醇的系统命名法
醇的分类和命名
CH3 CH3 C CH2OH + HBr
CH3
+ H+
CH3
CH3
CH3 C CH2Br + CH2 C CH2CH3
CH3
Br
重排产物（主要产物）
CH3
CH3 C CH2OH2
Br-
CH3
+
+ Br -
CH3 CH3 C CH2
CH3
重排
CH3 CH2 C CH2CH3
2.与卤化磷或亚硫酰氯反应
CH3 CH3CHCHCH2CHCHCH3
C2H5 Cl OH
6-甲基-5-乙基-3-氯-2-庚醇
（2）不饱和醇的命名
选择含羟基及不饱和键的最长碳链作为主链，从离羟 基最近的一端开始编号。根据主链上碳原子的数目称为 “某烯醇”或“某炔醇”
12
4
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
31 H3CH2CH2C CHCH2CH2OH
主链 碳数
CH2OH CH3CH2－C－CH2－OH
CH2OH
2，3－二甲基－1，2，3－丁三醇
羟基 数目
主链 羟基数
主链 碳数
醇的制法
Synthesis of Alcohols （一）由烯烃制备
1.烯烃水合 （1）直接水合 （2）间接水合
2.硼氢化－氧化反应
RCH
CH2 1) B2H6 2) H2O2 / OH-
乙二醇（bp=197℃）>丙三醇（bp=290℃）
3.在相同碳原子数的一元饱和醇中:
沸点:伯醇>仲醇>叔醇
（三）溶解度
低级醇可与水形成氢键
低级醇 与水互溶
C4以上烃基 醇的溶解度
醇命名
3—甲基—2—丁醇
3，4—二甲基—2—戊醇
3—甲基—4—乙基—2—己醇
（二）脂环醇
原则： 环某醇作母体，从连羟基的碳
开始编号，同时要使其它取代基的位
次最小。
【练习】
根据名称写结构（脂环醇） 2—甲基环戊醇 3—甲基环己醇
（三）芳香醇
原则： 以脂肪醇为母体，芳香烃基（苯 基）为取代基
【练习】
醇的命名
樊丽娟
【引入】
醇的命名3种方法
系统命名法
普通命名法
俗名法Biblioteka 一、俗名法乙醇 丙三醇 甲醇 俗称 酒精 俗称 甘油 俗称 木醇或木精
二、普通命名法（适用于结构简单的醇）
（一）脂肪醇 根据—OH所连得烃基的名称命名，在烃
基后面加上“醇”即可，“基”字可以省略。
1、 正丁（基）醇 2、 异丁（基）醇 3、 叔丁（基）醇
根据名称写结构（芳香醇） 苯甲醇 2—苯基丙醇
（三）多元醇
原则： 选择连有多个羟基在内
的最长碳链作主链，羟基的数目
写在醇的前面。
【练习】
根据名称写出结构（多元醇）
1，3—丙二醇
2—甲基—1，4—己二醇 乙二醇
再 见
【课堂互动】
1、写出下列醇的结构式 3—甲基—2丁醇 丙二醇 2—苯基—1—丙醇
2—甲基环己醇
2、写出下列物质的结构式
酒精 甘油 苯甲醇 叔丁醇
再 见
【练习】根据名称写结构（普通命名）
正丁醇 异丁醇 叔丁醇
（二）脂环醇
命名：环某醇
例如：环戊醇 环丙醇 环丁醇
（三）芳香醇 命名：苯为取代基，脂肪醇为母体
例如：苯甲醇（苄醇）
三、系统命名法
4、醇、酚、醚的命名
英文名称是将烃基名称的词尾“e”去掉，加上 “ol”。
Alcohol = Alkan-ol
3
examples:
5,5-dimethyl-2-hexanol
CH3CH CHCH 3 CH3CH2 O H
3-methyl-2-pentanol
CH2CH3 OH
2-ethyl-1-cyclohexanol
Methylenedioxy Ethylenedioxy
14
phenols
酚的命名法同醇，英文名称是把芳环系名的词 尾“e”去掉，在接上词尾“ol”。
OH
CH 3
OH
Phenol
p-methylphenol
5
(CH3)2CH
2 1
CH3
OH
HO
2-isopropyl-5-methylphenol 2-Naphthalenol
15
多元酚
多元酚在烃名和“ol”间加di、tri等数词即可。例如：
OH OH
1,2-Benzenediol
