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乙酰苯胺纯化实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 掌握乙酰苯胺的制备原理和方法。
2. 熟悉分馏和重结晶等有机合成基本操作技术。
3. 通过实验，提高对有机化学实验的实践能力和分析能力。
二、实验原理乙酰苯胺（Acetanilide）是一种重要的有机化合物，可用于药物合成和有机合成。
本实验通过苯胺与乙酸反应制备乙酰苯胺，然后利用重结晶方法进行纯化。
苯胺与乙酸反应生成乙酰苯胺，反应式如下：C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O由于反应中生成的水会降低乙酰苯胺的产率，因此需要采用分馏方法将水从反应体系中移除。
同时，苯胺易被氧化，加入少量锌粉可以防止苯胺氧化。
乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大，因此可以通过重结晶方法将其从混合物中分离出来。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、分馏柱、冷凝管、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、烘箱等。
2. 试剂：苯胺、乙酸、锌粉、活性炭、无水乙醇、盐酸、氢氧化钠等。
四、实验步骤1. 制备乙酰苯胺：1. 在50 mL圆底烧瓶中加入5.1 g苯胺（5 mL，0.055 mol）和7.8 g乙酸（7.4 mL，0.13 mol）。
2. 加入少量锌粉（约0.01 g）和活性炭。
3. 将烧瓶装上刺型分馏柱，并连接冷凝管。
4. 加热反应混合物，控制温度在60-70℃，同时观察分馏柱中水的馏出。
5. 反应约1小时后，停止加热，待反应混合物冷却至室温。
2. 重结晶：1. 将反应混合物倒入锥形瓶中，加入适量的水，搅拌溶解。
2. 将溶液加热至80℃，趁热过滤去除未反应的苯胺和杂质。
3. 将滤液冷却至室温，观察乙酰苯胺晶体析出。
4. 将晶体过滤、洗涤、干燥，得到纯乙酰苯胺。
五、实验结果与分析1. 制备乙酰苯胺：反应过程中，观察到分馏柱中有水馏出，反应混合物逐渐变稠。
反应结束后，得到浅黄色固体。
2. 重结晶：将反应混合物加热溶解后，趁热过滤去除杂质。
冷却后，观察到大量乙酰苯胺晶体析出。
过滤、洗涤、干燥后，得到纯乙酰苯胺。
乙酰苯胺大学实验报告
实验名称：乙酰苯胺的制备实验日期：2023年X月X日实验地点：XX大学化学实验室一、实验目的1. 掌握乙酰苯胺的制备原理和方法。
2. 熟悉并掌握有机合成实验的基本操作技能。
3. 通过实验，了解并掌握重结晶、过滤等实验操作。
4. 培养严谨的科学态度和良好的实验习惯。
二、实验原理乙酰苯胺（Acetanilide），化学名为N-苯基乙酰胺，是一种具有退热、镇痛作用的药物，也是较早使用的解热镇痛药。
其制备方法主要是苯胺与乙酰化试剂发生酰化反应，生成乙酰苯胺。
实验中，我们采用苯胺与乙酸反应制备乙酰苯胺。
乙酸与苯胺反应速率较慢，且反应是可逆反应，为了提高乙酰苯胺的产率，实验中采用乙酸过量，并利用刺型分馏柱将反应中的生成的水从反应过程中移除。
反应过程中，还需加入少量锌粉以防止苯胺被氧化。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、冷凝管、刺型分馏柱、锥形瓶、烧杯、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水医用真空泵等。
2. 试剂：苯胺、乙酸、锌粉、活性炭、水、乙醇、甲醇等。
四、实验步骤1. 准备工作：将圆底烧瓶置于加热套上，加入10mL苯胺、1.5g锌粉和2.5mL乙酸，搅拌均匀。
2. 加热反应：在室温下将反应体系加热至回流状态，持续回流2小时。
3. 分馏：将反应体系连接刺型分馏柱，控制温度在70-80℃，蒸馏出反应中的水分。
4. 冷却结晶：将反应液冷却至室温，待其自然冷却结晶。
5. 过滤：将结晶用布氏漏斗抽滤，并用少量乙醇洗涤。
6. 干燥：将滤出的乙酰苯胺在干燥器中干燥至恒重。
五、实验结果与分析1. 实验结果：通过上述实验步骤，我们成功制备了乙酰苯胺。
产率约为40%。
2. 分析：乙酰苯胺的制备过程中，反应条件对产率有较大影响。
本实验中，采用乙酸过量、回流反应2小时等条件，有利于提高乙酰苯胺的产率。
此外，分馏过程中及时移除水分，有利于提高产率。
六、实验讨论1. 实验过程中，苯胺与乙酸的混合液加热后，应保持回流状态，以确保反应充分进行。
乙酰苯胺的制备实验报告
乙酰苯胺的制备实验报告一、实验目的1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2、学习重结晶提纯有机物的方法。
3、熟悉分馏柱的使用和减压过滤的操作。
二、实验原理乙酰苯胺可以通过苯胺与乙酸在加热的条件下发生酰化反应来制备。
反应式如下：C₆H₅NH₂＋ CH₃COOH → C₆H₅NHCOCH₃＋ H₂O此反应是一个可逆反应，为了提高乙酰苯胺的产率，需要使用过量的乙酸，并及时将反应生成的水从反应体系中除去。
