呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
21.呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
体
折光率
（n20） D
相对密 度
熔点 沸点 （℃） （℃）
溶解度 水 乙醇 乙醚
1.5261
d251.156 4
-36.5
161.8 可溶 易溶
∞
1.4869 1.13020 -31 171 ∞ 易溶 易溶
／
／
133~1 230~2 可溶 可溶 易溶
34 32
三、主要试剂用量
小量：8.2 mL（0.086 mol）呋喃甲醛。 半微量：0.82 mL（8.6 mmol）呋喃甲醛。
（6）粗产物用适量的水重结晶。
水量严格控制，且加热煮沸时间不宜太长，否 则部分呋喃甲酸会被破坏，出现焦油状物。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
一、实验目的
1、 通过呋喃甲醇、呋喃甲酸的制备，加深对 Cannizzaro 反应原理的理解和认识。 2、 进一步巩固萃取、蒸馏、重结晶等的基本操作。
二、主要试剂及产物的物理常数
名称 呋喃甲醛 呋喃甲醇 呋喃甲酸
分子 量 96.09
98.10
112.08
性状
无色液 体
无色或 黄色液
四、实验操作、现象及注意事项
实验操作及现象 （1）将 7.2 mL 33% NaOH 溶液置于烧 杯中，用冰水浴冷却至 5℃，在不断搅 拌下，慢慢滴加 8.2 mL 新蒸的呋喃甲 醛，控制反应温度在 8～12℃。此时有 大量黄色浆状物产生。
现象的解释及注意事项 温度计要用细绳栓好，用于冰浴的冰水不宜太 多，以免溢入反应烧杯中，导致实验失败。该反应 为异相反应，欲使反应完全，须充分搅拌（严禁用 温度计搅拌！），若无黄色浆状物出现，应先停止滴 加呋喃甲醛。控制反应温度，同时不停搅拌至有黄 色浆状物产生，方可继续滴加，否则反应体系中累 积了大量的呋喃甲醛，一旦反应会使温度急剧上 升，反应难于控制，反应物变成深红色。
实验七呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（有机化学实验第七课时教学简案）
实验七 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（有机化学实验第七课时教学简案）授课班级：医学部各专业 授课时间：见课表安排授课地点：701-1245等 授课教材：虞虹/薛明强主编《基础化学实验》 授课学分：三分 授课教师：见课表安排【教学课题】实验七 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备【教学目标】学习呋喃甲醛在浓碱作用下进行Cannizzaro 反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸原理，了解从反应产物中分离提取有机醇和酸的一般操作方法，了解芳杂环衍生物的性质。
【教学重点】合成原理，相关合成技术【教学难点】实验装置、合成技术【教学方法】讲述、示范、讨论相结合【教学过程】【引言】在浓碱作用下，不含α－氢的醛可以发生自身氧化还原反应：一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原成醇，称为Cannizzaro 反应。
今天我们就此方法来合成呋喃甲醇和呋喃甲酸。
【讲述】 实验七 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备一、实验目的（略，见教学目标）二、实验原理由呋喃甲醛和氢氧化钠通过Cannizzaro 反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸钠，然后用乙醚萃取分离，醚层为呋喃甲醇萃取液，经过蒸馏可制得呋喃甲醇；水层为呋喃甲酸钠水溶液，用盐酸酸化可得呋喃甲酸。
反应如下： CHO NaOH浓COONa HClCOOH 2CH 2OH +COONa O OO O O三、实验步骤（略，参见课本相关内容）四、注意事项1、 反应瓶必须干燥，呋喃甲醛最好用新蒸馏的。
2、 反应温度、时间必须控制好，搅拌需充分、完全，3、 滴加浓硫酸注意正确、安全的操作。