16
Ethers
1）根基官能团命名法 Ether = R+R’+ether
分子中两个烃基后加上“醚”（ether）即可,两个烃 基相同时加“di”,若为两个复合基且相同，则加数词 “bis”。
CH3OCH2CH3
Ethyl methyl ether diethyl ether
(CH3)2CHOCH3 CH3CH2OCH2CH3
Cl o Cl
Isopropyl methyl ether
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 Dipropyl ether
Bis(4-Chlorophenyl) ether
醇的命名
§ 醇的命名第一节 醇 醇的命名可分为普通命名法和系统命名法。
1.普通命名法 普通命名法主要适用于结构较简单的醇。命名时
所连接的烃基名称后面加上“醇”字。例如：
C3H C2H C2H OH
正丙醇
OH
CH3 CH CH3
异丙醇
CH2OH
苯甲醇（苄醇）
-
2系统命名法
选择最长的碳链为主链，称作“某醇”，从靠 近羟基一端给主链编号，将取代基的位次、名 称及羟基的位次写在“某醇” 的前面。 例如：
C3C H2C H2C H2O HH
1 23 4
Cl CH2CHCH2CH3
OH
1－丁醇
1－氯－2－丁醇
-
不饱和醇命名时，应选择包含羟基和不饱和 键碳原子在内的最长碳链作为主链，并从靠 近羟基的一端开始编号。例如：
CH=CHC2OHH
CH 3 C CCH2O CH H CH 2CH 2CH 3
3-苯基-2-丙烯醇
2-丙 基 -3-戊 炔 -1-醇
-
脂环醇的命名也是以醇为母体，并从羟基锁链的 环碳原子开始编号，编号时尽量使环上其他取代 基处于较小次位。例如：
OH 1
HO CH3
2
3 CH3
3－甲基－1－醇
1－甲基－1－环己醇 -
多元醇命名时应尽可能选择包括多个羟基所连 碳原子在内的最长碳链作为主链，称作“某二醇” 或“某三醇”，标明取代基的位次、名称己羟基 的位次。例如：
1234
C C H3O H
123
C H2C H C H2
OH OHOH
1，2，3－丙三醇
2－甲基－1，3－丁二醇 -
（甘油）
有机化学中的醇和醚
有机化学中的醇和醚醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物，它们在化学性质和应用领域上具有一定的相似性和差别。
本文将对有机化学中的醇和醚进行详细的介绍和分析。
一、醇的概念和性质1.概念：醇是由一个或多个羟基（OH）取代碳原子而形成的有机化合物，通式一般为ROH，其中R代表烷基或芳基。
2.性质：醇具有以下几个特点：（1）醇分子中的羟基具有极性，导致醇具有较高的沸点、溶解度和比热容，同时也使醇能够与水分子形成氢键。
（2）醇可以和酸反应，形成醚、酯等化合物，这是醇的一个重要反应。
（3）醇可以进行氧化反应，形成醛、酮等化合物，这是醇的另一个重要反应。
二、醇的命名和分类1.命名：醇的命名遵循系统命名法，以确定主链和羟基的位置、取代基和官能团等因素，例如乙醇、异丙醇等。
2.分类：醇可以根据羟基所连接的碳原子个数进行分类，分为一元醇、二元醇等。
三、醇在有机合成中的应用1.醇的还原性：由于醇分子中含有极易离去的羟基，醇具有还原性，可以被氢化剂还原为饱和烃。
这一性质使得醇成为重要的还原试剂，在有机合成中用于还原醛、酮等化合物。
2.醇的亲核性：醇分子中的羟基具有较强的亲核性，可以与酰卤、烯烃等电子不足的化合物发生亲核取代反应，形成醚、酯等化合物。
这一反应在有机合成中十分常见。
3.醇的氧化性：醇可以通过氧化反应被氧化剂氧化为醛、酮等化合物，这一反应常用于有机合成中的氧化反应。
四、醚的概念和性质1.概念：醚是由两个有机基通过氧原子连接而成的化合物，通式一般为R-O-R'。
2.性质：醚具有以下特点：（1）醚是较稳定的化合物，具有较低的沸点和溶解度。
（2）醚分子中的氧原子不带电荷，因此醚没有和水分子形成氢键的能力。
