新橙皮苷二氢查耳酮制备工艺的研究
柑橘黄烷酮的提取及新橙皮苷二氢查耳酮制备工艺
柑橘黄烷酮的提取及新橙皮苷二氢查耳酮制备工艺作者：梁曾恩妮单杨来源：《湖南农业科学》2018年第08期摘要：从柑橘中提取柚皮苷和新橙皮苷，并以新橙皮苷为原料制备新橙皮苷二氢查耳酮（NHDC）。
研究了提取、大孔树脂洗脱液、结晶等过程对柚皮苷和新橙皮苷提取的影响及氢化条件对所得NHDC收率和纯度的影响，建立了适用于工业化生产的方法。
结果表明：柚皮苷和新橙皮苷的最佳提取工艺为：在5 MPa压力条件下，用6倍量的90%乙醇瞬时高压提取柑橘类黄酮；采用AB-8大孔树脂柱分离纯化柚皮苷和新橙皮苷，用3倍量柱体积的20%和60%乙醇先后洗脱柚皮苷和新橙皮苷。
NHDC最佳制备条件为：在常温和4 MPa氢气压力条件下，采用用4倍量的高纯水、5%氢氧化钠和5%钯炭作为催化剂，反应12 h半合成NHDC，制备的NHDC收率为8.24%，NHDC含量为97.66%。
关键词：柚皮苷；新橙皮苷；新橙皮苷二氢查耳酮；催化氢化中图分类号：TS202 文献标识码：A 文章编号：1006-060X（2018）08-0075-04Extraction of Flavonoids from Citrus and Preparation of Neohesperidosyl DihydrochalconeLIANG Zeng-enni，SHAN Yang（1. Hunan Institute of Agricultural Product Processing， Changsha 410125， PRC； 2. Hunan Academy of Agricultural Sciences，Changsha 410125， PRC）Abstract： Naringin and neohesperidin were extracted from citrus and neohesperidosyl dihydrochalcone （NHDC） was prepared with neohesperidin as raw material. The effects of processes of extraction， macroporous resin， crystallization on the extraction of naringin and neohesperidin were studied， and the effect of hydrogenation conditions on the yield and purity of NHDC was established， which was suitable for industrialized production. The results showed that the best extraction technology of naringin and neohesperidin was as follows： citrus flavonoids were extracted by instantaneous high pressure using 6 times 90% ethanol and 5 MPa pressure； naringin and neohesperidin were separated and purified by AB-8 macroporous resin using 20% and 60% ethanol （3 times of column volume）， respectively. The optimum NHDC preparing conditions were： 4 MPa hydrogen pressure， 4 times high pure water， 5% sodium hydroxide and 5% palladium carbon as catalysts. The yield of NHDC was 8.24%， and NHDC content was 97.66%.Key words： naringin； neohesperidin； neohesperidosyl dihydrochalcone； catalytic hydrogenation二氫查耳酮（dihydrochalcone）是一类具有苯并色原酮母核结构且分子量较小的化合物，在植物中广泛存在，目前已从属杜鹃花科、百合科、菊科、山矾科、蔷薇科等植物中分离得到，但含量较低。
