烯烃和炔烃的性质
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烯烃和炔烃
第五节 烯烃和炔烃的结构
一、烯烃的结构——sp2杂化
键: 284 kJ/mol
分子轨道理论
二、炔烃的结构——sp杂化
120pm
H—C≡C—H
乙烷、乙烯和乙炔分子中的键长、键角
名称
第一节 烯烃和炔烃的分类和命名
一、烯烃的分类和命名
单烯烃
➢双键的数目
二烯烃
多烯烃
链烯烃
➢分子骨架
环烯烃
端烯烃 内烯烃
（一）单烯烃的命名 烯烃分子中去掉一个氢原后剩下的一价基团叫做烯基。
乙烯基
ethenyl or vinyl
1-丙烯基
1-propenyl
2-丙烯基 或烯丙基
allyl
异丙烯基
isopropenyl
（二）醇脱水 醇在催化剂存在下加热，分子内失去一分子的水形成烯烃。
（三）邻二卤代烷脱卤素 邻二卤代烷在金属锌或镁作用下，同时脱去两个卤原子生成烯烃。
（四）卤代烷脱卤化氢 卤代烃在碱性试剂作用下失去一分子HX，生成烯烃。
二、炔烃的制备
乙炔是工业上最重要的炔烃，自然界中没有乙炔存在，通常用电石水 解法制备，近年来用轻油和重油在适当的条件下裂解得到乙炔和乙烯。
二、炔烃的分类和命名
➢三键的数目
单炔烃
多炔烃
炔烃的命名原则与烯烃类似，只需将“烯”字改为“炔”。炔
烃的英文名称是将烷烃后缀“ane”改为“yne”，例如：
三、烯炔的命名
分子中同时含有双键和三键的化合物，称为烯炔，英文名称词尾 用“-en-yne”表示。命名时，选择最长的连续碳链作为主链。
若双键和三键都在主链上，编号时要从靠近不饱和键的一端开始， 书写时先烯后炔。若两个不饱和键的编号相同，则应使双键具有最小 位次。例如：
烯烃和炔烃介绍
烯烃加氢的相对速率
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）烯烃的自由基加成反应
1. 过氧化物存在下加溴化氢 有过氧化物存在时，烯烃与溴化氢发生自由基加成反应（反马加成）。
链引发
链增长
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）烯烃的自由基加成反应
2. 烯烃的自由基聚合反应 在一定条件下，C=C键中的π键打开，碳原子彼此以σ键结合成高分子聚合物 （polymer）。
四、化学性质
（一）亲电加成反应
取代基对C=C键亲电加成的影响
诱导效应使C=C 电子云密度下降
共轭效应使C=C 电子云密度下降
诱导效应使远离 的正碳离子稳定
共轭效应 > 诱导效应
共轭效应使紧邻 的正碳离子稳定
诱导效应 > 共轭效应
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）催化加氢
顺式加氢 乙烯 > 单取代烯烃 > 双取代烯烃 > 三取代烯烃 > 四取代烯烃
四、化学性质
（一）亲电加成反应
2. 与卤化氢的加成
更稳定
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（一）亲电加成反应
2. 与卤化氢的加成
正碳离子稳定性
正碳离子是缺电子中间体，烃基是供电基团，故连接烃基越多的正碳离子 越稳定。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（一）亲电加成反应
3. 与硫酸加成
4. 与水加成
有机化学 （第9版）
烯烃是分子中含有C=C键的碳氢化合物。含有一个C=C键的开链烯烃的分子通
式为CnH2n。C=C键中碳为sp2杂化，杂化轨道重叠形成σ键，未参与杂化的p轨道重
叠形成π键，因此C=C键不能自由旋转。 C=C键的平均键能较C–C低，键长较C–C短。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）烯烃的自由基加成反应
1. 过氧化物存在下加溴化氢 有过氧化物存在时，烯烃与溴化氢发生自由基加成反应（反马加成）。
链引发
链增长
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）烯烃的自由基加成反应
