卤代烃
卤代烃
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性质
性质
物理性质
卤代烃基本上与烃不相似，CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体，余者低级为液体，高级 的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。密 度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝 大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都 具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
ROH+HX®RX+H2O
这是一个可逆反应。为了使反应完全，设法从反应中不断地移去水，可以提高产率，例如在制备氯代烃时， 采用干燥氯化氢气体在无水氯化锌存在下通入醇中；制备溴代烃时，是将溴化钠与浓硫酸的混合物与醇共热；制 备碘代烃时，将醇与氢碘酸一起回流。值得一提的是，这并不是一种合成卤烃的好方法。主要是因为有些醇在反 应过程中会发生重排，生成混合产物。
B.醇与卤化磷作用。醇与卤化磷作用，可以制备氯代烃、溴代烃和碘代烃。制备溴代烃或碘代烃常用三溴化 磷或三碘化磷。
反应
反应
1．取代反应 由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。当C—X键遇到其他的极性 试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。 （1）被羟基取代 卤代烃与水作用可生成醇。在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代： R—X+HOH®R—OH+HX 该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解，这个反应可向右进行，原因是在反 应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。 R—X+NaOH®R—OH+NaX 卤素与苯环相连的卤代芳烃，一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。 （2）被烷氧基取代 卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚，这是制取混合醚的方法。
有机化学--第九章 卤代烃
卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。 例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
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(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当 卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应 进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
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由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取 代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可 用代表式表示如下：
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(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强 碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应 生成醇。
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41
偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是 邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很 不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团 处于反式时反应速率快。
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邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。 例如：
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特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激 性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有 香味，但苄基卤则具有催泪性。
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③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。 例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四 氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不 燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约 为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分， 以及不燃牲涂料的添加剂等。
卤代烃定义
卤代烃定义
卤代烃是一类由烃(又称烷烃，即碳原子和氢原子构成的有机物质)和氯，氟等元素包含有卤素的烃分子组成的有机化合物，是有机
化学中的一大类分子，它们主要由碳原子、氢原子和卤素元素组成。
卤代烃也称为卤合烃，它是有机化学中由氯、氟元素以及其他卤素与烃碳原子结合而成的一类物质。
卤代烃具有卤代合物特征，如强烈的氧化性，较高的折射率等，由于卤素元素具有质子不稳定性，它们与其他元素或分子之间容易发生反应，从而形成一系列反应产物。
