrCH 3
OH
(CH 3)2C=CHCH 3
C 2H 5OH
22
(4) CH 3CH 2CHCl 2CH 3CCl 2CH 3
解：CH 3CH 2CHCl 2
CH 3CCl 2CH 3NaOH C 2H 5OH
2HCl
CH 3C CH
(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：
(1) 由1-丁烯合成2-丁醇 解：
CH 3CH 2CH=CH 2
24
CH 3CH 2CH 3
OSO 2OH
CH 3CH 2CH 3
OH
2?
(2) 由1-己烯合成1-己醇 解：CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH (1) B H 22-
(3) CH 32
CH 3
ClCH 2C CH 2CH 3
解：CH 32
CH 3
ClCH 2C CH 2O
CH 3
233o
ClCH 22
CH 3
(4) 由乙炔合成3-己炔 解：HC
CH
CH 3CH 2C CCH 2CH 3252Na NH 3(l)
NaC CNa
(5) 由1-己炔合成正己醛 解：CH 3CH 2CH 2CH 2C
CH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(1) B H 22-
CH 3(CH 2)3CH 2CHO
(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚
解：CH 3CH 2CH 2OH CH 3C CH CH 3CH CH 2
2622-
H 2P-2
CH 3CH 2
CH 2OCH=CH 2
(十七) 解释下列事实：
(1) 1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小，为什么？ 解：电负性：C sp ＞sp 2C ＞sp 3C
C H 键的极性：C H ＞C H ＞C H
分子的极性：1-丁炔＞1-丁烯＞丁烷(即：1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小) (2) 普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.18kJ ?mol -1,但4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差为15.9 kJ ?mol -1，为什么？
解：
CH 3
C CH 3
CH 3C C
H
CH 3H
CH 3
C CH 3
CH 3C C
H
H CH 3
顺-4,4-二甲基-2-戊烯 反-4,4-二甲基-2-戊烯
由于叔丁基的体积大，空间效应强，导致在顺-4,4-二甲基-2-戊烯中，叔丁基与甲基处于双键同侧，空间障碍特别大，能量更高。
(3) 乙炔中的C H 键比相应乙烯、乙烷中的C H 键键能增大、键长缩短，但酸性却增强了，为什么？
解：炔烃分子中的叁键碳采取sp 杂化。与sp 2、sp 3杂化碳相比，sp 杂化s 成分更多，电子云离核更近，受核的束缚更强，电负性更大。
由于sp 杂化碳的电子云离核更近，使乙炔中的C H 键键能增大、键长缩短；
由于sp 杂化碳的电负性更大，使C sp H 中的电子云更偏向碳原子一边，导致乙炔分子中氢原子更容易以H +的形式掉下来，酸性增强。
(4) 炔烃不但可以加一分子卤素，而且可以加两分子卤素，但却比烯烃加卤素困难，反应速率也小，为什么？
解：烯烃、炔烃与卤素的加成反应是亲电加成，不饱和键上的电子云密度越大，越有利于亲电加成。
由于炔烃中的叁键碳采取sp 杂化，电负性较大。所以，炔烃与卤素加成时，比烯烃加卤素困难，反应速率也小于烯烃。
(5) 与亲电试剂Br 2、Cl 2、HCl 的加成反应，烯烃比炔烃活泼。然而当炔烃用这些试剂处理时，反应却很容易停止在烯烃阶段，生成卤代烯烃，需要更强烈的条件才能进行第二步加成。这是否相互矛盾，为什么？ 解：不矛盾。
烯烃与Br 2、Cl 2、HCl 的加成反应都是亲电加成。由于双键碳的电负性小于叁键碳，导致双键上的π电子受核的束缚程度更小，流动性更大，更有利于亲电加成反应。所以，与亲电试剂Br 2、Cl 2、HCl 的加成反应，烯烃比炔烃活泼
而
Cl 、Br 都是吸电子基，它们的引入，导致双键上电子云密度降低，不利于亲电加成反应的进行。所以，当炔烃用亲电试剂Br 2、Cl 2、HCl 处理时，反应却很容易停止在烯烃阶段，生成卤代烯烃，需要更强烈的条件才能进行第二步加成
(6) 在硝酸钠的水溶液中，溴对乙烯的加成，不仅生成1,2-二溴乙烷，而且还产生硝酸-β-溴代乙酯(BrCH 2CH 2ONO 2)，怎样解释这样的反应结果？试写出各步反应式。
解：溴与乙烯的加成是亲电加成反应，首先生成活性中间体——环状溴翁正离子。后者可与硝酸根负离子结合得到硝酸-β-溴代乙酯(BrCH 2CH 2ONO 2)：
HONO 2 + H 2O
H 3O + + ONO 2-
CH 2=CH 2 + Br 2
CH 2
CH 2
Br
-
CH 2Br CH 2Br
CH 2Br CH 2ONO 2
(7) (CH 3)3CCH=CH 2在酸催化下加水，不仅生成产物(CH 3)3CCHCH 3OH
(A)，而且生成
(CH 3)2CCH(CH 3)2(B),但不生成(CH 3)3CCH 2CH 2OH (C)。 试解释为什么。
解：该实验现象与烯烃酸催化下的水合反应机理有关：
(CH 3)3CCH=CH 2
(CH 3)3CCH CH 3
H +
3)2CCH CH 3
CH 3
( I )
( II )
甲基迁移
(2°C +) (3°C +)
(A)
(CH 3)3CCHCH 3( I )
2- H
(B)
( II )
2- H +
(CH 3)2CCH CH 3CH 3
OH
与(C)相关的C +为(CH 3)3CCH 2
