有机化学课件第二章饱和烃汇总
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有机化学饱和烃
C原子的sp3杂化
甲烷中碳采用sp3杂化方式（杂化轨道理论，美， 鲍林提出，获1964年诺贝尔奖）
激 发
杂 化
2s 2p 2s 2p sp3杂化轨道 这四个sp3 杂化轨道的每个杂化轨道均含有1/4的s 成份和3/4的p成份，四个杂化轨道除方向不同外完 全相同，这四个杂化轨道分别指向正四面体的四 个顶点。
脂环烃
芳香烃
环己烷
C6H6（苯）
CH3CH3（乙烷） CH2=CH2（乙烯）
武汉大学医学有机化学2009
目录
§2-1 §2-1-1 §2-1-2 §2-1-3 §2-1-4 §2-1-5 §2-1-6 §2-2 烷烃 烷烃的通式、结构和同系列 烷烃的构造异构与命名 乙烷和丁烷的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 重要的烷烃 环烷烃
CH3 CH3 CH CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2 CH CH3 C CH3 CH3
不论原子数多少，只要原子序较大，就视为较 复杂，若连在主体上的第一原子的原子序数相 同，则比较连在第一原子上的第二原子，大者 较复杂，以此类推，直到比出大小。
武汉大学医学有机化学2009
CH3 CH
C CH CH3
CH3 CH CH3 CH3
武汉大学医学有机化学2009
系统命名法小结：
1. 选主链 （最长碳链） 2. 主链编号（原则: 首先是 A. 最低系列。 其次才是 B. 较小基团有较小位次） 3. 书写名称 （先小后大） 烷烃命名是其它类化合物命名法之基础，必须熟 练掌握。
武汉大学医学有机化学2009
衍生物命名法 1. 烷基
我们把烷烃去掉一个H原子后剩下的原 子团叫～，用“R－”表示。 例：CH4去掉一个H原子后形成的原子团， CH3 －，我们称之为甲基。 －Me CH3CH2CH2－ 叫丙基 n－Pr 叫异丙基 i－Pr
2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
稳定
下 降
17 稳定
2、结构与环的稳定性 、
⑴ 环丙烷的结构与稳定性 成键分析： 成键分析： 环丙烷分子中的碳为SP3杂化 环丙烷分子中的碳为 但其键角却为105.50，偏离了正常键角109.50；其成键电子云也不在 但其键角却为 偏离了正常键角 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：轨 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是： 道交叠少，能量高，键弱。 道交叠少，能量高，键弱。 不稳定的原因： 不稳定的原因： ①角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 ②扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能 来源 于角张力和扭转张力等。总张力能越大，环烷烃 于角张力和扭转张力等。总张力能越大， 越不稳定，越易开环。 越不稳定，越易开环。
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2，环烷烃的通式 CnH2n。 具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物， 具有同一通式，组成上相差 及其整倍数的一系列化合物， 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 称为系差 系差。 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。 同系列 同系物 同系物具有类似的化学性质。 同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3 CHCH 3
(b)从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）编号 从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则） 从靠近支链的一端
1 2 3 4 5 6 7
1
2
3
4
5
6
有机化学-饱和烃-烷69页PPT
▪
26、要使整个人生都过得舒适、愉快，这是不可能的，因为人类必须具备一种能应付逆境的态度。——卢梭
▪
27、只有把抱怨环境的心情，化为上进的力量，才是成功的保证。——罗曼·罗兰