（3）醚可以被酸催化下的水解反应，将醚分解为两个醇。
五、醚的命名和分类1.命名：醚的命名同样遵循系统命名法，以确定两个有机基的结构和官能团等因素，例如乙醚、二甲醚等。
2.分类：醚可以根据氧原子所连接的碳原子个数进行分类，分为二元醚、三元醚等。
醇 分子式
醇分子式醇是指一类含有羟基（-OH）的有机化合物，也称为醇类化合物，是具有极性的分子。
醇的分子式通式是CnH2n+1OH，其中n为整数。
下面将针对醇的分子式、命名、性质及应用等方面进行详细介绍。
醇的分子式通式为CnH2n+1OH，其中n代表着碳数。
例如，乙醇的分子式为C2H5OH；丙醇的分子式为C3H7OH。
下面以乙醇为例，详细解析其分子式。
乙醇的分子式为C2H5OH，其中C表示碳原子，H表示氢原子，OH表示羟基。
乙醇的分子结构式为H3C-CH2-OH，由一个乙基基团和一个羟基组成。
乙醇分子中的羟基是一个极性官能团，使得乙醇具有一定的亲水性，易于溶于水。
二、醇的命名醇的命名遵循系统命名法和通用命名法。
以乙醇为例，分别介绍如下：（1）系统命名法在系统命名法中，醇的名称由烷基和羟基两部分组成。
烷基部分表示碳原子数目，羟基部分由“-ol”结尾表示。
例如，乙醇的名称为乙基醇。
常见醇类的命名如下：甲醇：甲基醇异丙醇：2-丙醇（前缀“iso-”表示另一种同分异构体）正丙醇：1-丙醇异丁醇：2-丁醇在通用命名法中，醇的名称由带有羟基的碳原子数目和羟基后面的烷基名构成。
例如，乙醇的通用命名为乙醇，因为其羟基所连的碳原子数为1。
三、醇的性质醇的性质与羟基的存在有关，其主要性质如下：（1）物理性质醇类化合物通常是无色、透明、具有较高的沸点和熔点。
由于醇分子内部存在着氢键作用，因此醇分子间的相互作用力较大，要蒸出或冷凝也需要消耗大量的能量。
（2）化学性质醇类化合物是亲电性物质，易于被氧化成为醛、酮和羧酸等官能团化合物。
醇分子中的羟基可以发生取代反应，通过变换羟基和烷基的种类和位置，可以得到不同类型的醇。
醇类化合物通常可以被强碱反应，生成相应的盐。
对于一些醇类化合物，如甲醇和乙醇，还可以被催化裂解，生成氢气和烯烃等。
醇类化合物在生物体内起着重要的作用。
醇类化合物可以被人体生物酶系统分解，被代谢为有用的物质，如维生素A、甘油和胆固醇等。
第10章_第一节 醇 (1)
O
CrO3 N 2 CH2Cl2
b. MnO2（选择性氧化烯丙位羟基, 对双键无影响。 ）
HO CH2CH2CH
CHCH2OH
MnO2
HO CH2CH2CH
CHCHO
⑵脱氢剂
Cu C H OH 325℃ C O
+
H2
R CH2 OH
Cu,325oC
R CH
O 醛
1°醇
R R
2°醇 Cu,325oC CH OHຫໍສະໝຸດ H2C CH2 浓 H2SO4
β H OH
H2C CH2
① 反应历程：生成碳正离子的历程
（1） C C
H OH H +
慢 C C -H2O + H OH2
C
C C + H
（2）
C C C + 电子对转移 H
- H+
② 脱水反应活性： 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 碳正离子稳定性： 3°C+＞ 2°C+ ＞1°C+
②
CH3
Cl
-
③
CH3CCH2CH3 +
三种重排可能
更稳定
+ CH3CHCHCH3 CH3
重排产物 相同
练习：335-25（2）
3. 制备卤代烃的反应
3 ROH + PX3
常用方法
3 RX + P(OH)3 X=Br, I
特点：不发生重排反应。
PBr3 R OH + PI3 or P, I2 R Br
OH
6. 氧化反应 具有α－H的醇，容易被氧化。 α
C OH [O] C O
或 脱氢
高中化学-醇类
甲醇用做F1赛车的燃料
乙二醇
乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃，沸点为 197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发 动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的 主要原料。
