吲哚合成方法
一种吲哚类化合物的制备方法
一种吲哚类化合物的制备方法一、吲哚类化合物的简介吲哚类化合物，是一种特殊的有机化合物，它具有一个吲哚环上构成的杂环结构。
它们有两个醛羟基，一个以及两个羰基，是连接不同的醇或酸的。
吲哚类化合物的类型有溶剂硝基化合物、互变性环烃、杂环醌和杂环芳香烃，它们在生物化学和医学等领域有着重要作用。
二、制备吲哚类化合物的具体方法1、溶剂硝基化合物溶剂硝基化合物可以通过高碱催化性质的格列碱（例如NaOH）作用于三氮杂烯吏（例如Yieldene），使其生成具有集约性的溶剂硝基吲哚类化合物。
在反应中，由于有碱自由基的存在，通过缩合催化反应可以得到稳定的溶剂硝基吲哚类化合物。
2、炔烃化炔烃化可以通过还原性条件下高碱催化剂（例如LiAlH4）作用于环烃吏（例如Norbornene），将其变为具有互变性环烃结构的类吲哚化合物。
首先，LiAlH4会与Norbornene反应生成醇，然后醇再通过反应形成互变性环烃。
3、醌的特殊制备杂环醌的特殊制备方式是通过醌和吲哚反应来实现的。
最佳的实现方式是伯氮（DMSO）作用于吲哚，形成醌吲哚交叉聚合物，其中吲哚的−OH和醌的NR2基团会发生反应，形成醌吲哚类化合物。
4、杂环芳香烃的制备杂环芳香烃的制备是使用硫代物高碱催化剂（例如NaSH/Na2S）作用于芳香烃（如2-尿基苯乙烷）而产生的。
这种催化剂通过缩合作用来催化芳香烃的缩合反应，同时也可以与芳香烃的芳基发生取代反应形成杂环芳香烃类化合物。
三、结论以上就是关于吲哚类化合物的制备方法，包括溶剂硝基化合物、互变性环烃、杂环醌和杂环芳香烃。
这些类型的化合物，在生物化学、药学和化学领域都有着重要的作用。
采用不同的合成方法，可以特定制备这些吲哚类化合物，为生物化学和药学领域带来更多的新产品。
5 吲哚的合成解析
A. J. Peat and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1028.
K. Aoki, A. J. Peat and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3068.
2. Bartoli吲哚合成
4.Reissert吲哚合成
从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物。
用乙醇钾的反应效果较乙醇钠为好。 反应机理
首先邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸乙酯，接下来用锌乙酸处理该产物，使之发生还原环化，得吲哚-2-羧酸。吲哚-2-羧酸还可脱羧产 生无取代的吲哚。
5.Bischler-Mohlau Indole Synthesis
三分子格氏试剂的作用：一 分子在第二步被消除，最终转化 为羰基化合物(6)；一分子与氮上 的氢发生交换，生成烯烃 (11)； 一分子成为吲哚环的C-2和C-3。
反应中的亚硝基芳烃中间体 (4)可以分离出来。它与两分子格 氏试剂反应，也可得到吲哚，说明它是反应的中间体。
Dobbs改进法
Adrian Dobbs 用邻位的溴作定位基成环，反应后再用偶氮二异丁腈和三丁 基锡烷将溴除去，生成 7-位无取代基的吲哚。
3.Leimgruber-Batcho吲哚合成
首先邻硝基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺(2)，然 后烯胺再发生还原环化，得到吲哚衍生物。
除上述提到的雷尼镍和肼外，钯碳加氢、氯化亚锡、连二亚硫酸钠以及铁-乙酸 都可用作还原一步的试剂。