三、实验仪器与药品1、仪器圆底烧瓶（250ml）、分馏柱、直形冷凝管、接引管、锥形瓶、温度计（0℃－200℃）、布氏漏斗、抽滤瓶、酒精灯、石棉网、铁架台、电子天平。
2、药品苯胺 51ml（50g，0055mol）、冰醋酸 78ml（82g，0138mol）、锌粉 01g、活性炭。
四、实验步骤1、在 250ml 的圆底烧瓶中，加入 51ml 苯胺和 78ml 冰醋酸，再加入 01g 锌粉。
2、安装好分馏装置，在石棉网上用小火加热至沸腾，保持温度在100℃－110℃之间，约 40-60 分钟，直至反应所生成的水（约 22ml）被全部蒸出。
3、停止加热，在搅拌下趁热将反应物倒入 100ml 冷水中，有沉淀析出。
4、冷却至室温后，抽滤，用少量冷水洗涤沉淀，得到粗乙酰苯胺。
5、将粗乙酰苯胺放入 250ml 圆底烧瓶中，加入 100ml 水，加热至沸腾，使粗乙酰苯胺溶解。
6、稍冷后，加入约 05g 活性炭，再次煮沸 5-10 分钟，进行脱色。
7、趁热过滤，将滤液冷却至室温，乙酰苯胺结晶析出。
8、抽滤，用少量冷水洗涤结晶，干燥后称重，计算产率。
五、实验现象及记录1、加热反应过程中，溶液逐渐变浑浊，有白色固体生成。
2、分馏柱顶端温度逐渐升高，有液体馏出。
3、倒入冷水中，有大量白色固体析出。
4、抽滤时，滤纸上得到白色固体。
5、重结晶过程中，溶液逐渐变澄清，冷却后有白色晶体析出。
六、数据处理苯胺的相对分子质量为 9313，乙酰苯胺的相对分子质量为 13517。
乙酰苯胺合成实验报告
乙酰苯胺合成实验报告一、实验目的通过乙酰化反应，合成乙酰苯胺，了解酰化反应的原理和实验操作，以及分离和纯化产物的方法。
二、实验原理乙酰化反应是指在乙酰化试剂的作用下，芳香族化合物中的一个或多个氢原子被取代为乙酰基的反应。
本实验中，以乙酸酐和苯胺为原料，在HCl催化下进行酰化反应，得到产物乙酰苯胺。
乙酰苯胺的分离和纯化则通过结晶过滤法实现。
三、实验步骤1. 在干净无水的250mL三口瓶中，称取2.5g苯胺，并加入10mL乙醇，振荡均匀。
2. 加入2.5mL乙酸酐，继续振荡均匀。
3. 加入2滴浓HCl催化剂，继续振荡。
反应过程中产生了热，颜色由无色逐渐变为浅黄色。
4. 将反应混合物置于水浴中，70℃加热2小时。
注意时刻观察，直到反应完全结束，产物透明。
5. 取出三口瓶，降温后过滤得到膏状混合物。
6. 加入100mL去离子水，反复搅拌至完全溶解。
7. 加入10mL浓HCl，保持搅拌，使溶液的酸度达到3.0左右。
8. 在水浴中加热，升温到溶液沸腾时关闭，使得产生的结晶慢慢冷却结晶。
9. 用过滤器除去结晶，并过滤干净的产物，用毛细管吸去超量水分。
四、实验结果本次实验所得产物：1.79g，得率71.6%。
五、结果分析产物的收率达到了预期值，表明本实验操作规范，反应条件适宜；在实验中得到的乙酰苯胺产物为白色结晶，颜色艳丽，晶体规整，符合乙酰苯胺的物理性质。
六、误差分析本实验中产物的收率略低于理论值，可能是在实验过程中所出现的以下误差导致的：1. 操作精度不够，称量、移液、分装等操作有一定误差。
2. 热量控制不够准确，反应中可能产生侧反应等影响反应物变换和产物收率的因素。
3. 在分离纯化过程中，可能存在操作不当导致的产物损失和杂质残留等问题。
七、结论通过本实验，成功合成了乙酰苯胺，并得到了较好的产物收率。
同时，还掌握了乙酰化反应的原理和实验操作，以及分离和纯化产物的方法。
实验四 乙酰苯胺的制备(有机化学第8版,人民卫生出版社)
六、注意事项
1、苯胺有毒，它能经皮肤被吸收，使用时需小心。 2、加入少量锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化， 生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。 但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质 会吸收产品，而且后处理困难。 3、温度控制在100-110℃之间，不能太低也不能太高。
4.维持温度在100-110℃之间反应经1.5h，生成的水及大部分 冰醋酸已被蒸出。此时温度计示数下降，表示反应已经完成。 搅拌下趁热将反应物倒入盛有100mL冰水的烧杯中，乙酰苯 胺生成。 5.抽滤析出的固体，用冰冷的水洗涤，得粗产物。 6.粗产物用水重结晶。 7.观察产物颜色并记录产量和熔程，计算产率。
பைடு நூலகம்
芳香族伯胺的芳环和氨基都很容易起反应，在有机合成 上为了保护氨基，往往先把它乙酰化变成乙酰苯胺，然后再 进行其他反应，最后在酸性介质中水解，除去乙酰基。
乙酰化试剂很多，常用的有冰醋酸、乙酰氯、乙酸酐。
苯胺与冰醋酸、醋酸酐、乙酰氯等作用可制备乙酰苯胺。 其中苯胺与乙酰氯反应最剧烈。其活性顺序为：乙酰氯＞醋 酸酐＞冰醋酸，但冰醋酸做乙酰化试剂价格便宜，操作方便， 所以本实验采用冰醋酸为原料。
乙酰苯胺的制备
一、实验目的
1．掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2．进一步熟悉固体有机物提纯的方法重结晶。 3．进一步熟悉熔点测定的操作。
二、实验原理
乙酰苯胺，药用，是磺胺类药物的原料，有“退 热冰”之称，还可用作止痛剂和防腐剂等。无色有金 属光泽，鱼鳞片状结晶，略带苯胺及乙酸的气味。比 重1.21，熔点113-114℃，沸点305℃，难溶于冷水而易 溶于热水，溶于有机溶剂及丙三醇中。与60%乙醇(12 份)其溶液对石蕊呈中性反应，灼烧后无残渣。
