偶氮染料
偶氮染料的测试
• 2.还原裂解
• 向样品瓶中加入17ml已预热到70℃的柠檬酸缓冲 液（0.06mol/L，pH=6）。将样品瓶密封振荡后在 70±2℃的水浴锅保温至25±5分钟。随后向反应 器中加入1.5ml连二亚硫酸钠溶液（200mg/ml）， 加入后需充分振荡，并立刻保温至70℃保持10分 钟。然后另外加入1.5ml连二亚硫酸钠溶液（ 200mg/ml）并在70℃保持10分钟。时间到后用自 来水冲或放入冰水浴中，让其在2分钟内迅速冷却 至室温（20-25℃）。
• 绣花部分称重时连同底部一起。 • 染色样品一般情况：所有颜色都应该进行测试（白色不算 染色部分，因此白色部分不用进行测试） • 多颜色的情况：三种颜色是可以混测的，在三种颜色的情 况下，请遵循如下规则，这些规则根据下面的先后顺序优 先选择。 • -三种颜色应该尽量从同一部分选取。 • -如果三种颜色不能从同一部分裁取，那么尽量从同种织 物上选取。 • -如果三种颜色不能符合上面两张情况，那么从同种工艺 下生产的部分也是可以接受的。 • 三种颜色的样品每种颜色应该裁取接近重量然后凑够1g。
• 7、对氯苯胺 4-氯苯胺
8、2,4-二氨基苯甲醚 4-甲氧基间甲苯二胺 4-甲氧基-1,3-苯二胺
9、4,4’-二氨基二苯甲烷 4,4’-亚甲基二苯胺
• 10、3,3’-二氯联苯胺
• 11、3,3’-二甲氧基联苯胺
• 12、3,3’-二甲基联苯胺
• 13、3,3’-二甲基-4氧基-5-甲基苯胺
• 15、4,4’-亚甲基-二-（2-氯苯胺）
• 16、4,4’-二氨基二苯醚
• 17、4,4’-二氨基二苯硫醚
• 18、邻甲苯胺
• 19、2,4-二氨基甲苯
第五章-不溶性偶氮染料【共34张PPT】
➢不溶性偶氮染料： 不溶性偶氮染料是由无水溶性基团的偶合组分（ Naphtol，
色酚）与可以重氮化的芳香伯胺化合物(色基，base)的重氮盐在纤 维上偶合成不溶于水的偶氮染料来对纤维进行染色的一类染料。
由于色基重氮化时需要用冰，因此又称为冰染染料。
重氮组分：芳伯胺，重氮化后带正电荷，溶于水；称为色基 （ Base），显色剂。
分解。
蓝色盐VB，就是将蓝色基VB重氮化，盐析，混入无机盐 而制得的。这是一个很重要的色盐。它和色酚As偶合即生成色泽
2蒽乙、酰氧乙芴酰及芳咔胺唑（羟β基-酮甲基酰芳胺胺类）衍三生环物的衍生物，具有较长的线型结构和更复杂的共轭体系，它们的直接性都较N高。
整酰个基分乙子酰中芳C不 胺H带 类3水 的C溶 黄O性 色C基 基H团 的2， 直C只 接O有 性N在 一H碱 般性 较条 低件 ，下 如形 果成 用酚 芳的 环负把氧两离个子酰才基能乙N溶酰H解芳C于胺O水结C。构H连2在C一O起C，H直3接性有所提高。
色酚的命名：
色酚的命名中没有颜色的名称，在“色酚”的后面都加上 “AS”。
在AS后面的字母有代表它们主要适用于染得某种颜色或牢度的 含义。 色酚AS-TR主要用于染红色；色酚AS-ITR中ITR三个字母表示染 色牢度可达到所谓阴丹士林（Indanthren）级的土耳其红； AS-SG和AS-SR中SG和SR分别表示适用于青光黑色和红光黑色 等。（S为德语黑色）
蓝、红酱、棕等的浓色见长，特别是大红色十分鲜艳（国旗红）。
➢ 适用于染浓色，不适于淡色，淡色遮盖力小。
➢ 有些橙、红、红酱、棕色的日晒牢度可达6级或6级以上，水洗牢度很
高，但一般耐摩擦牢度很低，不耐氧漂，染色牢度不及还原染料。日晒牢 度随染色浓度的降低而下降很多。 ➢ 价格低廉。工艺复杂。 ➢ 强碱条件染色，很少用于蛋白质纤维和合成纤维。（？？？）
偶氮染料结构和色彩的关系
偶氮染料结构和色彩的关系
偶氮染料作为有机化学中的重要类别，有着牢固的结构，能够给力地抵抗紫外线、固体磨擦和氧化溶剂的腐蚀，是化学行业中极为重要的产品类别之一。
此外，偶氮染料也具有良好的着色性能，根据其特定的结构及吸附性能，为消费者提供了饱满的色彩。
偶氮染料一般按化学结构不同，可以分为两大类：吡咯类和多氮官能团类。