2. 烯烃的自由基聚合反应 在一定条件下，C=C键中的π键打开，碳原子彼此以σ键结合成高分子聚合物 （polymer）。
四、化学性质
（一）亲电加成反应
取代基对C=C键亲电加成的影响
诱导效应使C=C 电子云密度下降
共轭效应使C=C 电子云密度下降
诱导效应使远离 的正碳离子稳定
共轭效应 > 诱导效应
共轭效应使紧邻 的正碳离子稳定
诱导效应 > 共轭效应
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）催化加氢
顺式加氢 乙烯 > 单取代烯烃 > 双取代烯烃 > 三取代烯烃 > 四取代烯烃
四、化学性质
（一）亲电加成反应
2. 与卤化氢的加成
更稳定
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（一）亲电加成反应
2. 与卤化氢的加成
正碳离子稳定性
正碳离子是缺电子中间体，烃基是供电基团，故连接烃基越多的正碳离子 越稳定。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（一）亲电加成反应
3. 与硫酸加成
4. 与水加成
有机化学 （第9版）
烯烃是分子中含有C=C键的碳氢化合物。含有一个C=C键的开链烯烃的分子通
式为CnH2n。C=C键中碳为sp2杂化，杂化轨道重叠形成σ键，未参与杂化的p轨道重
叠形成π键，因此C=C键不能自由旋转。 C=C键的平均键能较C–C低，键长较C–C短。
第三章烯烃和炔烃
分子中原子间有特殊的相互影响, 分子中原子间有特殊的相互影响,使分子 更稳定,键长趋于平均化的效应. 更稳定,键长趋于平均化的效应.
2CH3CH2CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
2H2 Ni
2CH3CH2CH2CH3
△H= -254KJ/mol
CH3CH2CH2CH3
△H= -239KJ/mol 1.共扼体系的特点: 共扼体系的特点: 共扼体系的特点 参与共扼的原子共平面 ① π键离域 多个平行重叠的 轨道 内部 多个平行重叠的P轨道 条件 P电子 电子 交替极化
有机化合物
一诱导效应 Inductive effect ----- 静电诱导 由于分子中电负性 电负性不同的原 诱导效应 ---- 由于分子中电负性不同的原 子或原子团的影响使整个分子中成键的电 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 一个方向偏移的现象 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 诱导效应 吸电子诱导效应 (-I效应 效应) 效应 效应) 斥电子诱导效应 (+I效应 效应
+ + + δ δ δ δ 交替极化: 交替极化: + CH2=CH-CH=CH2 +
-
②键长趋于平均化 键长趋于平均化 趋于 ③体系能量降低 2. 共扼效应类型
外部表现
π-π共扼 π p- π共扼 σ-π共扼 π σ-p共扼
1,3-丁二烯 丁二烯
碳自由基 注意: 注意:当饱和碳原子 →→正碳离子 负碳离子
H C-CH=CH2 H
σ-p共扼 共扼
H H
C
+
C
H
CH3 CH3
H C H
+ C-CH
CH3
3
∴正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正碳离子稳定性: 正碳离子稳定性:叔>仲>伯
2CH3CH2CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
2H2 Ni
2CH3CH2CH2CH3
△H= -254KJ/mol
CH3CH2CH2CH3
△H= -239KJ/mol 1.共扼体系的特点: 共扼体系的特点: 共扼体系的特点 参与共扼的原子共平面 ① π键离域 多个平行重叠的 轨道 内部 多个平行重叠的P轨道 条件 P电子 电子 交替极化
有机化合物
