Fisher吲哚合成
费歇尔吲哚合成
费歇尔吲哚合成费歇尔吲哚合成是一种重要的有机合成反应，可以用于制备吲哚衍生物。
本文将从反应机理、反应条件和用途三个方面来介绍费歇尔吲哚的合成。
一、反应机理费歇尔吲哚合成是一种经典的有机合成反应，形成吲哚骨架的过程中，酮类化合物通过酰亚胺中间体受亲核试剂的取代，最终生成吲哚结构。
反应机理如下：首先酮类化合物与氨水或者胺发生加成反应，形成酰亚胺中间体。
然后中间体中的氮原子上的负电荷受到亲核试剂的攻击，形成一个新的碳－碳键，使酰亚胺环缩合成吲哚环。
最后通过水解反应，得到目标产物吲哚。
二、反应条件1. 氨水或胺的使用量氨水或胺的使用量直接影响到反应的效率和产率。
过多的氨水或胺会影响反应速率，而使用过少会产生杂质。
2. 催化剂众所周知，催化剂可以提高反应速率和产物收率。
研究表明，不同的催化剂会对反应有不同的影响。
传统的催化剂有硼酸、三氯化铝、氧化铝等等，近年来，还有各种催化剂的开发和应用。
3. 反应溶剂反应溶剂可以影响反应的效率和产率。
一般情况下，有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺、二氯甲烷等可以作为反应溶剂。
4. 反应温度反应温度也是影响反应速率和产物收率的重要因素。
一般反应温度在室温下或者略高于室温下进行，根据反应条件的不同，反应温度也会有所改变。
三、用途1. 吲哚衍生物的合成费歇尔吲哚合成是制备吲哚衍生物的重要方法。
吲哚及其衍生物在生物活性分子中具有广泛的应用。
2. 药物的合成吲哚化合物在许多药物中被广泛应用，例如小檗碱、鹅观草碱等药物都是吲哚类衍生物。
利用费歇尔吲哚合成，可以合成具有特定结构和活性的药物。
3. 杂环化合物的合成在特定的硬件条件下，费歇尔吲哚合成可用于获得不含氮或含氮杂环的化合物，从而制备出新的生物活性分子。
总结：费歇尔吲哚合成是合成吲哚衍生物重要的方法之一，适用范围广泛，可以应用于合成化合物和杂环化合物等。
合成反应机理相对简单，但反应条件和催化剂等仍然需要根据实验的需要进行选择。
同时也可以进一步发展该反应来实现更广泛的应用，例如应用于特定类生物合成研究。
吲哚的合成方法
吲哚的合成方法
嘿，朋友们！今天咱就来唠唠吲哚的合成方法。
这吲哚啊，可是个很有意思的东西呢！
你想想看，就好像搭积木一样，我们要把各种小零件巧妙地组合在一起，才能搭出我们想要的吲哚这个“小城堡”。
先说一个常见的方法，就像做菜一样，我们有了各种食材，通过一定的步骤就能做出美味佳肴。
比如费歇尔合成法，把苯肼和醛或酮放在一起，经过一系列反应，嘿，吲哚就慢慢出现啦！这就好像魔法一样神奇，不是吗？
还有一种方法呢，就像是走一条特别的小路。
通过邻硝基乙苯的反应，经过一些奇妙的变化，也能得到吲哚呢。
你说这是不是很有趣？就好像在一个神秘的化学世界里探险一样。
再说说从苯胺出发的方法，这就好比是从一个起点出发，沿着特定的路线前进，最终到达吲哚这个目的地。
这一路上啊，有各种反应和变化，就像我们在旅途中会遇到不同的风景一样。
有时候我就在想啊，这合成吲哚的过程，不就跟我们生活中的很多事情一样嘛。
需要耐心，需要技巧，还需要那么一点点运气。
就像我们要做成一件大事，得一步一个脚印，精心准备，才能迎来最后的成功。
而且啊，研究吲哚的合成方法，就像是打开了一扇通往奇妙世界的大门。
你能看到各种化学反应在那里奇妙地发生，就像一场精彩的演出。
咱可不能小瞧了这些合成方法，它们可是科学家们经过无数次尝试和探索才找到的呢。
就好像我们在生活中不断努力，才能找到属于自己的成功之路。
总之呢，吲哚的合成方法充满了神奇和魅力，让我们一起在这个化学的世界里尽情探索吧！不用去管什么复杂的步骤和困难，只要我们有热情，有好奇心，就一定能发现更多关于吲哚的奥秘！这就是我想说的，朋友们，你们觉得呢？。
吲哚的合成-060117