其中，吡咯类染料是由吡咯和亚胺偶氮两种结构构成，具有颜色深、色泽稳定的特点，品种多，可以提供广泛的色彩选择，俗称“吡咯色”，常用于现代涂料领域。
另外，多氮官能团类染料的核心分子中含有多个氮官能团，既可以提供高光泽度的色彩，又可以给涂料表面带来性能优越的功能，因此常用于高档涂料领域。
因为偶氮染料拥有不同的结构类型，所以它们能够提供各种各样大致平衡的色调，比如红色、橙色、黄色、绿色、蓝色以及暖色的深木色和暗青灰色，每种色彩都有多种浓度可供选择，用户可以根据需要选择合适的组合。
总而言之，偶氮染料有着优秀的牢固性，着色性能也得到了很好的发挥，系统的结构设计也为染料得到了美丽、品质卓越的色彩表现提供了可能，为化学行业带来强大的活力。
塑胶中偶氮染料
塑胶中偶氮染料
塑胶中偶氮染料是一种化学物质，主要用于给塑料着色。
偶氮染料是指化学结构式中至少含有一个偶氮基结构的染料，其中偶氮基常与一个或多个芳香环系统相连构成一个共轭体系而作为染料的发色体，几乎分布于所有的颜色。
偶氮染料在印染和光学器件方面有以下应用：
1. 偶氮染料具有成本低廉、合成工艺简单和染色性能明显等优点，而在染料数量和品种方面均为最领先的一类工业染料。
偶氮染料约占世界染料的60%～70%。
2. 偶氮染料常用于各类纤维的印花和染色，也在塑料、橡胶、油漆、油墨、食品、化妆品等的着色以及纸张、皮革、羽毛、麦秆等染色方面有这重要应用。
3. 偶氮染料可光致变色，掺杂高分子薄膜后，可用作可作为重写光盘记录的介质。
4. 依据光变色原理，可以制造大容量、高密度和高耐性的三维“大容量”光存储元件。
且金属与偶氮染料络合后可制备光学材料。
然而，偶氮染料在生产和使用过程中可能会分解产生20多种致癌芳香胺，经过活化作用改变人体的DNA结构引起病变和诱发癌症，因此在使用时需要特别注意安全问题。
偶氮染料实验报告
一、实验目的1. 了解偶氮染料的制备过程及原理。
2. 掌握重氮化与偶合反应在染料合成中的应用。
3. 熟悉实验室安全操作规范。
二、实验原理偶氮染料是由偶氮基（-NN-）连接芳基的一类有机化合物。
在染料分子结构中，偶氮基常与一个或多个芳香环系统相连构成一个共轭体系，从而作为染料的发色体。
偶氮染料的制备通常采用重氮化与偶合反应，通过中间体制得。
重氮化反应是指芳伯胺与亚硝酸钠在酸性条件下反应生成重氮盐，偶合反应是指重氮盐与芳胺或酚类化合物在碱性条件下反应生成偶氮染料。
三、实验材料与仪器材料：1. 苯胺2. 亚硝酸钠3. 盐酸4. 硫酸5. 2-萘酚6. 氢氧化钠7. 碳酸钠8. 水浴锅9. 烧杯10. 玻璃棒11. 滤纸仪器：1. 研钵2. 烧杯3. 玻璃棒4. 滤纸5. 水浴锅6. 移液管7. 滴定管8. pH计四、实验步骤1. 准备重氮盐：将苯胺和亚硝酸钠按照一定比例混合，加入适量盐酸，搅拌溶解后转移至水浴锅中加热至50℃左右，维持30分钟，得到重氮盐溶液。
2. 准备偶合剂：将2-萘酚和氢氧化钠按照一定比例混合，加入适量水，搅拌溶解后转移至烧杯中。
3. 偶合反应：将重氮盐溶液滴加到偶合剂溶液中，边滴加边搅拌，控制温度在30℃左右，维持30分钟。
4. 结晶：将反应液过滤，收集滤液，加入适量碳酸钠调节pH值至7-8，冷却至室温，析出晶体。
5. 洗涤、干燥：将晶体用少量冷水洗涤，去除杂质，然后用滤纸吸干水分。
五、实验结果与分析实验成功制备出偶氮染料，其颜色为红棕色。
通过观察染料的颜色和结晶形态，可以初步判断实验成功。
六、实验讨论1. 重氮化反应过程中，温度和反应时间对重氮盐的生成有重要影响。
温度过高或时间过长会导致重氮盐分解，影响偶合反应的进行。
2. 偶合反应过程中，温度和pH值对偶氮染料的生成有重要影响。
温度过高或pH值过低会导致偶氮染料分解，影响实验结果。
3. 实验过程中，应严格控制反应条件，以确保实验成功。
偶氮染料吸收波长
偶氮染料吸收波长
1. 引言
偶氮染料是世界上最早用于工业的合成染料，在化学与染色行业中起着举足轻重的地位。
研究偶氮染料的吸收波长，有助于了解染料的性质和特点，更好地进行染色操作，提高染色产品的品质。