有机化学-饱和烃-烷
11、获得的成功越大，就越令人高兴 。野心 是使人 勤奋的 原因， 节制使 人枯萎 。 12、不问收获，只问耕耘。如同种树 ，先有 根茎， 再有枝 叶，尔 后花实 ，好好 劳动， 不要想 太多， 那样只 会使人 胆孝懒 惰，因 为不实 践，甚 至不接 触社会 ，难道 你是野 人。(名 言网) 13、不怕，不悔(虽然只有四个字，但 常看常 新。 14、我在心里默默地为每一个人祝福 。我爱 自己， 我用清 洁与节 制来珍 惜我的 身体， 我用智 慧和知 识充实 我的头 脑。 15、这世上的一切都借希望而完成。 农夫不 会播下 一粒玉 米，如 果他不 曾希望 它长成 种籽； 单身汉 不会娶 妻，如 果他不 曾希望 有小孩 ；商人 或手艺 人不会 工作， 如果他 不曾希 望因此 而有收 益。-- 马钉路 德。
▪
28、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。——孔子
▪
29、勇猛、大胆和坚定的决心能够抵得上武器的精良。——达·芬奇
▪
30、意志是一个强壮的盲人，倚靠在明眼的跛子肩上。——叔本
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
大学有机化学烷烃公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件
第7页
支链烷烃命名环节:
1. 选择主链，拟定母体名称:
•选取最长碳链作为主链。
若有等长碳链, 选取含支链最多碳链为主链。
CC
CH3CH2CHCH3 CH2CH3 主链
1
C-C-C-C-C-C-C
3
2
C-C-C
•依据主链碳数, 称“某烷” 。
C
CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH CH3
CH3CH2CH2 H CH3CH2CH2
CH3 CH CH3
名称
甲基 (Methyl) 乙基 (Ethyl) 正丙基 (Propyl)
异丙基 (Isopropyl)
缩写
Me Et Pr i-Pr
第4页
R 名称 缩写
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 正丁基
Bu
(Butyl)
CH3CHCH3 CH3
C8 H2C9 H3
( II ) 系列编号: 3，6，7
第10页
•支链上有取代基, 则从和主链相连碳原子开始将 支链碳依次编号, 并将取代基位号、名称及支链 名写在括号内。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
1' 2'
3'
CH3 H3C C CH2 CH3
第25页
H
CH
H
H
H
H
C
H H
H
H H
HC H
C H
Csp3 Hs
四个C-Hσ键
六个C-Hσ键 一个C-Cσ键
烷烃分子立体形状 表示法: 透视式
有机化学课件 - 第二、三章烷烯炔二烯
①链引发 Cl:Cl + 能量─→Cl. + Cl.
Cl. + H:CH3 ─ → HCl + CH3. CH3. + Cl:Cl ─ → CH3Cl + Cl. ③链终止 Cl. + Cl. ─ → Cl2 Cl. + CH3.
②链增长
─ → CH3Cl
CH3. + CH3. ─ → CH3CH3
CH3
CH3 H H CH3 H H
H H H
CH3 H
丁烷分子的位能曲线图
五、烷烃的命名(nomenclature)
(一)普通命名法 1、直链烷烃 1~10个碳原子的直链烷烃
CH4 甲烷(methane) C3H8 丙烷(propane)
C5H12 戊烷(pentane ) C7H16 庚烷(heptane) C9H20 壬烷(nonane)
CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3
H C CH3 C CH2CH3 H
1-戊烯 2-戊烯
H C C H CH2CH3
CH3
顺-2-戊烯 Z-2-戊烯
反-2-戊烯 E-2-戊烯
CH3 CH2 = CCH2CH3
CH3 CH2 = CHCHCH3
mp.270℃
延胡索酸
H C C H
COOH
CH3 COCl 140℃
O H C C H C C O
O
O + H2O
COOH
H C C HOOC
COOH
异构化 270℃
- H2O
H H
C C
C O C O
H
H3 C Cl
H3 C
Cl
Cl. + H:CH3 ─ → HCl + CH3. CH3. + Cl:Cl ─ → CH3Cl + Cl. ③链终止 Cl. + Cl. ─ → Cl2 Cl. + CH3.