CH 2(1°C +
)，能量高，不稳定，因此产物(C)不易生成。
(8) 丙烯聚合反应，无论是酸催化还是自由基引发聚合，都是按头尾相接的方式，生成甲基交替排列的整齐聚合物，为什么？
解：以自由基聚合为例。若按头尾相接的方式，生成甲基交替排列的整齐聚合物，则与之相关的自由基都是二级自由基：
R
CH 2
CH 3
R
CH 2CH 3
CH 2CH 323
二级自由基 二级自由
基
R
CH 2CH CH 3
CH 2CH CH 3
CH 2CH CH 3
23
23
... ...
二级自由基
23
反之，则会生成稳定性较差的一级自由基： R
CH 2
CH 3
R
CH 2
CH CH 3
2
CH 3
23
二级自由基 一级自由
基
丙烯在酸催化下进行聚合反应，其活性中间体为碳正离子，其稳定性顺序同样为：
三级＞二级＞一级碳正离子。
(十八) 化合物(A)的分子式为C 4H 8，它能使溴溶液褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1 mol (A)与1mol HBr 作用生成(B)，(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr 作用得到。(C)能使溴溶液褪色，也能使稀和酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。并写出各步反应式。 解：(A)
CH 3 (B)
CH 3CH 2CHCH 3
Br
(C) CH 3CH 2CH=CH 2 或 CH 3CH=CHCH 3
反应式略。
(十九) 分子式为C 4H 6的三个异构体(A)、(B)、(C)，可以发生如下的化学反应： (1) 三个异构体都能与溴反应，但在常温下对等物质的量的试样，与(B)和(C)反应的溴量是(A)的2 倍；
(2) 三者都能HCl 发生反应，而(B)和(C)在Hg 2+催化下与HCl 作用得到的是同一产物； (3) (B) 和(C)能迅速地与含HgSO 4的硫酸溶液作用，得到分子式为C 4H 8O 的化合物； (4) (B)
能与硝酸银的溶液反应生成白色沉淀。
试写出化合物(A)、(B)和(C)的构造式，并写出有关的反应式。 解：(A)
(B) CH 3CH 2C
CH (C) CH 3C CCH 3
有关的反应式略。
(二十) 某化合物(A)的分子式为C 7H 14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)。(A)经臭氧化而后还原水解也得相同产物(B)和(C)。试写出(A)的构造式。 解：
(CH 3)22CH 3
CH 3
(A)
(CH 3
)22CH 3
CH 3
(A)
24H +
CH 33 + CH 32CH 3
O O
CH 33 + CH 32CH 3
O
O
(二十一) 卤代烃C 5H 11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C 5H 10的化合物(B)。(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式。 解：
CH 3CHCHCH 3
CH 3Br CH 33
CH 3CH 3CH 3CH 3COOH
CH 3
C CH 2CH 3CH 3
Br (A)
(B)
(C)
(D)
(E)
各步反应式：
CH 3CHCHCH 3CH 3Br
CH 33
CH 3CH 3CH 3
CH 3COOH CH 3
C CH 2CH 3CH 3
Br
(A)(B)
(C)(D)
(E)
NaOH
C 2H 5
OH
4
H +
+
(二十二) 化合物C 7H 15Br 经强碱处理后，得到三种烯烃(C 7H 14)的混合物(A)、(B)和(C)。这三种烯烃经催化加氢后均生成2-甲基己烷。(A)与B 2H 6作用并经碱性过氧化氢处理后生成醇(D)。(B)和(C)经同样反应，得到(D)和另一异构醇(E)。写出(A)~(E)的结构式。再用什么方法可以确证你的推断？
解：C 7H 15Br 的结构为：CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 3
Br
(A)~(E)的结构式：
(B)
(A)CH 32CH 2CH 3
CH 3
(C)
CH 22CH 2CH 3CH 3
CH 3CHCH=CHCH 2CH 3
CH 3
(D)
(E)
CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3
CH 3
OH CH 32CHCH 2CH 3
CH 3
将(A)、(B)、(C)分别经臭氧化-还原水解后，测定氧化产物的结构，也可推断(A)、(B)、(C)的结构：
(A)
CH 32CH 2CH 3CH 3
3
(2) H 2O/Zn CH 32CH 2CH 3CH 3
CH 2CH 3H +(B)3
(2) H 2
O/Zn CH 32CH 3O H (C)
3
(2) H 2O/Zn
CH 2=O + CH 32CH 2CH 3O (二十三) 有(A)和(B)两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。(A)
与Ag(NH 3)2NO 3反应生成白色沉淀，用KMnO 4溶液氧化生成丙酸(CH 3CH 2COOH)和二氧化碳；(B)不与Ag(NH 3)2NO 3反应，而用KMnO 4溶液氧化只生成一种羧酸。试写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。
解：CH 3CH 2C CH (A) CH 3C CCH 3(B) 各步反应式：
CH 3CH 2C
CH (A)+ Br 2
CH 3CH 2CBr 2CHBr 2
4
Ag(NH )NO 4
CH 3CH
2C
CAg