2. 偶氮染料的结构与吸收波长
偶氮染料的特点是含有偶氮键，这一特性使得偶氮染料具有高度共轭和良好的色浓。
偶氮染料的吸收波长主要取决于其染料分子中共轭结构的大小和偶氮键的存在。
据科学实验数据表明，如果偶氮染料分子上的共轭π电子数目增多，那么该偶氮染料的吸收波长会相应变长。
换句话说，颜色就会由紫色向红色一端变化。
例如，有些偶氮染料的最大吸收波长在紫色部分，有些在蓝色部分，有些在绿色部分，
也有的在黄色或红色部分。
3. 偶氮染料吸收波长与颜色的关系
偶氮染料的颜色与其最大吸收波长密切相关，吸收λmax长的染料直接决定了
我们看到的颜色。
也就是说，不同波长的光在人眼看来是不同的颜色，颜色与波长的关系可以简单总结为：波长越短，颜色越偏向紫色端；波长越长，颜色越偏向红色端，他们之间是一种反比关系。
4. 实验测量偶氮染料的吸收波长
通过紫外-可见光谱光度计可以对偶氮染料的吸收波长进行测定。
首先，将待
测得染料样品溶解在适当的溶剂中，然后将染料溶液放入光谱仪中进行测量，测得的吸收谱上的最大吸收峰就是染料的最大吸收波长。
5. 结论
对偶氮染料的吸收波长的深入了解，理解其与色谱色彩的关系，对于定制化的染色需求和提升染色品质有非常重要的意义。
所以，科学家和工程师们法通过微观分子结构探讨的角度，实现颜色的精准控制和染料性能的优化。
偶氮染料
偶氮染料【关键词】偶氮染料；重氮化；偶合；染料禁用【摘要】偶氮染料是现染料市场中品种数量上最多的一种染料，由染料分子中含有偶氮基而得名。
其生产过程中最主要的化学过程为重氮化与偶合反应，其反应过程并受多种反应条件的影响。
偶氮染料在应用上具有因合成工艺简单、成本低廉、染色性能突出等优点，但是其会发生还原反应形成致癌的芳香胺化合物，因此部分偶氮染料遭到禁用。
【正文】一、偶氮染料基本介绍（一）偶氮染料定义在染料分子结构中，凡是含有偶氮基的统称为偶氮染料。
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，约占合成染料品种的50%以上，在应用上包括酸性、冰染、直接、活性、阳离子等染料类型。
广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
（二）常见偶氮染料举例——苏丹红苏丹红是一类合成型偶氮染料,其品种主要包括苏丹红1号、苏丹红2号、苏丹红3号和苏丹红4号,主要用于溶剂、油、蜡、汽油增色以及鞋和地板等的增光。
肯德基苏丹红事件：05年三月，肯德基快餐厅的部分食品以及调料中发现含有致癌物质“苏丹红一号”成份。
肯德基所属的百胜餐饮集团16日傍晚在上海发表公开声明，宣布肯德基新奥尔良烤翅和新奥尔良烤鸡腿堡调料在15日检查中被发现含有苏丹红(1号)成分，国内所有肯德基餐厅即刻停止售卖这两种产品，同时销毁所有剩余调料。
“苏丹红”并非食品添加剂，而是一种化学染色剂。
该物质具有偶氮结构，由于这种化学结构的性质决定了它具有致癌性，对人体的肝肾器官具有明显的毒性作用。
（三）偶氮染料分类按分子中所含偶氮基数目可分为：单偶氮染料Ar─N＝N─Ar─OH(NH2)双偶氮染料Ar1─N＝N─Ar2─N＝N─Ar3三偶氮染料Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4式中Ar为芳基。
随着偶氮基数目的增加，染料的颜色加深。
（四）偶氮染料特点⑴市场占有率大：市场上70%左右的合成染料是以偶氮化学为基础合成的，产量大，品种多。
偶氮染料标准
偶氮染料标准
偶氮染料是一种常用的有机染料，具有艳丽的颜色和良好的染色性能，被广泛应用于纺织品、皮革、纸张、塑料等领域。
为了确保偶氮染料的质量和稳定性，制定了相应的标准来规范其生产和应用过程。
偶氮染料标准主要包括以下几个方面：
1. 品质标准：包括偶氮染料的外观、颜色、溶解性、稳定性等方面的要求。
品质标准的制定旨在确保偶氮染料的质量稳定，符合用户的要求。
2. 化学成分标准：偶氮染料是一种复杂的有机化合物，其化学成分的准确性对染色效果和染料的稳定性至关重要。
