分为寡糖和多糖
寡糖、多糖
三、 多 糖 （polysaccharide）
多糖： 是由多个单糖分子缩合、失水以苷键结合而 成的高分子碳水化合物。 分类：均多糖（如淀粉、纤维素和糖原 ）
杂多糖 （hetero polysaccharide ）（如阿拉伯胶
是由戊糖和半乳糖等组成） 作用：在自然界分布极广。有的是构成动植物骨架结构 的组成成分，如纤维素；有的是作为动植物储藏的养分， 如糖原和淀粉；有的具有特殊的生物活性，如人体中的 肝素有抗凝血作用等。 结构特点：由糖苷键相连。常见苷键有α-1,4-、 β-1,4-和α-1,6-苷键。结构单位可以连成直链， 也可以形成支链。完全水解得到单糖。
α D-(+)- 葡萄糖 β D-(-)- 果糖
由于蔗糖为非还原糖及没有变旋现象，因此 蔗糖是由α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基和β-D-呋 喃果糖的苷羟基脱水而成。
下面是蔗糖的构象式及其学名：
[葡萄糖-
α,β(1→2)-果糖苷]
蔗糖结构（即环的大小）可以用高碘酸氧化法测定。
蔗糖用高碘酸氧化时，需消耗三分子高碘酸，产生
一分子甲酸和一个四醛化合物（i），由此可推知分 子内含有一个邻二醇及一个邻丙三醇的结构；将四 醛化合物用溴水氧化，得四元酸（ii），（ii）再用 酸水解，只得一个具有光活性的化合物即2分子D-(-
)-甘油酸(iii),说明两个单糖均用C-5羟基与分子内的
醛基或酮基形成半缩醛或半缩酮；由此推知葡萄糖 具有六元的吡喃环状结构，果糖具有呋喃环状结构。
转化酶或酸水解棉子糖，得到果糖和蜜二糖。
a-半乳糖苷酶 蔗糖 + 半乳糖
棉子糖 转化酶或酸
CH2OH O H OH H OH H H O H OH
果糖 + 蜜二糖
多糖的结构
多糖的结构一、多糖的概念多糖是由许多单糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物。
它们是生物体内重要的能量来源，也是构成细胞壁、细胞膜和组织结构的重要成分。
多糖可以分为两类，即多糖和寡糖，其中多糖由许多单糖分子组成，而寡糖则由较少的单糖分子组成。
二、多糖的结构多糖的结构非常多样，可以是直链状、分枝状或环状。
这些结构的差异主要取决于单糖分子之间的连接方式和连接位置。
1. 直链状多糖直链状多糖是指单糖分子通过糖苷键直接连接在一起，形成一条直线。
这种结构通常具有较高的溶解度和可溶性，因为这种结构可以使水分子更容易与多糖分子相互作用。
直链状多糖在生物体内起着能量储存和结构支持的作用。
2. 分枝状多糖分枝状多糖是指单糖分子通过糖苷键连接成主链，同时还有其他单糖分子通过糖苷键连接在主链上，形成分支结构。
这种结构使得多糖的空间结构更加复杂，增加了多糖的稳定性和生物活性。
分枝状多糖在生物体内具有重要的生物功能，例如细胞识别、细胞黏附和信号传导等。
3. 环状多糖环状多糖是指单糖分子通过糖苷键形成一个或多个环状结构。
这种结构使得多糖分子更加紧密和稳定。
环状多糖在生物体内广泛存在，例如淀粉和纤维素等。
它们在植物细胞壁中起着结构支持的作用。
三、多糖的功能多糖在生物体内具有多种功能，包括能量储存、结构支持、细胞识别、细胞黏附和信号传导等。
1. 能量储存多糖是生物体内重要的能量来源。
例如，淀粉是植物细胞中的能量储存物质，动物体内的糖原也是通过多糖形式储存的能量。
2. 结构支持多糖可以构成细胞壁、细胞膜和组织结构的重要成分，起到支持和保护细胞的作用。
例如，纤维素是植物细胞壁的主要组成部分，赋予植物细胞结构稳定性。
3. 细胞识别多糖具有特异的生物学活性，可以与细胞膜上的受体结合，以实现细胞间的相互识别。
这对于细胞的正常功能和生物体的正常发育至关重要。
4. 细胞黏附多糖可以通过与细胞表面的特定受体结合，促进细胞的黏附和聚集。
这对于细胞间的相互作用和组织形成至关重要。
碳水化合物种类及饮食建议
碳水化合物种类及饮食建议（一）碳水化合物种类碳水化合物按其所含有的分子数可以分为四类：单糖、双糖、寡糖和多糖。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
葡萄糖是构成其他各种寡糖和多糖的基本单位，它在人体中是最容易被吸收利用的。
双糖是由两分子单糖缩合而成，常见的有蔗糖、乳糖和麦芽糖。
平时很常见的白砂糖、红糖、冰糖的主要成分都是蔗糖。
母乳中的乳糖含量比牛奶高。
乳糖可以保持肠道中最适宜的菌群数量并促进钙的吸收。