②链增长
─ → CH3Cl
CH3. + CH3. ─ → CH3CH3
CH3
CH3 H H CH3 H H
H H H
CH3 H
丁烷分子的位能曲线图
五、烷烃的命名(nomenclature)
(一)普通命名法 1、直链烷烃 1~10个碳原子的直链烷烃
CH4 甲烷(methane) C3H8 丙烷(propane)
C5H12 戊烷(pentane ) C7H16 庚烷(heptane) C9H20 壬烷(nonane)
CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3
H C CH3 C CH2CH3 H
1-戊烯 2-戊烯
H C C H CH2CH3
CH3
顺-2-戊烯 Z-2-戊烯
反-2-戊烯 E-2-戊烯
CH3 CH2 = CCH2CH3
CH3 CH2 = CHCHCH3
mp.270℃
延胡索酸
H C C H
COOH
CH3 COCl 140℃
O H C C H C C O
O
O + H2O
COOH
H C C HOOC
COOH
异构化 270℃
- H2O
H H
C C
C O C O
H
H3 C Cl
H3 C
Cl
有机化学 第二章
1,3-亚丙基
CH
次甲基
CCH3
次乙基
4
CH3 CH2 － CH CH3
仲丁基
CH3CH2 － C
CH3
叔戊基
CH3
伯碳原子
仲碳原子
异丁基
叔碳原子
(CH3)3CCH2
(CH3)2CH … CH2
新戊基
缩写：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr），丁基（Bu） 戊基（amyl），己基（hex） 前缀：正( n ) (normal) 异(i) (iso-) 仲( s ) (second) 叔( t ) (tert-) 新( neo )
构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同 排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量） 2.5.1. 乙烷的构象：两种极限构象式——重叠式和交叉式 重叠式不稳定的原因？构象式的表示方法？ 概念：优势构象，扭转角，转动能垒，非键相互作用
H H H H H H H H
H H
H H
H H H H H
5
(1) 衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲烷 的烷基衍生物。
• 选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 • 按照次序规则，将 “优先”的基团后列出
CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
6
（2）普通命名法： 直链
7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
编号时，以桥头碳原子为起点， 沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次 练习： p33，习题2.7 长的桥折回。最短的桥最后编号。 并且要尽量保证取代基得最小位次。
11
2.4 烷烃和环烷烃的结构特点
CH
次甲基
CCH3
次乙基
4
CH3 CH2 － CH CH3
仲丁基
CH3CH2 － C
CH3
叔戊基
CH3
伯碳原子
仲碳原子
异丁基
叔碳原子
(CH3)3CCH2
(CH3)2CH … CH2
新戊基
缩写：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr），丁基（Bu） 戊基（amyl），己基（hex） 前缀：正( n ) (normal) 异(i) (iso-) 仲( s ) (second) 叔( t ) (tert-) 新( neo )
构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同 排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量） 2.5.1. 乙烷的构象：两种极限构象式——重叠式和交叉式 重叠式不稳定的原因？构象式的表示方法？ 概念：优势构象，扭转角，转动能垒，非键相互作用
H H H H H H H H
H H
H H
H H H H H
5
(1) 衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲烷 的烷基衍生物。
