06-2芳烃稠环化合物
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稠环芳烃2．萘的性质萘是光亮的片状结构，熔点80.2℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于有机溶剂。
其化学性质与苯相似。
1）亲电取代反应：在萘环上，p电子的离域并不像苯环那样完全平均化，而是在α-碳原子上的电子云密度较高，β—碳原子上次之，中间共用的两个碳原子上更小，因此亲电取代反应一般发生在α 位。
从共振概念来看，亲电试剂E+ 进攻α 位和β 位将形成两种不同共振杂化体的中间体：进攻α 位：进攻β 位：在这两种杂化体中，虽然正电荷都分配在五个极限结构，但这些极限结构的能量是不同的。
在进攻α 位所形成的碳正离子中，前两个极限结构仍保留一个完整的苯环，能量较低，比其余三个极限结构稳定，对共振杂化体的贡献最大。
进攻β 位形成的共振杂化体中，仅仅第一个极限结构具有完整的苯环，因此进攻β 位比进攻α 位所得到的共振杂化体具有较高的能量，反应的活化能较大，反应速率较慢，所以亲电取代反应一般发生在α 位。
①卤化反应在Fe 或FeCl3存在下，将Cl2 通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘：α-氯萘为无色液体，沸点259℃，可做高沸点溶剂和增塑剂。
次氯酸叔丁脂负载到SiO2上是近年开发的一种新的氯化剂，与芳烃反应条件温和，转化率高，选择性好。
例如：②硝化反应萘用混酸硝化主要生成α-硝基萘，为了控制一取代物，所用混酸的浓度比苯硝化时低。
③磺化反应萘在较低温度（60℃）磺化时，主要生成α-萘磺酸；在较高温度（165℃）磺化时，主要生成β-萘磺酸。
α-萘磺酸与硫酸共热到165℃时，也变成β-萘磺酸：只是因为磺化反应是可逆反应。
在低温下，取代反应发生在电子云密度高的α 位上，但因磺基体积较大，它与相邻的α 位上的氢原子之间距离小于它俩的范德华半径之和，所以α-萘磺酸稳定性较差。
在较高温度时生成稳定的β-萘磺酸。
即低温时，磺化反应是动力学控制，高温时是热力学控制，其反应能量变化如图所示。
璜化反应的进程和能量关系α-萘磺酸β-萘磺酸右图之中，ΔEΔEβ分别为α位、β位取代的α、活化能；ΔHΘΔHΘβ为其反应热。
芳烃稠环化合物
芳烃稠环化合物是由两个或多个芳香环稠合在一起形成的化 合物，这些芳香环可以是苯环、萘环、蒽环等。这些化合物 通常具有较高的化学稳定性和热稳定性，因此在化学工业、 材料科学和制药等领域有广泛的应用。
分类
要点一
总结词
芳烃稠环化合物可以根据其结构特征和组成进行分类。
要点二
详细描述
根据其结构特征，芳烃稠环化合物可以分为单环芳烃稠环 化合物、双环芳烃稠环化合物和多环芳烃稠环化合物等。 根据其组成，芳烃稠环化合物可以分为碳基芳烃稠环化合 物和杂环芳烃稠环化合物等。其中，碳基芳烃稠环化合物 是最常见的类型，主要由碳原子组成，而杂环芳烃稠环化 合物则含有其他非碳元素，如氮、氧、硫等。
探索稠环芳烃在药物设计、生 物标记和诊断试剂等方面的潜
在应用。
展望
拓展应用领域
随着研究的深入，稠环芳烃有望在更 多领域得到应用，如能源、环保、催 化等。
绿色化学发展方向
发展环境友好、资源高效的合成方法， 实现稠环芳烃的可持续发展。
跨学科合作
加强化学与其他学科（如生物学、物 理学、医学等）的交叉合作，从多角 度挖掘稠环芳烃的潜在价值。
