【步步高】2017版高考化学一轮复习 专题10 有机化学基础(加试)第二单元 烃的衍生物课件 苏教版

答案
(2)取代反应
光照 如乙烷与Cl2： CH3CH3＋Cl2——→CH3CH2Cl＋HCl
；
苯与Br2：
△ C2H5OH与HBr： C2H5OH＋HBr—→C2H5Br＋H2O
； 。
答案
2
解题探究
1
2
3
4
5
题组一 卤代烃的两种重要反应类型 1.下列过程中，发生了消去反应的是( A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热 B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D.氯苯与NaOH溶液混合共热 )
解析
该有机物属于酚，同时还含有碳碳双键。
解析答案
1
2
3
4
5
6
3.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型 H1N1流感药物——达菲的重要原料。 已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确 的是 ( )
A.莽草酸能发生催化氧化反应生成含醛基的有机物
B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
解析答案
1
2
3
4
5
2.某有机物的结构简式为 正确的是( )
，下列关于该物质的说法中
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析答案
1
2
3
4
5
3.化合物 X 的分子式为 C5H11Cl ，用 NaOH 的醇溶液处理 X ，可得分子式为
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应 紫色
特性
a
b c b
(4)苯酚的物理性质
a
考试标准
(5)苯酚的化学性质与用途 c
(6)醇、酚等在生产生活中的应用
(7)有机分子中基团之间的相互影响
a
b
(8)观察有机物颜色和状态，及辨别有机物气味的方法
(9)用乙醇和硫酸制取乙烯的原理、方法和操作 (10)乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较 (11)盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较 (12)用铁离子检验酚类物质
___________________________________________________________。
解析答案
归纳总结
卤代烃在有机合成中的作用 1.联系烃和烃的衍生物的桥梁。如：
2.改变官能团的个数。如：
NaOH Br2 CH3CH2Br ——→ CH2==CH2——→CH2BrCH2Br。 醇，△
①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 与卤素原子相连的碳没有邻 位碳原子 与卤素原子相连的碳有邻位 实例 CH3Cl
碳原子，但邻位碳原子上无
氢原子
答案
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去
反应可生成不同的产物。例如：
醇 ＋NaOH —→ CH2==CH—CH2—CH3 △
(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，
。
答案
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 紫 色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
答案
2
题组一
解题探究
醇、酚的结构特点及性质 )
1
2
3
4
5
6
1.下列关于酚的说法不正确的是(
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
解析答案
1
2
3
4
5
6
2.白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑椹、
花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法
错误的是( A )
A.白藜芦醇属于三元醇，能与Na反应产生H2
B.能与NaOH反应，1 mol 该化合物最多能消耗NaOH 3 mol
C.能使FeCl3溶液显色
D.能与浓溴水反应，1 mol 该化合物最多能消耗溴6 mol
答案
5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼 ；由于羟基对苯环的影
响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 。
(1)弱酸性
－ ＋ C H OH C H O ＋ H 6 5 6 5 苯酚电离方程式为 ，俗称石炭酸，但酸性很
弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：
解析答案
规律方法
脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 实例 官能团 脂肪醇 CH3CH2OH —OH 芳香醇 C6H5CH2CH2OH —OH 酚 C6H5OH —OH
结构特点
—OH与链烃基 —OH与芳香烃侧链上 —OH与苯环直 相连 的碳原子相连 接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去 反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应
3.改变官能团的位置。如：
NaOH HBr CH2BrCH2CH2CH3 ——→ CH2==CHCH2CH3——→ 醇，△
4.进行官能团的保护。如： 在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方 法保护：
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考点二 醇 酚
1
知识梳理
1.醇、酚的概念 (1)醇是羟基与 烃基或 苯环侧链 上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇 的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1) 。
a
b b b a
考试标准
3.醛 羧酸
(1)醛、羧酸的组成、结构和性质特点 (2)甲醛的性质、用途以及对健康的危害 (3)重要有机物之间的相互转化 b b c
考点一
考点二
考点三
考点四
探究高考
明确考向
练出高分
考点一 卤代烃
1
知识梳理
1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生成的化合物。通式 可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是 卤素原子 。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 高 。 (2)溶解性：水中 难 溶，有机溶剂中 易 溶。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
答案
3.卤代烃的化学性质 (1)卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
卤代烃分子中—X被水中的 相邻的两个碳原子间脱去小分子 反应本质
—OH所取代，生成醇；
HX；
H2O 和通式 R—CH2—X＋NaOH —→ △
1
2
3
4
5
题组二 卤代烃在有机合成中的重要作用 4.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
NaOH水溶液 浓硫酸，170 ℃ Br2 A.CH3CH2Br —————→ CH3CH2OH ——————→ CH2==CH2——→ CH2BrCH2Br Br2 B.CH3CH2Br——→CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr Br2 C.CH3CH2Br —————→ CH2==CH2——→CH3CH2Br—→CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 Br2 D.CH3CH2Br —————→ CH2==CH2——→CH2BrCH2Br
答案
3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 无色 晶体，有 特殊 气味，易被空气氧化呈 粉红 色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于 65 ℃ 时，能与水混溶 ， 苯酚 易 溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即
用 酒精 洗涤。
答案
4.由断键方式理解醇的化学性质
(4)浓硫酸，加热分子内脱水 浓硫酸 CH3CH2CH2OH ——→ CH3CH==CH2↑＋H2O ，______ ②⑤ 。 _______________________________________ △ (5)与乙酸的酯化反应 浓硫酸 CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O ① _____________________________________________________ ，____。 △
C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化
合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
解析答案
练后反思
卤代烃的反应规律 1. 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应 条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。 2.所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳 原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均 不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
R—CH2OH＋NaX 引入—OH，生成含—OH 的化合物
醇 ＋NaOH —→ △
＋NaX＋H2O 消去HX，生成含碳碳双键或碳 碳叁键的不饱和键的化合物
产物特征
(2)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小
分子(如H2O、HBr等)，生成 含不饱和键 (双键或叁键)的化合物的反应。
第二单元 烃的衍生物
考试标准
知识条目 必考要求 加试要求 a a c b
1.卤代烃
(1)卤代烃的分类方法 (2)卤代烃的物理性质 (3)卤代烃的化学性质 (4)消去反应