• 选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 • 按照次序规则，将 “优先”的基团后列出
CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
6
（2）普通命名法： 直链
7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
编号时，以桥头碳原子为起点， 沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次 练习： p33，习题2.7 长的桥折回。最短的桥最后编号。 并且要尽量保证取代基得最小位次。
11
2.4 烷烃和环烷烃的结构特点
有机化学c2 饱和烃
16 C 结晶像冰
HO O C C O O H 草酸
。
冰醋酸
CH4
—— 甲烷，
沼气
凡士林（Ｃ１８－Ｃ２２的烷烃混合物） 石油醚（Ｃ５－Ｃ９的烷烃混合物） 液体石蜡（Ｃ９－Ｃ１７的烷烃混合物）
3. 烷烃的结构
一、碳原子的sp3杂化： 1个s轨道和3个p轨道杂化后，形成4个完全相等的轨道，这种轨道 称为sp3杂化轨道。
从C-C单键的延线上观察：
3、构象的表示方法： 纽曼式（Newman） 楔形式 锯架式
球棒模型
4、构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象]
H H C H
229
H C H H
H H C H
250
C
H H H
排斥力最大 内能高
排斥力最小 内能低
非键连相互作用力：不直接相连的原子间的作用力。 构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定；内能高,不稳定。
带有支链的烷烃则按以下命名规则命名
1、基团 (-yl) 的概念：烷烃分子中除去一个氢原子后余下 的部分，以R-表示
(1)某基：甲基(methyl) CH3- ；乙基(ethyl) CH3CH2- ； 丙基 CH3CH2CH2(2)异某基：异丙基 (CH3)2CH- ； 异丁基 (CH3)2CHCH2(3)仲某基：仲丁基 CH3CH2CH(CH3)(4)叔某基：叔丁基 (CH3)3C-
一、乙烷的构象：
构象：围绕单键旋转所产生分子中的原子或基团在空间的不同排列。 1、透视式：
H H
H H H
H
H
H HH
H H
交叉式
2、纽曼投影式：
H H H H
重叠式
H H
H H
HH
H H
HO O C C O O H 草酸
。
冰醋酸
CH4
—— 甲烷，
沼气
凡士林（Ｃ１８－Ｃ２２的烷烃混合物） 石油醚（Ｃ５－Ｃ９的烷烃混合物） 液体石蜡（Ｃ９－Ｃ１７的烷烃混合物）
3. 烷烃的结构
一、碳原子的sp3杂化： 1个s轨道和3个p轨道杂化后，形成4个完全相等的轨道，这种轨道 称为sp3杂化轨道。
从C-C单键的延线上观察：
3、构象的表示方法： 纽曼式（Newman） 楔形式 锯架式
球棒模型
4、构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象]
H H C H
229
H C H H
H H C H
250
C
H H H
排斥力最大 内能高
排斥力最小 内能低
非键连相互作用力：不直接相连的原子间的作用力。 构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定；内能高,不稳定。
带有支链的烷烃则按以下命名规则命名
1、基团 (-yl) 的概念：烷烃分子中除去一个氢原子后余下 的部分，以R-表示
(1)某基：甲基(methyl) CH3- ；乙基(ethyl) CH3CH2- ； 丙基 CH3CH2CH2(2)异某基：异丙基 (CH3)2CH- ； 异丁基 (CH3)2CHCH2(3)仲某基：仲丁基 CH3CH2CH(CH3)(4)叔某基：叔丁基 (CH3)3C-
一、乙烷的构象：
构象：围绕单键旋转所产生分子中的原子或基团在空间的不同排列。 1、透视式：
H H
H H H
H
H
H HH
H H
交叉式
2、纽曼投影式：
H H H H
重叠式
H H
H H
HH
H H
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2、构象异构： 由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间 的不同排列方式。0000000000000000000000000
一、烷烃的同系列和同分异构现象