综述_中国调味品_新橙皮苷二氢查耳酮的调味应用及其生理活性研究进展_雷琳_黄宝华_卢宇靖_周金林
甜味剂使用 。ＮＨＤ Ｃ 在欧洲早已取代糖精钠而作为 甜昧剂被广泛用于食品 、 饮料和牙膏等盥洗用品中 ； 在 医药领域中用于解决糖尿病人及肥胖型中老年人的用 糖矛盾 ； 在饲料和香精香料行业中也具有极好的用途 。 而且 ， Ｃ 是迄今为止研究 人 员 所 发 现 的 一 种 最 佳 ＮＨＤ
OCH3 O OH
OH
O
调味 料 和 加 工 助 剂 （ Ｅ Ｆ）方 面 的 Ｅ Ｆ Ｓ Ａ 专家组 Ｃ （ 的评估 Ｆ Ｓ Ａ， ２ ０ １ ０） Ｅ
［ ４］
， １ ９ ９ ４年欧盟批准作为食品
１． ２ 甜味特性 后味持续时间长 Ｃ 的甜味具有甜味 来 得 慢 ， ＮＨＤ ） ） （ 的 特 点， 和糖精 其时间持续性是蔗糖（ ７ｓ ４ｓ ５ ２
第３ ９卷 第１ ２ 期 ２ ０ １ ４年１ ２月
中 国 调 味 品
Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ Ｃ ｏ ｎ ｄ ｉ ｍ ｅ ｎ ｔ
基础研究
新橙皮苷二氢查耳酮的调味应用 及其生理活性研究进展
2 ， 雷琳１， 黄宝华１＊ ， 卢宇靖１ 周金林２
（ ） 广东工业大学 轻工化工学院 ， 佛山市金骏康健康科技有限公司 ， 广州 ５ 广东 佛山 ５ １． １ ０ ０ ０ ６； ２． ２ ８ ０ ０ ０ 摘要 ： 是高效 、 新橙皮苷二氢查耳酮 （ 无毒 、 低热值 甜 味 剂 ， 具 有 风 味 改 良 和 苦 味 抑 制 的 功 效， 因 Ｃ） ＮＨＤ 此在食品行业中具有广阔的应用前景 。 首先概述 ＮＨＤ 性质及其合成方法进展 。 新橙皮苷在 Ｃ 的结构 、 目前一般是以来源广泛的柚苷 碱性条件下水解后经氢化还原可制得 ＮＨＤ Ｃ。 由于新橙皮苷来源不足 ， 为原料的化学合成法 和 以 价 廉 易 得 的 橙 皮 苷 为 原 料 的 生 物 合 成 法 制 备 新 橙 皮 苷 。 然 后 ， 着重介绍了 增 香、 掩 盖 苦 味、 修 饰 风 味 等 特 性； 同时具有抗氧化 Ｃ 的调味应用与生理活性 。ＮＨＤ Ｃ 具有増甜 、 ＮＨＤ 性和清除自由基能力 ， 并且具有降低胆固醇 、 降血糖 、 抑制胃酸分泌和抑制 α Ｃ由 －淀粉酶等活性 。ＮＨＤ 于极佳的改善口味的功效与优良的生理活性 ， 是非常有前景的功能性甜味剂 。 关键词 ： 新橙皮苷二氢查耳酮 ； 调味 ； 生理功能 中图分类号 ： Ｓ ２ ０ １． １ 文献标志码 ： Ａ Ｔ （ ） 文章编号 ： ９ ０ ０ ０ ０ ０ ９ ７ ３ ２ ０ １ ４ １ ２ ０ ４ １ ７ １ － － － ： ／ ９ ｏ ｉ １ ０． ３ ９ ６ ９ ． ｉ ｓ ｓ ｎ． １ ０ ０ ０ ９ ７ ３． ２ ０ １ ４． １ ２． ０ １ １ ｄ － ｊ
新橙皮苷二氢查尔酮的研究进展_温辉梁
新橙皮苷二氢查尔酮的研究进展温辉梁1,欧阳振宇1,胡晓波1,赖博文2(1.南昌大学食品科学与技术国家重点实验室,南昌330047;2.南昌大学化学系,南昌330047)摘要:新橙皮苷二氢查尔酮(NH DC)是查尔酮的衍生物,作为一种新型甜味剂,它口味清凉,在食品工业中有着广泛的应用。
综述了新橙皮苷二氢查尔酮的性质、合成方法、安全性及其应用。
重点叙述了新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法及其在食品工业中的应用。