面临的挑战
合成难度大
芳烃稠环化合物的合成过程复杂，需要经过多步 反应和精细的化学调控，合成效率有待提高。
分离纯化困难
由于芳烃稠环化合物的结构复杂，其分离纯化过 程较为困难，需要采用高效的分离技术和方法。
稳定性差
芳烃稠环化合物通常稳定性较差，容易发生氧化、 水解等反应，需要采取有效的保护措施。
05
02
芳烃稠环化合物的合成 方法
化学合成法
01
02
03
苯胺氧化法
通过苯胺的氧化反应，将 苯环稠合成芳烃稠环化合 物。
稠环芳烃编号方式
稠环芳烃编号方式简介稠环芳烃是一类化合物，由多个苯环通过共用原子而形成。
它们在有机化学领域具有重要的地位，具有广泛的应用前景。
为了方便对各种稠环芳烃进行分类和命名，科学家们制定了一套编号方式，以便更好地理解和研究这些化合物。
稠环芳烃的定义稠环芳烃是指由至少三个芳香环组成的化合物。
这些芳香环之间通过共用原子相连，形成了稠密的环状结构。
稠环芳烃具有独特的物理和化学性质，常用于药物合成、材料科学等领域。
稠环芳烃编号方式稠环芳烃的编号方式采用了IUPAC系统，即国际纯粹与应用化学联合会制定的规范。
根据这套系统，稠环芳烃的命名是基于其分子结构的。
基本原则稠环芳烃编号方式的基本原则如下：1.从最长的稠环开始编号，使得编号的原子数最小。
2.选择使得编号的原子序数最小的第一个原子。
3.如果有多个相同的原子，选择使得编号的原子序数和原子序数最小的第一个原子。
4.如果有多个相同的原子序数和原子序数的原子，选择使得编号的原子序数和原子序数最小的第一个原子。
编号示例为了更好地理解稠环芳烃编号方式，我们来看一个具体的例子。
考虑以下化合物：这个化合物由三个芳香环组成，我们需要对其进行编号。
首先，我们从最长的稠环开始编号。
在这个例子中，最长的稠环由6个原子组成，我们将其编号为1-6。
接下来，我们选择使得编号的原子序数最小的第一个原子。
在这个例子中，我们选择了1号原子作为起点。
然后，我们继续按照原子序数和原子序数的大小进行编号。
在这个例子中，我们选择了2号原子作为下一个编号。
最后，我们继续按照原子序数和原子序数的大小进行编号，直到所有的原子都被编号。
根据上述编号方式，这个化合物的编号应为1-2-3-4-5-6。
名称表示除了编号方式外，稠环芳烃还可以通过名称来表示。
根据IUPAC系统，稠环芳烃的命名是基于其结构和编号的。
稠环芳烃的名称通常由两部分组成：前缀和后缀。
前缀表示稠环的结构，后缀表示芳香环的数量。
例如，对于上述编号为1-2-3-4-5-6的化合物，其名称为”benzo[a]pyrene”。
有机化学第06章 芳烃(3)
1,2-二氢 化萘
伯奇还原 强的碱金属（Na、K、Li）在液氨和醇 的混合液中与芳香族化合物反应， 结果苯环被还原，生成1，4 – 环己二烯 类化合物的反应。
若在强烈条件下还原，则生成四氢化萘和十氢化萘
四 氢 化萘
H2 ,Ni或Pd-C 加 热 ,加 压
H2 ,Rh-C或Pt-C 加 热 ,加 压
十 氢 化萘
H
H
H H
H HH HHH
轮烯π电子数为n个
[14]轮烯
[18]轮烯
目前已合成出来的轮烯有：[14]、[16]、[18]、[22]、 [24]、[30]轮烯。
实据验计已经算证：明休：克[1尔4]规轮则烯深有棕一色上，限熔，点在为[13252，]轮稳烯定性和小， 一[天26内]被轮光烯和之空间气符分合解休掉。克尔规则，超过该上限的 碳[轮原14烯子]轮不就烯能不因在服环同内从一氢休平原克面子尔上具，规有所则强以了烈，的。[排14斥]轮作烯用没，有致芳使香环性上。