乙二醇用于制造合成涤纶
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为 290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要 用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘 油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。
八、白酒中的醇
白酒中的香味成分十分复杂， 其中主要包括酸、醇、酯、 醛等几大类物质，高级醇便 是白酒中的一类重要的香气 物质。
高级醇在白酒中不但呈香 （臭）、呈味，而且增加了 酒的甜感助香作用，同时它 又是酯形成的前体物质。
但是如果其含量超过一定的 限度，不但起不了呈香呈味 的作用，反而成为酒中异杂 味—苦味的主要来源。
沸点
78.4 °C 引燃温度 363℃ (351.6 K)
黏度
1.200 mPa·s (cP)， 20.0 °C
饱和蒸汽 5.33(kPa) 临界压力 6.38(MPa) 爆炸极限% 3.3-19.0
压
(19℃)
（V/V）
二、乙醇制法
1. 发酵法
白酒酿造都使用发酵法制取乙醇。
淀粉 水解 葡萄糖
乙醇
醇）；与二级碳原子相连接的称二级醇（仲醇）；与三级碳 原子相连接的称三级醇（叔醇）。
R'
RCH2OH
伯醇
R CH R' OH
仲醇
R C R"
OH
叔醇
三、醇的命名
1、习惯命名法
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醇的系统命名法
醇是一类重要的有机化合物，其分子中含有羟基（OH）。
醇的系统命名法是一种基于其分子结构的命名方法，通过命名可以精确描述醇分子中各个原子的种类和位置，并且可以确定它们之间的化学键。
一、醇的基本命名规则
在醇的系统命名法中，首先需要确定分子中所含有的羟基数量，然后采用以下规则进行命名。
1. 确定羟基数目。
根据羟基数目，醇分子被称为单醇、二醇、三醇等。
2. 确定主链。
在醇分子中，羟基连接的碳原子所在的链被称为主链。
主链的选择原则是使得羟基所在的碳原子编号最小。
3. 确定取代基。
如果醇分子中存在其他官能团或取代基，需要按照一定的顺序标号，并在名称中说明。
4. 确定羟基位置。
羟基所连接的碳原子的编号应在名称中标明。
5. 组合以上信息。
按照羟基数目、主链、取代基和羟基位置的顺序组合起来，形成完整的醇的系统命名。
二、举例说明
1. 乙醇。
乙醇是最简单的醇之一，其分子中只含有一个羟基和一个碳原子。
根据命名规则，乙醇的系统命名为1-乙醇。
2. 1,2-乙二醇。
1,2-乙二醇是一种二元醇，其分子中含有两个羟基和两个碳原子。
根据命名规则，1,2-乙二醇的系统命名为1,2-乙二醇。
3. 2-丙醇。
2-丙醇是一种三元醇，其分子中含有一个羟基和三个碳原子。
根据命名规则，2-丙醇的系统命名为2-丙醇。
4. 1,2,3-丙三醇。
1,2,3-丙三醇是一种三元醇，其分子中含有三个羟基和三个碳原子。
根据命名规则，1,2,3-丙三醇的系统命名为1,2,3-丙三醇。
三、注意事项
1. 醇的系统命名法适用于所有醇类化合物，包括脂肪醇、芳香醇和环状醇等。
2. 在命名过程中，需要按照一定的顺序确定醇分子的各个组成部分，避免出现歧义。
3. 如果醇分子中存在多个羟基，则需要按照其位置编号进行命名，不能简单地使用前缀“二”、“三”等。
4. 在命名过程中，需要注意标注取代基的位置和名称，以便准确描
述醇分子的结构。
醇的系统命名法是一种非常重要的有机化学命名方法，准确的命名可以帮助化学家更好地理解和描述醇分子的结构和性质，为有机合成和化学研究提供了重要的基础。