有机化学- 烯烃

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高中有机化学-烯烃

高中有机化学-烯烃
C-C断裂 一种产物,产物相 对较纯净
(3)、 加聚反应
问:乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
nCH2=CH催2化剂 ─[CH2 ─]CH2─n
聚乙烯
说明:1、聚乙烯是高分子有机物、混合物,无固定的分子式, 无固定熔沸点。
2、聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染 物。
由不饱和的相对分子质量小的化 合物分子结合成相对分子质量大的化 合物的分子,这样的反应是加成反应 同时又是聚合反应,简称加聚反应。
HH HC CH
Br Br
碳碳双健中两个化学键的强度不同
1,2-二溴乙烷 无色液体
反应实质:乙烯分子中的碳碳双键断开一个, 2个Br 分别直接与2个价键不饱和的C结合。
乙烯 溴分子
1,2-二溴乙烷
扩展:烯烃α-氢上的取代反应
扩展:烯烃α-氢上的取代反应
加热或光照 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 所以:烯烃与卤素反应应注意反应条件
2)油脂工业中,将含不饱和键的液态油脂部分氢 化,以改变油脂的性质(如人造黄油)。
(二)亲电加成
1、亲电加成反应和亲电试剂 2、 Markovnikov规律 3、常见的亲电加成反应
(1) 与HX加成(X=Cl、Br、I) (2) 与水加成 (3) 与H2SO4加成 (4) 与X2加成(X=Cl、Br) (5) 与HXO加成(X=Cl、Br) (6) 说明
hνor△ CH3CH2CH — CH2 95%
讨论:
H Br
有过氧化物存在或光照条件下,
HBr会发生反马氏加成 ,其他卤
化氢仍会发生马氏加成。
2、实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2 取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反 应好?

《有机化学之烯烃》课件

《有机化学之烯烃》课件

生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝 卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体,其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式,具有不同的性质和用 途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象,形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光 学、电学和磁学性质起着重要的作用,如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢,形成双 键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物,再通过还原去除Hg,得 到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性,使烯烃 表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋 势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域,如生产橡胶、塑料、医药 中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域,提高生产技术,并 探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料,如塑料和橡胶。然而,烯烃的生产和 使用也会带来环境问题,如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会 需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别,其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用 于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质,以及相 关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃,再 发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应

有机化学 第三章 烯烃全

有机化学 第三章 烯烃全

KOH
Br
C2H5OH
+ HBr
17
3-4 烯烃的物理性质
物质状态 C2~C4 气体,C5~C18液体 ,C19~固体
沸点、熔点和相对密度 均随相对分子量的增加而上升;直链烯烃的沸 点略高于支链烯烃;末端烯烃(α-烯烃)的沸点 略低于双键位于碳链中间的异构体。
溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
HCl CF3CH2CH2 Cl
Cl
CF3CH2CH2
(主)
HCl CF3CHCH3
Cl
Cl
CF3CHCH3
35
烯烃的亲电加成反应
HX反应活性 HI > HBr > HCl > HF
H2C CH2
HBr HAc
CH2 Br
CH2 H
HCl H2C CH2 AlCl3
H2C CH3 Cl
36
与硫酸的加成 ——间接水合
H3C C
H
CH3 C
H
H C
H3C
CH3 C
H
顺式
反式
7
3-2 烯烃的异构和命名
系统命名法
选主链:选择含双键的最长碳链作主链, 称 “某烯”, 若碳原子数大于10, 则称为“某碳 烯”;
编号:从靠近双键的一端开始编号,确定双键 (两双键碳原子中编号小的数字)及其它取代 基的位次;
其它同烷烃的命名。
18
顺 反 异 构 体 的 差 异
极性较大, b.p. 较高 极性较小, b.p. 较低
对称性较差,m.p. 较低
对称性较好,m.p. 较高19
3-5 烯烃的化学性质(重点)
• 反应:加成、氧化、卤代
α HCCC

有机化学第4章 烯烃

有机化学第4章  烯烃

4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
•构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯有三个同分异构体 丁烯有三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 异丁烯 甲基丙烯(异丁烯 甲基丙烯 异丁烯) CH3
HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷
加成反应历程 + 第一步: -C=C- + H X → -C-C- + X第一步 •生成碳正离子 H 生成碳正离子 第二步:碳正离子迅速与 结合生成卤烷. 第二步 碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷 -C-C- + X- → -C-C+ H HX
σ+ → σ-
4.2 烯烃的物理性质