Na + 异戊醇 回流
二、蒽和菲
蒽：
89 1
7
2
6
3
5 10 4
9 10
8
1
菲
7
2
65 4 3
四 氢 化萘
αγ α
β
β
βα γ α β
或
蒽和菲的9、10位都比较活泼，反应主要发生在这一部位。
还原反应：
H2 ,亚 铬 酸 铜 Na+ C2H5OH
HH
HH 9,10-二氢 化蒽
HH HH
取代反应：
9,10-二氢 化菲
Br2 , CCl4
H Br
- HBr
Br
0C Br H
稠环芳烃编号方式
稠环芳烃编号方式摘要：一、稠环芳烃的概念与分类二、稠环芳烃的编号方式1.苯环的编号2.非苯环的编号3.取代基的编号三、编号方法的实践应用四、总结正文：稠环芳烃是一类具有多个苯环相互连接的有机化合物。
在化学和材料科学领域，稠环芳烃的研究和应用越来越受到关注。
为了更好地理解和研究这类化合物，掌握其编号方法显得尤为重要。
一、稠环芳烃的概念与分类稠环芳烃是指含有两个或两个以上苯环的有机化合物。
根据苯环的数量和连接方式，可以将稠环芳烃分为以下几类：1.两个苯环相连：这类化合物主要包括苯并苯、苯并噻吩等。
2.三个或更多苯环相连：这类化合物包括萘、蒽、菲等。
3.苯环与其他环状结构相连：如吡啶、吡喃等。
二、稠环芳烃的编号方式1.苯环的编号苯环的编号通常采用Knuppel编号法。
以萘（C10H8）为例，根据Knuppel规则，将其编号为：- 编号1：与第一个碳原子相连的氢原子- 编号2：与第二个碳原子相连的氢原子- 编号3：与第三个碳原子相连的氢原子- 编号4：与第四个碳原子相连的氢原子- 编号5：与第五个碳原子相连的氢原子- 编号6：与第六个碳原子相连的氢原子- 编号7：与第七个碳原子相连的氢原子- 编号8：与第八个碳原子相连的氢原子- 编号9：与第九个碳原子相连的氢原子- 编号10：与第十个碳原子相连的氢原子2.非苯环的编号对于非苯环的稠环芳烃，通常采用其结构中最高编号的方法进行编号。
如蒽（C16H10）的最高编号为16，故编号如下：- 编号1：与第一个碳原子相连的氢原子- 编号2：与第二个碳原子相连的氢原子- 编号3：与第三个碳原子相连的氢原子- 编号4：与第四个碳原子相连的氢原子- 编号5：与第五个碳原子相连的氢原子- 编号6：与第六个碳原子相连的氢原子- 编号7：与第七个碳原子相连的氢原子- 编号8：与第八个碳原子相连的氢原子- 编号9：与第九个碳原子相连的氢原子- 编号10：与第十个碳原子相连的氢原子- 编号11：与第十一个碳原子相连的氢原子- 编号12：与第十二个碳原子相连的氢原子- 编号13：与第十三个碳原子相连的氢原子- 编号14：与第十四个碳原子相连的氢原子- 编号15：与第十五个碳原子相连的氢原子- 编号16：与第十六个碳原子相连的氢原子3.取代基的编号对于含有取代基的稠环芳烃，应在取代基的位置进行编号。
芳烃稠环化合物
CS2 150℃
C6H5NO2 250℃
O C CH3
+
O C CH3
OH
O C CH3 3/1
可见： 酰基化是合成萘的β-取代物的又一条途径。
O
C CH3 Cl2,NaOH 60~70 ℃
COOH + CHCl3
E：氯甲基化：
+
HCHO
ZnCl2 HCl
CH2Cl
α-氯甲基萘
F、萘亲电取代反应的定位规则
[14]轮烯： π电子数满足Hückel规则