1）乙烷的构象
重
H
叠
HC
式
H
H C
HH
HH
HH
H H
交 叉 式
典型构象
H HC
H
HH
C
H
楔形式
H
H
H
H HH 纽曼式
一、烷烃的同系列和同分异构现象
一个乙基） ，依次取代在除端位碳原子以外的所有碳原子上，并
注意消去重复结构
C
C-C-C-C
C-C-C-C
CC
C
⑷ 把最长的直链减掉三个碳原子（三个甲基、两个甲基和一个 乙基、一个丙基、一个异丙基)，作为取代基，依次取代在除端位碳 原子 以外的所有碳原子上，并注意消去重复结构 。以此类推。
一、烷烃的同系列和同分异构现象
烃的分类
饱和烃（烷烃）
开链烃
烯烃
脂
炔烃
不饱和烃
二烯烃
肪
烃
脂环烃
饱和脂环烃
烃
环烃
芳香烃
不饱和脂环烃 单环芳烃
稠环芳烃
烷烃：碳原子间以单键相连，其余价键均与氢结合而形成的化合物
一、烷烃的同系列和同分异构现象
（一） 烷烃的同系列 （二） 烷烃的同分异构现象
一、烷烃的同系列和同分异构现象
（一）烷烃的同系列
OH
O O
※烷烃碳架异构体的推导和书写： （以C6H14 说明之）
⑴ 先写出最长的直链式
C-C-C-C-C-C
⑵ 把最长的C-C直-C-C链-C 减掉一个碳原子，作为取代基（即甲基） ，依 次取代在除端位碳原C 子以外的所有碳原子上，并注意消去重复结构
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
⑶ 把最长的直链减掉两个碳原子，作为取代基（两个甲基或
不
最高
能
再次
分
离
出
25.5 kJ/mol
构
最低
14.6 kJ/mol 其次 22.2 kJ/mol
14.6 kJ/mol 3.3k3J./3mkoJl/mol
14.6 kJ/mol
14.6 kJ/mol
象 异 构 体
丁烷绕C-2和C-3之间的σ键旋转所产生的不同构象能量曲线图
二、 烷烃的命名
（一) 普通命名法 (二) 系统命名法
二、 烷烃的命名
(一) 普通命名法： 1、碳原子数在1～10之间, 用天干数字命名为某烷，如甲、 乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸烷；碳原子数大于10， 用 汉文数字命名为某烷，如C20H42，叫二十烷。 2、如果没有支链的特定结构叫正某烷，碳链的一端带有两个 甲基而无其它支链的特定结构叫异某烷，在含5个或6个碳原子的烷 烃中含有季碳原子的特定结构叫新某烷。
-10.2
同分异构现象：分子式相同，而结构不同的现象叫同分异构现象。
同 分 异 构 体： 同分异构现象中的各化合物互称为同分异构体。
一、烷烃的同系列和同分异构现象
同分异构现象的分类
同分异构
构造异构 立体异构
碳架异构 位置异构 官能团异构 互变异构
构型异构
构象异构
顺反异构 对映异构
一、烷烃的同系列和同分异构现象
第二章 饱和 烃 (8学时)
第一节 烷 烃 第二节 环 烷 烃
第一节 烷 烃
一、烷烃的同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的分子结构 四、烷烃的性质 五、烷烃的来源和制备
教学目标
1、识记烷烃的同系列和同分异构体概念； 2、应用IUPAC命名法原则，熟练命名各种饱和脂肪烃； 3、领会自由基反应机理，应用自由基反应机理分析烷烃氯代 反应的过程； 4、应用分子内能变化图，分析乙烷、正丁烷的各种构象，并 能确定二者的优势构象。
CH3 CH3
异辛烷
CH3 CH3_C CH3
CH3
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷
CH3 CH3CHCH2CH2CH3
异己烷
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
新己烷
二、 烷烃的命名
CH3(CH2)35CH3
正三十七烷
CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3
2-辛烷
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
异庚烷
CH3 CH3CHCH2_C CH3
写出C5H12的碳架异构体：
叔 3OH
CH3_CH2_CH2_CH2_CH3
CH3 CH3_CH_CH2_CH3
仲 2OH 伯 1OH
CH3 CH3 _ C_ CH3
CH3
叔 3OC
伯1OC
仲 2OC
季 4OC
一、烷烃的同系列和同分异构现象
*立体异构：分子的构造相同而分子中的原子或基团在空间的排 列不同而产生的异构现象，称为立体异构。