经典化学合成反应标准操作吲哚的合成目录2. Fischer 吲哚合成 (2)2.1 Fischer 吲哚合成反应示例 (2)3. 从硝基苯的衍生物出发合成吲哚 (3)3.1 邻甲基硝基苯衍生物合成吲哚 (4)3.1.1 邻甲基硝基苯衍生物合成吲哚示例 (4)3.2 邻甲酰基硝基苯衍生物合成吲哚 (4)3.1.2 邻甲酰基硝基苯衍生物合成吲哚示例 (5)3.3 邻氰甲酰基硝基苯衍生物合成吲哚示例 (5)3.4 邻乙烯基硝基苯衍生物合成吲哚示例 (6)3.5 邻位有氢的硝基苯衍生物直接用乙烯格氏试剂合成吲哚（Bartoli反应）示例74. 从苯胺的衍生物出发合成吲哚 (7)4.1苯胺经佛克烷基化再还原关环合成吲哚 (7)4.2 N-羟基苯胺DMAP催化下与丙炔酸酯缩合合成3-羧酸吲哚衍生物 (9)4.3 Nenitzescu吲哚合成 (9)5. 2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯环合合成2-羧酸吲哚衍生物 (10)5.1 2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯环合合成2-羧酸吲哚衍生物示例 (11)1. Introduction吲哚及其衍生物是一类非常有效的药物中间体。
已有不少相关综述报道其合成方法1。
我们将一些常用的合成方法简单的列举了出来，供大家在合成此类化合物的时候参考。
1 (a) G. W. Gribble, Contemp. Org. Synth., 1994, 145. (b) U. Pindur and R. Adam, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1. (c) C. J. Moody, Synlett , 1994, 681. (d) R. J. Sundberg, Indoles , Academic Press, San Diego, CA, 1996. (e) T. L. Gilchrist , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2849. (f) G. W. Gribble, J. Chem. Soc ., Perkin Trans. 1, 2000, 1045.2. Fischer 吲哚合成Fischer 吲哚合成法是一个常见的吲哚合成方法。
Fischer吲哚合成法机理探究及其应用进展
ｅ）在 １８ ｒ ８３年 发 现 的 。反 应 是 用 苯 肼 与 醛 、酮 （ 一亚 甲 含
１ １ 苯腙 的 烯肼化 ．
关于烯肼 化 Ｒ ｂｎｏ ｏ ｉｓｎ曾提 出这样 的假设 … ：苯腙可能异 构
Ｍ ｅ ｈａ ｉ ｍ ｆ Ｆｉ ｃ ｅ ｎｄ ｌ ｙ ｔ ｅ ｉ ｎｄ ｉｓ Ａｐ ｌｃ ｔｏ ｓ ｃ ｎ ｓ ｏ ｓ ｈ ｒ Ｉ ｏ ｅ Ｓ ｎ ｈ ｓｓ ａ ｔ ｐ ｉ ａ ｉ ｎ
Ｚ ｕ ｎ— ｕ ，Ｙ ｉｎ ＨＵ Ｇ ａ ｈ ａ ＵＬａ ｇ—ｍ ｎ Ｈ ＮＧ Ｑ ，Ｚ Ａ Ｇ Ｚ ｉ ｊ ，Ｌ Ｘａ ｉ ，Ｚ Ａ ｉ Ｈ Ｎ ｈ － ｉ ａ Ｉ ｉ （ ｅ ａ ｏａ ｒ ｆ ｒ ｅＣ ｅ ｉ ｒ Ｔ ｅｒ ｎ ｅｈ ｏｏｙ Ｋ ｙＬ ｂｒｔ ｙｏ ｉ ｈ ｍ ｓ ｙ ｈ ｏ ａｄＴ ｃ ｎ ｌ ，Ｍｉｉｒ ｆ ｄ ｃｔ ｎ ｏ Ｍａ ｎ ｔ ｙ ｇ ｎｓ ｏ ｕ ａｉ ， ｔ ｙ Ｅ ｏ Ｏ ｅｎＵ ｉ ｒ ｔ ｏ ｈｎ ，Ｓ ａ ｄｎ ｉｇ ａ ６ １０ ｈｎ ） ｃａ ｎｖ ｓｙ ｆ ｉａ ｈ ｎ ｏｇＱｎ ｄ ｏ ６ ０ ，Ｃ ｉａ ｅ ｉ Ｃ ２
朱 官 花 ，于 良民 ，张 琦 ，张 智嘉 ，李 霞
（ 中国海 洋大学海 洋化 学理论 与工程技 术教 育部 重点 实验 室 ，山 东 青 岛 ２ ６ ０ ） ６ １０
摘 要 ：吲哚及其衍生物因其特殊的生物活性而广受关注，其合成方法很多，Ｆ ｃｅ法是合成该类化合物最经典和便捷的 ｉ ｈｒ ｓ
目前 被 广 泛 接 受 的 理 论 是 由 Ｒ ｂｎｏ ，Ｇ Ｍ 和 Ｒ ｂｎｏ ， ｏｉ ｎ ． ． ｓ ｏｉｓｎ Ｒ ．在 １２ 提 出的 。可 简 要 概 括 为 三 步 ： （ ） 苯 腙 的 烯 ９ ４年 １ 肼 化 ； （ ） 新 Ｃ—Ｃ键 的 形 成 ； （ ） 释 放 氨 气 ，形 成 含 氮 五 元 ２ ３