关键词:新橙皮苷二氢查尔酮;合成;应用中图分类号:T S264.3文献标识码:B文章编号:1000-9973(2008)10-0070-04 Research progress of N eosperidin dihydrochalconeWEN H u-i liang1,OU YANG Zhen-yu1,H U Xiao-bo1,LAI Bo-w en2(1.State Key Laboratory of Food Science and Technolog y,NanchangU niversity,Nanchang330047,China;2.Department of Chemistry,NanchangU niversity,Nanchang330047,China)Abstract:N eo speridin dihydr ochalco ne(NH DC),a derivative o f dihydrochalcone,is a new sw eetener.It has a clean sw eet taste and a g ood flavo ur profile,thus,it has been broadly u-tilized in fo od industry.Its properties,synthesis m ethods,security and its applicatio n on foo d industry are detailed in the paper.Its preparation and its applicatio n on food industr y ar e in focus.Key words:N eosperidin dihy dro chalcone;synthesis;application近年来,二氢查尔酮类甜味剂成为最引人注目的甜味剂之一,它包括新橙皮苷二氢查尔酮、柚皮苷二氢查尔酮以及橙皮素二氢查耳酮-4-'B-D-葡萄糖苷。
新甲基橙皮苷二氢查耳酮的应用研究进展
及功能添加剂， 在食 品、 医药、 饲料等具有广 阔 ， 的应 用前景 。 本 文首先概述 Ｎ Ｈ Ｄ Ｃ的理化性 质及 合成 方 法 ， 然后 着重介 绍 了 Ｎ ＨＤ Ｃ 的药理 作 用 ， 保护肝脏、 新 型 胃药 、 抗 流感 研 究 、 美白
剂化 妆 品 、 抗 氧化 、 降低 血 糖血 脂 等 生理 功 能பைடு நூலகம்， 同 时介 绍 了 Ｎ Ｈ Ｄ Ｃ 的产 品 特 点 、 产品应用 实
Ｃ ｈ ｅ ｎ Ｌ ｉ ａ ｎ ｇ Ｌ ｉ ｕ Ｃ ｈ ｕ ａ ｎ ｂ ｉ ｎ Ｚ ｈ ａ ｎ ｇ Ｑ ｉ ｎ Ｓ ｕ Ｘ ｉ ｎ ｊ ｉ ａ
（ Ｓ ｈ ａ ｎ ｄ ｏ ｎ ｇ Ｂ ｅ ｎ ｙ ｕ ｅ Ｂ ｉ ｏ ｌ ｏ ｇ ｉ ｃ ａ ｌ Ｔ ｅ ｃ ｈ ｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ Ｃ ｏ ． ， Ｌ ｔ ｄ ． ）
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： Ａｓ ａ ｋ ｉ ｎ ｄ ｏ ｆ ｓ ｐ ｉ ｃ ｅ ｓ ，ｆ ｌ ａ ｖ ｏ ｉ ｒ ｎ ｇ ａ ｇ ｅ ｎ ｔ ｓ ，ｂ ｉ ｔ ｔ ｅ ｒ ｎ ｅ ｓ ｓ ｉ ｎ ｈ ｉ ｂ ｉ ｔ ｏ ｒ ｓ ，ｓ ｗｅ ｅ ｔ ｅ ｎ ｅ ｒ ｓ ａ ｎ ｄ ｆ ｕ ｎ ｃ — ｔ ｉ ｏ ｎ ｌ ａ ａ ｄ ｄ ｉ ｔ ｉ ｖ ｅ ｓ ，ＮＨＤ Ｃ ｈ ａ ｓ ｂ ｒ ｏ ａ ｄ ａ ｐ ｐ ｌ ｉ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｐ ｒ ｏ ｓ ｐ ｅ ｃ ｔ ｓ ｉ ｎ ｆ ｏ ｏ ｄ，ｍｅ ｄ ｉ ｃ ｉ ｎ ｅ ，ｆ ｏ ｄ ｄ ｅ ｒ ，ｅ ｔ ｃ ．Ｆ ｉ ｓｔ ｒ ，
１ 产 品的基 本 性质 １ ． １ 理 化性 质
