开链烯烃和炔烃的英文命名解读
第八课 讲解烯烃和炔烃的命名20161013
o-dimethylbenzene
此表示方法只用于两个取代基相同或两取代基不同但其中有一个 为俗名的一部分。例如
CH3
p-tert-butyltoluene
C(CH3)3
23
4) 苯环上联有三个取代基时，由于它们的位置不同而常 用数字定位号区别，取代基若是相同，可用“连”（vic）、 “偏”（unsym）、“均”（sym）来表示。例如：
17
Univalent radicals of cyclic hydrocarbon Cyclic radical = cyclo-R
cyclopropyl 2,4-cyclopentadien-1-yl 2-cyclohexen-1-yl
2-methyl-2,4-cyclohexadien-1-yl
3-penten-1-yne
1,3-hexadien-5-yne 7-octene-1,3-diyne
7
8
系统命名中，应选含不饱和键最多且最长的直链。如分子 中有两条直链具有相同数目的不饱和键时，取碳原子数较多 者为主链。如碳原子数相同，则取含双键数目较多者为主链。 例如:
3,4-dipropyl-1,3-hexadien-5-yne
CH=CH2
3-Isopropyl-1-Methylbenzene 1,4-Divinylbenzene
CH3 CH3 CH3 CH3CH CHCH3
1,2,3-Trimethylbenzene
m-Diethylbenzene
21
2）苯环上连有不饱和取代基时，将苯环作为链的 衍生物命名，但当不饱和链不超过三个碳原子时， 通常都作为苯的衍生物命名。例如
CH2=CH-CH=CH-
炔烃的中英文命名法关系的讨论
炔烃的中英文命名法关系的讨论Ξ那顺孟和,米拉,敖特根,杨秋林,莎木嘎(内蒙古农业大学理学院,内蒙古呼和浩特 010018) 摘 要:随着科学的发展,人们相互之间科学技术交流的增多,用外文阅读文件资料显得非常重要。
化学学科是自然科学的一个重要分支学科之一,查阅外文化学资料,经常遇到的问题之一是化合物名称的认识。
本文针对这一问题,在过去讨论的基础上,分析讨论了最基本的一类有机化合物之一:炔烃(a lkyne)的中英文命名法的关系。
关键词:有机化合物;炔烃;中英文;命名 中图分类号:TQ221124∶HD8 文献标识码:A 文章编号:1006—7981(2010)21—0094—01 所有的有机化合物都含有碳原子,并且几乎都含有氢原子,此外,大部分常见有机化合物还含有氧、氮、或硫原子等。
所以,我们由碳氢或碳氢和氧、氮和其它一些元素组成的一大类化合物称为有机化合物。
其它化合物称为无机化合物。
本文在以前的有关讨论有机化合物中英文命名法关系的基础上继续讨论炔烃类有机化合物的中文命名法和英文命名法之间的关系。
含有碳碳叁键(t riple bond)的烃叫做炔烃(alkyne),是通式为CnH2n-2的碳氢化合物的总称,这里n为碳原子数。
A lkyne又叫做acetylene,因为它们是acet ylene (乙炔)(最简单的炔烃)的衍生物。
A lkyne的I U PA C命名法与a lkene相似,找到含有叁键的最长碳链,以它作为根名,将alkane的词尾由-ane改成-yne。
例如e thane(乙烷)变成e thyne(乙炔),p ropane(丙烷)变成p ropyne(丙炔)等等。
用数字表示叁键的位置。
把链上的碳原子从离叁键最近的一端开始编号,叁键的位置是由叁键碳原子中编号小的那个碳原子的号给出。
49内蒙古石油化工 2010年第21期 纯碱生产工艺综述Ξ裴正建(青海碱业有限公司,青海德令哈 817000) 摘 要:纯碱的生产在国民经济发展建设过程中占有重要地位。
三开链烃
(1-2)沸点（带支链的烷烃）
同数碳原子 的构造异构体中——支链增多，则分子
趋向球形，使分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用 力也就减弱，所以在较低的温度下，就可以克服分子间 引力而沸腾。
•同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越 多，则沸点越低。
例如： 正丁烷的沸点：- 0.5℃
如：正丁烷的沸点：- 0.5℃，熔点：- 138.3℃，
异丁烷的沸点：- 11.7℃，熔点：- 159.4℃，
随着碳原子数的增加,烷烃的构造异构体的数目也越
多.庚烷C7H16有9个构造异构体,辛烷C8H18有18个.