许多卤合烃可以被氧化，其反应生成的氧化物主要是较淡的颜色，此外，它们也可以被气态氯气氧化，生成的氧化物也可以结晶形成或被溶解。
卤代烃的毒性和渗透性比普通烃分子要强，它们的渗透性可以促进它们穿过细胞膜，进入机体细胞，如果它们进入机体的浓度较高，它们可以引起器官损伤，影响机体的健康。
因此，卤代烃被认为是一种潜在的有毒物质，其被报道在环境中存在，在若干国家和地区被列入环境污染物清单。
在科学研究中，卤代烃可由生物催化或添加化学催化剂制备而得，可以用作有机合成反应或研究有机反应机理等。
其中，催化反应可用于合成新的卤代烃，以及改变烃分子结构，以开发新的化合物，为制药和有机化学提供了可能性。
总之，卤代烃与烃分子的化学性质有很多不同，是有机化学中重要的一类物质，可用于工业生产及科学研究，但由于它具有较强的毒
性，因此也应引起人们重视，加强对其环境污染的防护措施。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
按照卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中卤原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
而根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气体；其余的卤代烃，如溴乙烷、氯苯等多为液体；而高级卤代烃一般是固体。
2、溶解性卤代烃一般不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
3、密度多数卤代烃的密度比水大，但一氯代烃的密度通常比水小。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应（水解反应）卤代烃在碱性条件下（如氢氧化钠溶液）可以发生水解反应，生成醇和相应的卤化氢。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下（如氢氧化钠的醇溶液、加热），卤代烃可以脱去卤化氢，生成不饱和烃。
例如，溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O需要注意的是，与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才能发生消去反应。
四、卤代烃的制备1、烷烃与卤素单质的取代反应例如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳等卤代烃。
2、不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应例如，乙烯与氯化氢加成可以得到氯乙烷：CH₂=CH₂＋HCl → CH₃CH₂Cl五、卤代烃的用途1、制冷剂如氟利昂（氟氯代烃），曾广泛用于冰箱和空调的制冷剂，但由于其对臭氧层的破坏，已逐渐被限制使用。
2、灭火剂如四氯化碳，曾经是一种常用的灭火剂，但由于其毒性和对环境的影响，也已逐渐被淘汰。
3、有机溶剂卤代烃在有机合成中常被用作溶剂，如氯仿、二氯甲烷等。
第五章 卤代烃
按卤素连 接的碳原 子分类
(CH3)2CHCH2Cl
CH3CH2CHCH3
(CH3)3C-I
伯卤代烃 一级卤代烃
仲卤代烃 二级卤代烃
叔卤代烃 三级卤代烃
2
按烃基的 结构分类
CH3CH2X
饱和卤代烃
CH2=CHCH2X
不饱和卤代烃
X
CH2X
芳香卤代烃
其它分类方法： （一）乙烯型卤代烃 卤素连在双键碳上
4. 毒性
R-X无色，有不愉快的气味，蒸气有毒。
含偶数碳原子的一氟代烷有剧毒。
8
§5―3卤代烷的化学性质 一、亲核取代反应
Nu: C X C Nu + X
C X
+ －
亲核取代反应:有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试 剂取代的反应。 离去基团
R–X + Nu:(Nu-)
底物
R–Nu + X产物
亲核试剂
Nu：亲核试剂，富有电子，包括负离子和有未成对电子的中性分子
9
亲核试剂：H2O/HO—，ROH，RC=CNa，NaCN/醇，RCOOM，
NaNO3，NaSH，KI/丙酮，NH3，NH2R,NHR2,NR3，R－M，NaSCN 常见亲核基团Nu∶HO－，RO－，RC=C—，CN—，RCOO—，NO3— HS—，I — ，－ NH2，－NHR,－NR2, R—，SCN—
C H3(C H2)2C H2Li
+ LiBr
与Grignard试剂相似，且更为活泼，易于被空气氧化， 遇水、酸、醇、氨等含活泼氢的化合物则分解，因此在制 备和使用时，通常用N2或H2保护。
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3. 二烃基铜锂
2 RLi + CuX
第九章卤代烃
5,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)-2-氯庚烷 仲丁基
7
命名下列化合物
CH33-CH2-CH-CH2-CH-CH22-CH3 CH -CH2-CH-CH2 -CH-CH -CH3 Cl CH33 Cl CH CH33-CH-CH2-CH-CH22-CH3 CH -CH-CH2 -CH-CH -CH3 Cl Cl CH33 CH
• 官能团: 卤素 • 卤原子的电负性大于碳原子， C-X键是极性共价键。与C-C键 或C-H键比较，C-X键在化学过 程中具有更大的可极化度。
• C-X键的键能也比较小: C-I 217.6 kJ/mol; C-Br 284.5 kJ/mol ; C-Cl 338.9 kJ/mol • 因此，卤烷的化学性质比较活泼，反应都发生在C-X键上。 所以，卤素是卤烃分子中的官能团。 17
26
CH3CH2CHCH3 Br
¼ KOH/ ´
CH3CH=CHCH3
+ CH3CH2CH=CH2
81%
CH3CH=C(CH3)2
+
19%
CH3CCH2C=CH2 CH3
CH3 ¼ KOH/ ´ CH3CH2C Br CH3
71% 消除反应与取代反应的比较
29%
（1）二者互为竞争反应，反应底物相同。哪种产物占优 则与反应物结构和反应的条件有关。 （2）反应条件不同：消除反应的条件氢氧化钠醇溶液；取代 反应的条件是氢氧化钠水溶液。
9.1.4.1 亲核取代反应——Nucleophilic Substitution Reaction
在卤烷的取代反应中，卤素易被负离子（如HO-，RO-，NO3等）或具有未共用电子对的分子（如NH3、H2O）取代，这些 试剂叫亲核试剂，常用Nu-表示。由亲核试剂进攻而引起的取 代反应称为亲核取代反应，用SN表示。