中文名 称 ： 新 甲基橙 皮苷 二 氢查 耳 酮 、 新 橙 皮 苷二 氢查 耳酮 英 文名 称 ： Ｎ ｅ ｏ ｈ ｅ ｓ ｐ ｅ ｒ ｉ ｄ ｉ ｎ Ｄ ｉ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｃ ｈ ｌｃ ａ ｏ ｎ ｅ 分 子式 ： Ｃ ２ ８ Ｈ ３ ６ ０ ｌ ５
关于新甲基橙皮苷二氢查耳酮食品级产品标准和检测方法的研究
２ ０ １ ６年 １ １月
中 国 调 味 品
Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ Ｃ ｏ ｎ ｄ ｉ ｍｅ ｎ ｔ 分 析 检 测
关 于新 甲基 橙 皮 苷 二氢 查 耳酮 食 品级 产 品 标 准和 检测 方 法 的研 究
王振 东 ， 陈 良， 王 洋
（ 山东奔 月生物科 技有 限公 司 ， 山东 淄 博 ２ ５ ５ ０ ０ ０ ）
摘要： 新 甲基 橙皮 苷二 氢查耳 酮 （ ＮＨＤ Ｃ ） 作 为一 种食 品添加 剂、 苦味 抑制 荆及功 能添加 剂 ， 在食 品 、 医药
及 饲料 等领 域 应 用 越 来越 广 泛 ， 但 该 产 品 在 食 品领 域 的 国 内标 准 相 对 欠 缺 ， 主 要 介 绍 一 种 食 品 级
甲基橙 皮 苷二 氢 查耳 酮（ ＮＨＤ Ｃ ） 是 将从 天然柑 橘植 物 中提 取 得到 的新 橙皮 苷 氢 化 而成 的黄 酮类 衍 生 物 ， 或 者 以柚 皮苷 为原 料通 过水解 和氢 化反应 合成 的［ １ ］ 。
提供 热量 ， 对 人体 安 全无 害 。新 甲基橙 皮 苷 二 氢 查耳
Ｗ ＡＮＧ Ｚ ｈ ｅ ｎ － ｄ ｏ ｎ ｇ， ＣＨＥＮ Ｌｉ ａ ｎ ｇ， Ｗ ＡＮＧ Ｙａ ｎ ｇ
（ Ｓ ｈ ａ ｎ ｄ ｏ ｎ ｇ Ｂｅ ｎ ｙ ｕ ｅ Ｂ ｉ ｏ ｌ ｏ ｇ ｉ ｃ ａ １ Ｔｅ ｃ ｈ ｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ Ｃ ｏ ． ，Ｌｔ ｄ ．，Ｚ ｉ ｂ ｏ ２ ５ ５ ０ ０ ０ ，Ｃｈ ｉ ｎ ａ ）
中图分类 号 ： Ｔ Ｓ ２ ０ ３ ． ３
文 献标 志码 ： Ａ
ｄ ｏ ｉ ： １ ０ ． ３ ９ ６ ９ ／ ｊ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ０ ０ ０ — ９ ９ ７ ３ ． ２ ０ １ ６ ． １ １ ． ０ ３ ２
新橙皮苷二氢查尔酮
新橙皮苷二氢查尔酮是什么？新人必读！一．新橙皮苷二氢查尔酮简介新橙皮苷二氢查尔酮（简称NHDC）是从柑橘类天然植物中提取的新橙皮苷经过氢化而成的黄酮类衍生物，是一种具有苦味抑制和风味改良的功能性甜味剂。
湖南康麓生物科技有限公司的该产品远销欧美等国家。
产品特点：1、甜度高，热量小。
其特点在于甜度大（蔗糖甜度的1500-1800倍），口感清爽，余味持久，并具有极佳的屏蔽苦味的功效。
NHDC 的糖苷基在体内发生水解，而糖苷基几乎不参与代谢，所以NHDC的热能值极小，可以作为低能量食品甜味剂。
2、甜味慢，时间长。
新橙皮苷二氢查尔酮的甜度特点是：甜味来得慢，后味持续时间长，甜味清爽且愉快，能有效降低人体和动物体对动物饲料中可能带有的苦味的敏感程度。
NHDC甜度达到最大值的时间要比糖精和蔗糖都长，而且持续时间也较长。
新橙皮苷二氢查尔酮可广泛应用于食品、饮料、糖果和保健品中，其在饲料中更有着广泛的用途。
新橙皮苷二氢查尔酮作为甜味剂加入到饲料中，可使饲料口味超甜，能增大崽猪食欲，明显促进其生长和降低每千克增重的饲料消耗。
新橙皮苷二氢查尔酮与别的甜味剂复配使用时，尤其是与阿斯巴甜和三氯蔗糖复配时，能产生优良的协同作用。
名称中文名称：新橙皮甙双氢查尔酮；新橙皮苷二氢查尔酮；新橙皮甙二氢查耳酮；新橙皮甙二氢查尔酮；新橙皮甙二氢茶尔酮；新橙皮苷芳基丙烯酰芳棓；新橙皮甙二氢查尔酮水合物；新橙皮苷二氢查耳酮水合物；新橙皮柑双氢查尔酮水合物；新橙皮苷芳基丙烯酰芳水合物。