寡糖又称低聚糖，常见的寡糖有棉子糖、水苏糖、低聚果糖等。
寡糖有助于调节肠道内细菌菌群的平衡，起到保护肠道的作用。
多糖是由10个或以上单糖分子构成的大分子糖，分为可被人体利用的多糖（如糖原、淀粉和糊精）和不可被人体利用的多糖（如膳食纤维）。
淀粉主要存在于谷类、薯类和豆类食物中，是人类碳水化合物的主要食物来源，也是最丰富、最廉价的能量营养素。
膳食纤维是一种多糖，它既不能被胃肠道消化吸收，也不能产生能量。
（二）饮食建议《中国居民膳食营养素参考摄入量》中建议尽量选取慢消化、高膳食纤维、低血糖反应的主食，如燕麦、荞麦、黑米、红小豆、芸豆、干豌豆等各种杂粮，不宜食用过多的精制糖和甜食。
特别要注意单糖比例应控制在一定范围内，若摄入过多易引起高脂血症，增加发生心血管疾病的风险。
尤其是血糖生成指数（GI）高的碳水化合物，对预防肥胖、心血管疾病、糖尿病等均会产生不良影响。
在日常生活中，我们经常进食很多高碳水食物。
我们吃得最多的是主食，如面食、米饭等，还经常摄入很多含糖量高的水果，有时候也会摄入一些甜食、糖果和含糖饮料。
这些都是高血糖反应的食物，也就是高GI和高血糖负荷（GL）的食物，能够增加2型糖尿病风险。
这里我们展开讨论一下什么是GI值和GL值。
GI：指的是人体食用一定食物后会引起多大的血糖反应。
这个指数可以用来衡量某种食物对血糖浓度的影响。
GL：用来评价某种食物摄入量对人体血糖影响的幅度。
GL值＝某个食物的碳水化合物含量（g）×GI值/100。
单糖、寡糖 、多糖检测标准
单糖、寡糖、多糖检测标准单糖、寡糖、多糖是生物化学中常见的三种碳水化合物，它们在生命活动中发挥着重要的作用。
为了检测这些糖类，科学家们制定了一系列的检测标准。
单糖检测标准：单糖是由一个单糖分子组成的碳水化合物，如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖的检测方法主要包括光学方法和色谱法。
光学方法是指通过光谱技术来检测单糖的含量。
这种方法可以直接测定单糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器，并且需要对样品进行前处理。
色谱法是指通过色谱技术来检测单糖的含量。
这种方法需要将样品进行分离，然后通过色谱柱分离出单糖，并通过检测器进行检测。
这种方法可以快速、准确地检测单糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器。
寡糖检测标准：寡糖是由2-10个单糖分子组成的碳水化合物，如低聚果糖、低聚半乳糖等。
寡糖的检测方法主要包括酶法和色谱法。
酶法是指通过酶反应来检测寡糖的含量。
这种方法需要使用特定的酶来将寡糖分解成单糖，然后通过光谱或色谱来检测单糖的含量。
这种方法可以快速、准确地检测寡糖的含量，但是需要使用昂贵的酶和仪器。
色谱法是指通过色谱技术来检测寡糖的含量。
这种方法需要将样品进行分离，然后通过色谱柱分离出寡糖，并通过检测器进行检测。
这种方法可以快速、准确地检测寡糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器。
多糖检测标准：多糖是由10个以上单糖分子组成的碳水化合物，如淀粉、纤维素等。
多糖的检测方法主要包括酶法、色谱法和质谱法。
酶法是指通过酶反应来检测多糖的含量。
这种方法需要使用特定的酶来将多糖分解成单糖，然后通过光谱或色谱来检测单糖的含量。
这种方法可以快速、准确地检测多糖的含量，但是需要使用昂贵的酶和仪器。
色谱法是指通过色谱技术来检测多糖的含量。
这种方法需要将样品进行分离，然后通过色谱柱分离出多糖，并通过检测器进行检测。
这种方法可以快速、准确地检测多糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器。
质谱法是指通过质谱技术来检测多糖的含量。
这种方法需要将样品进行分离，然后通过质谱仪对样品进行分析。
食品化学
第二章糖一、填空题1．碳水化合物根据其组成中单糖的数量可分为单糖、寡糖和多糖。
2．单糖根据官能团的特点分为醛糖和酮糖，寡糖一般是由2~10 个单糖分子缩合而成，多糖聚合度大于10 。
根据组成多糖的单糖种类，多糖分为均多糖或杂多糖。
3．根据多糖的来源，多糖分为植物多糖、动物多糖和微生物多糖；根据多糖在生物体内的功能，多糖分为结构多糖、储存多糖和功能性多糖，一般多糖衍生物称为多糖复合物。