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为:
H-(-CH2-)n-H
(3)相对密度 随着相对分子量的增加而有所增加,最 后接近0.8左右.
(4)溶解度 烷烃都是非极性或极性很弱，故不溶于水 和极性溶剂，易溶于苯、氯仿和CCI4等极性 小或非极性溶剂。
3.5 烷烃的化学性质
3.5.1 氧化反应 烷烃为不活泼有机物。石油醚（C5~C6的烷烃）,汽油， 煤油等作为溶剂;凡士林（C18~C34的烷烃）润滑剂.
丁基
CH3CH2CHCH3
仲丁基
CH3CH2CH2 CH3
异丁基
CH3 CH3C CH3
叔丁基
3.2 烷烃的命名和异构
一、烷烃的命名 一）. 习惯命名法
最早根据碳原子数命名：甲烷,乙烷,丙烷.....
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH3CHCH2CH3
异戊烷
正戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3 新戊烷
开链烷烃的英文命名
IUPAC体系中支链烷基的命名
支链烷基的命名 1.选包含自由基碳原子（与主链碳原子直接相连 的碳原子）的最长碳链为母体。 2.从自由基碳原子开始给母体碳原子编号，以确 定支链的位置。 3.命名。支链位号及其名称在前，母体名称在后。 母体按直链烷基命名方法命名。
CH3CH2CH2CH CH3
1-methylbutyl
3.命名。支链位号及其名称在前，母体名称在后。 母体按直链烷烃命名方法命名。
CH3CHCH3 CH3
2-methylpropane 2-甲基丙烷
支链烷烃的IUPAC命名
若主链上连有几个相同的取代基，则应在取代基 名称前加上数目词头，表示相同取代基的个数。
CH3 CH3CHCHCH3 CH3
2,3-dimethylbutane 2,3-二甲基丁烷
支链烷烃的IUPAC命名
分子结构中有几条等长的最长碳链，则应选取代 基数最多那条作母体。
CH3 H3C C CH3 CH3CH2CCH2CH2CH2CH3 CH2CH3
3,3-diethyl-2,2-dimethylheptane 2,2-二甲基-3,3-二乙基庚烷
支链烷烃的IUPAC命名
四个简单的烷烃保留了普通名。
直链烷烃也叫正构烷烃，可用n-（正）表示，多 数情况可省略。
直链烷基的IUPAC命名
直链烷基的命名 直链烷基由直链烷烃去掉末端碳上的氢原子形成。 将直链烷烃词尾ane去掉换成词尾yl，即为相应直 链烷基的名称。
支链烷烃的IUPAC命名
基本规则 1.选分子结构中的最长碳链为母体（主链）。 2.给母体碳原子编号，以数字确定支链的位置。
tetra, quadri —— 四
hexa, sexi ——六 octa ——八 deca ——十
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。
在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
有机物英文命名（1）
有机物英文命名（1）附录七有机物命名规则直链烷烃Straight chain alkanes饱和Saturated烃：只含C, H的化合物Hydrogen 去词尾+ carbon——→hydrocarbon 烃（可数名词）烷烃的常见英汉对照：Alkanes 烷烃Alk——烃的组成标志-ane 烷的特征词尾Saturated aliphatic hydrocarbons 饱和脂肪烃Paraffin 石蜡烃或链烷烃（一）数词全部数词在命名中只作前缀使用，它与英语日用数词完全不同应单独记忆。
1、从1～4的词头，作为主链母体词头时，英汉对照为英：metha etha propa buta汉：甲乙丙丁作侧链基团数目词头则只准用：英：mono di(bi) tri tetra汉：一二三四2、从5～10，不论主链碳数或侧链基团数的英文词头由英：penta hexa hepta octa ennea(nona) deca 汉：戊己庚辛壬葵3、英文数目从10开始用“-deca”表示“+”的基数，从11到19又加前缀：hen- hendeca(undeca) 十一do- dodeca 十二tri- trideca 十三tetra- + -deca = tetradeca 十四………octa- octadeca 十八nona- nonadeca 十九4、eicosa是二十的词头，heneicosa 二十一，但从22～29则以“-cosa”表示“二十”基数do- docosa 二十二319octa + -cosa = octacosa 二十八nona- nonacosa 二十九5、从30起，基数“+”用“aconta”为代号，前缀数词，构词如下：tri- triaconta 