一诱导效应 Inductive effect ----- 静电诱导 由于分子中电负性 电负性不同的原 诱导效应 ---- 由于分子中电负性不同的原 子或原子团的影响使整个分子中成键的电 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 一个方向偏移的现象 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 诱导效应 吸电子诱导效应 (-I效应 效应) 效应 效应) 斥电子诱导效应 (+I效应 效应
+ + + δ δ δ δ 交替极化: 交替极化: + CH2=CH-CH=CH2 +
-
②键长趋于平均化 键长趋于平均化 趋于 ③体系能量降低 2. 共扼效应类型
外部表现
π-π共扼 π p- π共扼 σ-π共扼 π σ-p共扼
1,3-丁二烯 丁二烯
碳自由基 注意: 注意:当饱和碳原子 →→正碳离子 负碳离子
H C-CH=CH2 H
σ-p共扼 共扼
H H
C
+
C
H
CH3 CH3
H C H
+ C-CH
CH3
3
∴正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正碳离子稳定性: 正碳离子稳定性:叔>仲>伯
3第三章 烯烃与炔烃
CH3CH2- ＞ CH3-＞ OH ＞ -CHO ＞ -CH2OH
(CH3)3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞ (CH3)2CHCH2- ＞ CH3CH2CH2CH2叔丁基 仲丁基 异丁基 正丁基
含有双键和三键的基团，可以认为连有两个或三个相同的原子。
C O C O O
命名：构型确定以后，后面的仍按系统命名法。
第三章
烯烃 与炔烃
第三章 烯烃和炔烃 教学目的:
1.了解烯烃和炔烃的来源和制法。
2. 掌握烯烃和炔烃的结构及分类。 3. 掌握烯烃和炔烃的物理性质和化学性质。 4. 熟悉烯烃和炔烃的命名法。
教学重点:
烯烃和炔烃的命名、性质、结构。
教学难点:
烯烃和炔烃命名方法和化学性质。
第三章 烯烃与炔烃
烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。 单链烯烃分子通式为CnH2n，双键是烯烃分子中的官能团。
CH2CH 3 (CH3) 3CCH=CCH 2CH 3 2, 2- 二甲基 -4-乙基-3-己烯 CH2CH 2CH3 (CH3) 2CHCH2C=CH2 4-甲基-2- 丙基-1- 戊烯
烯烃顺反异构体的系统命名法是用字母Z（德文Zusammen，意为
一起）和E（德文Entgegen，意为相反）表示顺反异构体的构型。 命名时先将每个双键碳原子上的取代基按次序规则排列优先次序，若两 个碳上的优先基团在双键同侧，称Z型，在异侧为E型。 定Z、E的构型
马氏规则 凡是不对称烯烃和HX加成时，酸中的氢原子（带正电性部分的基 团）主要加到含氢原子较多的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫 （Markovnikov）规则，简称马氏规则。
CH3CH2CHCH3 Br (CH3)2C-CH3 Cl
(CH3)3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞ (CH3)2CHCH2- ＞ CH3CH2CH2CH2叔丁基 仲丁基 异丁基 正丁基
含有双键和三键的基团，可以认为连有两个或三个相同的原子。
C O C O O
命名：构型确定以后，后面的仍按系统命名法。
第三章
烯烃 与炔烃
第三章 烯烃和炔烃 教学目的:
1.了解烯烃和炔烃的来源和制法。
2. 掌握烯烃和炔烃的结构及分类。 3. 掌握烯烃和炔烃的物理性质和化学性质。 4. 熟悉烯烃和炔烃的命名法。
教学重点:
烯烃和炔烃的命名、性质、结构。
教学难点:
烯烃和炔烃命名方法和化学性质。
第三章 烯烃与炔烃
烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。 单链烯烃分子通式为CnH2n，双键是烯烃分子中的官能团。
CH2CH 3 (CH3) 3CCH=CCH 2CH 3 2, 2- 二甲基 -4-乙基-3-己烯 CH2CH 2CH3 (CH3) 2CHCH2C=CH2 4-甲基-2- 丙基-1- 戊烯
烯烃顺反异构体的系统命名法是用字母Z（德文Zusammen，意为