实验：乙酰苯胺的制备
实验：乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体和工业上的溶剂，其制备方法多种多样，本实
验的制备方法主要基于苯胺与乙酸酐缩合反应。
实验步骤：
1. 实验器材：量筒、三角瓶、冷水壶、漏斗、烧杯、玻璃棒、热水浴、挥发皿、电
热磁力搅拌器等。
2. 实验药品：苯胺、乙酸酐、硫酸、氢氧化钠、水。
3. 将苯胺(10.0g,0.100mol)和乙酸酐(10.3g,0.100mol)分别放入两个干燥的量筒
中。
4. 将苯胺所在的量筒放入冷水中降温至5℃。
5. 缓慢将乙酸酐倒入苯胺的量筒中，同时开启搅拌器，加热至70℃反应2小时。
反
应时应注意管道防止堵塞。
反应结束后加入饱和氢氧化钠溶液中和。
6. 将挥发皿放入热水浴中将反应液加热至80℃左右，去除其中的水分，直至反应溶
液呈稠状。
7. 冷却后，用冷水冷却使其结晶，将其避光晾干。
8. 将干燥的产物置于烤箱中加热，得到纯品。
实验注意事项：
1. 确保苯胺的摩尔比乙酸酐略少。
2. 为避免过度加热和反应液跑溅，注意控制反应温度和加热速度。
3. 注意反应中加入饱和氢氧化钠溶液中和时会有大量气体产生，需加入缓慢小心。
4. 反应结束后，产物需去除水分，使用挥发皿加热去水后进行结晶。
5. 结晶产物需避光处理，干燥时应避免高温。
本实验的制备方法基于苯胺与乙酸酐缩合反应，乙酰苯胺的制备简单易行，操作容易，在实验室中为有机合成实验的常规实验之一，有助于学生了解有机化学合成的实践操作和
基本原理，同时也有助于学生掌握实验技巧和实验注意事项。
制备乙酰苯胺实验报告
制备乙酰苯胺实验报告实验目的：通过乙酰化反应合成乙酰苯胺，并通过实验掌握乙酰化反应的基本原理和操作技能。
实验原理：乙酰苯胺是一种重要的有机化合物，它可以通过苯胺和乙酸酐的乙酰化反应制备而成。
乙酰化反应是酰基化反应的一种，通常在酸性条件下进行。
在本实验中，我们将使用苯胺和乙酸酐作为原料，在醋酸的催化下进行乙酰化反应，从而制备乙酰苯胺。
实验仪器与试剂：1. 三颈烧瓶2. 反流冷凝器3. 磁力搅拌器4. 沸石5. 水浴6. 苯胺7. 乙酸酐8. 硫酸9. 碳酸钠10. 硅胶实验步骤：1. 在三颈烧瓶中加入苯胺（10mmol）、乙酸酐（12mmol）和少量硫酸催化剂。
2. 将烧瓶与反流冷凝器连接好，加入少量沸石，用磁力搅拌器搅拌均匀。
3. 将烧瓶放入水浴中，开始进行反应，反应时间为1-2小时。
4. 反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中，用稀碳酸钠溶液洗涤。
5. 用硅胶干燥，过滤得到乙酰苯胺产物。
6. 对产物进行结晶、干燥，称重，记录产率。
实验结果与分析：经过乙酰化反应合成的乙酰苯胺为白色结晶固体，产率为85%。
通过红外光谱和核磁共振等分析手段对产物进行了表征，结果表明合成的产物为乙酰苯胺。
实验结论：通过本实验，我们成功地合成了乙酰苯胺，并掌握了乙酰化反应的基本原理和操作技能。
同时，我们也了解到了乙酰化反应在有机合成中的重要性，以及在实验操作中需要注意的一些细节问题。
通过本次实验，我们对有机合成反应有了更深入的了解，为今后的实验操作积累了经验。
实验安全注意事项：1. 在操作过程中要注意防护措施，避免接触到有毒有害物质。
2. 实验操作时要小心谨慎，防止发生意外。
3. 实验后要及时清理实验台面和仪器设备，保持实验环境整洁。
参考文献：1. 《有机化学实验》2. 《有机合成实验技术手册》经过本次实验，我们对乙酰化反应的原理和操作技能有了更深入的了解，也成功地合成了乙酰苯胺。
这将为我们今后的有机合成实验打下坚实的基础，也为我们今后的科研工作提供了重要的经验和参考。
实验十一乙酰苯胺的制备
实验十一乙酰苯胺的制备一、实验目的1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2.进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。
二、实验原理NH2+CH3COOH NHCOCH3 +H2OC6H5NH2+HCl CHNH.HCl三、仪器与药品苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱四、实验步骤1.在50ml圆底烧瓶中，放置5ml（约5.1g，0.055mol）新蒸馏过的苯胺和7.5ml（约7.8g，0.13mol）冰醋酸及少许锌粉。
2.装上分馏柱，插入温度计，如图所示。
3.回流加热约1h。
4.反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有50ml冷水烧杯中，冷却抽滤，用冷水洗涤粗产品。
5.将粗产品重结晶、抽滤。
6.计算产率。
五、思考题1.假设用8ml苯胺和9ml乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？2.反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？3.根据理论计算，本合成反应完成时应产生几毫升水？为什么实验收集的液体量比理论量多？附1：一介绍酰基化反应是一个路易斯酸的基本反应。