反应机理
首先二甲基甲酰胺二甲缩醛受到吡咯烷的亲核进攻，二甲胺离去，产生一个活 性更强的试剂。它受到邻硝基甲苯甲基氢去质子化形成的碳负离子的进攻，失去甲 醇，得到上述烯胺。反应的此一步也可在无吡咯烷的条件下进行，这时反应经过 N,N-二甲基烯胺中间体，不过所需反应时间通常较长。这一步的产物烯胺类似于一 种分别在两侧连有吸电子和供电子取代基的烯烃，极性较强，而且常因分子中较大 的共轭范围而呈深红色。
吲哚的合成方法
吲哚的合成方法
嘿，朋友们！今天咱就来唠唠吲哚的合成方法。
这吲哚啊，可是个很有意思的东西呢！
你想想看，就好像搭积木一样，我们要把各种小零件巧妙地组合在一起，才能搭出我们想要的吲哚这个“小城堡”。
先说一个常见的方法，就像做菜一样，我们有了各种食材，通过一定的步骤就能做出美味佳肴。
比如费歇尔合成法，把苯肼和醛或酮放在一起，经过一系列反应，嘿，吲哚就慢慢出现啦！这就好像魔法一样神奇，不是吗？
还有一种方法呢，就像是走一条特别的小路。
通过邻硝基乙苯的反应，经过一些奇妙的变化，也能得到吲哚呢。
你说这是不是很有趣？就好像在一个神秘的化学世界里探险一样。
再说说从苯胺出发的方法，这就好比是从一个起点出发，沿着特定的路线前进，最终到达吲哚这个目的地。
这一路上啊，有各种反应和变化，就像我们在旅途中会遇到不同的风景一样。
有时候我就在想啊，这合成吲哚的过程，不就跟我们生活中的很多事情一样嘛。
需要耐心，需要技巧，还需要那么一点点运气。
就像我们要做成一件大事，得一步一个脚印，精心准备，才能迎来最后的成功。
而且啊，研究吲哚的合成方法，就像是打开了一扇通往奇妙世界的大门。
你能看到各种化学反应在那里奇妙地发生，就像一场精彩的演出。
咱可不能小瞧了这些合成方法，它们可是科学家们经过无数次尝试和探索才找到的呢。
就好像我们在生活中不断努力，才能找到属于自己的成功之路。
总之呢，吲哚的合成方法充满了神奇和魅力，让我们一起在这个化学的世界里尽情探索吧！不用去管什么复杂的步骤和困难，只要我们有热情，有好奇心，就一定能发现更多关于吲哚的奥秘！这就是我想说的，朋友们，你们觉得呢？。
吲哚的合成-060117
经典化学合成反应标准操作吲哚的合成目录2. Fischer 吲哚合成 (2)2.1 Fischer 吲哚合成反应示例 (2)3. 从硝基苯的衍生物出发合成吲哚 (3)3.1 邻甲基硝基苯衍生物合成吲哚 (4)3.1.1 邻甲基硝基苯衍生物合成吲哚示例 (4)3.2 邻甲酰基硝基苯衍生物合成吲哚 (4)3.1.2 邻甲酰基硝基苯衍生物合成吲哚示例 (5)3.3 邻氰甲酰基硝基苯衍生物合成吲哚示例 (5)3.4 邻乙烯基硝基苯衍生物合成吲哚示例 (6)3.5 邻位有氢的硝基苯衍生物直接用乙烯格氏试剂合成吲哚（Bartoli反应）示例74. 从苯胺的衍生物出发合成吲哚 (7)4.1苯胺经佛克烷基化再还原关环合成吲哚 (7)4.2 N-羟基苯胺DMAP催化下与丙炔酸酯缩合合成3-羧酸吲哚衍生物 (9)4.3 Nenitzescu吲哚合成 (9)5. 2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯环合合成2-羧酸吲哚衍生物 (10)5.1 2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯环合合成2-羧酸吲哚衍生物示例 (11)1. Introduction吲哚及其衍生物是一类非常有效的药物中间体。
已有不少相关综述报道其合成方法1。
我们将一些常用的合成方法简单的列举了出来，供大家在合成此类化合物的时候参考。