CH 3CH 2C CH CH 3CH 2C
CH
CH 3CH 2COOH + CO 2
无色
棕红色
(灰白色)
CH 3CBr 2CBr 2CH 3
CH 3C
CCH 3+ Br 2
4
(B)
CH 3C CCH 3
4
2CH 3COOH
CH 3C CCH 3Ag(NH )NO x
无色
棕红色
(二十四) 某化合物的分子式为C 6H 10。能与两分子溴加成而不能与氧化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存在下，能与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混合物。试写出C 6H 10的构造式。 解：
CH 3CCH 3
CH 3
(二十五) 某化合物(A)，分子式为C 5H 8，在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14的化合物(B)。用高锰酸钾氧化(B)得到分子式C 4H 8O 2为的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为C 5H 10O 的酮(E)。试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。
解：
CH 3CCH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH
CH 3
(A)(B)
(C)(D)(E)CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CH 3
C CH 3O
各步反应式：
Na NH 3(l)
CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH
CH 3(A)(B)CH 3CNa
CH 3322
CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3(B)
4
(C)(D)CH 3CH 3
CH 3CH 2CH 2COOH
+ CH 3CH
CH 3(A)
(E)
CH 3CH 3C
CH 3
O
242HgSO 4
第四章 二烯烃和共轭体系习题(P147)
(一) 用系统命名法命名下列化合物：
(1) CH 2=CHCH=C(CH 3)2
(2) CH 3CH=C=C(CH 3)2
4-甲基-1,3-戊二烯
2-甲基-2,3-戊二烯
(3)
CH 2=CHCH=CHC=CH 3
CH 3
(4)
C=C
CH=CH 2
CH 3
H H
2-甲基-1,3,5-己三烯 (3Z)-1,3-戊二烯
(二) 下列化合物有无顺反异构现象：若有，写出其顺反异构体并用Z,E-命名法命名。
(1)2-甲基-1，3-丁二烯 (2)1,3-戊二烯 (3)3,5-辛二烯 (4)1,3,5-己三烯 (5)2,3-戊二烯
解：(1) 无；
(2) 有；(3E)-1,3-戊二烯, (3Z)-1,3-戊二烯；
(3) 有；(3Z,5Z)-3,5-辛二烯， (3Z,5E) -3,5-辛二烯，(3E,5E) -3,5-辛二烯； (4) 有；(3E)-1,3,5-己三烯， (3Z)-1,3,5-己三烯； (5) 无
(三) 完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
+ HOOCCH=CHCOOH
(2)
CH
CH
+
(3)
3
3
+COOCH 3COOCH 3H
H
(4)
3
3
H
H
+
H
COOCH 3H
CH 3
OOC
(5)
+ RMgX
MgX + RH
(6)
O
+
3
(7) CHO +
(8)
CH 2Cl
+
CH 2
Cl KMnO +HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH
CH 2Cl
(A)(B)
(9)
CH 3
3
3
3
(10)
CH
CH 33
CH 3
H CH 3CH 3
CH 3
(四) 给出下列化合物或离子的极限结构式，并指出哪个贡献最大？
(1) CH 3C
N (2)
(CH 3)2C=CH C(CH 3)2
(3) CH 2=CH CH 2
(4)
(5)
CH 2
C CH 3
O
(6)
CH 3C CH=CH 2O
解： (1) CH 3
C N CH 3C
N
CH 3C
N
贡献最大(非电荷分离) (2) (CH 3)2C=CH
C(CH 3)2
(CH 3)2C CH=C(CH 3)2
结构相似，二者贡献一样大
(3) CH 2
=CH
CH 2
CH
2CH=CH 2
结构相似，二者贡献一样大
(4)
... ...
各共振结构式结构相似，能量相同，对真实结构的贡献相同。
(5)
CH 2C CH 3O
CH 2C CH 3
O -
CH 3C CH 2O
贡献最大(与电负性预计相同)
(6)
CH 3C CH CH 2O
CH 3C CH CH 2O
CH 3C CH CH 2O
贡献最大(共价键最多)
(五) 化合物CH 2=CH NO 2和CH 2=CH OCH 3同CH 2=CH 2相比，前者C=C 双键的
电子云密度降低，而后者C=C 双键的电子云密度升高。试用共振论解之。
解：CH 2=CH
NO 2的真实结构可用共振论表示如下：
CH 2=CH N
O
-
O
CH 2
CH=N O -O
-
(I)
(II)
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学第5版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
有机化学下册课后答案李景宁