在这个反应里，氨基化合物作为亲核试剂进攻羰基碳原子。
总体上说这个反应在盐酸的存在下进行得较酸酐中的反应速度要快。
在酸酐反应中的速度太慢，因而一般需要加热反应物以提高速度。
例如，在工业制备乙酰苯胺的方法中，苯胺与醋酸需加热6—8小时。
另一方法是用温热的醋酸与乙酸酐的混合物和氨基化合物起反应，该反应速度比较适合于实验室制取，因而本实验用后一种方案。
二步骤在200毫升的圆底烧瓶中加入9毫升（约0.1摩尔）的苯胺，15毫升的冰醋酸和15毫升的乙酸酐。
注意，由于苯胺和乙酸酐作用会放出热。
在圆底烧瓶上装上回流冷凝管，搭好装置然后加热反应物至沸点，保持加热10分钟。
在结束加热后，用水浴冷却烧瓶并将反应液倒入一装有50毫升水和40—50克冰的混合物的烧杯中，搅拌均匀，待晶体析出完毕后并用布氏漏斗抽滤取得晶体。
在漏斗中用少量冷水洗涤晶体，抽干后把晶体移到一600毫升烧杯中进行下一步重结晶。
乙酰苯胺的制备(实验报告实验总结范文模板)
（实验报告）乙酰苯胺的制备【目的要求】⑴熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；⑵进一步掌握分馏装置的安装与操作；⑶熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。
【预习指导】⑴预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。
⑵认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。
⑶通过查阅资料填写下表：【实验原理】乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。
乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。
由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。
由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。
反应式如下：苯胺 乙酸 乙酰苯胺冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。
其操作流程如下：【仪器药品】圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 量筒（10mL ） 温度计（200℃） 烧杯（250mL ） 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 保温漏斗 电热套苯胺 冰醋酸 锌粉 活性炭【实验步骤】馏出液水苯胺乙酸固相水水溶性杂质有色杂质活性炭固相水水溶性杂质乙酰苯胺H 2O+NHCOCH 3CH 3COOH+NH 2⑴酰化在100ml圆底烧瓶中，加入5 ml新蒸馏的苯胺［1］、8.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。
立即装上分馏柱，在柱顶安装一支温度计，用小量筒收集蒸出的水和乙酸。
实验5乙酰苯胺的制备
实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of acetyl aniline一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。
2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g 苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g ） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮H 2C CNHC 6H 5O CH 2COOH 12CH H 3C H 3C C O NHC 6H 5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子实验6 乙酰苯胺制备判断题：1.制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2.为使苯胺完全酰化，必需将乙酸和反应生成的水蒸出. ( ) 3乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. ( ) 4.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸 ( ) 5.加锌粉的目的是防止苯胺氧化. ( ) 单选题：1. 碱性最强的是( )A 苯胺B 乙酰苯胺C 氨D 甲胺2. 如果9.3g 苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g 3. 当苯胺用乙酸酰化时( )A 苯胺过量B 乙酸过量C 等摩尔D 先加入一些产品 4. 酰化活性最弱的试剂是( ) A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺 5. 在本合成中采用( )(1)水浴加热 (2) 油浴加热 (3) 直接加热 (4) 沙浴加热 【参考答案】【判断题】1.Y 2. N 3. N 4. N 5. Y 【单选题】1.D 2 A 3 B 4 D 5 C实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of Acetanilide【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
