二氢黄酮醇类和其他黄酮类化合物
黄酮类化合物概述
3 O 二氢异黄酮
O 查耳酮
O2
3 O 异黄酮 O
O 苯骈色酮
1 O2
3 4 O 二氢黄酮
O
黄烷类 O
花青素
二、黄酮类化合物的生物合成途径
由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸， 合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用 形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作 用下衍变为各类黄酮。
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；具有抗菌, 抗炎, 抗癌,解痉 和利胆作用.
结构式：
HO
O
OH
OH O
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
1 O2
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
HO
O
O
化合物名称 取代基
大豆素 OH 大豆苷
葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
7．二氢异黄酮类
O2
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶
SO2
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开 花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O
(整理)情景2黄酮类
第二章黄酮类化合物一、名词解释：1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
2、交叉共轭体系：两个双键互不共轭。
但分别与第三个双键共轭所形成的体系。
3、查耳酮：开环的黄酮4、花色素：是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。
5、异黄酮：3 –位苯基黄酮6、二氢黄酮：还原型黄酮7、黄酮醇类：B环与色原酮环C2位相连接，C环为γ吡喃酮环。
8、黄酮苷类：与糖结合的黄酮。
9橙酮类：五元环酮10、盐酸—镁粉反应：鉴定黄酮类化合物，将试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
11、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。
12、SbCl5反应：鉴定查耳酮13、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’邻二OH黄酮二、填空题：14、黄酮类化合物是泛指两个环，通过链相连，具有基本结构的一系列化合物。
在植物体内主要以的形式存在，少数以的形式存在。
因这一类化合物大都呈色，且具有基团，故称黄酮。
生理作用是多种多样的，如和作用。
15、游离的黄酮类化合物多为性固体。
16、黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在有关。
17、色原酮本身色，但在2—位上引入基后就有颜色。
18、黄酮类化合物在7—位或4—位引入基团，使颜色加深。
19、如果氢化，则中断，故二氢黄酮醇色。
20、异黄酮的共轭体系被，故呈色。
21、查耳酮分子中存在结构，故呈色。
22、花色素的颜色随改变。
一般时显红色，时显蓝色，时显紫色。
23、橙酮分子中存在结构，故呈色。
24、游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于中，可溶于、及中。
25、游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度非平面型分子。
例如二氢黄酮在水中溶解大于黄酮。
26、花色素因以形式存在，具有的通性，故水溶性。
27、黄酮苷元分子中引入甲基后，水溶性，引入甲基越多，其水溶性越。
28、黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增，引入羟基越多，其水溶性越。
而羟基甲基化后，其水溶性。
29、黄酮类化合物因分子中具有而显酸性，其酸性强弱顺序为：7、4‘位＞7-位＞6-位＞5 –OH，3-位＜6-位，3‘-位＜7-位，4‘-位＞6-位。
执业中药师考试资料之黄酮类化合物
执业中药师考试资料之黄酮类化合物如何用UV法鉴别黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮?答：带Ⅰ是桂皮酰基产生的，在300～400nm270nm处；带Ⅱ是苯甲酰基产生上的，在220～2800nm处。
带Ⅰ、带Ⅱ两峰皆强的有：黄酮：带Ⅱ峰位高，带Ⅰ峰位低，且在<350nm处。
黄酮醇：带Ⅱ峰位高，带Ⅰ峰位低，且在>350nm处。
查耳酮：带Ⅰ峰位高；带Ⅱ峰位低。
带Ⅰ为主峰、带Ⅱ较弱有：二氢黄酮：带Ⅱ峰位>270nm。
二氢黄酮醇：带Ⅱ峰位>270nm。
异黄酮：带Ⅱ峰位<270nm。
黄酮类的酸碱性黄酮的酚羟基酸性由强到弱顺序是：7，4′-二羟基＞7-或4′—OH＞一般酚羟基>5-OH黄酮类的显色反应：还原反应：1.盐酸－镁粉反应：一般黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇类成分在乙醇或甲醇溶液中可被还原成红色至紫红色，个别的显蓝或绿色（如7、3′、4′－三羟基二氢黄酮）。
而异黄酮不显色。
此反应可用于鉴识黄酮类化合物，也可鉴识某提取物或提取液中是否含有上述黄酮类成分。
2.四氢硼钠（钾）反应：二氢黄酮的专属性反应，生成红-紫红色，而其它类不显色，故可用于鉴别。
金属盐类试剂的络合反应：铝盐和乙酸铅（有5羟基4酮、3羟基4酮和邻二酚羟基的黄酮类显阳性）；碱式乙酸铅一般的酚类均可生成沉淀。
锆-枸橼酸反应：3羟基4酮的比5羟基4酮的稳定。
区别黄酮与黄酮醇。
乙酸镁甲醇溶液：二氢黄酮、二氢黄酮醇类可显天蓝色荧光。
氨性氯化锶：有邻二酚羟基的黄酮类显阳性。
三氯化铁：有酚羟基的显阳性。
硼酸显色：有5羟基4酮、2′－羟基查耳酮类的呈亮黄色。
碱性试剂显色：二氢黄酮在碱性中可变成查耳酮而显色；有邻二酚羟基的、3、4′－二羟基的黄酮在碱性中不稳定；黄酮醇类在碱性中呈黄色，在空气中再变棕色。
如何用色谱法鉴别黄酮类化合物?1.纸色谱(pc)：适用于分离各种天然黄酮类化合物及其苷类混合物。
混合物的鉴定常采用双向色谱法。
黄酮类化合物显色反应
3、氨性氯化锶反应（SrCl2）： 在氨性甲醇溶液中，可与分子中具
有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物 生成绿色~棕色乃至黑色沉淀。
4、三氯化铁反应：
多数黄酮类化合物因分子中含有游 离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇 溶液可产生阳性反应，呈现颜色； 当含有氢键缔合的酚羟基时，颜色 更明显。
（三）硼酸显色反应 在无机酸或有机酸存在条件下，5-羟基
黄酮及2’-羟基查耳酮可与硼酸反应，呈 亮黄色。
在草酸存在下，显黄色并带绿色荧光。 在枸橼酸丙酮存在条件下，只显黄色而
无荧光。
（四）碱性试剂显色反应
在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观 察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后 的颜色变化的情况。
二氢黄酮类可转变为查耳酮类化合物， 显橙~黄色。
O
OH
2、锆盐—枸橼酸反应：
多用2%二氯氧化锆（ZrOCl2）甲醇 溶液。黄酮类化合物分子中有游离 的3-或5-OH存在时，均可反应生成 黄色的锆络合物。
3-OH, 4=O 锆盐
2%枸黄色不褪 黄色褪去
样品0.5-1mg 10ml甲醇溶
2%枸橼酸甲醇液 观察颜色
1ml2% ZrOCl2 黄色
（一）还原反应
1、盐酸-镁粉（或锌粉）反应：
多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄 酮醇类化合物显橙红~紫红色，少数显紫 ~蓝色，B环有-OH或OCH3取代时，颜色 随之加深。查耳酮、橙酮、儿茶素类不 显色。异黄酮类一般不显色。
花色素及部分查耳酮、橙酮等在单 纯浓盐酸酸性条件下颜色也会发生 变化，故须先做空白对照。
2、四氢硼钠（钾）反应：
NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属 性较高的一种还原剂。与二氢黄酮 类化合物产生红~紫色。其它黄酮类 化合物均不显色。
黄酮类化合物知识题
C．黄酮醇3-OH D．邻二酚羟基
12、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在______中。
A．85%乙醇B．酸水
C．水D．15%乙醇
13、黄酮类化合物的紫外光谱，在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂，峰带Ⅰ红移动40-60nm，强度不变或增强说明有______。
A．黄烷醇B．异黄酮
C．查耳酮D．橙酮
E．二氢黄酮
4、下列化合物中难溶解于水的是______。
A．黄酮醇B．二氢黄酮醇
C．查耳酮D．黄酮
E．二氢黄酮
5、中药槐米中的主要成分______
A．可用水进行重结晶B．能发生Molish反应
C．可用碱溶解酸沉法提取D．槲皮素
E．芦丁
6、分离黄酮类化合物常用的方法有______
4、对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用（）显色反应进行区分。
5、下列化合物混合在一起，现用Sephadex-LH20柱色谱进行分离，请写明它们的流出顺序为：()＞()＞()＞()＞()＞()
AB
C D
EF
6、花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH＜7的条件下呈现（）色，在pH为8.5的条件下呈现（）色，在pH＞8.5的条件下呈现（）色。
A．黄酮醇B．黄酮
C．二氢黄酮类D．异黄酮类
3、在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是______。
A．3，5，7-三羟基黄酮B．7，4′-二羟基黄酮
C．3，6，-二羟基花色素D．2′–OH查耳酮
4、下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是_______。
A．6-OH B．3-OH C．5-OH D．7-OH
3、黄酮分子中引入7，4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。
天然药物化学名词解释 简答答案
一、解释下列名词（每题2分，共10分）1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、植物化学分类：植物生物化学，中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学。
植物生物化学研究一次代谢产物。
中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学研究二次代谢产物。
3、二次代谢：以一次代谢产生的代谢产物为原料（前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢4、次级代谢产物：二次代谢产生的结构千变万化，千奇百怪，绚丽多姿的化学物质，包括生物碱、萜类等化学物质。
作用是维持植物的特性与特征，是重要的药物资源5、pH梯度萃取法：在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
6、苷类：又称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基糖、糖醛酸等，与另一非糖物质（称为苷元或糖苷配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
7、苷的双相水解：对于那些苷元对酸不稳定的苷，为了获得原苷元可采取双相水解的方法，即在水解溶液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等，使水解后的苷元立即进入有机相，避免苷元长时间与酸接触。
8、原生苷与次生苷：原生苷指未经水解的苷；次生苷指原生苷由于水解或酶解，部分糖降解时所生成的苷9、苯丙素化合物：苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6~C3）构成的化合物。
分为苯丙酸类、香豆素类、木脂素类10、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸（MVA）衍生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物11、生源的异戊二烯法则：甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最关键前体，焦磷酸异戊烯酯（IPP）及DMAPP数生物体内的“活性的异戊二烯”，在生物合成中起延长碳链的作用12、经验的异戊二烯法则：自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。
13、三萜皂苷：由三萜皂苷元和糖组成，常见的苷元为四环三萜和五环三萜14、甾体皂苷：具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷15、溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度16、强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷17、生物碱：生物碱是含有负氧化态氮原子的有机环状化合物，存在于生物有机体中的环状化合物18、两性生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但在pH8～9时溶解性最差，易产生沉淀。
黄酮类化合物2 (2)
二氢槲皮素
二氢桑色素
黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-O-葡萄糖苷 也属于二氢黄酮醇类。
OH
黄柏素-7-O-葡萄糖苷
glc
O
O OH OH O
OH
5、异黄酮类
• 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环 连接在C环的3位上。
异黄酮类 （Isoflavanone）
5、异黄酮类
• 豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大 豆素-7，4’-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖 苷均属于异黄酮类化合物。
HO
6 5 4 7 1
O
3
2' 2
CH O
1' 6'
3'
OH OH
4' 5'
硫磺菊素
10、花色素类
结构特点是基本母核的C环无羰基，1位 氧原子以（ ）盐形式存在。
黄芩苷
OH
2、黄酮醇类
• 黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟基或 其他含氧基团。
O OH O
黄酮醇(flavonol)
2、黄酮醇类
• 常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨 梅素、芦丁等。 OH
HO O OH OH O OH
HO
O OH OH O
OH OH
山柰酚
OH
杨梅素
HO O OR OH O
甘草素 甘草苷
R=H R=glc
4、二氢黄酮醇类
• 二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化的黄酮 类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于同一 植物中。
O OH O
二氢黄酮醇类 （Flavanonols）
4、二氢黄酮醇类
如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存，桑 枝中的二氢桑色素和桑色素共存。
黄酮类化合物
三 链 分 构 碳 部 结
O OH O
O OH O
O O
续表：
+ O OH
3' 2 2' OH 1' 1 6 5 3 4
花 素 色 类 (anthocyanidins)
7
查 酮 耳 类 (chalcones)
6'
O OH
O
1 2 3
橙 酮 类 (噢 弄类 ) 口 (aurones) 4 黄 烷 -3,4-二 醇 类 Flavan-3,4-diols 双苯吡酮类 口山 酮 类 Xa nt hones
黄 类 合 的 要 构 型 酮 化 物 主 结 类
名称 黄 类 酮 (flavones) 二 黄 类 氢 酮 (flavanoes) 异 酮 黄 类 (isoflavones)
三碳链部分结构
O O O O O O
名称 黄 醇 酮 类 (flavonol) 二 黄 醇 氢 酮 类 (flavanonols) 二 异 酮 氢 黄 类 (isoflavanones)
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等有Vit P样作用，能降低血管脆性 及异常的通透性,可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
O
OH OH
r ut inos e
OH r ut inos e O O O CH3
OH O 芦丁 rutin
OH O
橙皮苷 hesperidin
芦丁、槲皮素、葛根素、立可定等均有明显的扩冠作用。
4.镁盐：Mg(OAc)2甲醇溶液，常在纸上进行 Mg(OAc)2 二氢黄酮(醇类) 天兰色荧光 Mg(OAc)2 黄酮(醇)、异黄酮 黄~橙黄~褐色
★5. 氯化锶反应：在氨性甲醇液中反应 SrCl2 邻二酚OH黄酮 绿色~棕色乃至黑色
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取代基 常见： -OH ：
成苷的糖 （一）、单糖类 1、D-glucose ( D-glc) D-glucaronic acid (DgluA) 2、鼠李糖 L-Rhamnose (L-Rha) 3、半乳糖 D-galactose (D-Gal) 4、甘露糖 D-mannoe (D-Man) 5、阿拉伯糖 L-Arabinose (L-Ara) 6、木糖 D-xylose (D-Xyl) （二）、双糖类 槐糖 sophorose （glc 12 glc） 芸香糖 rutinose （rha 1 6 glc） 龙胆二糖 （glc 1 6 glc）
O
芹菜素
黄芩苷
黄酮醇
flavonol ：占总数 1/3 C环(C3 - OH)
HO O OH
HO OH O OH
OH OH O
OH O
OR
山柰酚
槲皮素 R=H 芦丁 R=芸香糖基
二氢黄酮
flavanones ：C环(C2 - C3)无双键
RO OH O OＣH３
HO O OR
OH
O
O
橙皮素
R=H
定位母核碳原子的编号
HO H 6 5
7
4
OH 1 2 ' O 3 ' 2 1 CH OH H ' 4 3 6' 5' O
'
硫磺菊素
花色素
anthooganidins ： C环上无羰基，但C环O原子是阳离子状态
HO
O+
R1
OH
R2
OH
矢车菊苷元
飞燕草苷元 天竺葵苷元
R1=OH
R1=R2=OH R1=R2=H
R2=H
黄烷醇
flavan–3–ols ： C环上无羰基
HO H OH OH OH H
O
OH
儿茶素
黄烷-3，4-二醇类 （无色花色素类）
R1
HO O
OH OH R2
OH
OH
无色矢车菊素 R1=OH R2=H 无色飞燕草素 R1=R2=OH 无色天竺葵素 R1=R2=H
双黄酮（醇）
biflavonoids ： 二个黄酮（或黄酮醇）聚合，二聚物
pH＜7时显红色，pH为8.5时显紫色，pH＞8.5时显蓝色。例如矢车菊苷
OH HO H O+ O O C6H11O5 红色 OH C6H11O5 H＋ OHO C6H11O5 紫色 H＋
理化性质
1、性状：结晶或非结晶粉末 二氢黄酮不易结晶 2、颜色： （1）、颜色与分子中是否存在交叉共轭体系有关
黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄～黄色， 查耳酮为黄～橙黄色； 二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇 几乎为无色； 异黄酮 仅显微黄色。
O
O
+
O
O
O
+
O
-
O
O
-
（2）、在黄酮（醇）7 、4′引入OH 、OCH3 等助色团，促 进电子移位、重排，化合物的颜色加深 （3）、花色素随PH变化，颜色不同
橙皮苷R=芸香糖基
甘草素 甘草苷
R=H R=glc
二氢黄酮醇
flavanonols ：
C环无双键
HO OH O OH
C3-OH
OH OH O
二氢槲皮素
异黄酮 isoflavones ： B环取代在C环 C3 上 R
1
R2O
O
OR3
O
大豆素 大豆苷 葛根素
R1 = R2= = R3 =H R1 = R3 =H R2 = R3 = H R1 = glc R2 =glc R1 =glc R2 = R3=glc R2 = xyl R3=H
第六章
黄酮类化合物
Flavonoids
COOH O
OH
O
O
OH
OH
HO OH O
生理活性
葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具有扩张冠状血 管作用，临床可用于治疗冠心病；
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血管脆性和异 常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗 高血压、动脉硬化的辅助药； 水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用 ，临 床上用于治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损 伤等疾病均取得了较好的效果；
异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的作用，解除平滑 肌痉挛。
第一节
一、黄酮(黄碱素类 )
8 7 6 5 4 1
概述
2' 2 1' 3 3' 4'
O
2 3
7 6
8
1
O
O
A B C
6'
5'
O
5
4
O
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
（1）、黄色带有酮基化合物 （A B C 环） （2）、具有C6 — C3 — C6通式（3） 生物合成途径是复合型的，分别经莽草酸途径和乙酸-丙 二酸途径
大豆素-7，4’-二葡萄糖苷 R1 = H 葛根素木糖苷
二氢异黄酮
R RO
3 2 1 4
2，3位双键被氢化
O5
6 7 8
11 6
O O
R=CH3
O
11
10
10
9
广豆根；紫檀素
三叶豆紫檀素
高丽槐素
R= glc
R=H
chalcones ： C环是开裂状态
查耳酮
3 4 5 6
O
2 OH
2
3 4
两个分子的芹菜素或其甲醚衍生物构成
3′，8″-双芹菜素型
R1O
O
OCH3 HO O
银杏素 异银杏素 白果素
OR2
R1=CH3 R2=H R1=H R2= CH3 R1=H R2=H
OH
O
OH
O
8，8″-双芹菜素型
OH O
HO H HO
O O
OH OH
OH
O
柏黄酮
双苯醚型 例如扁柏黄酮（hinokiflavone），是由二分子芹菜素通 过C4′-O-C6″醚键连接而成。
H+ OH
O
β
α 6
5
O
2’-羟基查耳酮
二氢黄酮
OH
HO HO O OH HO HO O O OH
氧化酶
HO OH O OH
异构化
glc glc
O
O
SO2
O
glc
O
O
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
醌式红花苷(红色)
二氢查耳酮类
HO OH
(α，β位双键氢化 )
OH
glc
O
O
梨根苷
橙酮
噢哢类 aurones ： C环是含氧五元环
HO HO
O
O
OH
O OH
O
OH
O
其他黄酮类
山酮类又称双苯吡酮或苯骈色原酮,其基本母核由苯环与色原 酮的2，3位骈合而成 C环与B环骈合 异芒果素
H HO O O OH O H OH H OH
黄酮木脂素类（flavonolignan）水飞蓟 素
O
H
CH2OH OCH3
A环 5- 7- ; B环 4′ -OCH3： 异戊烯基：A环6- ； B环4′ 成苷位置 ： A环 7B环 4′ C环 3-
结构与分类
1 黄酮类 8二氢查耳酮类 9橙酮类
2 黄酮醇类
3 二氢黄酮类
10花色素类
11黄烷醇类
4 二氢黄酮醇类
5 异黄酮类
12双黄酮类
13其他黄酮类
6 二氢异黄酮类
7 查耳酮类
黄酮
1、黄酮
HO
(依据C环的变化)
flavones ：占总数 1/4
O
OH
COOH O
OH
O
O
OH
OH
HO OH O
OH