三十tetra- + -(a)conta = tetraconta 四十……octa- octaconta 八十nona- nonaconta 九十ennea- enneaconta6、若30以后又有个位数，则将个位数词头加十位数前缀之：例: tritriaconta 三十三pentahexaconta 六十五（二）直链烷构词：构词法：按直链烷烃的碳原子总数选择相应的数目词作词头，去掉词尾“-a”+ “-ane”=某烷methane 甲烷butane 丁烷dotriacontane 三十二烷支链烷烃Branched chain alkanes一、命名规则（1）选最长碳链作母体（2）侧链作为烷基（3）序号最小（4）选取代基多（5）侧链作前缀a:氨基字头字母顺序b:先简后繁二、烷基命名1、烷基为简单直链：数词词头去尾“-a”换“-yl”=某烷基metha ------- methyl etha ------- ethyl …penta ------- pentyl (amyl)2、支链烷基构词常用两种前缀：俗/标CH3CH2CH2CHCH31-methylbutyl 1-甲基丁基320321CH 3CH 2CH 2CH3sec-pentyl 仲戊基sec-仲， iso-异，tert-叔，neo-新3-methylbutyl 3-甲基丁基iso-pentyl 异戊基1,1-dimethylpropyl 1，1-二甲基丙基tert-pentyl 叔戊基CH 3CCH 3CH 3CH 22,2-dimethylpropyl 2，2-甲基丙基neo-pentyl 新戊基三、支链烷烃的命名构词（1）最长链作词尾（2）侧链烷基作前缀（3）基团加序号CH 3CH 2CH 2CHCH 332-methylpentane (2-甲基戊烷)CH 32CH 2CHCH 3CH 32CH 3CH 32,5,6-trimethyloctane （2，5，6-三甲基辛烷）CH 3CHCH 2CH 23CH 3CHCH 2CH 23CH 3C CH 3H 3CH 2CH 3CH 2CC 3CH 3CH 32,2-dimethylbutane (neohexane 新己烷) 322 CH 3CH 2CCH 3CH 2CH 3CH 2CH 33-ethyl-3-methylpentane 3-甲基-3-乙基戊烷环烷烃Cycloalkanes; Alicydic Hydrocarbons 1、简单环烷cyclo —接直链对应烷全词=cyclo …ane链烷环烷 CH 3CH 2CH 3Propane cyclopropaneCH 3(CH 2)2CH 3 Butane cyclobutaneCH 3(CH 2)3CH 3Pentane cyclopentaneCH 3(CH 2)4CH 3 Hexane cyclohexaneCH 3CH 2CCH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 36-ethyl-3,3-dimethylnonane4-(1-methylethyl)-5-propylnonane 4-isopropyl-5-propylnonaneCH 3CH 2CH 2CHCH3CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 33232、含烷基的环烷（1）烷基简单时构词顺序烷基前缀+母体环烷全称=…ylcyclo …ane 某某环某烷CH 3methyl + cyclohexane = methylcyclohexane 甲基环己烷CH 3CH 32CH 2CH 3 1,1-dimethyl-3-propylcyclopentane（2）侧链复杂，环烷作取代基前缀，最长链作母体3、桥环 Bridged rings构词顺序：词头写总环数，用bicyclo, -tricyclo 等表示二环，三环。
《有机化合物的命名——烯烃和炔烃》素材
《有机化合物的命名——烯烃和炔烃》素材烯烃和炔烃的命名1. 烯基、亚基和炔基（1）烯基烯烃去掉⼀个氢原⼦，称为某烯基（?enyl）。
烯基的编号从带有⾃由价（free valence）的碳原⼦开始，烯基的英⽂名称⽤词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。
下⾯是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。
CH2CH CH3CH CH CH2CHCH2⼄烯基vinyl丙烯基propenyl烯丙基allyl⼄烯基ethenyl1-丙烯基1-propenyl2-丙烯基2-propenylCH2C异丙烯基isopropenyl1-甲基⼄烯基1-methylethenylCH3普通命名法:IUPAC命名法:（2）亚基有两个⾃由价的基称为亚基（?ylidene或?ylene）。
