烯烃、炔烃的命名
第八课 讲解烯烃和炔烃的命名20161013
o-dimethylbenzene
此表示方法只用于两个取代基相同或两取代基不同但其中有一个 为俗名的一部分。例如
CH3
p-tert-butyltoluene
C(CH3)3
23
4) 苯环上联有三个取代基时，由于它们的位置不同而常 用数字定位号区别，取代基若是相同，可用“连”（vic）、 “偏”（unsym）、“均”（sym）来表示。例如：
17
Univalent radicals of cyclic hydrocarbon Cyclic radical = cyclo-R
cyclopropyl 2,4-cyclopentadien-1-yl 2-cyclohexen-1-yl
2-methyl-2,4-cyclohexadien-1-yl
3-penten-1-yne
1,3-hexadien-5-yne 7-octene-1,3-diyne
7
8
系统命名中，应选含不饱和键最多且最长的直链。如分子 中有两条直链具有相同数目的不饱和键时，取碳原子数较多 者为主链。如碳原子数相同，则取含双键数目较多者为主链。 例如:
3,4-dipropyl-1,3-hexadien-5-yne
CH=CH2
3-Isopropyl-1-Methylbenzene 1,4-Divinylbenzene
CH3 CH3 CH3 CH3CH CHCH3
1,2,3-Trimethylbenzene
m-Diethylbenzene
21
2）苯环上连有不饱和取代基时，将苯环作为链的 衍生物命名，但当不饱和链不超过三个碳原子时， 通常都作为苯的衍生物命名。例如
CH2=CH-CH=CH-
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。
在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
有机物命名烯烃和炔烃的顺序
有机物命名烯烃和炔烃的顺序
1.多官能团有机物的命名要牢记次序规则，这样就不容易乱了，就知道该选择哪条链为主链了。
次序规则就是次序谁相对最优先，那么谁就做为主官能团，而其他的官能团当作取代基处理。
2.次序优先顺序由小到大为：硝基＜卤素原子＜醚键＜烯烃＜炔烃＜胺＜硫醇(RSH)＜醇＜酮＜醛＜腈(RCN)＜酰胺(RCONH2)＜酰卤(RCOX)＜酯基＜磺酸基＜羧酸。
“(Z)-3-(2-氯乙基)-2-溴甲基-1,4-二氯-2-戊烯”画出来是：
因为烯烃比卤素优先，所以选择带有烯烃的官能团即碳碳双键的最长链作为主链。
比较“—CH2Br”、“—CH2CH2Cl”和“—Cl”的次序：先比较第一个原子，由于原子序数Cl＞C，故“—Cl”比“—CH2Br”和“—CH2CH2Cl”优先，再比较“—CH2Br”和“—CH2CH2Cl”的次序：由于第一个原子都是C，比较不出来，故继续比较连在第一个原子上的第二个原子，由于第二个原子是(Br,H,H)＞(C,H,H)，括号内的原子按照原子序数从大到小排列，依次比较，只要比较出一组原子序数大小不同的原子，那么就按原子序数大的那个为优先基团，第一组是Br和C，因为原子序数Br＞C，所以取代基“—CH2Br”优先于“—CH2CH2Cl”。
确定Z、E式也按照次序规则进行比较，两个较优先基团在同侧的是Z式，两个较优先基团在异侧的是E式。
因此综合下来，上述化合物的命名就是“(Z)-3-(2-氯乙基)-2-溴甲基-1,4-二氯-2-戊烯”。
2.先按任意一种命名写出结构：
按照次序规则，炔烃＞烯烃＞烷基，把炔基当作官能团，再取号位之和最小的一种，所以正确命名是：
2-甲基-4-乙烯基-1-苯乙炔。
词汇5-烯烃、炔烃、环烃命名
dimethyl2,4-二甲基-2-己烯 2,yl-2-hexene 二甲基2
多烯烃（尾缀 多烯烃（尾缀-adiene, -atriene） ）
名称 1,3-丁二烯 1,4-戊二烯 2- 甲 基 - 1,3- 戊 二 烯 2- 甲基-1,3,5- 庚三 甲基 烯 英文名称 1,3-butadiene 1,4-pentadiene 2-methyl-1,3-pentadiene methyl2-methyl-1,3,5methylheptatriene
3
炔烃（尾缀 炔烃（尾缀-yne） ）
名称 乙炔 丙炔 2-丁炔 4-甲基-2-戊炔 甲基英文名称 ethyne propyne 2-butyne 4-methyl-2-pentyne methyl-
4
环烃（前缀 环烃（前缀cyclo-） ）
名称 环丙烷 环己烷 甲基环戊烷 3-甲基环己烯 1,4-环己二烯 英文名称 cyclopropane cyclohexane methyl-cyclopentane methyl3-methyl-cyclohexene methyl1,4-cyclohexadiene
methyl2-甲基-1,3-环己二烯 2-methyl-1,3甲基cyclohexadiene
5
《化工专业英语》词汇学习 化工专业英语》
烯烃-炔烃-环烃命名
孟祥海
2008年9月17日
烯烃（尾缀 烯烃（尾缀-ene） ）
名称 乙烯 丙烯 丁烯 异丁烯 2-丁烯 戊烯 英文名称 ethene, ethylene propene, propylene butene, butylene isoiso-butene 2-butene pentene