4．糖原是一种葡聚糖，主要存在于肌肉和肝脏中，淀粉对食品的甜味没有贡献，只有水解成低聚糖或葡萄糖才对食品的甜味起作用。
5．非酶褐变的类型包括：美拉德反应；焦糖化褐变；抗坏血酸褐变；酚类物质褐变等四类。
6．琼脂除作为一种海藻类膳食纤维外，还可作果冻布丁等食品的凝固剂、稳定剂、增稠剂，固定化细胞的载体，也可凉拌直接食用，是优质的低热量食品。
二、选择题1．根据化学结构和化学性质，碳水化合物是属于一类的化合物。
(A)多羟基酸(B)多羟基醛或酮(C)多羟基醚(D)多羧基醛或酮2. 糖苷的溶解性能与有很大关系。
(A)苷键(B)配体(c)单糖(D)多糖3．一次摄人大量苦杏仁易引起中毒，是由于苦杏仁苷在体内彻底水解产生，导致中毒。
(A) D-葡萄糖(B)氢氰酸(C)苯甲醛(D)硫氰酸4．多糖分子在溶液中的形状是围绕糖基连接键振动的结果，一般呈无序的状。
(A)无规线团．(B)无规树杈(C)纵横交错铁轨(D)曲折河流5．环糊精由于内部呈非极性环境，能有效地截留非极性的和其他小分子化合物。
(A)有色成分(B)无色成分(c)挥发性成分(D)风味成分6．碳水化合物在非酶褐变过程中除了产生深颜色色素外，还产生了多种挥发性物质。
(A)黑色(B)褐色(c)类黑精(D)类褐精7．褐变产物除了能使食品产生风味外，它本身可能具有特殊的风味或者增强其他的风味，具有这种双重作用的焦糖化产物是____。
(A)乙基麦芽酚和丁基麦芽酚(B)麦芽酚和乙基麦芽酚(c)愈创木酚和麦芽酚(D)麦芽糖和乙基麦芽酚8．食品中丙烯酰胺主要来源于加工过程。
3 糖
糖类化学习题答案一、名词解释1、寡糖：是由2~10个相同或不相同的单糖分子缩合而成的低聚糖分子，水解时得到相应数目和种类的单糖分子。
2、多糖：是由很多个单糖分子脱水缩合而成的多聚物大分子，按其所含单糖残基种类分为均一多糖和不均一多糖。
3、糖的还原性：具有游离醛基的醛糖或酮糖能使氧化剂还原的性质4、糖的旋光性：平面偏振光通过具有手性碳原子的糖溶液时，光的偏振面会向右或向左旋转，糖具有的这种能力称为糖的旋光性。
5、变旋现象：一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变，最终达到一恒定值的现象。
6、同多糖：同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖7、杂多糖：杂多糖指含一种以上单糖或单糖衍生物的多糖8、复合糖：糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物，也称为糖复合物。
9、糖胺聚糖：动植物特别是高等动物结缔组织中的一类结构多糖，为不分支的长链聚合物，其重复二糖单位一般为己糖醛酸和己糖胺。
10、糖蛋白：广义地是指糖和蛋白质以共价键连接而成的复合糖，狭义地专指短链寡糖与蛋白质以共价键连接而成的复合糖，在大多数情况下糖的部分所占比例比较小，且含糖量差别很大。
二、填空1、单糖有（醛糖）和（酮糖）两种类型；2、所有醛糖都是由（甘油醛）衍生而来，所有酮糖都是由（二羟丙酮）衍生而来；3、单糖由直链结构变成环状结构后，（羰基碳原子）成为新的手性中心，产生两个非对映异构体，异头碳的羟基与末端羟甲基是反式的为（ ）异头物；4、还原性双糖有游离的半缩醛羟基，具有（还原性）和（变旋）现象等；5、重要的磷酸糖有（）和（）等；[填入磷酸二羟丙酮、三磷酸甘油醛、5-磷酸核糖、6-磷酸葡萄糖和1-磷酸葡萄糖钟的任意两个均可]6、多糖可根据单糖的组成分类，淀粉和糖原属于（同多糖），而半纤维素和琼脂属于（杂多糖）；7、单糖分子的D-型和L-型由离（羰基）最远的不对称碳原子上的（羟基）方向来确定的；8、单糖有（链状）结构和（环状）结构，它们实际上是同分异构体；9、纤维素是由（D-葡萄糖）组成，它们之间通过（β-1,4）糖苷键相连；10、人血液中含量最丰富的糖是（葡萄糖），肝脏中含量最丰富的糖是（糖原）。
生物化学第一章糖类
HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖（还原糖与非还原糖）
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷：单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
寡糖、多糖
环状糊精有如下特点:
(1) 环状糊精的环状结构，具有刚性，不易反应，因 此在热的碱性水溶液中很稳定，在酸中慢慢水解， 对α-淀粉酶及β-淀粉酶有很大的阻抗性。