化学成分标准通常包括偶氮染料的结构、分子量、成分比例等方面的要求。
3. 纯度标准：偶氮染料的纯度直接影响其染色效果和稳定性，高纯度的偶氮染料通常具有更良好的染色性能。
纯度标准一般包括偶氮染料的杂质含量、不溶物含量等要求。
4. 环境标准：偶氮染料的生产和应用过程可能会产生一定的环境污染，因此制定了相应的环境标准来规范偶氮染料的生产和处理过程，减少对环境的影响。
5. 安全标准：偶氮染料是一种化学物质，具有一定的毒性，因此制定了安全标准来规范偶氮染料的储存、运输和使用过程，确保操作人员的安全。
总的来说，偶氮染料标准的制定旨在确保偶氮染料的质量稳定、安全环保，提高偶氮染料的生产和应用水平，促进染料工业的健康发展。
遵循偶氮染料标准，有利于提高偶氮染料的市场竞争力，满足用户的需求，推动染料行业的可持续发展。
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3-2-1——慢性毒性
• 慢性口服剂量参考值（RFD）：在饮用水 的含量为20mg/L时，会引起脑部细胞液泡 化，改变小鼠的肝脏细胞。对氨基联苯的 RFD为o.oo3mg/ （kg*d）
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3-2-2——致癌效应
• 充分的分子流行病学研究和病理数据表明：人类 职业性接触对二氨基联苯会诱发肿瘤或旁观癌变。 最长潜伏期为16a
3Hale Waihona Puke 2、氮染料的作用• 市场上用量最多大的是单偶氮染料和双偶 氮染料
• 偶氮染料色谱齐全，色光良好是，染色牢 度较高，是最重要的一类和成染料
• 目前世界上约三分之二的合成染料是偶氮 染料，估计有2000个品种近60万吨年产量
4
3、偶氮染料的危害
• ——以对二氨基联苯为基础的偶氮染料的 毒性为例
5
3-1——作用机制
8
• 另外，一些偶氮型染料和气代谢产物对氨 基芳香胺化合物会对人体皮肤过敏，过敏 性主要是由于染料活性基与皮肤蛋白质中 的氨基或硫基发生共价结合
9
3-2——毒性数据
• 对二氨基联苯是偶氮染料的基本组成物质， 美国环保署于1987年（最后修订日期为 2003.3.12）公布了对二氨基联苯的各种制 毒剂量
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4、禁用偶氮染料
• 并非所有偶氮染料都受禁止，受禁的只是经还原 会释出法例指定的23种芳香胺类的偶氮染料，约 有130种。这些受禁偶氮染料染色的服装或其他 消费品与人体皮肤长期接触后，会与代谢过程中 释放的成分混合并产生还原反应形成致癌的芳香 胺化合物，这种化合物会被人体吸收，经过一系 列活化作用使人体细胞的DNA发生结构与功能的 变化，成为人体病变的诱因。
偶氮染料
1
• 什么是偶氮染料？ • 偶氮染料的作用 • 偶氮染料的危害 • 禁用偶氮染料
2
1、什么是偶氮染料？
• 偶氮染料是指含有1个或1个以上的偶氮基 （-N=N-）于其连接部分至少含有一个芳香 族结构的染料，是印染企业在对不了机纺 织品或塑料制品惊醒染色加工时使用的一 种化学制剂
• 例如：苏丹红是一类合成型偶氮染料,其品 种主要包括苏丹红1号、苏丹红2号、苏丹 红3号和苏丹红4号, 主要用于溶剂、油、 蜡、汽油增色以及鞋和地板等的增光。
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• 生产过程中有三种带入致癌芳香胺的可能途径： • 1、使用的原料中带入了致癌芳香胺，如同分异构
体的形式代入，他们会发生下列2/3的可能性 • 2、由于采用致癌芳香胺作原料。而大多数偶合反
应的转化率不会定量，使最终成品中夹带了这些 致癌芳香胺 • 3、由于致癌芳香胺做重氮组分组成的偶淡然里哦 啊，在人体排出的具有还原性的物质作用下会发 成裂解，解放出这些致癌芳香胺
• 综上所述：偶氮染料对人体有害的主要原 因是——
•
偶氮染料在与人体的接触过程中，