一起）和E（德文Entgegen，意为相反）表示顺反异构体的构型。 命名时先将每个双键碳原子上的取代基按次序规则排列优先次序，若两 个碳上的优先基团在双键同侧，称Z型，在异侧为E型。 定Z、E的构型
马氏规则 凡是不对称烯烃和HX加成时，酸中的氢原子（带正电性部分的基 团）主要加到含氢原子较多的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫 （Markovnikov）规则，简称马氏规则。
CH3CH2CHCH3 Br (CH3)2C-CH3 Cl
烯烃、炔烃的化学性质(优秀版)
乙炔的化学性质
思考： 乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔呢？
3、加聚反应 导电塑料——聚乙炔
乙炔的化学性质 注意
燃烧
乙炔跟空气
火焰更加明亮并伴有浓烟,在燃的混合物遇
烧过程中放出大量的热，温度
烯 2C2达H320+050O度2以点上燃，用4于C气O2割+气2H焊2O火炸。 会，发在生生产爆
烃
、 炔
和使用乙炔
【快乐体 验】
1、 写出丙烯与溴单质反应的方程式
2、写出丙烯加成聚合反应的方程式
乙炔的结构 乙炔分子中含有碳碳 乙烯分子中含有碳碳
三键，（其中也含两C2H双2键，（其中含一个
个不牢固的共价键） 不牢固的共价键）属
，分也结结子属构构于式上式不具饱和有烃相。H似性C于不：C饱都和H有烃不。 牢 乙固炔的球共棍价模键型，易V断S 裂乙。烯球棍模型
他们一个15岁，一个16岁，花开的季节。初学立体几何，大熊用小纸壳手工助洁心理解立体与平面的迥异，地理考试这对同桌囊括了班里两个第一，大熊94分，第一名，洁心47分， 倒数第一。大熊不知怎么就让无论如何都搞不懂季风洋流方向的洁心尤如神助，醍醐灌顶。洁心盼着上作文课，老师会朗读几篇上榜佳作，每每读到洁心的作文，大熊会看洁心一眼， 好像在说我知道这一篇是你写的，洁心也会漫不经心瞥一眼，故作平淡地回复嗯，是我。不知从何时起，他们走进彼此的心。大学毕业的第二年，他们结了婚，第三年，有了一个可爱 的孩子。洁心的日常开始以大熊小熊为中心，辞去优渥工作，成为家庭主妇，曾经的诗情画意干练要强变成琐碎的柴米油盐酱醋茶，窈窕淑女变成自带三层救生圈的黄脸婆，大熊成为 业内认可的职业经理人，小熊也取得全国乃至世界各大数学竞赛计算机竞赛的各色奖牌。被大熊小熊的光环映着，洁心日复一日忙忙活活庸庸碌碌地快乐着。人和人之间的比较，是丢 失快乐最简单的方式。昔日的同学大多事业有成，成为各自领域的精英，而洁心日渐落伍，好像被抛弃在另一个时代。比较也是客观认识自己最直接的方式。失落带来思考，洁心终于 意识到这十几二十年的岁月她把自己搞丢了。洁心想重回轨道却无力又无助，知识陈旧，书生意气，与社会严重脱节，抱怨，她偏执地认为大熊消耗了她的青春改写了她的命运，而人 到中年的大熊再不会像过去只要听到洁心呼唤，马上放下全世界飞奔而来，事业有成的他也不再对洁心的发号施令全盘言听计从，洁心觉得自己失去了整个世界。洁心没有意识到很多 时候大熊只是在迁就她，不和她计较，也没有意识到一个企业高管若凡事对一个家庭主妇唯命是从究竟是好事还是坏事，她越来越暴躁，越来越容易愤怒，家庭气氛像一只随时会被引 爆的火药桶，说不定什么琐事就会成为导火索。大熊忙碌粗心，洁心心灰意冷，俩人之间有了罅隙，有了不满，洁心不止一次发怒时大喊分手。洁心最脆弱的时候，大熊没有及时给予 支持和关注，洁心撕心裂肺的难过，大熊忙于工作，浑然不觉，洁心认为大熊不再爱自己，痴心错付，悔不当初，对自己的婚姻感到绝望，她给自己7天的时间思考，要不要走出这曾 欣欣然冲进来的围城。一位生性爱冒险的作家本杰明，无法走出半年前的丧妻之痛，带着一个青春期一个幼儿期的两个孩子，生活一团糟。本杰明放弃了专栏写作，拒绝开始新感情， 欲带着儿女换一个崭新环境开始新生活，于是他买了新房子，未曾想这房子却是一个经济窘迫、难以维系正常运转的动物园……本杰明走投无路之时，发现妻子给留下的“冒险基金”， 妻子自知无法常相陪伴，竭尽所能给丈夫最后的成全，这份爱让人唏嘘汗颜。本杰明给一双儿女讲述他和妻子初次见面，一见钟情，自惭形秽，踌躇不前时，自己骨子里天生的冒险精 神推着自己抓住了这份非你莫属的爱情。