不
能
分
离
出
构
象
12.5 kJ/m图
一、烷烃的同系列和同分异构现象
2、 正丁烷的构象：绕C-2和C-3之间的σ键旋转
600
600
600
对位交叉式 部分重叠式
邻位交叉式 全重叠式
构象稳定性：对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 全重叠式
一、烷烃的同系列和同分异构现象
* 构造异构：分子式相同，而原子互相连接的方式和次序不同
引起的同分异构现象。 1、 碳架（胳、链、干）异构：分子式相同，而碳原子互相连 接的方式和次序不同引起的同分异构现象。
C4H10
H HH
短线式 H C C C
HHH
H
H
HC H
H
H
CH H C CC H
H
H HH
一、烷烃的同系列和同分异构现象
缩简式 CH3CH2CH2CH3 键线式
CH3 CH3CHCH3
[注意]
1） 以短线代表碳－碳键，碳氢键略去不写，写出其它原子或 基团；
2）线与线之间夹角120°，叁键两边的碳用直线表示。
一、烷烃的同系列和同分异构现象
[讨论]
CH3 CH3 C CH
H3C OH
CH3 CH CH3
CH3CH2CH2COOCH2CH3
原子团，结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的增多呈
规律性变化的一系列化合物称之为同系列。
3、同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。
一、烷烃的同系列和同分异构现象
（二）烷烃的同分异构现象 C4H10
H HH H
H C CC CH H
HHH
H
b.p（oC）
-0.5
H
HC H
H
H
C CCH
H HH
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
H
H
H
H
HH
H
C HH C
CH HC
C CH
H
HH
H
HH
H HC
H
H HH C C CH H HH
H
H
H
H
H
CH
H
CH
H CH
H CH
H1
H2
H3
4
H
1、通式：用来表示一系列有机物化学组成的式子。 CnH2n+2
2、同系列：具有同一通式，在组成上相差一个或多个“CH2”
一、烷烃的同系列和同分异构现象
1）乙烷的构象
重
H
叠
HC
式
H
H C
HH
HH
HH
H H
交 叉 式
典型构象
H HC
H
HH
C
H
楔形式
H
H
H
H HH 纽曼式
一、烷烃的同系列和同分异构现象
一个乙基） ，依次取代在除端位碳原子以外的所有碳原子上，并
注意消去重复结构
C
C-C-C-C
C-C-C-C
CC
C
⑷ 把最长的直链减掉三个碳原子（三个甲基、两个甲基和一个 乙基、一个丙基、一个异丙基)，作为取代基，依次取代在除端位碳 原子 以外的所有碳原子上，并注意消去重复结构 。以此类推。
一、烷烃的同系列和同分异构现象
烃的分类
饱和烃（烷烃）
开链烃
烯烃
脂
炔烃
不饱和烃
二烯烃
肪
烃
脂环烃
饱和脂环烃
烃
环烃
芳香烃
不饱和脂环烃 单环芳烃
稠环芳烃
烷烃：碳原子间以单键相连，其余价键均与氢结合而形成的化合物
一、烷烃的同系列和同分异构现象
（一） 烷烃的同系列 （二） 烷烃的同分异构现象
一、烷烃的同系列和同分异构现象
（一）烷烃的同系列
OH
O O
※烷烃碳架异构体的推导和书写： （以C6H14 说明之）
⑴ 先写出最长的直链式
C-C-C-C-C-C
⑵ 把最长的C-C直-C-C链-C 减掉一个碳原子，作为取代基（即甲基） ，依 次取代在除端位碳原C 子以外的所有碳原子上，并注意消去重复结构
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
⑶ 把最长的直链减掉两个碳原子，作为取代基（两个甲基或
不
最高
能
再次
分
离
出
25.5 kJ/mol
构
最低
14.6 kJ/mol 其次 22.2 kJ/mol
14.6 kJ/mol 3.3k3J./3mkoJl/mol
14.6 kJ/mol
14.6 kJ/mol
象 异 构 体
丁烷绕C-2和C-3之间的σ键旋转所产生的不同构象能量曲线图
二、 烷烃的命名
（一) 普通命名法 (二) 系统命名法
二、 烷烃的命名
(一) 普通命名法： 1、碳原子数在1～10之间, 用天干数字命名为某烷，如甲、 乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸烷；碳原子数大于10， 用 汉文数字命名为某烷，如C20H42，叫二十烷。 2、如果没有支链的特定结构叫正某烷，碳链的一端带有两个 甲基而无其它支链的特定结构叫异某烷，在含5个或6个碳原子的烷 烃中含有季碳原子的特定结构叫新某烷。