有机化学 第六章 卤代烃
第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子（F, CL, Br，I）取代而生成的化合物。
一般可以用R-X表示，X代表卤原子。
由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。
根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节卤代烷烃一．卤代烷烃的分类和命名（一）卤代烷烃的分类1.根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2.根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2，多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为： 伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH 2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷)CHXR 1R 2叔卤代烷(三级卤代烷)CXR 1R 2R 3（二） 卤代烷烃的命名 1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基 命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。
如：CH 3CL CH 3CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2I CH CH 3H 3CCH 2CLCHBrH 3CCH 2CH 3CCH 3H 3CCH 3CL甲基氯（氯甲烷）乙基溴（溴乙烷）正丁基碘（正碘丁烷）异丁基氯（异氯丁烷）仲丁基溴（仲溴丁烷）叔丁基氯（叔氯丁烷）2. 系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。
原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来进行命名。
方法： 1）选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体； 2） 将支链和卤原子均作为取代基；3）对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离卤原子最近的一端开始； 4）对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循“最低系列规则”； 5）把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写在“某烷”之前（次序按先后顺序写），即得该卤代烷烃的名称。
卤代烃
在工农业生产中的应用
致冷剂 溶剂 卤代烃 灭火剂 麻醉剂 农药 医用
CH2BBr CH2 r
CHCl2CHBr2
CH2Br H
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
取代反应 反应物 CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 C－Br，邻碳C－H CH2＝CH2
反应 条件 断键
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3 结论 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
Br
下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发 生水解反应的是： CH3Cl (CH3)3CCH2Cl Cl Cl CH3CHBrCH3
(CH3)3CCl
生成物 结论
C－Br
CH3CH2OH
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
用化学方程式表示下列转变
H3C CH2 Br H2C CH2
OH OH
消去
NaOH 醇 △ △ Br2 水
取代
NaOH 水
CH2
H2C CH2
加成
H2C
Br Br
练习：写出C4H9Cl的同分异构体 练习：写出C3H6Cl2的同分异构体
H OH H2C CH2
浓H2SO4 170℃
CH2= CH2↑ + H2O
其他 卤代烃的消去
H2C CH2 + 2NaOH
醇
△
HC CH + 2NaBr + 2H2O
Br Br
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
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R X + AgNO3
伯卤代烷需加热
R
RI > RBr > RCl
SN1 :3° > 2° > 1° ° ° °
2
+ AgX↓
该反应用于鉴定卤代烷
5,消除反应 ,
CH3CHCH3 Br
C2H5ONa C2H5OH, 55℃ ℃
CH2
CH CH3 + NaBr + C2H5OH
Saytzeff 规则:氢原子从含氢较少的 规则:氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去 原子上脱去 生成取代较多的烯烃(烯烃的稳定性 烯烃的稳定性). 生成取代较多的烯烃 烯烃的稳定性 .
底物的解离成正碳离子是经几步完成的, 底物的解离成正碳离子是经几步完成的,形成不同 的离子对: 的离子对:
R L Nu SN 2
离子化
R
+ L-
溶剂介入Βιβλιοθήκη RL+-LR +
+
离解的离子
Nu 紧密离子对
翻转(主要)
Nu 溶剂介入 离子对
Nu SN 1
构型翻转
转化(消旋化) (消旋化产物)
三个阶段: 三个阶段: 三个阶段: 三个阶段: (a) 解离的正负离子形成紧密的离子对,整个离子对 ) 解离的正负离子形成紧密的离子对, (a) 解离的正负离子形成紧密的离子对, 整个离子对 ) 解离的正负离子形成紧密的离子对, 被溶剂化. 被溶剂化 被溶剂化. 被溶剂化. . (b) 溶剂介入离子对后,正负离子被溶剂隔开. ) 溶剂介入离子对后,正负离子被溶剂隔开. (b) 溶剂介入离子对后,正负离子被溶剂隔开. ) 溶剂介入离子对后,正负离子被溶剂隔开. (c) 离解的离子为自由离子. ) 离解的离子为自由离子. 亲核试剂可以进攻四种状态的底物, 亲核试剂可以进攻四种状态的底物,从而得到不同 的产物. 的产物.