学!!
4.3 烯烃的化学性质 •碳碳双键 碳碳双键 •断裂乙烷 断裂乙烷C-C σ 单键需要 单键需要347kJ/mol 断裂乙烷 •断裂双键需要 断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 •说明碳碳 π 键断裂需要 说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol •双键使烯烃有较大的活性 双键使烯烃有较大的活性. 双键使烯烃有较大的活性 • 烯烃的加成反应 --- 烯烃在起化学反应时往往 随着π 键的断裂又生成两个新的 σ 键,即在双键 即在双键 碳上各加一个原子或基团. 碳上各加一个原子或基团 >C=C< + Y-Z → -C-C(σ sp2) σ
4.1.1 烯烃的命名 命名规则(系统命名 命名规则 系统命名): 系统命名 • • • • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体); (2)碳链编号时 应从靠近双键的一端开始 碳链编号时,应从靠近双键的一端开始 碳链编号时 应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 其它同烷烃的命名规则. 其它同烷烃的命名规则 CH2﹦ –CH2CH3 C ︱ CH2CH2CH3

烯烃总结知识点

烯烃总结知识点

烯烃总结知识点烯烃的结构烯烃是一类含有碳碳双键结构的有机化合物,通式为CnH2n。

它们的命名根据碳碳双键的位置,可分为α,β-烯烃和α,ω-烯烃两种。

烯烃中的双键结构使得分子能够发生加成反应,并具有许多特殊的化学性质。

烯烃的性质1.化学性质烯烃具有一定的稳定性,但碳碳双键的存在使得其分子极易发生加成反应。

一般而言,烯烃可以与氢气发生加成反应,生成饱和的烷烃;也可以与卤素发生加成反应,生成相应的卤代烃。

此外,烯烃还可以与含氧基团的化合物发生加成反应,生成醇、醛、酮等化合物。

2.物理性质烯烃的物理性质与其分子组成和结构有关,通常来说,烯烃比相似碳原子数的饱和烷烃具有较高的沸点和密度。

这是因为双键结构的存在增加了分子间的分子力,使得烯烃的沸点和密度相对较高。

烯烃的应用烯烃是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用。

下面我们就来详细介绍烯烃在不同领域中的应用。

1.化工领域作为一种重要的化工原料,烯烃广泛应用于合成橡胶、合成树脂、合成纤维等方面。

例如,α-烯烃可以用于生产聚乙烯,而β-烯烃可以用于生产聚丙烯。

此外,烯烃还可以用于生产各种合成塑料、润滑油、燃料油等化工产品。

2.医药领域烯烃还具有一定的药用价值,一些天然存在的烯烃化合物具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理作用。

另外,烯烃也被用于合成一些药物原料。

3.农药领域烯烃还可以用于生产农药,例如用于生产杀虫剂、杀菌剂等。

4.染料领域某些烯烃化合物可以用于合成染料,广泛应用于纺织、印刷等领域。

总之,烯烃是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用前景。

未来随着科学技术的发展,烯烃的应用领域将得到进一步拓展,为人类社会的发展做出更大的贡献。

有机化学-烯烃的反应

有机化学-烯烃的反应
⑦对R1CH=CHR2型烯,“X-总和加到靠近链端的双键C原子上”。
通式表示: (烯烃亲电加成反应有两种历程)
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则
二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子稳定性: 1、诱导效应解释 例: 以丙烯为例: 甲基碳原子:SP³杂化,双键碳原子:SP²杂化; SP³电负性 < SP²杂化态,故甲基表现为向双键供电子。
通过实验发现是二步完成的。否则就不会发生上面反应;且溴是在第一步先加,氯后加。 如果溶液中还有其它阴离子,反应产物中也会出现。
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则
烯烃与溴的亲电加成反应历程可能为:
烯烃与各种酸的加成反应历程:
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则
关于这个历程要搞清楚下面几个问题:
当有过氧化物(H2O2,ROOR)存在时,不对称烯烃与氢溴酸加成的反应取向刚好是反马氏规则的。
此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应.
二、自由基加成反应
01
反应机理:
02
链引发:
二、自由基加成反应
二、自由基加成反应
链增长:
注意:不对称烯烃与氢溴酸加成的反应取向刚好是反马氏规则的。但对HCl,HI加成反应的取向没有影响。为什么?
例题:
1
原烯烃的结构为:
2
四、氧化反应
四、氧化反应
(1)常用还原剂:
2、臭氧化反应:
还原水解产物
应用 因为臭氧化还原水解是定量进行,且选择性强,故常用来推断烯烃的结构。
推断其构造式:
四、氧化反应
四、氧化反应
催化氧化
烯烃在一定的条件下л键断裂,分子间一个接一个地互相加合,成为相对分子质量巨大的高分子化合物.