分子结构英文名称Neosperidindihydrochalcon;E-959;FEMA3811;nci-c60764;NeohesperidinDC;NEOHESPE RIDINEDC;NeohesperidinDHC;Neohesperidinehydrate;Neohesperid拉丁名:CitrusaurantiumL物理化学性质新橙皮苷二氢查尔酮外观为类白色至微黄色结晶性粉末，无臭。
2-羟基查耳酮合成工艺的研究
2-羟基查耳酮合成工艺的研究刘健【摘要】Chalcone is a key intermediate for pharmaceutical synthesis of flavonoids widely used as medicine. The classical method of synthesis of 2- hydroxy chalcone uses trimethoxy benzene as raw material, and uses acetyl chloride reaction to produce trimethoxy acetophenone, and then it reacts with two methoxy phenyl ac-etaldehyde to produce chalcones. Experimental results show that using the aluminum chloride as catalyst in carbon disulfide solution, when trimethoxy benzene and acetyl chloride ratio is1:1.05, stirring at a constant temperature of 40 DEG C, 2, 4, 6-trimethoxy phenyl ethyl ketone yield can reach the highest percentage, 92%. 2, 4, 6-trimethoxy phenyl ethyl ketone react with 2,4-two methoxy benzaldehydeto produce 2- hydroxy chalcone, with reactant ratio of ethanol solution of 1:1. When 2, 4, 6-trimethoxy acetophenone and amount of 50% KOH ratio is 1:4, the reaction yield is 96%, the total yield of the reaction 88%,which is the optimal re-action condition for industrial production.%查尔酮是合成广泛应用的医药黄酮类化合物的关键中间体，2-羟基查耳酮的经典合成方法是以三甲氧基苯为原料，与乙酰氯反应生成三甲氧基苯乙酮，再与二甲氧基苯乙醛发生反应生成查耳酮。
饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的测定 高效液相色谱法-最新国标
饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的测定高效液相色谱法1范围本文件描述了饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的高效液相色谱测定方法。
本文件适用于配合饲料、浓缩饲料、精料补充料、添加剂预混合饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的测定。
本文件的方法检出限为0.5mg/kg，定量限为1.0mg/kg。
2规范性引用文件下列文件中的内容通过文中的规范性引用而构成本文件必不可少的条款。
其中，注日期的引用文件，仅该日期对应的版本适用于本文件；不注日期的引用文件，其最新版本（包括所有的修改单）适用于本文件。