(二)卤代烷的化学性质
C X
C-X键的断裂 键的断裂
1. 亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution Reaction)
亲核试剂和离去基团 ① C-X 的极化 ② 亲核试剂 (Nucleophile), RO-, OH-, CN-, ROH, 的亲核进攻以及离去基团的离去 离去基团的离去. H2O, NH3的亲核进攻以及离去基团的离去. 例如: 例如:
LL L L LL L
L L
SN2反应的立体化学特征 : 反应的立体化学特征
1,旧键断裂和新键生成同时进行 , 2,构型翻转 (Inversion of configuration) ,
Cl H
H3C H
+
OH
H3C H
H OH
+ Cl
(b) SN1 反应 (Unimolecular Nucleophilic Substitution)
C2H5ONa or NaOH C2H5OH
CH3CHCHCH2 H Br H
CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 19% 81%
生成热力学稳定烯烃
6,消除反应机理 ,
进攻α碳 进攻 碳
1
Nu C 取代 H C
Nu:
2
H
β C
C α X
消除 NuH C C X
进攻β氢 进攻 氢
(a) E2反应 (Bimolecular Elimination) 反应 Reaction rate: υ∝ [卤代烷 卤代烷][Nu:] : ∝ 卤代烷
Nu: H C
反式消除 亲核试剂进攻与离去 基团离去同时进行 单一过渡态
Nu:
C X
H C C X
NuH
C
C
X
H
H
Cl
H H H
KOH H EtOH
H
CH3
H H H H
CH3
H
H H
KOH H EtOH
H
H
Cl CH3
CH3
CH3
(b) E1 反应 (Unimolecular Elimination)
第九章 脂肪族卤代烃 (Alkyl Halides)
一. 卤代烷 (一) 卤代烷的分类与命名 一 (二)卤代烷的化学性质 1. 亲核取代反应 2. 亲核取代反应机理 3. 影响亲核取代反应活性的因素 4. 常见亲核取代反应 5. 消除反应 6. 消除反应机理 7. 与金属反应 (三)卤代烷的制备 二. 卤代烯烃
CH3
+
CH3 H3C C + Cl CH3
CH3 H3C C CH2 H3O+
δ H 2O
+
H3C Cδ H
CH2
(c) 影响消除和取代反应的因素
烷基结构, 烷基结构, 亲核试剂的碱性与亲核性 溶剂的极性, 溶剂的极性,温度 伯卤代烃,强亲核试剂, 伯卤代烃,强亲核试剂, 低温, 低温,极性溶剂
HO
CH3 C H3C CH3
H3C
OH
H3C H3C
C
OH
1,反应分两步进行,有正碳离子生成,有可能重排! ,反应分两步进行,有正碳离子生成,有可能重排! 2,光学底物的产物外消旋化 ,
C). 离子对机理 )
机理进行的底物特征: 按 SN 2 机理进行的底物特征: 介于S 之间的机理, 介于 N1 与 SN2 之间的机理,建立 机理基础之上. 在SN1机理基础之上. 机理基础之上
(b) 离去基团的影响 离去基团的影响:
主要对S 反应的影响 反应的影响. 主要对 N1反应的影响. 卤代烷的反应活性顺序: 卤代烷的反应活性顺序: RI > RBr > RCl > RF 取决于碳卤键的强弱
(c)亲核试剂的影响 )亲核试剂的影响:
试剂的亲核性越强,越利于 试剂的亲核性越强,越利于SN2反应进行 反应进行 1)具有相同原子的 Nu:, 碱性越强,其亲核性越强; ) 碱性越强,其亲核性越强; RO- > OH- > RCO2- > ROH > H2O 2)同族元素半径越大,其变形性越大,亲核性越强: )同族元素半径越大,其变形性越大,亲核性越强: RSH > ROH; I- > Br - > Cl - > F -
R-CH2-X
R CH-X R
卤代烃的命名: 卤代烃的命名:
与脂肪烃或脂环烃类似,卤原子作为取代基. 与脂肪烃或脂环烃类似,卤原子作为取代基.
Cl Br F Cl CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH-CH-CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH(CH3)2
2-甲基 氯丁烷 甲基-3-氯丁烷 甲基 4-异丙基 氟-4-氯-3-溴庚烷 异丙基-2-氟 氯 溴庚烷 异丙基 2-chloro-3-methylbutane 3-bromo-4-chloro-2-fluro -4-isopropylheptane
Butyllithium 80-90%
有机锂对空气, 醇及酸敏感! 有机锂对空气,CO2,水,醇及酸敏感! ,
2RLi + CuX
Et2O
N2
R2LiCu + LiX
(R=1, 2 , 3 烷基 ; RCH=CH-; RCH=CHCH2-; Ph-. X: I, Br, Cl)
(CH3)3C
+
+ OH
快
(CH3)3C
δ
OH δ
(CH3)3C OH
过渡态T2 过渡态
SN1反应进程与能量关系图: 反应进程与能量关系图: 反应进程与能量关系图 能 量
C
T1 T2
+ Br
C Br + OH
C OH + Br
反应进程
SN1反应的化学特征 : 反应的化学特征
CH3 HO C CH3 CH3
CH3CH2Br
NaOH
H2O
CH3CH2OH
NaBr
2,亲核取代反应机理: SN1 与 SN2 ,亲核取代反应机理:
(a) SN2 反应机理 (Bimolecular Nucleophlic Substitution)
HO + CH3 Br
反应速率: 反应速率: υ= k [CH3Br] [OH- ]
(CH3)3CONa CH3CH2CH2CH2Br
叔 丁醇
(CH3)3CO CH2CH2CH2CH3
(c) 与 NaCN反应制备腈(Nitrile): 反应制备腈( 反应制备腈 :
BrCH2(CH2)5Br + 2KCN
C2H5OH, H2O Reflux 8h, 75%
NCCH2(CH2)5CN + 2KBr
SN 越 易 3 RX 2 RX E 越易
叔卤代烃,强碱, 叔卤代烃,强碱, 高温, 高温,弱极性溶剂
1 RX CH3X
(7), 与金属反应 ,
(a) 与锂反应 Solvent: Ether, O ,
THF
CH3CH2CH2CH2Br + 2Li
-10 C Ether
,Hexane
CH3CH2CH2CH2Li + LiBr
CH3OH + Br
二级反应
H HO H H C Br