化工专业英语词汇学习烯烃炔烃环烃命名2008年9月17日ene乙烯丙烯丁烯异丁烯2丁烯戊烯24二甲基2己烯etheneethylenepropenepropylenebutenebutyleneisobutene2butenepentene24dimethyl2hexene名称英文名称adieneatriene13丁二烯2甲基13戊二13butadiene14pentadiene2methyl13pentadiene2methyl135heptatriene名称英文名称yne乙炔丙炔2丁炔4甲基2戊炔ethynepropyne2butyne4methyl2pentyne名称英文名称cyclo环丙烷环己烷甲基环戊烷3甲基环己烯2甲基13环己二烯cyclopropanecyclohexanemethylcyclopentane3methylcyclohexene14cyclohexadiene2methyl13cyclohexadiene名称英文名称
第1章 第3节 第2课时 烯烃、炔烃及苯的同系物的命名 课件
丙基-1-己炔。
为例，命名为：4,5-二甲基-3-
• 提示：①烯烃或炔烃的命名是以烷烃的系统 命名为基础的，要明确二者的异同。
• ②名称中要标明双键或三键的位置，但只标 明双键或三键碳原子编号较小的数字即可。
• ③遵循“最长、最近、最多、最小”的原则， 关键是主链必须含双键或三键。
名称：
2．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法
如
称 为 __甲__苯____ ，
称为
__乙__苯________ 。 二 甲 苯 有 三 种 同 分 异 构 体
，名称分别为 _邻__二__甲__苯__、__间__二__甲__苯__、__对__二__甲__苯______。
• (2)系统命名法(以二甲苯为例)
子编号定位。
(3)写名称 用阿拉伯数字标明__双__键__或__三__键__的位置，用“二” “三” 等表示__双__键__或__三__键__的__个__数________。
名称：___3_-_甲__基__-1_-_丁__烯_______。
___2_-甲__基__-_2_,_5_-庚__二__烯_________。
• (2)编号位：从距离双键或三键最近的一端给 主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳 原子的编号为最小。
• (3)写名称：先用大写数字“二、三……”在 烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然
后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字 表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原 子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基 的名称、个数和位置。
• 若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基 所在的碳原子的最位小置为1号，选取______位 次号给另一个甲基编号。
1,2-二甲苯
词汇5-烯烃、炔烃、环烃命名
3
炔烃（尾缀 炔烃（尾缀-yne） ）
名称 乙炔 丙炔 2-丁炔 4-甲基-2-戊炔 甲基英文名称 ethyne propyne 2-butyne 4-methyl-2-pentyne methyl-
4
环烃（前缀 环烃（前缀cyclo-） ）
名称 环丙烷 环己烷 甲基环戊烷 3-甲基环己烯 1,4-环己二烯 英文名称 cyclopropane cyclohexane methyl-cyclopentane methyl3-methyl-cyclohexene methyl1,4-cyclohexadiene
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烯烃-炔烃-环烃（尾缀 烯烃（尾缀-ene） ）
名称 乙烯 丙烯 丁烯 异丁烯 2-丁烯 戊烯 英文名称 ethene, ethylene propene, propylene butene, butylene isoiso-butene 2-butene pentene
methyl2-甲基-1,3-环己二烯 2-methyl-1,3甲基cyclohexadiene
5
dimethyl2,4-二甲基-2-己烯 2,4-dimethyl-2-hexene 二甲基2
多烯烃（尾缀 多烯烃（尾缀-adiene, -atriene） ）
名称 1,3-丁二烯 1,4-戊二烯 2- 甲 基 - 1,3- 戊 二 烯 2- 甲基-1,3,5- 庚三 甲基 烯 英文名称 1,3-butadiene 1,4-pentadiene 2-methyl-1,3-pentadiene methyl2-methyl-1,3,5methylheptatriene
烯烃、炔烃及苯的同系物的命名
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称为乙二酸乙二酯。
第一章 第三节 第2课时
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●典例透析
第一章 第三节 第2课时
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【解析】 苯的同系物的命名是以苯为母体的，所以
甲苯。
为间三甲苯或