1 (a) G. W. Gribble, Contemp. Org. Synth., 1994, 145. (b) U. Pindur and R. Adam, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1. (c) C. J. Moody, Synlett , 1994, 681. (d) R. J. Sundberg, Indoles , Academic Press, San Diego, CA, 1996. (e) T. L. Gilchrist , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2849. (f) G. W. Gribble, J. Chem. Soc ., Perkin Trans. 1, 2000, 1045.2. Fischer 吲哚合成Fischer 吲哚合成法是一个常见的吲哚合成方法。
常见吲哚合成反应汇总
常见吲哚合成反应汇总旧文重发，温故知新一、2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯环合合成2-羧酸吲哚衍生物通过叠氮基乙酸酯与芳香醛缩合可以得到 2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯，其加热环合生成吲哚2-羧酸酯衍生物，一般而言只有富电子的芳环（带推电子苯环，呋喃，噻吩，吡咯）可通过该方法环合。
由于反应放出氮气，在环合时一定要严格控制2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯滴加速度及反应瓶敞口，否则很容易喷发出来。
（Hemetsberger indole synthesis）二、Bartoli吲哚合成反应1989年，意大利化学家G. Bartoli等人报道了取代硝基苯和过量的格氏试剂在低温下反应，然后在水溶液中后处理得到取代吲哚，邻取代的硝基苯产率很高。
由邻取代的硝基苯（或亚硝基苯）和烯基格氏试剂制备7-取代吲哚的反应被称为Bartoli吲哚合成法。
在这反应被开发之前，其实有很多用于合成吲哚骨架的类似反应，如Leimgruber-Batcho吲哚合成，在这些反应中，确唯独没有一种能够合成7位取代吲哚的反应，此反应是制备 7-取代吲哚的较好方法。
Bartoli 吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。
三、Batcho–Leimgruber吲哚合成反应邻硝基甲苯类化合物和甲酰胺缩醛（如DMFDMA）缩合得到trans-β-二烷基胺基-2-硝基苯乙烯，接着还原得到吲哚类化合物的反应。
此反应原料邻硝基甲苯(衍生物)易得，反应条件温和，产率较高，因此常用作Fischer吲哚合成的替代方法。
还原方法一般通过加氢，但当分子内有敏感官能团（比如：Br，I都可或烯烃等）存在时可通过化学还原如：NH2NH2-RaneyNi, 铁粉，TiCl3, 锌粉还原得到吲哚。
四、Bischler–Möhlau吲哚合成反应α-芳胺基酮和过量的芳香胺环化得到2-芳基吲哚的反应。
五、Cadogan–Sundberg吲哚合成Cadogan反应是指邻硝基苯乙烯1或邻硝基芪类化合物和亚磷酸三酯或三烷基膦反应生成氮宾2，接着环化生成吲哚3的反应。
吲哚合成方法
吲哚一词来源于印度的英文单词（India ）：在十六世纪从印度进口的蓝色染料被称作靛篮。
将此染料化学降解可得到氧化的吲哚－吲哚酚和羟基吲哚。
吲哚在1866年通过在锌粉作用下蒸馏羟基吲哚第一次被制备出来。