看着本杰明和一双儿女对着阴阳相隔的妻子、妈妈，互诉衷肠，洁心百感交集，泣不成声，她想世人听过见过无数美丽的爱情故事，但都是别 人的，现实的生活总会有种种难言的苦楚不如意，“万物皆有裂痕，那是光照进来的地方。”接受人和事的缺憾不完美，才是真实的生活。发起冷战的第三天，洁心不再继续臆想徒生 闷气，她决定给彼此一个机会，和大熊进行了一次推心置腹长谈，长谈的结果是洁心庆幸失而复得的婚姻和爱情，大熊说洁心没失去过，自己一直都在，从未离开，只是不该忽视了洁 心的内心需求。洁心开始找回自己的人生旅程，列清单，定目标，开始学习、锻炼、尝试，由内而外改变自己，每晚洁心大熊两人瑜伽对望，相伴练习腹肌撕裂。假期里，大熊更多地 陪伴洁心，两人相濡以沫走遍千山万水，洁心开始一展所长，用文字记录下他们的所见所闻，所感所悟。人到中年，两人相互珍惜，共同成长，生命和爱情焕发出绚丽光彩，照亮了彼 此的人生，很多小伙伴说因为他们，自己又开始相信并渴望爱情了。一日，，麦克是校园篮球明星，他本可以因篮球特长被全额奖学金保送进大学，但因女友怀孕他放弃了关键的冠军 赛而向女友求婚。20年后，麦克穷困潦倒，事业家庭均失意，戏剧性地他重返了17岁，仍是青春闪耀，17岁的他遇到现实中的一对儿女，中年的妻子，一切重来，当他又站在可以延 续辉煌改变人生命运的关键时刻，他意识到妻子和一双儿女才是他人生最宝贵的财富，依旧做出了和20年前相同的选择。当麦克和妻子紧紧相拥时，麦克又恢复了中年的模样，妻子说，
大学有机化学第三章 烯烃和炔烃
CH3 → CH＝CH2 ＋ HX
CH3CH—CH3 X
马代规则是 不对称试剂与双键发生亲电性加成时， 试剂中正电性部分主要加到能形成较稳定正碳离子 的那个双键碳原子上。 ＋ CH3CHCH3 δ+ δ－
CH3—CH＝CH2 ＋ H＋
HX分子中的氢以H+ 质子形式发生反应，因此称为亲电试剂
CH3CH2CH2
CH3
顺反异构命名与Z .E命名规则不相同，不能混为一 谈，两者之间没有固定的关系
例如：
Cl Cl C=C CH3 H (Z)-1 , 2-二氯丙烯 顺-1 , 2-二氯丙烯 H C H ‖ C H H 大 Br
Cl
C=C
CH3
Cl 大
Cl C COOH ‖ C Br Cl
(E)-1 , 2-二氯-1-溴丙烯 顺--1 , 2-二氯-1-溴丙烯 CH3 C H ‖ C H H
次产物
因此 1.1.1-三氟-3-氯丙烷是主要产物
2. 加硫酸
R-CH=CH2 + HOSO2OH H3PO4 300℃ 7Mpa R-CHCH3 H2O RCH-CH3 OSO2OH OH （间接水化法制备醇） CH3CH2OH
CH2=CH2 + H2O
3. 加卤素
CH2 = CH2 + X2
CH2 = CH2 + Br2/CCl4 Br2/H2O CH2—CH2 X X CH2-CH2 Br Br
如遇到含多个双键化合物而主链编号有选择时，则编号应从 顺型双键的一端开始 4 1 如 3 2 CH3 H 6 5 CH2 C=C 7 C=C H H H CH3 顺· 反-2.5-庚二烯
四、物理性质 五. 化学性质
烷烃、烯烃和炔烃的物理性质和化学性质(原创)
CH≡CH＋H2O
CH2=CH2OH（不稳定）→CH3CHO（最后生成乙醛）
加聚反应
无
实验室制法
CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2
特殊性质
或
用途
CH4 C+2H2
C16H34பைடு நூலகம்C8H18+ C8H16
一个大烷烃分子裂解成一个小烷烃分子和一个烯烃分子。
顺反异构，同侧为顺，异侧为反。
乙炔俗名电石气，用于焊接金属；乙烯用作催熟剂和有机化工基本原料，甲烷俗名天然气，用于燃料。
碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数，支链越多，熔沸点越低。
碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数，支链越多，熔沸点越低。
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂
不溶于水，易溶于有机溶剂
不溶于水，易溶于有机溶剂