4、 加水溶解反应所得沉淀物时，加入的水量勿多，刚好溶解即可，以防苯甲酸溶解损失。
5、 酸化加入的酸量要足够，使呋喃甲酸完全析出。
6、 注意乙醚的使用注意事项。
【演示】实验装置演示，萃取、蒸馏操作的复述。
【讨论】1、呋喃甲醇的乙醚萃取液是否可用无水氯化钙干燥？2、用乙醚分离呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理是什么？。
实验19 呋喃甲醇和呋喃甲酸
实验19 呋喃甲醇和呋喃甲酸一、实验目的1 ．掌握呋喃甲醛进行 Cannizzaro 反应的原理及实验条件。
2 ．进一步熟悉液体产物与固体产物的分离与纯化的方法二、实验原理芳醛或其它无α－氢的活泼醛（如甲醛、三甲基乙醛等）与浓的强碱溶液作用时，发生自身氧化还原（歧化）反应，一分子醛被还原为醇，另一分子醛被氧化为酸，此反应称为Cannizzaro反应：三、实验主要用品圆底烧瓶，球形冷凝管，加热套，烧杯，分液漏斗，锥形瓶，常压蒸馏装置。
呋喃甲醛，氢氧化钠，乙醚，盐酸，无水碳酸钾。
四、实验步骤与内容在 250 mL 烧杯中，放置 16.4 mL （ 19 g ， 0.2 mol ）新蒸的呋喃甲醛，将烧杯浸于冰水中冷却。
另取 8 g 氢氧化钠溶于 12 mL 水中。
冷却后，在搅拌下用滴管将氢氧化钠溶液滴加到呋喃甲醛中。
滴加过程必须保持反应混合物温度在 8 ～12 ℃ 之间。
加完后，仍保持此温度继续搅拌 1 h ，反应即可完成，得到米黄色浆状物。
在搅拌下向反应混合物中加入适量的水，使沉淀恰好完全溶解，此时溶液呈暗红色。
将溶液转入分液漏斗中，每次用 15 mL 乙醚萃取 4 次。
合并醚萃取液，用无水碳酸钾干燥后，先在水浴上蒸去乙醚，然后在石棉网上加热蒸馏呋喃甲醇，收集 169 ～172 ℃ 馏分，产量 6 ～ 7 g 。
纯呋喃甲醇为无色透明液体，沸点171 ℃ 。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下慢慢加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝（约需 5 mL ）。
冷却结晶，吸滤，产物用少量冷水洗涤，吸干后收集产品。
粗产物用水重结晶，得白色针状呋喃甲酸，产量约 8 g ，熔点 133 ～134 ℃ 。
纯呋喃甲酸熔点为 133 ～134 ℃ 。
本实验约需 8 h 。
五、思考题1 ．本实验根据什么原理来分离和提纯呋喃甲醇和呋喃甲酸这两种产物？2 ．用浓盐酸将乙醚萃取后的呋喃甲酸水溶液酸化至中性是否适当？为什么？若不用刚果红试纸，你将如何判断酸化是否达到要求？注意事项1.呋喃甲醛存放过久会变成棕褐色甚至黑色，同时常含有水分，因此使用前需蒸馏提纯，收集155~162度馏分，最好在减压下蒸馏，收集54~55度/2.27kPa(17mmHg)馏分。
呋喃甲醇和呋喃甲酸实验报告
实验名称：呋喃甲醇和呋喃甲酸Furfuryl alcohol and 2-Furoic acid 编号：001 日期： 2011/9/12 温度： 27.1 ℃气压： 96.19KPa目标化合物的结构式：O CO2H（mw）中文名称：（iupac法）:呋喃甲醇 2-呋喃甲酸英文名称：（iupac法）:Furfuryl alcohol 2-Furoic acid反应方程式：ONaOHOCH2OHOCO2NaHOCO2H2CHO商品名称或别名：糠醛分子量（mw）：112.08投料量（g）:9.5物料比（mol比）: 1:1 理论产量：呋喃甲醇 4.9g呋喃甲酸 5.6g实验步骤在氢氧化钠中缓慢加入呋喃甲醇，并搅拌淡黄色溶液变为黄色粘稠物质加水使之刚好溶解黄色粘稠物质变为橙红色溶液加7ml乙醚萃取4次萃取液为淡黄色，剩下的为橙红色萃取液用无水碳酸钾干燥并蒸馏蒸馏液为淡黄色液体水溶液酸化至刚果红试纸变蓝，并抽滤得到淡黄色固体结果与讨论：产品：所得4g呋喃甲醇为淡黄色液体实验改进三点收率：收率为4/4.9*100%=81.6%1.加入400的PEG2.将呋喃甲醛加入到NaOH溶液中所得1.2g呋喃甲酸为淡黄色固体3.NaOH浓度控制在40-50% 收率为1.2/5.6*100%=21.4%讨论：1.为什么使用新蒸的呋喃甲醛；有哪些杂质；对实验的影响？答：呋喃甲醛存放过久会变为棕褐色甚至黑色；杂质有呋喃甲酸；会影响产品的收率。