GB/T6682分析实验室用水规格和试验方法GB/T20195动物饲料试样的制备3术语和定义本文件没有需要界定的术语和定义。
4原理试样中的新甲基橙皮苷二氢查尔酮用甲醇提取，经固相萃取柱净化后，高效液相色谱仪测定，外标法定量。
5试剂或材料除非另有规定，仅使用分析纯试剂。
5.1水：GB/T6682，一级。
5.2甲醇：色谱纯。
5.3丙酮：色谱纯。
5.450%甲醇溶液：取甲醇50mL，加水稀释至100mL，混匀。
5.590%甲醇溶液：取甲醇90mL，加水稀释至100mL，混匀。
5.650%甲醇丙酮溶液：取甲醇50mL，加丙酮稀释至100mL，混匀。
5.7新甲基橙皮苷二氢查尔酮标准储备溶液（1.0mg/mL）：称取新甲基橙皮苷二氢查尔酮标准品（C28H36O15，CAS号：20702-77-6，纯度≥98.0%）10mg（精确至0.01mg）于10mL容瓶中，用甲（5.2）醇溶解并稀释至刻度，混匀，－18℃以下保存，有效期6个月。
5.8标准中间溶液（20µg/mL）：准确移取标准储备溶液（5.7）1mL于50mL容量瓶中，用甲醇（5.2）稀释定容，混匀，－18℃以下保存，有效期2周。
5.9标准系列溶液：准确移取适量标准中间溶液（5.8）于容量瓶中，用甲醇（5.2）稀释定容，配制成质量浓度分别为0.2µg/mL、0.5µg/mL、1µg/mL、2µg/mL、5µg/mL、10µg/mL、20µg/mL标准系列溶液，临用现配。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
中图分类号: T S202 1
Байду номын сангаас
文献标识码: A
文章编号: 1006- 2513( 2010) 04- 0191- 05
S tudy on preparation of neohesperidin d ihydrochalcone
YANG H eng, LU M ing fang, ZHENG Jian xian
on productive rate of NH C
图 5 溶剂 对 NHC 产率的影响 F ig 5 In flu ence of d ifferen t solven t on
p rodu ctive rate of NHC
溶剂的极性影响氢化反应的速度和反应的选 择性。从图 5中可知, 三种不同溶剂条件下 NH C 的产率变化不是很大, 以甲醇为溶剂时的产率稍 大于以乙醇和水为溶剂时的产率。说明, 甲醇作 溶剂时更有利于催化剂的作用以及氢气向反应物 的移动。但是, 在产率 变化不是很大 的情况下, 考虑到成本和人身安全的话, 选择水作溶剂可以 做到一石三鸟。 2 6 反应氢气压力的选择
HH - 4型数显恒温水浴锅: 金坛市富华仪器 有限公 司; FA ( N ) / JA ( N ) 系 列 电 子天 平: 上海民桥 精密 科学 仪 器公 司; JJ1000 型电 子 天 平: 常熟双杰测试仪器厂; X - 4熔点测定仪: 北 京泰克仪器有限公司; 磁力搅拌器: 上海累磁新 泾仪器有限公司; UV - 2102紫 外可见分光光 度 计: 上海尤尼科仪器有限公司; PH S- 2C 精密酸 度计: 上海虹益仪器仪表有限公司; 101- 2A型数 显电热鼓风干燥箱: 上海泸南科学仪器联营厂。 1 3 实验方法
( C ollege o f L ight Industry & Food T echno logy, South China Un iversity of T echno logy, Guangzhou 510640)