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊 酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75， 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
有机化学第五版下册课后答案 李景宁
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
有机化学(答案第四版)
第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) (2) (3) (4) (5) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象： 它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：
有机化学(第二版)_ 课后答案
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
有机化学答案第二章
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
有机化学第五版下册课后答案李景宁
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>
②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
有机化学课后习题答案(高教四版)第六章
第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3） （4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵（无手性）
⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl
有机化学-第五版答案完整版
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
有机化学第五版答案完整版1
1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)
绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或
有机化学 第三版 中国农业大学出版社 第二章习题参考答案
第二章 烷烃和环烷烃 课后习题参考答案 1、 共有九种： 庚烷 2-甲基己烷 3-甲基己烷 2,3-二甲基戊烷 2,4-二甲基戊烷 2,2-二甲基戊烷 3-乙基戊烷 CH 3-C CH 3 CH 3CH-CH 3CH 3 2,2,3-三甲基丁烷 3,3-二甲基戊烷 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷 （7）反-1-甲基-4-乙基环己烷
（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33 CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 C H 3C H 3 C H 3 2,3-二甲基戊烷 2,2,3-三甲基戊烷 2,3,3-三甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷 5、（1） 错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2） 错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3） 正确 （4） 错。改为：2，2-二甲基丁烷 6、（1）改为：
H H 3C C 2H 5 CH 3 H H CH 3CH 2CHCH 2CH 3 C H 3 3-甲基戊烷 （2） CH(CH 3)2 H 3C Cl CH 3 H H CH 3-CH 2-C-CH(CH)2 CH 3 Cl 2，3-二甲基2-氯戊烷 7、C 1-C 2旋转： 2H 5 2H 5 25 完全重叠 邻位交叉 部分重叠 对位交叉（优势构象） C 2-C 3旋转： 3 3 3 完全重叠 邻位交叉 部分重叠 对位交叉（优势构象） 8、（1） （2） （3） CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 OH CH 2CH 3 H 3C 9、（1）>（2）>（3）>（4） 10、
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第一章 第二章 第三章
第四章
第五章 b. 相同（R ） h. 相同 c. 非对映异构体(R, S)；(S,S) e.构造异构体
答案： 6.13 分子式为C3H7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C3H6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推和C 的结构，用反应式表明推断过程。BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-３-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚 i. 1－苯基乙醇 完成下列转化OH CrO 3.Py 2 O CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH 2 Br 2 Br Br CH 3CH-CH 2 KOH / EtOH CH 3CH 2CH 2OH (CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 H + CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3C Na 8.9 写出下列反应的产物或反应物 c. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 (CH 3)2CHOC 2H 5 +CH 3CH=CH 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3 KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3 CH 3C O CH OH CH 2CH 3 HIO 4 CH 3COOH +CH OH CH 3 +Br 2OH CH Br Br CCl 4 , CS 2中单取代 OH (CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3CH 3OH OH HIO 4 CH 3COCH 2CH 2CHO OH 2OH Br Br 4 2中单取代 OH 第九章
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃 习题 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题 下列化合物哪些是同一化合物哪些是构造异构体(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5) CH 3(CH 2)2CHCH 3 CH 3 2-甲基戊烷 (6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷 解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题将下列化合物用系统命名法命名。(P29) (1) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 3 CH 31 2 3 4 56 7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (2) 123 4 5 6 7 CH 3CH CH CH CH 2CH 2 CH 3 3CH CH 3 3 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷 (3) 1 2 3 45 6 CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3CH 3 2,3,5-三甲基己烷 习题 下列化合物的系统命名是否正确如有错误予以改正。(P30) (1) CH 3CHCH 2CH 3 C 2H 5 2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷 (2) CH 3CH 2CHCHCH 33 CH 3 2,3-二甲基戊烷 √ (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3 CHCH 3CH 3 4-异丙基庚烷 √ (4) CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷 (5) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷 (6) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3 2H 5 2CH 2CH 3 6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷 习题 命名下列化合物：(P30) (1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3-甲基-5-乙基辛烷
《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)
第五章 芳烃 芳香性 思考题 P152 习题 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。 解： CH 3 CH 3CH 3 3 CH 3 CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 3 H 3C 1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯 P152 习题 命名下列各化合物或基： 解： CH 3 C 2H 5CH(CH 3)2 CH 2CH 2 C=C 3H H 3C 1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 1,2-二苯乙烷 顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯 CH 3 CH 3 CHC(CH 3)3 (CH 3)3C 2,6-二甲基苯基 β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷 CH 2CH 2 2-苯乙基 P153 习题 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯 CH 2CH CH 3CH 3 (2) 间甲苯基环戊烷 CH 3 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 C=C H Ph Ph H