2.分析影响收率条件有哪些？质量？答：有NaOH的浓度、反应温度、酸的PH值。
3.Canniggaro与Aldol反应条件和差异？答：在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行加成；差异是Canniggaro反应无a-H醛，而Aldol反应有a-H醛。
文献研读：1.Canniggaro反应：无α－H醛在浓碱中发生歧化反应2.Aldol reaction：也有称为羟醛反应，该反应的名称来源于反应产物醇醛，即羟基醛。
实验六 呋喃甲醇和呋喃甲酸
二、实验原理
反应式
2 O CHO +
NaOH
O
+ CH 2OH
O
COONa
0.1mol
+ O COONa
0.1mol（过量）
HCl O + COOH
NaCl
2012-12-21
福州大学 分子设计与合成研究中心
反应机理
2012-12-21
福州大学 分子设计与合成研究中心
可能发生的副反应
(1)
+
CH2OH
呋喃甲酸
呋喃甲醇
2012-12-21
福州大学 分子设计与合成研究中心
六、 操作要点
1.发生歧化反应一定要注意控制好温度,保持 在12℃以下。 2.反应结束后加水要适量，太多则将造成呋喃 甲醇的溶解损失，太少则不能完全溶解呋 喃甲酸。 3.酸化时，酸量一定要加足，保证PH在2~3, 使呋喃甲酸充分游离出来。 4.呋喃甲酸100℃时有部分升华，最好自 然晾干。
-OH
CH2O-
+
O H CH2OH OOCH2 O O
OH OCH2
+
H
O
+
CH2O-
O
(2)
O2
H
COOH
2012-12-21
福州大学 分子设计与合成研究中心
三、试剂
呋喃甲醛（新蒸） 9.5g（8.4ml，0.1mol） 氢氧化钠 4g（0.1mol）
乙醚，无水碳酸钾，盐酸
2012-12-21
2012-12-21
福州大学 分子设计与合成研究中心
实验六 呋喃甲醇和呋喃甲酸
2012-12-21
福州大学 分子设计与合成研究中心
实验三十九 呋喃甲醇和呋喃甲酸
实验三十九 呋喃甲醇和呋喃甲酸一、实验目的1. 学习利用呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro 反应的认识。
2. 进一步熟悉低沸点物质蒸馏和粗产品的纯化操作。
二、实验提要制备呋喃甲醇和呋喃甲酸，简便的方法是利用Cannizzaro 反应。
在浓的强碱存在下，不含-H 的醛自身进行的氧化还原反应，即一分子被氧化成酸，另一分子被还原成醇。
芳香醛、甲醛以及-三取代的乙醛都能发生这类反应。
三、反应式 O CH 2OH O COONa O +O COONa O COOH H +四、仪器与试剂仪器：100ml 烧杯；滴液漏斗；常压蒸馏装置1套；分液漏斗；抽滤装置1套；玻璃温度计，0℃～100℃、0℃～200℃各1支；量筒；三角漏斗；锥形瓶。
试剂：新蒸馏的呋喃甲醛8.2ml(9.6g ，0.1mol)；33%NaOH 溶液7.5ml ；乙醚；25%盐酸；刚果红试纸；无水硫酸镁。
五、操作步骤量取7.5ml33%NaOH 溶液于100ml 烧杯中，冰水浴冷却至约5℃，在不断搅拌下，慢慢滴加8.2ml(9.6g ，0.1mol)新蒸馏的呋喃甲醛(约15min 内加完)，控制反应温度在约8℃～12℃时搅拌15min 、室温搅拌25min 后，反应即可完成，得到淡黄色浆状物。
在搅拌下向反应混合物加入约7ml ～8ml 水，使浆状物刚好完全溶解。
将溶液转入分液漏斗中，用乙醚每次8ml 萃取4次，合并有机相，无水硫酸镁干燥1h 以上。
过滤，水浴蒸去乙醚(回收)，换空气冷凝管再蒸馏收集169℃～172℃的呋喃甲醇馏分，称重，计算收率。
纯呋喃甲醇的沸点为169.5℃。
在乙醚提取后的水溶液中，边搅拌边滴加25%的盐酸至刚果红试纸变蓝，pH 为2～3，有晶体析出。
冷却，抽滤。
固体粗产物先用少量水洗涤1～2次后再用水重结晶，得白色针状呋喃甲酸，干燥，称重，计算收率，测熔点。
纯呋喃甲酸熔点为133℃。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
三、基本操作与技术
装置 ①蒸馏部分：