(2) 环状糊精彼此叠加起来，形成二聚体或多聚体， 成圆筒形，圆筒中间有一空穴，可以与一些小分 子化合物或离子(如酸类、胺类、卤素离子、芳香 碳氢化合物）形成分子络合物——包合化合物。
其中（1→6）表示糖 苷键所连接的碳原子 和所连接的方向。
转化酶或酸水解棉子糖，得到果糖和蜜二糖。 a-半乳糖苷酶 蔗糖 + 半乳糖
棉子糖
转化酶或酸 果糖 + 蜜二糖
CH2OH
OH
OH
H
H OH H O
CH2
HH OH OH OH H OH
H OH
H OH
蜜二糖
5、环糊精（cyclodextrins）
OH
[ ] 4-O-(b-D-吡喃半乳糖苷基)D-吡喃葡萄糖
a-异构体
[a]20 =+90°
OH D
b-异构体
[a]20 =+35°
D
乳糖 [a]D20 =+55°
二、非还原性二糖
非还原性二糖主要是蔗糖，是广泛存在于植物中的 二糖，利用光合作用合成的植物的各个部分都含有 蔗糖。例如，甘蔗含蔗糖14%以上，北方甜菜含蔗 糖16-20%，但蔗糖一般不存在于动物体内。
这样每一分子中的一个基团就和另一基团有着一定的关系和距离因此一个生物高分子的结构不仅取决于分子中各原子共价键联系的关系还要看立体形象而这个形象又取决于分子中长链盘转的情况这种结构叫做二级结构以区别共价键的一级结构
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D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
D(+)-木酮糖
第二节 单糖的结构和性质
• 二、单糖的环状结构 • 1.环状结构——单糖的半缩醛形式 • 开链形式无法解释变旋现象、醛基不发生 加成反应、只能与一分子醇反应等。 • 费歇尔提出单糖的环状结构，醛基和其他 碳原子上的羟基发生成环反应，称为半缩 醛反应（seiacetol reaction）。 • 实验证明具有两类反应：醛基与C5位羟基、 醛基与C4位羟基反应。
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH 葡萄糖 HO H H CH2OH O H OH OH CH2OH 果糖
二、糖的分类与命名 1.分类
单糖：不能水解的最简单糖类，多羟 基醛或酮（醛糖或酮糖）
聚糖：分为寡糖和多糖。 糖类化合物 寡糖：有2~10个分子单糖缩合而成 多糖：多分子单糖或其衍生物所组成 复合糖：糖和非糖物质共价结合而成
第二章
糖类的化学
糖类概述 单糖的结构和性质
寡糖的结构和性质
多糖的结构和性质
本章要求
• • • • • 掌握单糖结构； 掌握寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构； 掌握多糖中淀粉、糖原和纤维素的结构特点 掌握糖类的旋光性和还原性； 了解糖类的生物学功能。
第一节
概述
一、糖类的定义与元素组成
1. 定义：糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚 物和某些衍生物的总称。 2. 元素组成：C、H、O
2.开链结构——具有游离羰基的结构形式
CHO H OH CH2OH
D-甘油醛
HO
CHO H CH2OH
L-甘油醛
单糖有D-及L-两种对映异构体。注意构型和旋 光性的区别。
第二节
单糖的结构和性质
• 含3个碳原子以上的糖，规定构型时以距离 醛基或酮基最远的不对称碳原子为准，羟 基在右的为D-型，羟基在左为L-型。 • 四碳糖
CHO H H OH OH CH2OH HO HO CHO H H CH2OH
HO H CHO H OH CH2OH
CHO H HO OH H CH2OH
D-赤藓糖
L-赤藓糖
D-苏阿糖
L-苏阿糖
第二节 单糖的结构和性质
• 六碳糖：共16个异构体。主要掌握以下几种
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH HO HO H H CHO H H OH OH CH2OH H HO HO H CHO OH H H OH CH2OH
H C H HO H H CH2OH OH H OH O + HOCH3 H HO H H CH2OH OH H C OH H OH O + H2O OCH3
甲基葡萄糖苷
四、单糖的性质