fisher吲哚合成法
fisher吲哚合成法
Fisher吲哚合成法是一种有效的化学反应，能够将亲核碱类与异核碱类进行高效率的合成。
该方法由Fisher于1888年首次提出，至今已经有130多年的历史，仍然被广泛应用于合成有机分子的各个领域。
Fisher吲哚合成法的反应原理是将具有一定的氢键受体特征的亲核碱类与拥有可共价键受体性质的异核碱类反应，从而形成一个亲异类键合物，这是一种特定形式的配位键，形成后，可以催化经历若干步骤，最终得到合成结果。
Fisher吲哚合成法有利有弊，其优点是反应活性较强，选择性良好，反应条件要求不高，可以实现室温和常压条件下的反应，并且操作简便，可避免使用有害物质，比如氯仿、甲苯等；缺点是反应的可控性较差，很难从反应中控制生成产物的结构，而且在反应中催化剂通常需要加入大量，增加反应的成本。
Fisher吲哚反应在有机合成领域应用广泛，因为它能够有效地把具有不同核碱性质的原料反应，从而转化为功能性化学分子，其中包括各种药物中间体、芳环类化合物、天然产物等。
从近年来的研究发展看，Fisher吲哚反应已经逐步被用于对重要药物的合成，可以有效地分子结构改造，以达到药物的活性改善。
Fisher吲哚反应的研究仍不断深入，由于研究不断发展，新的反应催化剂也不断发展出来，今后可以进一步改善反应条件，提高反应速率，提高反应性能，并尽可能降低副反应，使反应更加稳定，选
择性更好，以满足化学合成的各种需求。
总之，Fisher吲哚反应仍然是一种高效的反应，被广泛用于合成有机分子的各个领域，在未来也能够发挥更大的作用，更好地满足人们的需求。
吲哚合成方法
吲哚一词来源于印度的英文单词（India ）：在十六世纪从印度进口的蓝色染料被称作靛篮。
将此染料化学降解可得到氧化的吲哚－吲哚酚和羟基吲哚。
吲哚在1866年通过在锌粉作用下蒸馏羟基吲哚第一次被制备出来。
吲哚可能是自然界中分布最广的杂环化合物。
色氨酸是必需的氨基酸，也是大多数蛋白质的组成部分。
它还可作为各种色胺、吲哚和2，3－二氢吲哚的生物合成前体。
2N H NH 2在动物中，存在于血液中的5－羟基色胺（5－HT ）是中枢神经系统中非常重要的神经递质，在心血管和胃肠道中也起很大作用。
结构类似的激素褪黑素被认为能控制生理功能的昼夜节律。
NNH 2OH N H NHAcCH 3O植物王国中色胺酸衍生物包括3－吲哚基乙酸，它是一种有效的植物生长调节激素；以及大量不同结构的二级代谢产物－吲哚类生物碱，这一类化合物由于其有效的生理活性被广泛作为药物使用。
吲哚的结构单元也大量出现在许多人工合成的药物中，如具有消炎镇痛作用的环氧酶抑制剂吲哚美辛，止吐作用的5－HT 3受体拮抗剂昂丹司琼等。
NCH 3CH 3OOClCOOHNHON NMe由于吲哚在天然产物全合成和药物合成中的重要性，有机合成领域不断有大量关于吲哚环的全新合成方法和改进方法出现，已经形成了一个相当系统的合成框架，以下是一些目前可行的最重要的合成方法及示例。
1．通过醛和酮的苯腙的制备方法 （1） Fischer 合成法Fischer吲哚合成法发明于1883年，利用苯腙在酸或Lewis酸催化下通过重排反应，亲核关环，再消除氨而形成吲哚环N H NCH3NHPh1事实上，有时将醛或酮与苯肼在乙酸中一起加热即可发生“一锅煮”的反应2，生成的苯腙可不经分离直接发生重排反应。
甲基苯磺酸、阳离子交换树脂及三氯化磷都可有效地催化环化反应，有时在室温或更低的温度下反应也可进行3。
苯环上的供电基能提高Fischer环化反应的速率，而吸电基则降低反应速率。
但带有硝基的苯腙在合适的酸和反应条件下也可较好地发生反应，如甲苯与多聚磷酸的两相混合物4或三氟化硼的乙酸溶液5。
fisher吲哚合成法及反应机理
fisher吲哚合成法及反应机理
Fisher吲哚合成法是一种合成吲哚的方法，其反应机理如下：
首先，苯肼（或其衍生物）与含有两个α-氢的醛或酮在酸催化下缩合生成苯腙。