克氏蒸馏头（或Y型管加普通蒸馏头）可减少由于液体暴沸而溅入冷凝 管的可能性； 气化中心：毛细管的作用是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过 热而产生暴沸冲出现象。毛细管口距瓶底约1～2mm，为了控制毛细 管的进气量；也可以用一根上端粗、下端细的两端开口玻璃管从蒸馏 头直管上伸入蒸馏烧瓶液面下，上端用胶管连接并用螺旋夹控制；还 可以用磁力搅拌器带动搅拌子形成气化中心。减压蒸馏时不能用碎瓷 片、一端封口的断毛细管等形成气化中心。
停泵时，要先打开二通活塞，再停泵，可避免倒吸。
三、基本操作与技术
⑤结晶的洗涤和干燥 用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤
后的结晶，表面上吸附有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进 行干燥。
固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶 的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干 （红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。
②加入需蒸馏的液体，占烧瓶容积的1/3-1/2，关闭安全瓶上的活塞， 开泵抽气，通过螺旋夹调节毛细管导入空气，使能冒出一连串小气泡 为宜。
三、基本操作与技术
③当系统达到所需压力且稳定后，开启冷凝水，热浴加热，蒸馏，控制 馏出速度为1~2滴/秒。
④蒸馏完毕后，撤热源，慢慢打开毛细管上的螺旋夹，并缓慢打开安全 瓶上的活塞，平衡系统内外压力，然后关泵。拆除装置，清洗仪器。
三、基本操作与技术
③乘热过滤 先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外
突出的棱角，紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免 干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻 棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发， 盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备甄选范文
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备化学与环境学院有机化学实验报告实验名称呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备【实验目的】学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的基本原理和方法,从而加深对Cannizzaro反应的认识。
鉗叽氽禪飄傯嚀蕴酽榪葒雾獄筛鋨掄愜睾縟劊膑悅黨銖骠說释埡挡飢掳迈壇锂蕩閾钗鏈鲳財缁嫻蝼樂詫陈哑拨丛觴。
【实验原理】（包括反应机理）1、本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的。
O CHONaOHO COONa HClO CH2OHO COOHNaClO COONa++++【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观呋喃甲醛96.09-36.5161.8无色至黄色液体，有杏仁样的气味氢氧化钠40318.41390白色半透明结晶状固体呋喃甲醇98.10－29170无色易流动液体，遇空气变为黑色，具有特殊的苦辣气味呋喃甲酸112．08133-134230-232白色单斜长梭形结晶硫酸镁120.371124白色结晶状固体【仪器装置】1、主要仪器：分液漏斗，烧瓶，烧杯，三角烧瓶，冷凝管，温度计，玻璃棒，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：反应装置水浴蒸馏装置萃取装置抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象【实验结果】1、理论产量：n(呋喃甲醇)=n(呋喃甲酸)=½n(呋喃甲醛)=½m(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)=½ρ(呋喃甲醛)*V(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)=½*1.16*6.6/96=0.039875mol鎬俦茑偉闻远剎图钆抠滎潷泶缟娅兹懟腸喬蝈擠棟飾骇鈞撫鸯葷陽遠釹駢詬薮銥絳騖滩嘖華磣謝雾设钋韦难鐔棗紋。