有两种类型。
R2C= 型亚基英⽂命名⽤词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。
例如：H2C CH3CH(CH3)2C亚甲基methylidene亚⼄基ethylidene亚异丙基isopropylidene(CH2)n(n= 1, 2, 3...)型亚基英⽂⽤词尾“ylene”代替基的词尾“yl”。
中⽂命名要在名称前标上两个⾃由价原⼦的相对位置。
例如：CH2CH2CH2CH2CH2CH2亚甲基methylene 1,2-亚⼄基ethylene1,3-亚丙基trimethylene以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适⽤。
（3）炔基炔烃去掉⼀个氢原⼦即得炔基，词尾⽤ynyl代替相应烷基的词尾yl，如：⼄炔基ethynyl1-丙炔基1-propynyl丙炔基(普通命名法)2-丙炔基2-propynyl炔丙基(普通命名法)HC C H3CC C HC CCH22. 烯烃和炔烃的系统命名（1）单烯烃和单炔烃的系统命名单烯烃的系统命名可按下列步骤进⾏：（i）先找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳原⼦数把该化合物命名为某烯。
烃的中文及英文命名 《有机化学》、《医用有机化学》
烷烃的英文名称中，“正”字由英文“n-”（normal 的第一个字母，n 后面有一短横线）表示，烷烃是由表示碳原子数的词头加上“-ane ”词尾组成。
如正丁烷：n-butane 。
“异”在烷烃的英文名称中用“iso ”表示，“新”在烷烃的英文名称中用“neo ”表示，“iso ”和“neo ”是命名中的一部分，后面不用短横线。
如：异戊烷，isopentane ；新戊烷，neopentane 。
此外：CH 2亚甲基(methylene)CHCH 3亚乙基(ethylidene)CH 次甲基(methylidyne)C CH 3次乙基(ehtylidyne)(CH 3)2C 亚丙基(isoproylidene)CH 2CH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 33-乙基己烷(3-ethylhexane)CH C CH 3CH 2CH 3CH 33CH CH 3CH 32,3,5,5-四甲基己烷(2,3,5,5-tetramethylhexane)排序问题：CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH CH 33CH 2CH 33-甲基-5-乙基庚烷(5-ethyl-3-methylheptane)CH 2C CH 3CH 22CH 3CH 3CH 2CH 33-甲基-3-乙基己烷(3-ethyl-3-methylhexane)CH 2C CH 33CH 2CH CH 3CH 2CH 2CH 333,3-二甲基-5-乙基庚烷(5-ethyl-3,3-dimethylheptane)烯烃的命名类似于烷烃，简单烯烃可用普通命名法命名，英文命名是将烷烃“-ane ”改成“-ene ”CH 3C CH 2CH 3异丁烯(isobutene)CH 3C CH CH 3CH 2C CH 3CH 332,5,5-三甲基-2-己烯(2,5,5-trimethyl-2-hexene)CH 3CH 2CHCH CHCH 2CH 2CH 3CH 33-甲基-4-辛烯(3-methyl-4-octene)CH 2CH 乙烯基(vinyl)(ethenyl)CH 2CHCH 2烯丙基（2-丙烯基）(propenyl)(2-propenyl)CH CHCH 3丙烯基（1-丙烯基）(allyl)(propenyl)CH 2CCH 3异丙烯基(isopropenyl)C CCH 3HCH 3H 顺-2-丁烯(Z)-2-丁烯[(Z)-2-butene]CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2(E)-4-甲基-3-乙基-1,3己二烯[(E)-3-ethyl-4-methyl-1,3-hexdiene]炔烃的命名法与烯烃相似，只需将“烯”改为“炔”，英文命名中将“-ane ”改成“-yne ”C C C CH 3C C C CH 32,4,6-辛三炔(2,4,6-octtriyne)CH 3CH 2C CH乙基乙炔(ethylacetylene)CH 3C CCH 3二甲基乙炔(dimethylacetylene) CH 3CH CHC CH 3-戊烯-1-炔(3-penten-1-yne)HC CCH 2CH CH 21-戊烯-4-炔(1-penten-4-yne)HC C乙炔基(ethynyl)C C CH31-丙炔基(1-propynyl)HC C CH22-丙炔基(2-propynyl)单环脂环烃的命名与烷烃相似，只是在同数碳原子的链状环烃的名称前加“环”字。