-10.2
同分异构现象：分子式相同，而结构不同的现象叫同分异构现象。
同 分 异 构 体： 同分异构现象中的各化合物互称为同分异构体。
一、烷烃的同系列和同分异构现象
同分异构现象的分类
同分异构
构造异构 立体异构
碳架异构 位置异构 官能团异构 互变异构
构型异构
构象异构
顺反异构 对映异构
一、烷烃的同系列和同分异构现象
第二章 饱和 烃 (8学时)
第一节 烷 烃 第二节 环 烷 烃
第一节 烷 烃
一、烷烃的同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的分子结构 四、烷烃的性质 五、烷烃的来源和制备
教学目标
1、识记烷烃的同系列和同分异构体概念； 2、应用IUPAC命名法原则，熟练命名各种饱和脂肪烃； 3、领会自由基反应机理，应用自由基反应机理分析烷烃氯代 反应的过程； 4、应用分子内能变化图，分析乙烷、正丁烷的各种构象，并 能确定二者的优势构象。
CH3 CH3
异辛烷
CH3 CH3_C CH3
CH3
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷
CH3 CH3CHCH2CH2CH3
异己烷
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
新己烷
二、 烷烃的命名
CH3(CH2)35CH3
正三十七烷
CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3
2-辛烷
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
异庚烷
CH3 CH3CHCH2_C CH3
写出C5H12的碳架异构体：
叔 3OH
CH3_CH2_CH2_CH2_CH3
CH3 CH3_CH_CH2_CH3
仲 2OH 伯 1OH
CH3 CH3 _ C_ CH3
CH3
叔 3OC
伯1OC
仲 2OC
季 4OC
一、烷烃的同系列和同分异构现象
*立体异构：分子的构造相同而分子中的原子或基团在空间的排 列不同而产生的异构现象，称为立体异构。
不
能
分
离
出
构
象
12.5 kJ/m图
一、烷烃的同系列和同分异构现象
2、 正丁烷的构象：绕C-2和C-3之间的σ键旋转
600
600
600
对位交叉式 部分重叠式
邻位交叉式 全重叠式
构象稳定性：对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 全重叠式
一、烷烃的同系列和同分异构现象
* 构造异构：分子式相同，而原子互相连接的方式和次序不同
引起的同分异构现象。 1、 碳架（胳、链、干）异构：分子式相同，而碳原子互相连 接的方式和次序不同引起的同分异构现象。
C4H10
H HH
短线式 H C C C
HHH
H
H
HC H
H
H
CH H C CC H
H
H HH
一、烷烃的同系列和同分异构现象
缩简式 CH3CH2CH2CH3 键线式
CH3 CH3CHCH3
[注意]
1） 以短线代表碳－碳键，碳氢键略去不写，写出其它原子或 基团；
2）线与线之间夹角120°，叁键两边的碳用直线表示。
一、烷烃的同系列和同分异构现象
[讨论]
CH3 CH3 C CH
H3C OH
CH3 CH CH3
CH3CH2CH2COOCH2CH3
原子团，结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的增多呈
规律性变化的一系列化合物称之为同系列。
3、同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。
一、烷烃的同系列和同分异构现象
（二）烷烃的同分异构现象 C4H10
H HH H
H C CC CH H
HHH
H
b.p（oC）
-0.5
H
HC H
H
H
C CCH
H HH
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
H
H
H
H
HH
H
C HH C
CH HC
C CH
H
HH
H
HH
H HC
H
H HH C C CH H HH
H
H
H
H
H
CH
H
CH
H CH
H CH
H1
H2
H3
4
H
1、通式：用来表示一系列有机物化学组成的式子。 CnH2n+2
2、同系列：具有同一通式，在组成上相差一个或多个“CH2”