费还原分解产生了有致癌作用的芳香胺。
•
• 下面我们就来看看这种作用是如何发生的
15
偶氮染料的光汗协同降解及芳香胺 的生成
• 实验内容： • 以活性鲜红X-3B为目标染料，选择
AATCC标准人工汗液在光照条件下进行偶 氮染料的降解反应。 • 通过测定降解过程中紫外-可见吸收光谱的 变化，表征了光汗协同对偶氮染料的降解 过程的影响。
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• 1994年德国政府正式在“食品及日用消费品”法规中， 禁止使用某些偶氮染料于长期与皮肤接触的消费品， 并于96年4月实行之后，荷兰政府也于96年8月制定 了类似的法例，我国国家质检总局亦于2002年拟草了 “纺织品基本安全技术要求”的国家标准。
• ２００２年９月１１日欧盟委员会发出第六十一号令， 禁止使用在还原条件下分解会产生２２种致癌芳香胺 的偶氮染料，并规定２００３年９月１１日之后，在 欧盟１５个成员国市场上销售的欧盟自产或从第三国 进口的有关产品中，所含会分解产生２２种致癌芳香 胺的偶氮染料含量不得超过３０×１０－６的限量。 ２００３年１月６日，欧盟委员会进一步发出２００ ３年第三号令，规定在欧盟的纺织品、服装和皮革制 品市场上禁止使用和销售含铬偶氮染料，并将于２０ ０４年６月３０日生效。
• 芳香胺如乙萘胺，联苯胺是合成染料的基本原料， 偶氮染料的还原分解会产风芳香胺，芳香胺的化 合物在动物体内常在远隔部位诱发癌瘤：例如， 芳香胺四氨基联苯，经历干的代谢，依靠两类酶 的激活生成醋酯，然后被转运至膀胱，在传输过 程中，这些活性粒子与血红蛋白结合，生成鸟嘌 呤C8的加合物，这种加合物可以修改DNA双链， 使其变性或狂一突变
• 以对二氨基联苯为基础的偶按染料，分子 结构中含有可致癌的偶单键（-N=N-）。这 类染料与人体或动物体接触，会逐渐进入， 通过人体代谢中产生的还原性物质作用， 偶氮顺关键会被还原，变成氨基产生芳香 胺
6
7
• -N=N-
-NH2
• 这类化合物的代表是二甲基偶氮苯（即奶油黄， 可将人工奶油染成黄色的染料），将其掺入饲料 中长期喂养白鼠，课引起肝癌
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4-1禁用偶氮染料的检测标准
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4-2需要检测偶氮的产品
• 需要禁用偶氮染料的检测的产品主要是直 接且长期与人体皮肤接触的纺织品和皮革 制品具体包括：
• 美国环保署还制定了对二氨基联苯在饮用水中的 浓度标准和吸入致癌危险剂量，应用水的浓度标 准低于6.7*10^-3ug/L，危险标准的估计采用外推 法，并考虑其他危险因素）三万分之一。吸入致 癌危险剂量为低于6.7*10^-2ug/m3,危险标准为三 千分之一。
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3-2-3偶氮染料是如何影响人的身体 健康的呢？
• 具体过程与操作
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• 结论： 1、光照与汗液对偶氮染料的降解脱色
有明显的协同作用 2、 汗液中期主要作用的是有机组分，
而无机盐对其有一定的一致作用 3、 且反应速率随着光强的增大而增大
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3-2-4致癌芳香胺是如何被带入偶氮 染料中的？
偶氮染料制造中有两个基本反应是重氮反应和偶 氮反应。 芳香族伯胺（又称重氮组分）与亚硝酸作用生成 重氮盐的反应成为重氮反应，印象重氮反应的因 素有无机盐，眼小孙的用量、反应温度和芳香胺 的碱性强弱等 重氮盐和酚类或芳香胺（又称偶合组分）作用生 成偶淡化和物的反应叫做耦合反应。影响偶合反 应的因素有重氮组分和偶合组分的性质，介质的 PH、反应温度和盐效应等。