吲哚可能是自然界中分布最广的杂环化合物。
色氨酸是必需的氨基酸，也是大多数蛋白质的组成部分。
它还可作为各种色胺、吲哚和2，3－二氢吲哚的生物合成前体。
2N H NH 2在动物中，存在于血液中的5－羟基色胺（5－HT ）是中枢神经系统中非常重要的神经递质，在心血管和胃肠道中也起很大作用。
结构类似的激素褪黑素被认为能控制生理功能的昼夜节律。
NNH 2OH N H NHAcCH 3O植物王国中色胺酸衍生物包括3－吲哚基乙酸，它是一种有效的植物生长调节激素；以及大量不同结构的二级代谢产物－吲哚类生物碱，这一类化合物由于其有效的生理活性被广泛作为药物使用。
吲哚的结构单元也大量出现在许多人工合成的药物中，如具有消炎镇痛作用的环氧酶抑制剂吲哚美辛，止吐作用的5－HT 3受体拮抗剂昂丹司琼等。
NCH 3CH 3OOClCOOHNHON NMe由于吲哚在天然产物全合成和药物合成中的重要性，有机合成领域不断有大量关于吲哚环的全新合成方法和改进方法出现，已经形成了一个相当系统的合成框架，以下是一些目前可行的最重要的合成方法及示例。
1．通过醛和酮的苯腙的制备方法 （1） Fischer 合成法Fischer吲哚合成法发明于1883年，利用苯腙在酸或Lewis酸催化下通过重排反应，亲核关环，再消除氨而形成吲哚环N H NCH3NHPh1事实上，有时将醛或酮与苯肼在乙酸中一起加热即可发生“一锅煮”的反应2，生成的苯腙可不经分离直接发生重排反应。
甲基苯磺酸、阳离子交换树脂及三氯化磷都可有效地催化环化反应，有时在室温或更低的温度下反应也可进行3。
苯环上的供电基能提高Fischer环化反应的速率，而吸电基则降低反应速率。
但带有硝基的苯腙在合适的酸和反应条件下也可较好地发生反应，如甲苯与多聚磷酸的两相混合物4或三氟化硼的乙酸溶液5。
吲哚的合成工艺研究
第２ ６卷 第 １ ２期
Ｖｏ ． ６ Ｎｏ １ １２ ． ２
荆 楚 理 工 学 院 学报
Ｊ ｕｎ ｌｏ ｉｇ ｈ ｉｅｓ ｙｏ ｅ ｈ ｏｏ ｙ ｏｒ ａ ｆＪｎ ｃ ｕＵｎｖ ｒｉ ｆ ｃ ｎ ｌｇ ｔ Ｔ
２１ ０ １年 ｉ ２月
Ｄｅ ． ０１ ｃ２ ｌ
吲 哚 的合 成 工 艺 研 究
吲哚 ， 其原料来源充足 ， 反应条件温和， 收率高 ， 是一条可行的路线 ， 有望实现工业化 ， 其合成路线如 图 １
所示 。 。
２
１
图 １ 吲 哚 的 合 成 路 线
１ 实 验 部 分
１ １ 试 剂 与 仪 器 ．
邻 硝基 甲苯 （ 业 品 ， 工 四川 红光 化工 有 限公 司 ） 多 聚 甲醛 （ Ｒ， 海源 叶 生物 科 技有 限公 司 ） 苄基 ； Ａ 上 ；
间为 ９ ｉ。结果 ： ０ｍ ｎ 在该条件 下 ， 邻硝基 甲苯 的转化 率为 ７ ． ％ ， ２ ８ 选择性 ９ ． ％ ， ０ ９ 吲哚 的总收 率为 ５ ． ％ （ ８Ｉ 以 邻硝基 甲苯计 ） 。结论 ： 原料便 宜 易得 ， 应条件 温和 ， 反 收率 高 ， 易实现 工业化 。
氮杂吲哚合成
氮杂吲哚合成氮杂吲哚是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
本文将从氮杂吲哚的合成方法、反应性质以及其在药物领域的应用等方面进行探讨。
一、氮杂吲哚的合成方法氮杂吲哚的合成方法较为多样，常用的有以下几种：1. 通过氨基酸的环化反应合成。
例如，可以通过苯丙氨酸和醛缩合后，经过环化反应得到氮杂吲哚。
2. 通过氨基酮的环化反应合成。
例如，可以将氨基酮与醛反应生成亚胺，再通过环化反应得到氮杂吲哚。
3. 通过芳香胺的氧化反应合成。
例如，可以将芳香胺与氧化剂反应，生成间苯二酚衍生物，再通过加热或酸性条件，得到氮杂吲哚。