HH
环内质子的化学位移为δ=0 ppm，
HH
环外质子化学位移为δ=7.6 ppm
有芳香性
[16]轮烯
[18]轮烯
HH
H
H
H
H HH
H
H
HH H
H
H H
H H
18-轮烯
π电子数满足Hückel规则， 由于环较大，环内氢没有 拥挤，因此有芳香性
其它环状共轭多烯
1，2，5，6-二苯并蒽
1，2，3，4-二苯并菲
八、芳烃的来源：煤、石油
1、从煤焦油中苯、萘等。 2、芳构化
烷烃、环烷烃在一定温度压力, 催化剂 作用下环化去氢转化为芳烃—铂重整。
3 、从石油裂解产品中分离
芳烃的鉴别:
1、
发烟 H2SO4 R
×
5
4
萘
有一个取代基时，可用α、β命名，也可用阿 拉伯数字标明取代基位置。
环上有两个或两个以上取代基时，必须编号。 编号须从任一α位开始，编完一个环，再编另 一环，并考虑取代基的位次。
CH3 H3C
1-甲基萘
α-
2-萘磺酸
稠环芳烃编号方式
稠环芳烃编号方式
摘要：
一、稠环芳烃的定义与特性
1.稠环芳烃的概念
2.稠环芳烃的主要特性
二、稠环芳烃的分类与命名
1.稠环芳烃的分类
2.稠环芳烃的命名方法
三、稠环芳烃的应用领域
1.材料科学中的应用
2.化学工业中的应用
3.医药卫生领域中的应用
正文：
稠环芳烃是一类具有多个苯环共轭连接的有机化合物，其具有稳定性高、热稳定性好、化学性质稳定等特点。
由于其独特的结构，使其在材料科学、化学工业以及医药卫生等领域有着广泛的应用。
首先，我们来了解一下稠环芳烃的定义与特性。
稠环芳烃是指分子中含有两个或两个以上苯环的芳香烃，由于苯环之间存在共轭π电子体系，使得稠环芳烃具有稳定性高、热稳定性好、化学性质稳定等特点。
其次，我们来探讨一下稠环芳烃的分类与命名。
根据苯环的数目，稠环芳烃可分为两个苯环的联苯、三个苯环的稠环芳烃、四个苯环的稠环芳烃等。
在
命名方面，我国采用的是IUPAC（国际纯粹与应用化学联合会）的命名方法，通常是以苯环的数目、取代基的名称和位置进行命名。
最后，我们来了解一下稠环芳烃的应用领域。
在材料科学中，稠环芳烃因其高热稳定性、化学稳定性以及良好的电子传输性能，被广泛应用于高性能塑料、涂料、胶粘剂等领域。
在化学工业中，稠环芳烃可用于生产染料、香料、药品等。
在医药卫生领域，稠环芳烃具有很好的生物活性，可用于合成抗肿瘤药物、抗病毒药物等。
综上所述，稠环芳烃因其独特的结构特性，在材料科学、化学工业以及医药卫生等领域具有广泛的应用。
稠环芳烃
“萘”、“蒽”和“菲”等稠环芳烃的结构和反应稠环芳烃指的是两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物。
其中具有代表性的主要有萘、蒽、菲等。
稠环芳烃具有芳香性的，键长与电子云存在平均化，但是并不像苯那么完全，键长仍以长短交替出现。
首先，我们以萘为例来探讨稠环芳烃的结构特点以及它的反映性。
萘由两个苯环共用两个相邻的碳原子组成（如图1所示）,分子式为C10H8，它的碳原子可以分为两种，如图所示。
萘分子的结构与苯环相似，它的所有原子都在同一个平面上，形成一个十中心十电子的大π键。
但是与苯不同的是，前面也已经提到，它的键长并不完全平均化。
萘也是一个共轭体系，但是苯中各个碳原子的P 轨道互相重叠是均等的，而对于萘来说，9、10位上的碳原子的Ｐ轨道电子云除了相互重叠以外，还分别与1、8以及4、5位碳原子的P 轨道相重叠，导致电子云在各个碳原子上分布有所不同。