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直链烯炔的IUPAC命名
例子
CH3CH
CHC
CH
3-penten-1-yne 3-戊烯-1-炔
CH
CCH2CH
1-penten-4-yne 1-戊烯-4-炔
CH2
带支链的不饱和烃的命名
基本规则：
主链应包含尽可能多的双键和三键。 编号时应使主链上不饱和键位次尽可能低。 在前两个规则基础上,应使取代基次尽可能低。
3,4-dipropyl-1,3-hexadien-5-yne 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
带支链的不饱和烃的命名
若有两条以上的碳链都包含最多不饱和键：
优先选择最长的一条作主链。 若有两条以上等长的最长碳链，则选双键数多的做主链。
CH3
H C C C CH2 CH CH CH2
4-vinyl-1-hepten-5-yne 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔
开链烯烃和炔烃的英文命名
开链烯烃和炔烃的英文命名
普通命名 IUPAC命名（系统命名）
开链烯烃和炔烃的IUPAC命名
直链烯烃的命名 直链炔烃的命名 直链烯炔的命名 带支链的不饱和烃的命名 一价不饱和烃基的命名 二价和三价烃基的命名
直链烯烃的IUPAC命名
直链单烯烃的IUPAC命名
CH
C
ethynyl 1,3-butdienyl
乙炔基
CH2 CH CH CH
CH C CH CH CH2
1,3- 丁二烯基
2-戊烯-4-炔基
2-penten-4-ynyl
一价不饱和烃基的IUPAC命名
以下烃基保留俗名
CH2 CH
vinyl allyl propargyl isopropenyl
CH
ethylidene
亚乙基
vinylidene
亚乙烯基
isopropylidene 亚异丙基
methylidyne
次甲基
乙烯基 烯丙基 炔丙基 异丙烯基
CH2 CH CH2
CH C CH2
CH2 C CH3
二价和三价烃基的IUPAC命名
分子中某个碳原子上失去两个或三个氢原子形成 多价烃基
命名方法：烃基词尾加idene或idyne，分别表示同一碳 原子上失去CH3)2C
(CH3)3CCH2CH2CH CH2
5,5-dimethyl-1-hexene 5,5-二甲基-1-己烯
带支链的不饱和烃的命名
CH2 CH CH CH C CH2 CH3
2-methyl-1,3,5-hexatriene 2-甲基-1,3,5-己三烯
CH2CH2CH3 CH C C C CH CH2 CH2CH2CH3
CH2
带支链的不饱和烃的命名
CH2
H CH C
CH CH CH CH2
C CH
5-ethynyl-1,3,6-heptatriene 5-乙炔基-1,3,6-庚三烯
一价不饱和烃基的IUPAC命名
命名规则：
将相应烷基的词尾yl改写，用enyl表一烯基、ynyl表一炔 基、dienyl表二烯基； 编号从碳自由基（与主链直接相连的碳）开始。
CH
CH
CH
C
C
CH
1,3-butadiyne
1,3-丁二炔
直链烯炔的IUPAC命名
命名规则
构词规律：改写相应烷烃名称中词尾ane，用enyne表 一烯一炔、adienyne表二烯一炔、atrienyne表三烯 一炔、enediyne表一烯二炔。 主链碳编号：使双键和三键的位号尽可能低；编号有 选择时，应优先满足双键位号低。 名称书写：双键位号写在前面，三键位号写在表炔烃 的词尾和词的前半部分之间。
基本构词规律：将相应烷烃名称中词尾ane改为ene。
CH3CH=CH2
propene 丙烯
碳数多于三的直链单烯烃：需用数字给碳链编号，以 标示双键位置，使双键位号尽可能低。
CH3CH=CHCH3
2-butene
2-丁烯
注意：对于端烯烃，表示双键位号的1有时可省略。
直链烯烃的IUPAC命名
直链多烯烃的IUPAC命名
基本构词规律：将相应烷烃名称中词尾ane改为 adiene、atriene，表示双烯烃和三烯烃，并指明双 键位置。
CH2=CHCH=CH2
1,3-butadiene
1,3-丁二烯
直链炔烃的IUPAC命名
直链炔烃的IUPAC命名：与直链烯烃相似
直链单炔烃：将相应烷烃名称中词尾ane改为yne。 ethyne (俗名：acetylene) 乙炔 直链多炔烃：将相应烷烃名称中词尾ane改为adiyne、 atriyne，表示双炔烃和三炔烃，并指明三键位置。