有机化学之烯烃

有机化学之烯烃

烯烃的分类
根据双键数量分类:单烯烃和多烯烃。
根据结构分类:链状烯烃、环状烯烃 和芳香烯烃。
烯烃的结构
单烯烃的结构:C=C。 双烯烃的结构:C=C=C。
共轭烯烃的结构:C=C-C=C。
02
CHAPTER
烯烃的合成与反应
烯烃的合成
1 2
烷烃的裂化
在加热条件下,烷烃中的C-C键会发生断裂,形 成烯烃和氢气。
对烯烃生产过程中产生的副产物和废弃物进行回收利用,提高资 源利用率,降低环境污染。
06
CHAPTER
有机化学中的烯烃研究展望
烯烃的结构与性质关系的研究
总结词
烯烃的结构对其性质具有决定性影响,研究结构与性质的关系有助于深入理解烯烃的化学行为。
详细描述
烯烃的碳碳双键是其最显著的结构特征,这个双键的电子云分布、键长、键角等结构参数对其化学反应活性、反 应类型和产物具有决定性影响。研究烯烃的结构与性质关系有助于预测烯烃的反应行为,为有机合成提供理论支 持。
化学性质和反应行为。
04
CHAPTER
烯烃在日常生活中的应用
塑料工业
塑料袋
乙烯是生产塑料袋的主 要原料,乙烯聚合后形 成的聚乙烯是塑料袋的 主要成分,广泛用于购 物、包装等。
塑料瓶
烯烃也是塑料瓶的主要 成分,如聚丙烯(PP) 和聚对苯二甲酸乙二醇 酯(PET),用于盛装 饮料和水。
家居用品
许多家居用品如餐具、 厨具、家具等也由烯烃 制成的塑料制成。
烯烃的亲电加成反应
烯烃的亲电加成反应是一种重要的有机 化学反应,其中烯烃与亲电试剂(如卤 素、硫酸、质子酸等)发生加成反应。
加成反应过程中,亲电试剂首先与烯烃 的π电子云发生相互作用,形成碳正离 子或碳负离子中间体,然后与试剂发生 进一步反应,生成新的有机化合物。

有机化学 第三章 烯烃

有机化学 第三章 烯烃

在次卤酸中,氧原子的电负性(3.5) 较氯原子(3.0)和溴 原子(2.8)强,使分子极化成HO X。加成仍符合马氏规律。 在实际生产过程中,通常用氯和水代替次卤酸,结果生成 氯乙醇和,1,2-二氯乙烷。
CH2=CH2
Cl2/H2O
δ- δ+
CH2CH2 + CH 2CH2 Cl OH Cl Cl
– 反应机理
– 顺反异构体的命名
• 顺/反标记法 相同基团在双键同侧为“顺(cis)” ,反之,为“反(trans)”。 • Z/E标记法 依照“次序规则”,比较双键碳上连接的两个基团, 较优基团在双键同侧为“Z” ,反之,为“E”。
CH3 H C C CH3 CH3 H
H
C
C
CH3 CH2CH3
CH3CH2 H
有 机 化 学 ORGANIC CHEMISTRY
第三章 烯烃
CHAPTER 3 ALKENES
第三章 烯 烃 3 ALKENES
分类
开链烯烃 如:(CH3)2C=CH2
按碳的连 接方式分
环烯烃
如:
单烯烃 按双键 数目分 多烯烃
如:H2C=CH2
如:
第一节 烯烃的结构、异构和命名 3.1 Structure,Isomerism and nomenclature
• 加卤化氢 如:
一卤代烷
AlCl3 130~ 250℃
CH2=CH2 + HCl
CH3CH2Cl
分子不对称的烯烃加HX时,可得两种加成产物:
CH3CH=CH2 + HX CH 3CH2CH2X + CH 3CHCH3 X
马氏(Markovnikov)规律:不对称烯烃发生亲电加成时, 酸中带正电荷的质子H+总是加到含氢较多的双键碳原子 上,而负性基团加到含氢较少的双键碳原子上。如:
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旋转
3.2 烯烃的同分异构
C4H8:
H C
H
CH2CH3 H
C
C
H
H
C CH3 CH3CH CH3
CHCH3
1–丁烯
2–甲基丙烯 2–丁烯
构造异构
碳架异构 官能团位次异构
立体异构:烯烃的顺反异构
• C=C双键不能自由旋转; • 每个双键上碳原子各连有两个不同的原 子或基团。
CH3CH CHCH3
第3章 烯烃
基本要求:
1.掌握双键碳原子的sp2杂化、烯烃的异构现象; 2.掌握烯烃的命名,构型的顺、反和Z、E标记法,次
序规则; 3.了解烯烃的物理性质。 4.掌握烯烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、
次卤酸、催化氢化、过氧化物催化下的自由基加成 反应),氧化反应,α一氢的卤代反应; 5.了解亲电加成反应机制(马氏规则);掌握不同碳正 离子结构和稳定性的关系。
• 较“优先” 基团在双键的同侧, 标记为Z式; 较“优先” 基团在双键的异侧, 标记为E式。
Cl
CH2CH3
CC
Br
H
(E) –1 –氯–1–溴丁烯
Cl
H
CC
Br
CH2CH3
(Z)–1–氯–1–溴丁烯
• 如果直接相连的第一个原子相同,继续 逐个 比较与双键C原子相距的第二个、 第三个…… 原子的原子序数。
H
HH
H
H
C H < C C H C CH3 > C CH3
H
O H<
HH
H
OCH
H
CH3
H C
H3C
H
CH3 C
CH2CH2CH3
Z或E式与顺或反式 没有相关性
(Z) –3–甲基–2–己烯 反–3–甲基–2–己烯
• 对于含重键的基团,将其视为两个或三个单键
H CO
HO C
H,O,O
O
H
HH
C
CC H
图 3.2 一个sp2杂化轨道
每个 sp2杂化轨道 含1/3 s 轨道成分, 含2/3 p 轨道成分。 三个sp2杂化轨道 在同一平面上, 其轨道间对称轴 的夹角为120°。
sp2杂化的碳原子的几何构型为平面三角形。
没有参加杂化的 p 轨道垂直于三个sp2 杂化轨道所在的平面。
图 3.3 sp2杂化的碳原子
1 2 CH2CH3
2–乙基–1–戊烯
CH3
4,4 –二甲基–2–戊烯
4 –甲基–3–乙基 环庚烯
CH3(CH2)3CH CH(CH2)4CH3
5 –十一碳烯
3.3.3 烯烃顺反异构体的命名
(1) 顺,反–标记法
对于二取代的烯烃:
前缀
相同的原子 或
双键
同侧
顺–
基团
异 侧 反–
H3C
CH3
CC
H
CH2CH2CH3
不饱和烃 烯烃(alkenes) 含有碳碳重键 炔烃(alkynes) 的化合物
H H
C
C
H H
乙烯
环己烯
烯烃的通式:CnH2n
官能团
3.1 烯烃的结构
3.1.1 碳碳双键的组成
基态
激发态
sp2 杂化态
2p
2p
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
1s
-电子跃迁- -杂化-
图 3.1 sp2 杂化轨道形成过程示意图
系统命名法
• 确定母体:含双键在内的最长碳链,称“某烯”
• 编号: 使碳碳重键的编号最小;重键的位次用重 键, 碳原子中编号最小的表示。 • 指出取代基的位次、数目、名称 • 当碳原子数超过10时,称“某碳烯”
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H CH3
CH3 C CH
CHCH3
4 CH3 3
形成
成键轨道沿键轴“头碰头” 成键轨道从侧面“肩并肩