密度
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
溶解性密度化学性质概述氧化反应燃烧现象不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂碳原子数越多密度越大但始碳原子数越多密度越大但始终终小于水的密度
烷烃
烯烃（重点）
炔烃
通式
CnH2n+2全部单键
CnH2n只有一个双键
CnH2n-2只有一个三键
代表物
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
电子式
熔沸点
变化规律与烯炔烃类似。常温下C1~C4为气态，C5~C16为液态。C17以上为固态。
CnH2n-2+(3n-1/2)O2→nCO2+(n-1)H2O
燃烧现象
火焰呈淡蓝色，安静燃烧。
CH2=CH2OH（不稳定）→CH3CHO（最后生成乙醛）
加聚反应
无
实验室制法
CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2
特殊性质
或
用途
CH4 C+2H2
C16H34பைடு நூலகம்C8H18+ C8H16
一个大烷烃分子裂解成一个小烷烃分子和一个烯烃分子。
顺反异构，同侧为顺，异侧为反。
乙炔俗名电石气，用于焊接金属；乙烯用作催熟剂和有机化工基本原料，甲烷俗名天然气，用于燃料。
碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数，支链越多，熔沸点越低。
碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数，支链越多，熔沸点越低。
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂
不溶于水，易溶于有机溶剂
不溶于水，易溶于有机溶剂
密度
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
溶解性密度化学性质概述氧化反应燃烧现象不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂碳原子数越多密度越大但始碳原子数越多密度越大但始终终小于水的密度
烷烃
烯烃（重点）
炔烃
通式
CnH2n+2全部单键
CnH2n只有一个双键
CnH2n-2只有一个三键
代表物
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
电子式
熔沸点
变化规律与烯炔烃类似。常温下C1~C4为气态，C5~C16为液态。C17以上为固态。
CnH2n-2+(3n-1/2)O2→nCO2+(n-1)H2O
燃烧现象
火焰呈淡蓝色，安静燃烧。
有机化学 第三章 烯烃和炔烃
炔烃的加氢：
炔烃的催化加氢反应是逐步实现的。
R C C R' + H2
pd
R H
C C
R' H 2 H pd
RCH2CH2R'
选择适当的催化剂可是产物停留在烯烃阶段： 使用Lindlar催化剂、Pd/C、硼化镍（P-2）催化剂可得顺 式烯烃；在液氨中用Na、Li还原炔烃主要得到反式产物。
RC CR' + H2
H2C 乙烯 HC 乙炔
2013年8月2日7时17分
CH2
H2C
H C 丙烯
CH3
C11H22 十一(碳)烯
CH
HC
C 丙炔
CH3
C15H28 十五(碳)炔
22
2）从靠近重键端开始编号，并以构成重键的 两个碳原子中号数小的一个表示重键的位置， 将重键位号写在母体名称之前：
H2 C
H3C
C H C
H C H2 C
2013年8月2日7时17分
10
碳碳双键(C≡ C)中C的杂化轨道:
C C
C
sp 杂化
杂化 2s2
2013年8月2日7时17分
2p2
sp 杂化
2p
11
C C
2013年8月2日7时17分 12
C2H2（乙炔）分子：
H
2013年8月2日7时17分
C C
H 线型分子
13
2013年8月2日7时17分
Lindlar Cat.
R H
R' C C H
C2H5 C C H H
38
(顺式烯烃); H2
2013年8月2日7时17分
Pd/CaCO3 喹啉