这个过程不需要分离，因为苯腙会立即在酸催化下发生异构化反应，生成烯胺。
烯胺又会发生一个[3,3]迁移反应，生成二亚胺。
之后，二亚胺芳构化后成环，得到一个缩醛胺（aminal）。
氨基质子化，放出氨，并失去一个质子生成芳香性的吲哚环。
在这个过程中，醛或酮必须是RCOCH₂R'类型的，其中R/R'为烷基、芳基或氢。
若醛酮的羰基有两个α-氢，则反应后一般得到两种产物的混合物。
此外，苯肼中的亚氨基氮原子（—NH—）在反应后转化为吲哚环中的氮，这一点已经得到同位素示踪实验的证实。
抗肿瘤活性化合物吲哚并咔唑的合成
中文摘要本实验发现了一种新型的对甲苯磺酸催化的吲哚和芳香醛合成6,12-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物的反应，并且用核磁共振氢谱、碳谱、质谱以及红外光谱对合成的化合物进行了结构表征。
同时考察了取代基、反应介质、反应时间、反应温度、催化剂等因素对该反应的影响并得到最佳工艺条件，在此基础上探讨了该反应的机理。
该方法具有催化剂用量少；产物单一、纯度高、不含氧化副产物；步骤简单、反应条件温和以及收率高的优点。
关键词：6,12-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物对甲苯磺酸一锅法吲哚芳香醛AbstractAn efficient and straightforward procedure for the synthesis of 6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been achieved through the one-pot reaction of indole with aromatic aldehydes in the presence of p-toluene sulfonic acid (pTSA) as catalyst. The structure of objective compound was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS/ESI, HRMS, IR. The influences of substituted groups, reaction media, reaction time, reaction temperature are investigated. This method involves the following advantages: high yields, simple operation, mild reaction conditions.Keyword: 6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole one-pot reaction p-toluene sulfonic acid aromatic aldehyde indole目录第一章文献综述 (1)1.1吲哚并咔唑类化合物的生物活性和药理活性 (1)1.2吲哚并[3,2-b]咔唑的合成 (2)1.2.1双重Fisher吲哚合成反应 (3)1.2.2钯催化环化反应 (3)1.2.3 Ullman反应 (4)1.2.4 吲哚并[3,2-b]咔唑-6,12-二酮的还原反应 (5)1.2.5 以2,3’-二吲哚基甲烷为中间体合成 (7)1.2.6 以3,3-二吲哚基甲烷为中间体合成 (9)1.2.7 其他合成方法 (10)1.3其他吲哚并咔唑类化合物的合成 (10)1.3.1吲哚并[3,2-a]咔唑的合成 (10)1.3.2吲哚并[2,3-b]咔唑的合成 (11)1.3.3其他环系的合成 (13)第二章实验部分 (14)2.1实验药品........................................................................ 错误！未定义书签。