二、氮杂吲哚的反应性质氮杂吲哚具有较高的反应活性，可以进行多种反应，常见的有以下几种：1. 可以参与亲电取代反应。
氮杂吲哚的氮原子上带有孤对电子，容易与亲电试剂发生反应。
例如，可以与酰氯反应生成酰胺衍生物。
2. 可以进行亲核取代反应。
氮杂吲哚的五元杂环结构中含有亲核中心，容易被亲核试剂攻击。
例如，可以与卤代烷反应生成取代产物。
3. 可以参与环加成反应。
氮杂吲哚中的五元杂环结构具有丰富的反应位点，可以进行环加成反应。
例如，可以与双键化合物反应生成环加成产物。
三、氮杂吲哚在药物领域的应用氮杂吲哚及其衍生物在药物领域具有广泛的应用价值。
以下是一些常见的应用：1. 抗肿瘤药物。
氮杂吲哚衍生物具有良好的抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的生长和增殖。
2. 抗炎药物。
氮杂吲哚衍生物具有抗炎作用，可以减轻炎症反应，缓解相关疾病症状。
3. 抗菌药物。
氮杂吲哚衍生物对多种细菌具有较强的抑制作用，可以用于治疗感染性疾病。
4. 抗焦虑药物。
氮杂吲哚衍生物可以影响神经递质的活动，调节中枢神经系统的功能，具有抗焦虑作用。
总结：氮杂吲哚是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
通过不同的合成方法可以得到氮杂吲哚化合物，其反应性质丰富多样。
在药物领域，氮杂吲哚及其衍生物具有抗肿瘤、抗炎、抗菌和抗焦虑等作用，对人类健康具有重要意义。
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吲哚一词来源于印度的英文单词（India ）：在十六世纪从印度进口的蓝色染料被称作靛篮。
将此染料化学降解可得到氧化的吲哚－吲哚酚和羟基吲哚。
吲哚在1866年通过在锌粉作用下蒸馏羟基吲哚第一次被制备出来。
吲哚可能是自然界中分布最广的杂环化合物。
色氨酸是必需的氨基酸，也是大多数蛋白质的组成部分。
它还可作为各种色胺、吲哚和2，3－二氢吲哚的生物合成前体。
2N H NH 2在动物中，存在于血液中的5－羟基色胺（5－HT ）是中枢神经系统中非常重要的神经递质，在心血管和胃肠道中也起很大作用。
结构类似的激素褪黑素被认为能控制生理功能的昼夜节律。
NNH 2OH N H NHAcCH 3O植物王国中色胺酸衍生物包括3－吲哚基乙酸，它是一种有效的植物生长调节激素；以及大量不同结构的二级代谢产物－吲哚类生物碱，这一类化合物由于其有效的生理活性被广泛作为药物使用。
吲哚的结构单元也大量出现在许多人工合成的药物中，如具有消炎镇痛作用的环氧酶抑制剂吲哚美辛，止吐作用的5－HT 3受体拮抗剂昂丹司琼等。
NCH 3CH 3OOClCOOHNHON NMe由于吲哚在天然产物全合成和药物合成中的重要性，有机合成领域不断有大量关于吲哚环的全新合成方法和改进方法出现，已经形成了一个相当系统的合成框架，以下是一些目前可行的最重要的合成方法及示例。
1．通过醛和酮的苯腙的制备方法 （1） Fischer 合成法Fischer吲哚合成法发明于1883年，利用苯腙在酸或Lewis酸催化下通过重排反应，亲核关环，再消除氨而形成吲哚环N H NCH3NHPh1事实上，有时将醛或酮与苯肼在乙酸中一起加热即可发生“一锅煮”的反应2，生成的苯腙可不经分离直接发生重排反应。
甲基苯磺酸、阳离子交换树脂及三氯化磷都可有效地催化环化反应，有时在室温或更低的温度下反应也可进行3。
苯环上的供电基能提高Fischer环化反应的速率，而吸电基则降低反应速率。