(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 C=C H H CH 2CHCH 2CH 3CH 2 3 (5) 二苯甲基 C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基 CH 2CH=CH C 6H 5 P156 习题 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么 解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯； 但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1) CH 3CH 2 CH 3CH 2 Cl Cl CH 2CH 3Cl FeCl 3 + (2) 混酸 CH 3CH 2 CH 3CH 2 NO 2 +NO 2 CH 2CH 3 (3) BF 3 323C 2H 5 CHCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3 +CHCH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3 (4) 233 + CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 (5) 3223 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O
有机化学课后习题答案第二章 烷烃
第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 CH 3 CH CH 2 C CH 3CH 3 CH 2CH 3 C CH 3CH 3 1. 1 3 4 1 1 1 1 1 1 2 2 CH 2CH 3 2 4 02. 2 4 01 3 3 1 1 1 1 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 3 2 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。） 2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷
有机化学第五版习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团得名称、 (1)CH3CＨ=CHCＨ3答:碳碳双键 (2)CH3CＨ2Cl 答:卤素(氯) (３)ＣH3CHCH3 OH 答:羟基 (4) CH3CＨ2 C=O 答:羰基(醛基) H (5) 答:羰基(酮基) (6) CＨ３ＣH2COOH 答:羧基 (7) 答:氨基 (8) CH3－C≡C—CH3答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1)Br2(2) CH２Cl2(3)ＨI (4)CHCｌ３(5)CＨ3OH (6)CH3OＣH３ 答:以上化合物中(２)、(３)、(4)、(５)、(6)均有偶极矩 (2) (3) (4)(5) (6) 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%得碳［Ar(C)=12、0］与16得氢[Ar(H)＝１。 0],这个化合物得分子式可能就是 (1)CH4Ｏ(2)C6H14O2(３)C７H16(4)Ｃ6Ｈ１0(５)Ｃ１4H2２ 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢得比例计算(计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3)、 第二章 习题解答
1、用系统命名法命名下列化合物 (１)2,5－二甲基－3—乙基己烷 (3)3,４,4,６-四甲基辛烷 (5)3,３,6,7—四甲基癸烷 (6)4-甲基—3,3－二乙基－5—异丙基辛烷 ２、写出下列化合物得构造式与键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢与仲氢得C5H1２ 答:符合条件得构造式为CH3ＣH２CＨ2CH2CＨ3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物得构造简式 (2)由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃 答 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃 答:该烷烃得分子式为Ｃ7Ｈ16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为(CH3)３CＣH(CH3)2 (６)2,2,5—ｔrimethｙl-４－ｐroｐｙｌnonaｎｅ(２,2,5-三甲基—４-丙基壬烷) 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (１) ２—甲基戊烷(2)正已烷(３) 正庚烷(4)十二烷 答:对于饱与烷烃,随着分子量得逐渐增大,分子间得范德华引力增大,沸点升高。支链得存在会阻碍分子间得接近,使分子间得作用力下降,沸点下降、由此可以判断,沸点由高到低得次序为:十二烷>正庚烷＞正己烷>2—甲基戊烷。［(4)＞(3)〉(2)＞(1)] 1０、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72得烷烃异构式得构造简式。 答:相对分子质量为72得烷烃得分子式应该就是C5Ｈ12、溴化产物得种类取决于烷烃分子内氢得种类(指核磁共振概念中得氢),既氢得种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢得化合物得构造式为(CH３)3CCH3 (2)含三种氢得化合物得构造式为CH3ＣH2CH2ＣH２CH３ (3)含四种氢得化合物得构造式为CH3CＨ2CH(ＣH3)2 14、答: