1.3.2有机化合物的命名(烯和炔)
第一章各类有机化合物的命名
18
1.6.5 羧酸及其衍生物
（1）羧酸的命名方法与醛、酮相似。
CH3CH CHCH2COOH CH3 CH3
2 , 3 _ 二甲基戊酸
COOH COOH 1 , 2 _ 环己烷二羧酸
CH2 =C CH =CH COOH
CH2CH(CH 3)2 4 _异丁基_2 , 4 _ 戊二烯酸
HOOCCH2CH CH2CHCOOH
第一章 各类有机化合物的命名
1.1 有机化合物的系统命名和分类 1.1.1 普通命名法(习惯命名法)：
普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二 ┄┄等命名的。
而碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等区分。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3
异戊烷
(CH3)4C 新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2OH
正戊醇
(CH3)2CHCH2CH2OH
异戊醇
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
CH3CH2CH2CH2COOH
正戊酸
(CH3)2CHCH2COOH
异戊酸
1
1.1.2 衍生物命名法 还可将碳链从与官能团相连的碳Biblioteka αSO3H2β
2 _ 萘磺酸 或 β _ 萘磺酸
9 10
8
1
7
2
65
43
菲
16
1.6 含氧化合物的命名
1.6.1 醇 选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
CH3CH CHCH3
= CH3CH C CHCH(CH3)2
CH3CH2 OH
3 _ 甲基 _ 2 _戊醇
有机物命名烯烃和炔烃的顺序
有机物命名烯烃和炔烃的顺序
1.多官能团有机物的命名要牢记次序规则，这样就不容易乱了，就知道该选择哪条链为主链了。
次序规则就是次序谁相对最优先，那么谁就做为主官能团，而其他的官能团当作取代基处理。
2.次序优先顺序由小到大为：硝基＜卤素原子＜醚键＜烯烃＜炔烃＜胺＜硫醇(RSH)＜醇＜酮＜醛＜腈(RCN)＜酰胺(RCONH2)＜酰卤(RCOX)＜酯基＜磺酸基＜羧酸。
“(Z)-3-(2-氯乙基)-2-溴甲基-1,4-二氯-2-戊烯”画出来是：
因为烯烃比卤素优先，所以选择带有烯烃的官能团即碳碳双键的最长链作为主链。
比较“—CH2Br”、“—CH2CH2Cl”和“—Cl”的次序：先比较第一个原子，由于原子序数Cl＞C，故“—Cl”比“—CH2Br”和“—CH2CH2Cl”优先，再比较“—CH2Br”和“—CH2CH2Cl”的次序：由于第一个原子都是C，比较不出来，故继续比较连在第一个原子上的第二个原子，由于第二个原子是(Br,H,H)＞(C,H,H)，括号内的原子按照原子序数从大到小排列，依次比较，只要比较出一组原子序数大小不同的原子，那么就按原子序数大的那个为优先基团，第一组是Br和C，因为原子序数Br＞C，所以取代基“—CH2Br”优先于“—CH2CH2Cl”。
确定Z、E式也按照次序规则进行比较，两个较优先基团在同侧的是Z式，两个较优先基团在异侧的是E式。
因此综合下来，上述化合物的命名就是“(Z)-3-(2-氯乙基)-2-溴甲基-1,4-二氯-2-戊烯”。
2.先按任意一种命名写出结构：
按照次序规则，炔烃＞烯烃＞烷基，把炔基当作官能团，再取号位之和最小的一种，所以正确命名是：
2-甲基-4-乙烯基-1-苯乙炔。
有机化学3--- 烯烃和炔烃
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应机理和烯烃与卤素的加成相似： 第一步：
第二步：
H X 慢 C C H X
C C
H
X
快
C C
H X
不同的是: 第一步进攻的是H+, 且不生成鎓离子； 第二步X- 的进攻也不一定是反式加成。 ◇ 烯、炔与HX等的加成反应以用于工业生产：
CH2 CH2 HCl AlCl3 130~250℃ CH3CH2Cl
C
Br
速度控制步骤
溴鎓离子
C Br
C
Br
快 Br
Br C C
反式加成产物
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应经历溴鎓离子、反式加成。
Br
H C CH 3 C CH3 H Br 2 H3 C H C
+ -
Br H CH 3 H Br
-
H 3C C C
H
C Br
CH 3 CH 3 H C Br C
Br
H2
H
H
C2 H4
H
H
CH2=CH2
H-CH2-CH2-H
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
R-C C-R' H2 Pd
R C C
R'
H2 Pd
H
H
RCH2CH2R'
常用催化剂：Pt , Pd , Ni，一般难控制在烯烃阶段。 林德拉（Lindlar）催化剂，一种部分毒化的Pd催化剂，能降 低活性，选择性氢化炔键而不影响烯键，且得顺式烯烃。
同碳数烯烃顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理 性质不同。
CH3 C
H
CH3
H C C
H
有机化合物的命名
Br Cl F
I
正氯丁烷 正丁基氯 n bu ty l ch lo rid e
异氟丁烷 异丁基氟 iso bu ty l flu oride
二级溴丁烷 二级丁基溴 sec bu ty l b rom id e
三级碘丁烷 三级丁基碘 tert b utyl iod id e
英文名称是在基团名称之后，加上氟化物（fluoride）、氯化物（chloride）、 溴化物（bromide）或碘化物（iodБайду номын сангаасde）。 有些多卤代烷给以特别的名称，如CHCl3称氯仿（chloroform），CHI3称碘 仿（iodoform）。
三、烯烃和炔烃的命名
1 烯基、亚基和炔基
（1）烯基
（2）炔基
2 烯烃和炔烃的系统命名
（1）单烯烃和单炔烃的系统命名
（2）烯炔的系统命名
1. 烯基、亚基和炔基 （1）烯基
烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（−enyl）。烯基的编号从带有自由价（free valence）的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面 是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。
OH
三 级 丁 醇 (叔 丁 醇 ) tert b utyl alco ho l
3 醚的普通命名法 简单醚的普通命名法是在相同的烃基名称前写上“二”字，然后写上 醚，习惯上“二”字也可以省略不写；混合醚的普通命名法是按顺序规则 将两个烃基分别列出，然后写上醚字，下列名称中括号中的基字可以省略 ：
目
一、链烷烃的命名 三、芳香烃的命名 五、烃衍生物的普通命名 七、氨基酸的命名
录
二、烯烃和炔烃的命名 四、烃衍生物的系统命名 六、糖的命名
一、链烷烃的命名
有机化合物的命名与结构
有机化合物的命名与结构一、有机化合物的命名：1.烷烃命名：选取最长碳链为主链，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，支链最多为主链，支链编号之和最小。
2.烯烃命名：选取含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，双键位置用字母表示。
3.炔烃命名：选取含三键的最长碳链为主链，从离三键近的一端给主链上的碳原子进行编号，三键位置用字母表示。
4.卤代烃命名：选取含卤素的最长碳链为主链，从离卤素近的一端给主链上的碳原子进行编号，卤素位置用字母表示。
5.醇命名：选取含羟基的最长碳链为主链，从离羟基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羟基位置用字母表示。
6.醚命名：根据醚键的位置给主链上的碳原子进行编号，编号从距离醚键近的一端开始。
7.酮命名：选取含酮基的最长碳链为主链，从离酮基近的一端给主链上的碳原子进行编号，酮基位置用字母表示。
8.羧酸命名：选取含羧基的最长碳链为主链，从离羧基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羧基位置用字母表示。
二、有机化合物的结构：1.烷烃结构：碳原子之间以单键相连，形成直链或分支链状结构。
2.烯烃结构：含有碳碳双键，双键两端的碳原子连接其他原子或基团。
3.炔烃结构：含有碳碳三键，三键两端的碳原子连接其他原子或基团。
4.卤代烃结构：含有卤素原子，卤素原子连接在碳原子上。
5.醇结构：含有羟基，羟基连接在碳原子上。
6.醚结构：含有醚键，醚键连接两个碳原子。
7.酮结构：含有酮基，酮基连接在碳原子上。
8.羧酸结构：含有羧基，羧基连接在碳原子上。
9.有机化合物的立体结构：包括顺式和反式结构，以及立体异构体等。
通过以上知识点，学生可以掌握有机化合物的命名方法和结构特点，为深入学习有机化学打下基础。
习题及方法：1.习题：将下列化合物命名：CH3-CH2-CH=CH-CH3方法：这是一个烯烃，选取含双键的最长碳链为主链，共有5个碳原子，双键在2号和3号碳原子之间，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，得到名称为2-戊烯。
烷烃的命名口诀烯烃和炔烃的命名
烷烃的命名口诀烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名命名规则（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
卤代烃及醇的命名1 卤代烃的命名卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。
例如：CH33 2－甲基－2－氯丙烷3 3CH32CH2CH23 2－甲基－6－氯庚烷2 醇的命名（1）遵循烷烃的命名原则（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”例：CH33 2－丙醇CH3CH2CH3 1－丙醇3 醛及羧酸的命名（1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法（2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始（3）命名——醛基或羧基不看作取代基1 2 3 1 2 3 4 5例：CH33 HOOCCH2CH2CH2COOH2－甲基丙醛1，5－戊二酸（五）环状化合物的命名1 苯的同系物的命名（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链，后读苯环。
例如：CH 3 甲苯CH 2 CH 3 乙苯（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。
3 例如：CH3 CH3 CH33 3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯上面所讲的是习惯命名法。
（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选3 取最小位次号给另一个甲基编号。
CH3 CH3CH3 3 3１，２－二甲基苯１，3－二甲基苯１，4－二甲基苯2 其它环状化合物的命名规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则OHCH 2－甲基苯酚 3 6 2 3－甲基环己醇CH3 5 3 4总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程：1 找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。
1.3.2 有机物的命名
三、苯的同系物的命名
原则：
①苯分子中的一个氢原子被烷基取代 后，命名时以苯作母体，苯环上的烃 基为侧链进行命名。先读侧链，后读 苯环。
CH3 甲苯
５ ４ ６ ３ １ CH3 ２CH3 3 CH3 1 CH 3
C2 H5
乙苯
②如果有两个氢原子被两个甲 基取代后，可分别用 “邻”“间”和“对”来表示。
2、命名下列苯的同系物
CH3
CH3 CH2CH3 CH2CH3
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-3-乙基苯
注意：苯环上编号应让较小的基团编号尽可 能小。
3、填空
互为同分异构体 四者间的关系是：__________________
5 3 4 2 其一氯代物分别有几种___ ___ ___ ___
3 2 3 1 苯环上的一氯代物分别有几种__ __ __ __
4、下列有机物的命名错误的是：（ B ）
A 、2—甲基丁烷
B、 2—乙基戊烷
C、 2，3，5—三甲基—4—乙基庚烷 D、 2，2—二甲基戊烷
题型2：写出下列物质的结构简式 3，5—二甲基—3—庚烯
3—乙基—1—己炔
3—乙基—1，3—戊二烯
1.用系统命名法分别给下列有机 物命名： （1）
CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3
CH3 – CH –OH CH3
1,3-丙二醇
2-丙醇
CH2-OH
CH-OH
CH3 – CH – CH - CH3 CH2-OH CH3 OH
CH2-OH
3-甲基-2-丁醇 1，2－乙二醇 1，2，3－丙三醇
CH2-OH
命名以下化合物
CH3—CH—CH2—CH—CH3
有机化学 第三章 烯烃和炔烃
炔烃的加氢：
炔烃的催化加氢反应是逐步实现的。
R C C R' + H2
pd
R H
C C
R' H 2 H pd
RCH2CH2R'
选择适当的催化剂可是产物停留在烯烃阶段： 使用Lindlar催化剂、Pd/C、硼化镍（P-2）催化剂可得顺 式烯烃；在液氨中用Na、Li还原炔烃主要得到反式产物。
RC CR' + H2
H2C 乙烯 HC 乙炔
2013年8月2日7时17分
CH2
H2C
H C 丙烯
CH3
C11H22 十一(碳)烯
CH
HC
C 丙炔
CH3
C15H28 十五(碳)炔
22
2）从靠近重键端开始编号，并以构成重键的 两个碳原子中号数小的一个表示重键的位置， 将重键位号写在母体名称之前：
H2 C
H3C
C H C
H C H2 C
2013年8月2日7时17分
10
碳碳双键(C≡ C)中C的杂化轨道:
C C
C
sp 杂化
杂化 2s2
2013年8月2日7时17分
2p2
sp 杂化
2p
11
C C
2013年8月2日7时17分 12
C2H2（乙炔）分子：
H
2013年8月2日7时17分
C C
H 线型分子
13
2013年8月2日7时17分
Lindlar Cat.