• 1.还原性——作为还原剂 • 单糖的醛基或酮基使其具有还原性。 • 费林定糖法即是应用此性质进行定量定性测 定。 • 费林试剂——CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠 • 形成的配合物与单糖作用时，Cu2+还原成 Cu+以Cu2O形式沉淀，单糖自身氧化成糖酸。
• 环式结构的形成：糖分子中的醛基与羟基 彼此相互作用形成半缩醛
D-G α -D-G
半缩醛羟基走向与构型羟基相同
β -D-G
半缩醛羟基走向与构型羟基不同
第二节
单糖的结构和性质
• 根据环状结构提出了另一种书写法，即哈渥斯式 （Haworth）。 • 将Fischer式书写成Haworth式遵循的两条原则： • 将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟 基写在环的上面； • 当糖的环形成后还有多余的碳原子时，如果直链 环是向右的，则未成环碳原子按规定写在环之上， 反之写在环之下，酮糖的第一位碳例外。 • 粗线代表靠近读者一边。
COOH H HO H H OH H OH OH CH2OH
COOH H HO H H OH H OH OH COOH
CHO H HO H H OH H OH OH COOH
葡萄糖酸
葡萄糖二酸
葡萄糖醛酸
三、单糖的重要衍生物
•3.糖苷： •单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（醇、 酚等）失水缩合而成缩醛式衍生物。 •糖苷较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。
糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
二、糖的分类与命名
• 2.命名 • 单糖：通俗名称，葡萄糖 • 按碳原子数，如丙糖、己糖等； • 据羰基位置，分为醛糖和酮糖 • 寡糖：按所含碳原子数，二糖、三糖等 • 习惯名称，麦芽糖，蔗糖
三、糖类的生物学功能
1. 能源：作为一切生物体维持生命活动所需能量 的主要来源；
OH H O CH2OH
H
H H
O H
H
OH
NHCOCH3 H3C CHCOOH
N-乙酰葡萄糖胺
N-乙酰半乳糖胺
乙酰胞壁酸
三、单糖的重要衍生物
2.糖醇和糖酸： 糖醇较稳定，易溶于水，有甜味，可作为甜味剂。 常见的有甘露醇、山梨醇等； 糖酸：由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛 酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸等。
2. 糖分解代谢的许多中间物是合成氨基酸、脂肪、 核苷酸的原料。 3. 结构组分：纤维素和细菌多糖是细胞壁组分； 4. 其他：复合糖和寡糖具有重要生物功能； 糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细 胞识别和信息传递等功能的参与者。
第二节链结构 •当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜时，一 部分光就被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行 的光才能通过。这种只在一个平面上振动的光称为 平面偏振光。 •旋光性：使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。 •具有旋光性的分子：手性结构分子。 •手性碳原子：四个价键与四个不同的原子或原子团 相连接。
吡喃和呋喃构型
2.构象——单糖的立体结构
船式
葡萄糖的构象
HO HO
CH2OH
O OH OH
椅式
HO HO
CH2OH
O
OH
OH
三、单糖的重要衍生物
1.取代单糖——氨基糖决定血型和细菌细胞壁的功能 氨基糖，如氨基葡萄糖和氨基半乳糖，C2位的羟基被 氨基取代。 氨基常被乙酰化，如乙酰胞壁酸。
CH2OH H H OH OH H O H OH NHCOCH3 H H H OH H OH CH2OH O H OH NHCOCH3
第二节
单糖的结构和性质
单糖具有旋光性，物质的旋光性以比旋光度或旋光 率表示。 t α D t
[α] D= —————×100
c×L
L：光程；c ：浓度；
t αD ： 以钠光灯为光源，温度为t的条件下实测的 旋光度。
比旋光度是一个物理常数，可以此对糖进行定性定 量测定。
第二节
以甘油醛为例
单糖的结构和性质