这样的不完全均匀也导致了9、10位上的碳原子比其他碳原子更加容易起反应。
总的来说，萘也具有芳香性，性质比较稳定。
它主要发生一下几种化学反应。
1、 亲电取代反应 和苯相似，萘也能发生卤代、硝化、磺化和烷基化等各种亲电取代反应。
但是由于萘的9、10位上的碳原子反映性能较为优越，在进行一元取代反应的时候，主要发生在9、10位的碳原子上，生成取代产物。
例如卤代反应：硝化反应：NO 2其中，因为萘的磺化反应是可逆反应，而且在不同的温度下反应生成的主要产物是不同的。
在温和条件下，主要得到的是a-萘磺酸。
在较高的温度下反应，则是主要得到-萘磺酸。
a-萘磺酸在加热条件下也可以转化成B-萘磺酸。
出现这种情况的主要原因是生成a-萘磺酸的活化能比较低，但是B-萘磺酸的稳定性较好。
另外，萘在进行Friedel-Craft 反应时，由于活泼性比苯高，通常生成多种产物。
而且当第一个定位基为活化基，则第二个取代集团一般进入同一个环的a 位；如第一个基团为钝化基，则第二个基团一般进入异环的a 位。
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+
C H 3
NO 2
+
H
NO 2
+
H
+
NO 2
H
+
NO 2
H
NO 2
+
H
NO 2
+
邻苯二甲酸酐
用于合成染料、树脂、增塑剂等
3)还原反应： 萘的一个苯环容易被还原：
C H
3
（二）蒽、菲 C14H10
四氢萘，萘满 沸点207℃，Tetralin
NO2
H NO3
蒽
H2SO4
菲
致癌芳烃：
蒽、菲、芘的许多衍生物具有很强的致癌性：
+
O C C H 3
O C C H 3 3 / 1
D：酰基化反应 酰基进入的位置与反应条件有关
O Me 混 酸 NO2 CH3 B r2 CS 2 Br CH 3 O Me
可见： 酰基化是合成萘的β-取代物的又一条途径。
E：氯甲基化：
N O 2 混 酸
N O 2
N O N O 2 2
+
N O 2
α-氯甲基萘
1-甲基萘
α-
2-萘磺酸 β-
2、萘结构 平面型
Br2/CCl4 Br
CH=CH
C-C键长不完全相等 α位电子云密度大
芳香性比苯差：
（π电子离域，萘有255.39KJ/mol的共轭能，较稳定有芳香性。 但小于2×150.72(两单独苯环），稳定性不如苯。）
3、性质 白色片状晶体，m.p. 80.2℃ 易升华
F、萘亲电取代反应的定位规则 进入的基团可以发生在已有取代基的环上 （同环取代），也可以发生在另外一个环上 （异环取代）
（1）原取代基为第一类取代基,发生同环取代： 若原有基在α位,则新引入基进入另-α位， 若原有基在β位,则进入邻-α位： 即邻对位定位基
O CrO3 C H3C O O H
邻对位定位
NH2 Fe HCl
No （含α氢） Image
2、
KMnO4
褪色
土红色 蓝紫色 显色 蓝绿色
3、 苯及其同系物 萘 ……… 蒽 ………
HCHO H2SO4
九、非苯芳烃和Hü ckel （4n+2） 规则 （休克尔） 前面提到的芳烃都具有苯环，结构上是 环状共轭三烯，那么是否具有环状共轭体系 的多烯都具有芳香性？
H H H H
1、芳香性的判据——Hü ckel（4n+2）规则
含有4n+2个π电子的平面单环共轭体系具 有芳香性。 n=0，1，2，3，4 … H-NMR判断:
环内质子化学位移小，环外质子化学位移大
H
+
+ +
+
.