Abstrac t: NHC w as composed by neohespe rid in and hydrogen gas under alka lescent condition w ith pa lladium - charcoal as cata lyst. T he paper stud ied the y ield effic iency o f NHC influenced by sev era l fac to rs: reaction time, the dosage o f ca talyst, reaction so lv ent, hydrog en pressure, reaction tem perature and pH value, stiring speed. O rthogonality expe ri m ent ind icated the optim a l cond itions w ere as the follow ing: pH 10, temperature 35 , 2M P a hydrogen pressure, 0 8g 10% Pd /C cata ly st, w ater so lvent, and reaction time 8h. U nder these cond itions, the y ie ld effic iency reaches 83 5% , and then through the ver ification test under these conditions, the averag e y ie ld is 82 7% . K ey word s: neohesper idin; NH C; cata ly tic hydrog en; orthogonality exper iment
收稿日期: 2010 - 06- 13 作者简介: 杨恒 ( 1987- ), 男, 硕士研究生在读, 主要从事食品生物技术方面研究。
191
研究开展的较少。本研 究的首要任务是制 备 NHC, 优化合成工艺, 并鉴定成品为目标产物。
不变, 反应结果如图 1所示。
1 材料与方法
1 1 主要材料和试剂 新橙皮苷: ∀ 95% , 桂林莱茵生物科技股份
productive rate of NH C
压力是催化氢化的重要影响因素。氢气压力 增大, 氢的浓度增大, 使反应物向催化剂活性中 心扩散速度加快, 因而加快反应速度。但压力增 大使反应的选择性降低。
从图 6中可知, 随着氢气压力的增高, 产率 没有出 现 一致 的 规律, 只 是氢 气 压力 在 1 5 ~ 2 5M Pa之间时, NHC 的产率会随着压力的增 加 而增加, 在 2 5MP a时的产率最高, 但是与 2MP a 时相比较增加不是很多。 2 7 搅拌速度的影响
图 2 反应温 度对 NHC 产率的影响 F ig 2 Inf luence of temperature on
p rodu ctive rate of NHC
从图 2中可知, 在 35 以前, 随着反应温度 的升高, 目标产物的产量是逐步增加的, 35 的 时候, 产量最高。 35 以后产率有所下降, 所以 选择反应温度为 35 较好。 2 3 反应 pH 值的影响
NH C产率的影响。正交实验 结果 表明制 取 NHC 的最 佳反 应条件 为: 反 应 pH 为 10, 于 35 、 2M Pa 氢气 压
力、 0 8g10% 钯炭作为催化剂的条件下, 以水作溶剂反应 8h, 产率达 83 5% ; 在此条件下 进行验证实 验, 所
得平均产率为 82 7% 。
关键词: 新橙皮苷; 新橙皮苷二氢查 耳酮; 催 化氢化; 正交实验
水解时, 糖苷基几乎不参与代谢, 所以 NHC 热能 值比较 低, 可 以作 为 低 能 量 食 品 的 甜 味 剂 [ 2] ; NH C在高温和在酸碱性条件下也都表现出很好的 稳定性, 因此它被用在长货架期的食品中, NH C 已被卫生部列入 食品添加剂使用卫生标准 ! 1997年增补品 种中。目前, 国 内外对 NH C 的研 究仅停留在其作为食品添加剂的应用以及对柑橘 类植物中黄烷酮的提取, 而对其生理活性和合成