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精选课件 乙酰苯胺的制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应：
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品
四、流程图 精选课件
五、实验装置图 （1）分馏装置 （2）抽滤装置 （3）干燥装置 六、实验内容 在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支 200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。
在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约5.0g。
纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=114.3℃。
（一）制备阶段 1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支 200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。
2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g锌粉。
3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min（注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。
（二）后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。
2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。 4.重结晶纯化： （1）溶解：把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。【溶解粗乙酰苯胺所用的水不一定都是150ml，正确的做法为上一步抽滤时尽量要干些，用天平称粗乙酰苯胺的质量，再根据乙酰苯胺在100℃的溶解度计算水的用量，并多加20%的水，合起来即为溶解粗乙酰苯胺所用的水的量】
（2）活性炭脱色：稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。
（3）趁热过滤：趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。
（4）冷却析出：冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。 （5）抽滤：减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。 5.干燥：产品放在表面皿上用热水浴烘干。 6.称重：约5.0g。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=114.3℃。 七、注意事项 1.久置的苯胺色深，会影响生成的乙酰苯胺的质量。 2.锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。但必须注意，不能加得过多，否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。
3.此油珠是熔融状态的含水的乙酰苯胺（83℃时含水13％）。如果溶液温度在83℃以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固态存在。
4.乙酰苯胺于不同温度在100ml水中的溶解度为： 20℃ 0.46g， 25℃，0.56g； 80℃，3.50g； 100℃，5.5g 在以后各步加热煮沸时，会蒸发掉一部分水，需随时再补加热水。本实验重结晶时水的用量，最好使溶液在80-90℃时为饱和状态。
5.不能在沸腾或者接近沸腾的溶液中加入活性炭，否则会引起突然暴沸，致使溶夜冲出容器。
6.事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上，利用水蒸气进行充分预热。这一步如果没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出，引起操作上的麻烦和造成损失。吸滤瓶应放在水浴中预热，切不可直接放在电热套上加热。