R H
R' C C H
C2H5 C C H H
38
(顺式烯烃); H2
2013年8月2日7时17分
Pd/CaCO3 喹啉
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第一章 认识有机化合物
第三节 有机化合物的命名（2）
〖知识目标〗烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名与烷烃命名之间的异同点
〖知识要点〗
〖复习〗
一、烷烃的系统命名法
1、定主链：就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
2、找支链：就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
3、命名：
⑴就多不就少。
若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
⑵就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号。
⑶先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
4、烷烃命名书写的格式：
〖新课〗
二、烯烃、炔烃的命名
1、命名方法（找和烷烃命名的不同点）
⑴选主链：最长、最多原则的前提：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
⑵编号：最近、最简、最小原则的前提：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
⑶写名称的不同点：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
⑷支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
2、命名步骤
⑴选主链，含双键（叁键）
⑵定编号，近双键（叁键）
⑶写名称，标双键（叁键）
其它要求与烷烃相同！
〖例题1〗命名下列烯烃和炔烃：
⑴CH 2＝C －CH 2－CH 2－CH 3 ⑵CH ≡C －CH －CH －CH 3 ⑶CH 3－CH －C －CH 2－CH 3
2CH 3 3 C 2H 5
CH 3 CH 2
2－乙基－1－戊烯 3，4－二甲基－1－已炔 3－甲基－2－乙基－1－丁烯
⑷CH 3－CH 2－C ≡C －CH －CH 3 ⑸CH 3－CH ＝CH －C ＝CH －CH 3
CH 3
CH 3
2－甲基－3－已炔 3－甲基－2,4－已二烯
〖例题2〗写出下列物质的结构简式：
⑴3，5－二甲基－3－庚烯 ⑵3－乙基－1－已炔
CH 3－CH 2－C ＝CH －CH －CH 2－CH 3 CH ≡C －CH －CH 2－CH 2－CH 3
CH 3 CH 3 CH 2CH 3
1、苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环侧链的烷基作为取代基，先读侧链，后读苯环，称“某苯”。
2、二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。
命名用邻位或1，2位；间位或1，3位；对位或1，4位表示取代基在苯环上的位置。
3、若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。
※4、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。
※5、较复杂的苯衍生物，把 侧链 当作母体，苯环当作取代基。
取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名
〖例题3〗命名下列芳香化合物：
⑴⑵
甲苯乙苯邻二甲苯(1,2－二甲苯)间二甲苯(1,3－二甲苯)对二甲苯(1,4－二甲苯)
⑶⑷⑸
间甲基乙苯1－甲基－4—乙基苯苯(基)乙烯苯(基)乙炔苯甲酸
四、烃的衍生物的命名
•卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。
•醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名
•酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。
•醚：先写出与氧相联的两个烃基的名称，再加上醚字。
•酮：命名时注意碳原子数的多少。
•醛、羧酸：某醛、某酸。
•酯：根据相应的酸和醇来命名，称“某酸某酯”。
〖例题4〗命名下列烃的衍生物：
⑴CH3CH2Br ⑵⑶
溴乙烷氯苯2,3－二甲基－2－丁醇苯甲醇对甲苯酚对苯二酚
⑷CH3CH2OCH2CH3CH3CH2OCH3⑸CH3COCH3⑹
乙醚甲乙醚丙酮甲醛2,3－二甲基－2－乙基丁醛
⑺HCOOH CH2＝CHCOOH⑻HCOOCH2CH3CH3COOCH2CH3