●自主探究 1．烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同点？ 提示：烯烃和炔烃命名时除遵循烷烃命名的一般规律 外，还要注意以下不同点： (1)选主链的依据不同 选含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链。
第一章 第三节 第2课时
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2．烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点 (1)主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳 链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最 长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子 中的最长碳链。
第一章 第三节 第2课时
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第一章 第三节 第2课时
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【解析】
【答案】 D
第一章 第三节 第2课时
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●变式训练 1．(2013·湖南省洛阳市期末考试)某炔烃经催化加氢后可 得到2-甲基丁烷，则该炔烃的名称是( ) A．2-甲基-1-丁炔 B．2-甲基-3-丁炔 C．3-甲基-1-丁炔 D．3-甲基-2-丁炔 答案：C
有机化学 第三章 烯烃和炔烃
炔烃的加氢：
炔烃的催化加氢反应是逐步实现的。
R C C R' + H2
pd
R H
C C
R' H 2 H pd
RCH2CH2R'
选择适当的催化剂可是产物停留在烯烃阶段： 使用Lindlar催化剂、Pd/C、硼化镍（P-2）催化剂可得顺 式烯烃；在液氨中用Na、Li还原炔烃主要得到反式产物。
RC CR' + H2
H2C 乙烯 HC 乙炔
2013年8月2日7时17分
CH2
H2C
H C 丙烯
CH3
C11H22 十一(碳)烯
CH
HC
C 丙炔
CH3
C15H28 十五(碳)炔
22
2）从靠近重键端开始编号，并以构成重键的 两个碳原子中号数小的一个表示重键的位置， 将重键位号写在母体名称之前：
H2 C
H3C
C H C
H C H2 C
2013年8月2日7时17分
10
碳碳双键(C≡ C)中C的杂化轨道:
C C
C
sp 杂化
杂化 2s2
2013年8月2日7时17分
2p2
sp 杂化
2p
11
C C
2013年8月2日7时17分 12
C2H2（乙炔）分子：
H
2013年8月2日7时17分
C C
H 线型分子
13
2013年8月2日7时17分
Lindlar Cat.
R H
R' C C H
C2H5 C C H H
38
(顺式烯烃); H2
2013年8月2日7时17分
Pd/CaCO3 喹啉
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作业： 作业：
课后习题： 课后习题：1, 3
谢谢
再 见！
感谢各位同仁的光临指导！ 感谢各位同仁的光临指导！
练习2、 练习 、写出下列物质的结构简式 3，5—二甲基 ， 二甲基—3—庚烯 二甲基 庚烯 CH3—CH2 —C CH3 3—乙基 乙基—1—己炔 乙基 己炔 CH C—C H—CH2 —C H2—CH3 CH2CH3 CH —CH —CH2 —CH3 CH3
课堂小结
有机物命名的步骤
３、写名称 ２、定编号 １、选主链
有机化合物的命名
—烯烃、炔烃的命名 烯烃、
知识回顾
烷烃的系统命名法
选主链，称某烷（最长） 选主链，称某烷（最长） 编序号，定支链（最近） 编序号，定支链（最近） 取代基，写在前，注位置， 取代基，写在前，注位置，连短线 相同基，要合并，不同基， 相2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 ， ， 乙基
练习1 练习1、命名下列烯烃和炔烃
CH C—CH—CH—CH3 CH3 C2H5 CH 2 C—CH2—CH2—CH3 CH2CH3 CH3—CH2—C C—CH—CH3 2—甲基 甲基—3—己炔 甲基 己炔 CH3
2—乙基 乙基—1—戊烯 乙基 戊烯 3，4—二甲基 ， 二甲基—1—己炔 二甲基 己炔
取代基位置 取代基数目 取代基名称 主链
CH3
知识探究 CH3—CH CH—CH2—CH3
CH3 CH3
2，3—二甲基 ，3—二甲基戊烷 戊烯 二甲基—2—戊烯 二甲基戊烷 二甲基
主链名称 双键位置 取代基名称 取代基数目 取代基位置
CH2 C—CH— CH2—CH3 CH3CH3
2，3—二甲基 ， 二甲基—1—戊烯 二甲基 戊烯
例1 CH 2
CH—CH
CH2
1，3—丁二烯 ， 丁二烯
例2
CH3—C
C—CH—CH3 CH3
4—甲基 甲基—2—戊炔 甲基 戊炔
烯烃和炔烃的命名： 烯烃和炔烃的命名：
命名方法： 命名方法： 与烷烃相似。 1、与烷烃相似。 不同点是主链必须含有双键或叁键。 2、不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤： 命名步骤： 选主链，含双键（叁键）； １、选主链，含双键（叁键）； 定编号，近双键（叁键）； ２、定编号，近双键（叁键）； 写名称，标双键（叁键）。 ３、写名称，标双键（叁键）。 其它要求与烷烃相同。 其它要求与烷烃相同。