但带有硝基的苯腙在合适的酸和反应条件下也可较好地发生反应，如甲苯与多聚磷酸的两相混合物4或三氟化硼的乙酸溶液5。
多步Fischer反应的详细机理仍不能完全确定，但有一点可以肯定的是，最重要的一步碳碳键形成的反应是与Claisen 重排类似的电环化反应。
（2）Grandberg合成法NHNH2ClOEtOH/H2O,Reflux NHNH262．通过邻－（2－氧代烷基）苯胺的制备方法（1）Reissert合成法CH3NO2(EtO C)/KOEt2NO2OKCOOEtH/PdNHCOOEt7（2）Leimgruber-Batcho合成法Leimgruber-Batcho合成法8是最广泛使用的新方法之一，其主要是利用芳环硝基邻位或吡啶α，β位9甲基的酸性与作为“一碳单位”的烯胺缩合而引入吲哚α-碳。
该方法首先将邻硝基甲苯结构的底物与二甲基甲酰胺二甲缩醛（DMF-DMA）在DMF中加热回流（无须加碱）缩合形成烯胺中间体，然后将硝基还原，经过分子内关环形成吲哚环。
据报道，三（1-派啶基）甲烷与双（二甲氨基）-叔丁氧基甲烷是比DMF-DMA更有效的“一碳单位”试剂10。
CH 3NO 2COOEtDMFDMA NO 2COOEtNMe 234N H COOEt11还原试剂通常使用金属与酸的组合，也可采用钯碳/甲酸铵（或甲酸/三乙胺）12，还原铁粉/醋酸/硅胶13或市售三氯化钛盐酸溶液/醋酸铵14。
3．通过邻炔基芳胺的制备方法I NH 2Pd(Ph 3P)2Cl 2/Et 3N/DMF,RefluxSiMe C H NHCH 3SiMe 3154．通过邻甲酰替苯胺的制备方法 （1） Madelung 合成法NH CH 3ClOPhN HClPh165．通过α－芳氨基羰基化合物的制备方法 （1） Bischler 合成法NCH 3O OCF 3N OCF 3CH 3N H CH 3aq.KOH176．通过吡咯的制备方法18N HPOCl 3/DMFN H CHOCOOEt EtOOCNaHN HCOOEtCOOH 2NaOMeN HEtOOCOHN OAcEtOOCOCH 37．通过邻取代硝基芳烃衍生物的制备方法 （1） Bartoli 合成法BrNO C H CHMgBr N HBr198．通过N-芳基烯胺的制备方法N HO 33Br 233N H OCH 3CH 3209．通过N-烯丙基邻卤芳胺的制备方法N HBr OBnO 2NPd(OAc)/Et NN HCH 3OBnO 2N2110．通过烯胺和对苯醌的制备方法（1） Nenitzescu 合成法OON H2H 3CH 3CN,r.tN HOH CH 3COOMe2211．通过芳胺的制备方法 （1） Gassman 合成法EtOOCCSCH ON HSCH 3CH 3EtOOC2312．通过邻酰基酰替苯胺的制备方法 （1） Furstner 合成法NH O HOS N3N H SN2413. 通过邻异氰基苯乙烯的制备方法 （1） Fukuyama 合成法33CH 3CNH+N HCOOCH 32514. 通过邻氯乙酰基芳胺的制备方法 （1） Sugasawa 合成法NH 2ClCl ONaBH /EtOHN HCl2615. 通过氮宾成环的制备方法NO 2N 3Xylene/RefluxN HNO 22716. 通过芳炔成环的制备方法NClCH 3O2THF,r.tN HCH 3O2817.通过邻硝基苯乙烯的制备方法N HBr2918. 通过二氢吲哚的制备方法N H IO 2/salcomineN HI30参考文献：[1]. 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