固定反应温度为 35 、 pH 值为 10、时间为 10h、加入 0 8g 10% 钯炭 催化剂、以水作 溶剂、 搅拌 速度 为 80r /m in, 设定 氢气 压力 为 1 5、 2、 2 5、 3、 3 5M Pa五个水平, 其他步骤不变, 反应 结果如图 6所示。
193
图 6 氢气压力对 NH C产率的影响 F ig 6 In flu ence of hydrogen pressu re on
新橙皮苷二氢查耳酮 ( NH C ) 是从天然柑橘 植物中提取得到的新橙皮苷氢化而成的黄酮类衍 生物, 广泛应用于奶制品、脂肪和油脂、冷冻食 品、加工蔬菜、果冻、果酱、无醇饮料及口香糖 等。早在 1963年, H orow itz等人就发现新橙皮苷 二氢查耳酮具有强烈的甜味 [ 1] 。其特点在于甜度 清爽、愉快, 余味持久, 能降低人体对饮料或医 药中苦味的敏感程度。NH C 的糖苷基在体内发生
2 结果与讨论
2 1 反应时间的影响 固定反应温度为 35 、反应 pH 值为 10、加
入 1g 10% 钯炭催化剂、氢气压力为 2MP a, 以甲 醇作溶剂, 搅拌速 度为 80r /m in, 设 定反应时 间 为 6h、 8h、 10h、 12h、 14h五个水平, 其他步骤
图 1 反应时 间对 NHC 产率的影响 Fig 1 In fluen ce of t im e on productive rate of NH C
固定反应温度为 35 、反应时间为 10h、氢 气压力为 2M Pa、 pH 为 10, 以甲醇作溶剂, 设定 10% 钯炭催化剂用量为 0 4g、 0 6g、 0 8g、 1 0g、 1 2g五个水平, 其它步骤不变, 反应结果如图 4 所示。
图 4 催化剂对 NHC产率 的影响 F ig 4 Th e quan tity of ca talyzer in fluence
有限公司; 钯炭: 10% , 宝鸡瑞科有色金属有限 公司; 氢氧化钾: AR, 成都市联合化工试剂研究 所; 冰醋酸: AR, 上海 化学 试剂 公司; 无水 乙 醇: AR, 成都 市 联 合 化工 试 剂 研 究 所; 甲 醇: AR, 广州市东 红化工 厂; 甲 醇钠: CP, 淄博 中 凯化工有限公司。 1 2 主要仪器设备
新橙皮苷二氢查耳酮制备工艺的研究
杨恒, 鲁明芳, 郑建仙
( 华南理工大学轻工与食品学院, 广州 510640)
摘 要: 以新橙皮苷和氢气 为主要原料, 在碱性条件下, 用钯 - 炭作为催 化剂合成 新橙皮苷 二氢查 耳酮
( NHC) 。本实验研究了反应时间、催化剂用量、反应溶剂、氢气压力、反应温度、 pH 值、搅拌速度等因素对
固定反应温度为 35 、反应 pH 值为 10、反 应时间为 10h、加入 0 8g 10% 钯炭催化剂、氢气 压力为 2M Pa、搅拌速度为 80 r/m in, 设定反应溶 剂为水、乙醇、甲 醇三个水平, 其他步 骤不变, 反应结果如图 5所示。
从图 3中可知, NH C 的产率随 pH 值的增加 先增加后减少, 在 pH 为 10时达到一个峰值。反 应的 pH 对新橙 皮苷催化 氢化反 应的影 响较大。 pH 太低, 会使新橙皮苷溶解不充分, 而导致反应 不完全; pH 过大, 又会导致新橙皮苷其它键的断 裂, 从而使得 NHC 的产率 降低; 同时产物 NHC 在强碱性条件下放置时间太久, 会导致 NH C变成 其它的物质。因此, 初步选定反应 pH 为 10。 2 4 催化剂用量的影响
称取 6g (约 0 01m ol) 新橙皮苷溶于一定浓 度的碱液中, 加入一定量的催化剂, 通入一定压 力的氢气, 磁力搅拌条件下反应一段时间。反应 结束后过滤除去催化剂 ( 将其浸 泡于双蒸水中, 以便回收利用 ), 调节滤液的 pH 值至中性, 过夜 待晶体析出, 冷水冲洗晶体, 然后真空干燥。将 干燥后的粗产品用一定量的碱液 ( 5% 的 NaOH ) 溶解, 然后重新加入盐酸调节溶液 pH 至中性 后 放置于 冰箱 中使 其结晶。结晶 完毕 后过 滤、 烘 干, 如此重复进行, 直到得到晶体形状单一、颜 色为白色的产品为止。