m(呋喃甲醇)=n(呋喃甲醇)*M(呋喃甲醇)=0.039875*98g=3.9g嬪韬雞糞浇孙門傳皑椏龌瘪绣蓋閭腽统变鬩伦仅閫蕕飩标鏷悯说圖庆賢紐顫杨瀨絨敗苧耻驿諫牆變蝸钻阗鴿檳颶袭。
m(呋喃甲酸)=n(呋喃甲酸)*M(呋喃甲酸)=0.039875*112g=4.466g辉訊铳潁懌卧娆崍飕厲嘜堅終電彥爺鎵雙鲶筹滩闹嘸嚀绎贊饺愴闷禍轉飽筆裢鉞漲瓯铋锞鐐嗶滬叁晖檻憲酾镗魚谡。
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呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
一、实验目的
1．掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。
2．进一步熟练巩固熔点、沸点的测定，蒸馏及重结晶等基本操作。
二、实验原理
在浓的强碱作用下，不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇。
Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。
反应涉及了羟基负离子对一分子不含α-H的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下：
在Cannizzaro反应中，通常使用50%左右的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。
在碱的催化下，反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。
容易看出，呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。
因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。
有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产品；水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品。
三、操作步骤
四、数据记录和处理
略
五、实验注意事项
1．反应是在两相中进行，必须充分搅拌。
2．加碱反应要控制好温度，若温度高于12℃则反应难控制，副反应增多，颜色变深红色；若温度低于8℃则反应过慢，体系内不断积聚NaOH，一旦发生反应即可能猛烈而使温度升高。
3．当氢氧化钠滴加完后,如反应液变成粘稠物而无法搅拌时,可以不再搅拌使反应往下进行.加水5 mL为宜，不宜太多，否则易损失产品。
4．酸要加够，以保证pH=3左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。
重结晶呋喃甲酸时，严格控制水的用量，以提高产量。
5．重结晶呋喃甲酸可不用加活性炭，直接回流溶解、冷却结晶即可。
注意回流时间不能太长，否则产品会分解。
六、思考题
1．试比较Cannizzaro反应与羟醛缩合反应的醛的结构上有何差异？答：发生Cannizzaro反应的醛不含α－H且是在浓碱条件下发生反应。
而发生羟醛缩合的醛至少含有一个α－H且在稀碱的条件下反应。
若两中醛之间发生羟醛缩合，最好用一种含α－H的醛与另一种不含α－H的醛，若是两种醛均有α－H，除发生醛的自身缩合外，还会发生醛的交叉缩合，共有四种缩合产物，在合成上无意义。
2．在制备过程中为什么要把反应温度保持在8~12℃？
答：反应温度高于12℃时，温度会迅速升高，难以控制。
低于8℃时，反应很慢，会使未反应的氢氧化钠积累，一旦反应起来，会过于激烈，温度迅速升高，增加副反应，影响产率及纯度。
3．实验中能否用硫酸代替盐酸来酸化溶液？
答：不合适，因为用硫酸酸化易开环生成2,5－二羰基戊酸。