甲酸丙烯酸苯甲酸甲酸乙酯乙酸乙酯
〖巩固练习〗
1、（08上海卷7）下列各化合物的命名中正确的是（D）
A.CH2＝CH－CH＝CH21,3－二丁烯
B.CH3－CH2－CH－CH33－丁醇
OH
C. 甲基苯酚
D.CH3－CH－CH32－甲基丁烷
CH2－CH3
【解析】选项A应命名为1，3－丁二烯；选项B应命名为2－丁醇；选项C应命名为邻甲基苯酚。
选D
2、（09年上海化学·3）有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。
下列有机物命名正确的是（C）
A.CH2CH2CH2CH21,4－二甲基丁烷
B.CH3CHCH＝CH23－甲基丁烯
CH3CH33
C. CH3CH2CHCH32－甲基丁烷
D.CH2Cl－CH2Cl二氯乙烷
CH3
【解析】A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。
3、下列有机物的名称中，不正确
．．．的是( BD )
A. 3,3—二甲基—1—丁烯
B. 1—甲基戊烷
C. 4—甲基—2—戊烯
D. 2—甲基—2—丙烯
4、下列命名错误的是( AB )
A. 4―乙基―3―戊醇
B. 2―甲基―4―丁醇
C. 2―甲基―1―丙醇
D. 4―甲基―2―己醇
5、一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。
按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是
( B )
A. CF3Br ──1301
B. CF2Br2──122
C. C2F4Cl2──242
D. C2ClBr2──2012
6、与氢气完全加成后，不可能生成2，2，3－三甲基戊烷的烃是（B）
A．HC≡CCH(CH3)C(CH3)3B．CH2＝CHC(CH3)2CH(CH3)2
C．(CH3)3CC(CH3)==CHCH3D．(CH3)3CCH(CH3)CH==CH2
1、有机物的系统名称为（B）
A．2，2，3一三甲基一1－戊炔B．3，4，4一三甲基一l一戊炔
C．3，4，4一三甲基戊炔D．2，2，3一三甲基一4一戊炔
[参考答案]B
３．萘环上的碳原子的编号如（I）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2一硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（）
A．2，6一二甲基萘B．1，4一二甲基萘
C．4，7一二甲基萘D．1，6一二甲基萘
[参考答案]D
４．萘环上的位置可用α、β表示，如：，下列化合物中α位有取代基的是
（）
[参考答案]BC
５．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一，下式中能表示六氯苯的是（）
[参考答案]C
3.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2—硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是
A.2，6—二甲基萘
B.1，4—二甲基萘
C.4，7—二甲基萘
D.1，6—二甲基萘
【解析：】(Ⅰ)中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置都可定为1，则另三个分别为4、5、8。
再由命名时，支链位置之和最小的原则，(Ⅲ)的名称为1，6—二甲基萘。
4.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是
【解析：】本题主要考查有关物质的命名的有关知识。
六氯苯分子中应含有一个苯环的结构，可排除A、B两个选项，而D选项中的结构可称为六氯环己烷。
故答案应选C。
6.
_________________
CH3CH（CH3）C（CH3）2CH2CH3_________________
【解析：】考查不同的结构形式判断命名方法的应用。
答案：2—甲基戊烷；2，3，3—三甲基戊烷；3，3—二甲基戊烷；2，4—二甲基庚烷
7.（CH3）2C=C（CH3）CH=CH—CH3___________________
________________________________
【解析：】考查烯烃命名的基本方法。
答案：2，3—二甲基—2，4—己二烯；
5—甲基—2—乙基—1—庚烯。
有机化合物的命名2
例1．写出下列物质的结构简式：
（1）2，4－二甲基－3－乙基己烷（2）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（3）对甲基苯乙炔[参考答案]
１．按系统命名法给下列有机物命名：
[参考答案]（1）2－甲基丁烷（2）2，2，5－三甲基己烷
（3）3，3，5－三甲基庚烷（4）2，3－二甲基－1－丁烯。