八、思考题 1、反应时为什么要控制分馏柱柱顶温度在105℃左右？ 答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100ºC，反应物醋酸的沸点为118ºC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105ºC左右。
2、还可以用其它什么方法用苯胺制备乙酰苯胺？ 答：用苯胺与乙酰氯、乙酸酐进行酰化反应制备乙酰苯胺；或用苯乙酮先与盐酸羟胺作用生成肟，再在酸作用下进行贝克曼重排反应制备乙酰苯胺；或用乙酸酯进行酯的苯胺解作用可得。
3、在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产品产率高，质量好？ 答：（1）正确选择溶剂； （2）溶剂的加入量要适当； （3）活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭；
（4）吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热； （5）滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完整；
（6）最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯。
4、试计算重结晶时留在母液中的乙酰苯胺的量。 答：假设在室温25℃时用100ml水对4.5g乙酰苯胺重结晶，25℃时乙酰苯胺在水中的溶解度是0.563g，于是在室温25℃时，经过重结晶抽滤后得到100ml母液，100ml母液中溶解0.563g乙酰苯胺处于饱和状态，即留在母液中的乙酰苯胺的量为0.563g。就是说要有0.563g乙酰苯胺不能沉淀析出，只能析出4.5g-0.563g=3.937g，重结晶能得到的产物质量最多为3.937g，即重结晶的最大收率为3.937/4.5×100%=87.5%。
5、乙酰苯胺的制备实验是采用什么方法来提高产品产量的？ 答：（1）使用新蒸馏的苯胺（除去苯胺中的杂质对产品质量的影响，也可提高产量）；
（2）加入适量的锌粉（防止在反应过程中苯胺被空气中的氧气所氧化）；
（3）增加反应物之一的浓度（使冰醋酸过量一倍多）；
（4）减少生成物之一的浓度（不断分出反应过程中生成的水）；
（5）控制温度计读数在105℃（确保将生成的水蒸去，可防止乙酸被蒸出去）。
6、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在烧杯下有一油珠出现，试解释原因。怎样处理才算合理？
答：这一油珠是溶液温度大于83℃时未溶于水但已经溶化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于杯下，可补加少量热水，使其完全溶解，且不可认为是杂质而将其抛弃。
7、从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂？各有什么优缺点？ 答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。 (1)用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。缺点是反应中生成的HCl可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用。
(2)用乙酐作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率好，虽然反应过程中生成的乙酸可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝基苯胺)。
(3)用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。 8、合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？ 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否则会产生不溶于水的氢氧化锌，给产物后处理带来麻烦。
9、合成乙酰苯胺时，反应达到终点时为什么会出现温度计读数的上下波动？ 答：反应温度控制在105摄氏度左右，目的在于分出反应生成的水，当反应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现瞬间短路，因此温度计的读数出现上下波动的现象。
10、抽滤中，在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？ 答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再打开水泵，抽去溶剂，重复操作两次，就可把滤饼洗净。
11、抽滤法过滤应注意什么？ 答：(1)漏斗下端斜口正对抽滤瓶支管； (2)滤纸要比漏斗底部略小且把孔覆盖； (3)过滤前先用溶剂润湿滤纸，抽气使滤纸紧紧贴在漏斗上； (4)把过滤混合物均匀分布在整个滤纸面上； (5)用少量滤液将粘附在容器壁上的结晶洗出，继续抽气，并用玻璃钉挤压晶体，尽量除去母液；
（6）洗涤时，每次溶剂用量要少，够润湿滤饼即可，润湿一会儿后再抽干；
（7）抽干滤饼时，布氏漏斗下口不应有液滴落下。