重叠 ,重叠程度较大 重叠 ,重叠程度较小
电子云分布 电子云呈柱状、对键轴呈 电子云呈块状、垂直对称
圆柱形对称,密集于两原 分布在通过键轴的平面上
子核间,
下较为扩散
键能
较大、键较稳定
较小、键较不稳定
键的极化度 较小
较大
键的旋转 成键原子可沿键轴“自由” 成键原子不能沿键轴旋转
C CC
H,C,C
HH
在π键中,电子云分布在两个C原子 所处平面的上方和下方。
图 3.5 乙烯分子中的π键
π键的特点 1、不如σ键牢固
2、不能自由旋转
3、电子云沿键轴上下分布,不集中,具 有较大的流动性,易极化,易发生反应 4、不能独立存在
σ键和π键的主要特点
σ键
π键
存在
可以单独存在
不能单独存在,只能与σ
键共存于双键或叁键中
H
CH3
CC
H3C
CH2CH2CH3
顺–3–甲基–2–己烯 反–3–甲基–2–己烯
(2) Z,E–标记法 (a) 次序规则: • 按照原子序数的大小比较与碳碳双键直接 相连原子的大小,大者为“优先”基团。
例如:I > Br > Cl > S > O > N > C 同位素: D > H 未共用电子:最小
2–丁烯H3C C NhomakorabeaC CH3
H
H
顺–2–丁烯
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.11 2–丁烯顺反异构体的模型
3.3 烯烃的命名
3.3.1 烯基
常见的烯基:
CH2 CH CH2 CH CH2
乙烯基 烯丙基
CH3 CH CH
CH2 C
CH3
丙烯基 异丙烯基
3.3.2 烯烃的命名
在乙烯分子中,每个碳原子都是 sp2 杂化。 C-Cσ键的形成: sp2–sp2 交盖 C-Hσ键的形成: sp2-1s 交盖 一个C-Cσ键和6个C-Hσ键共处同一平面。
图3.4 乙烯的结构
C-Cπ键的形成:垂直于sp2 杂化轨道 所在平面且相互平行的2个p 轨道进行侧面 交盖,组成新的分子轨道——π轨道。
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