环辛四烯
C H 2
_
C H 2
1,6-亚甲基环癸五烯
(3)
H H H H H H 18-轮 烯 H H H H
生成σ 络合物的共振式如下：
H SO3H
7个共振式，其中4个保持完整的苯环结构
进攻β 位生成的σ 络合物的共振式为
N O 2 H N O H -S O 3 2 4 N O 2 N O 2
+
N O 2ห้องสมุดไป่ตู้
N O 2
6个共振式，但只有两个保持了苯环结构
萘的亲电取代反应一般发生在α 位
C:磺化：
萘与浓硫酸进行磺化反应时，低温反应主要 生成α -萘磺酸，高温主要生成β -萘磺酸：
（另外，存在对映异构的条件。立体化学中学习）
B. 多苯脂肪烃： 命名时以苯环作为取代基 例：
7 6 5 4 8 1 2 3
1，2-二苯乙烯 2-甲基-4´-乙基二苯甲烷
No Image
性质：与烃基苯相似
C. 稠环芳烃 常见的
化 硝 化 硝 ？ ？
SO3H
（一）萘（C10H8） (重点) 1、命名
O
（2）原取代基为第二类定位基，则异环α取代
8 7 6 5 10 4 9 1 2 3
S O H 3 混酸 N O 2
S O H 3
例外：
H H 10- 轮烯 H H
(1)
6-甲基-2-萘磺酸
(2)
2）氧化反应（比苯易被氧化）
弱氧化→醌： 强氧化→环破裂
H
C H 3
H S O 9 2 % 2 4 H O S 3 9 0 ~ 1 8 0 ℃
N a+异 戊 醇 132℃
萘
1，4，5，8——α位 2，3，6，7——β位
有一个取代基时，可用α、β命名，也可用阿 拉伯数字标明取代基位置。 环上有两个或两个以上取代基时，必须编号。 编号须从任一α位开始，编完一个环，再编另 一环，并考虑取代基的位次。
H 3C
OH
π
1 0 1 0
6-甲基-1-萘酚
3，4-苯并芘
1，2，5，6-二苯并蒽
1，2，3，4-二苯并菲
八、芳烃的来源：煤、石油 1、从煤焦油中分离 煤焦油（煤干馏的副产品）主要成份苯、 甲苯、二甲苯、萘等。 2、芳构化 烷烃、环烷烃在一定温度压力, 催化剂 作用下环化去氢转化为芳烃—铂重整。 3 、从石油裂解产品中分离
芳烃的鉴别: 1、
七、 多环芳烃 联苯型 多苯脂肪烃 稠环芳烃 A. 联苯型
H H H H
命名：以联苯为母体
编号从相连的C开始，后考虑取代基位次最小
H 0 .1 4 2 0 .1 3 6 n m H 0 .1 4 0 0 .1 3 9 H H
2-甲基-3´-乙基联苯
化学性质类似于单环芳烃：
No Image
联苯的性质与苯相似，苯基是第一类定位 基，但由于邻位上的空阻，主要形成对位产物. 二元取代反应发生在哪个苯环上，取决于活性 大小。
No Image
α位的活性高，反应速率快，动力学控制 β 位的产物是稳定性的产物，热力学控制
原因：α位活性比β位大，反应速度较β位快，
低温时反应主要发生于α位。但-SO3H 的体积较大，在α位时，与8位C-H平行， 空间相互拥挤，因此是不稳定产物。
SONa O Na + O H 3 NaO H H 30℃
(4)
H
δ = 0.5 ppm
H
H H H
H H
有芳香性
1）取代反应（比苯易，主要发生于α位）
3
A：卤代
6 7
4 5
2 1
1 0 8 9
No Image
B: 硝化：
发 烟 H 2 SO 4 R 溶 解
×
O V O S O 2 5, K 2 4 +O 2 3 8 5 -3 9 0 ℃ C O C O
α-萘胺
α位比β位活泼的原因:
生成α 取代产物时形成σ 络合物较稳定， 因此其活化能较低，反应速率快
α-取代，动力学控制产物 α位活泼，但产物不稳定
H
S O
3
H
有 排 斥 作 用
β-取代，热力学控制 β位不活泼，但产物稳定
磺化反应是可逆反应，形成的α -萘磺酸 在高温下可转变为稳定的β -萘磺酸
应用：制备其它β-取代物的桥梁。
O C C H 3 C S 2 O + C H C C l 3 1 5 0 ℃ C H N O 6 5 2 2 5 0 ℃