有机化学课后习题答案 南开大学版 4炔烃和二烯烃
4 炔烃、二烯烃2011
含同数目碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体,
属于构造异构中的官能团异构。
CH2 CH CH CH2 CH C CH2 CH3
1,3-丁二烯
1-丁炔
4.1 炔烃 一、炔烃的结构
乙炔是最简单的炔烃, 为线型分子。
0.120nm 0.106nm
H
C
C
H
炔烃的官能团是碳碳三键, 碳原子是sp杂化, 两个 sp轨道在同一条直线上。
H2 O HgSO4/H2SO4 C CH 1/2(B2H6) H2O2/OH
O C CH3
-
CH2CHO
①B2H6
CH3CH2–C≡CH
②OH-/H2O2
O CH3CH2CH2–CH
O CH3CH2C–CH3
H2O
HgSO4/H2SO4
2、氧化反应
1) KMnO4氧化(H+)
RC CR'
RC
KMnO4
CH 注意： 2 CH C CH + Br2
CH2 CH C CH Br Br
原因: 当烯炔为共轭烯炔时(双键和三键形成π-π共轭), 结 构更稳定。为保留π-π共轭稳定结构, 加成首先发生在叁 键上。
② 与氢卤酸反应
活性：HI＞HBr＞HCl＞HF
亲电加成加成产物符合马氏规则。
X R C CH
HX
HC
6
CH2CH2CH3
2
1
4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-5-炔
二、炔烃的化学性质
加成反应 氧化反应 聚合反应 酸性
C
C
H
H2O CH≡CH CH2=CH2 CH3–CH3
pKa 15.7 25 34 42
有机化学C第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案
第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案1.炔烃没有顺反异构体。
因为三键碳是sp 杂化，为直线形构型，故无顺反异构现象。
2.HC CCH 2CH 2CH 2CH 3H 3CC CCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CC CCH 2CH 2CH 3HCCCHCH 2CH 3HCCCH 2CHCH 3HCCCCH 3H 3CC CCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 31-己炔2-己炔3-己炔3-甲基-1-戊炔4-甲基-1-戊炔3,3-二甲基-1-丁炔4-甲基-2-戊炔3.化)4. 表面上看来，碳碳三键更具不饱和性，那末怎样来理解这些事实呢? 解释烯烃比炔烃更容易亲电加成的原因，有以下三点：(1)．由于三键和双键的碳原子的杂化状态不同三键碳原子的杂化状态为sp ，较双键(sp 2)的s 成份为多，由于s 成份的增加，使sp 杂化轨道比sp 2杂化轨道的直径短，因而造成碳碳三键较双键为短。
所以在炔烃中形成π键的两个p 轨道的重叠程度较烯烃为大，使炔烃中的π键更强些。
而且由于不同杂化状态的电负 性为sp ＞sp 2＞sp 3，炔烃分子中的sp 碳原子和外层电子(π电子)结合得更加紧密，使其不易给出电子，因而使快烃不易发生亲电加成反应。
(2)．由于电子的屏蔽效应不同炔烃和烯烃分子中，都存在着σ电子和π电子，可以近似地看成π电子是在σ电子的外围。
σ电子受原子核的吸引而π电子除受原子核的吸引外还受内层电子的排斥作用，因而就减弱了受核的束缚力，即为电子的屏蔽效应。
乙烯分子中有五个σ键，即有五对σ电子，而乙炔分子中只有三个σ键即只有三对σ电子，因而乙烯分子中的电子的屏蔽效应大于乙炔分子，所以乙烯分子中的π电子受原子核的吸引力小，易给出电子，也就容易发生亲电加成反心，而乙炔则较难。
(3)．炔烃比烯烃的加成较难的原因，还可以从形成的中间体碳正离子的稳定性不同来说明：R CH CH 2+E+R +H C H 2C E RCCH+E +RC +C HE由于烷基正离了要比烯基正离子稳定些，所以烯烃的亲电加成较易。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学4 炔烃试题及答案
第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3CC4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH3C CH 3CH 3C(Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH 3CH 23．＋CHCH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C OO4．NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HO C 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 24CH 3CC CHCH CH 3CH 3CC CH6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC HHC CH 3C CH 37．2CHCOCH 3C 8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 稀H 2SO 4＋CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2Cl CH 2CH ＋C C Ag(NH 3) CH 2C ClCH2F C CAg12．CHCH 3CH 2CCHO CH 2CH 3CH 213．Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3CCCH 3CH 3C H HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H 6CC 2H 5CH=CH 2CH 2C 2H 5CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)CH 2CH CHCH 3C16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 318．CH3CHC COCH3CH3CH219．O3CH2OCH3CH2CH3CCOOHCH3CH2CH3COOH＋20．△ClNa NH2 CH3ClCCHC CH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷(B) 1－己炔(C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
4第四章 炔烃 二烯烃
RCCR` KMnO4 RCOOH + R`COOH
H2O
(2) 缓慢氧化——二酮
OO
CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7-C-C-(CH2)7COOH
pH=7.5
92%~96%
•利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置
•这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.
有机化学 Organic Chemistry 第四章 炔烃 二烯烃
第四章 炔烃 二烯烃
(一) 炔烃
定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式:
CnH2n-2 官能团为: -CC-
4.1 炔烃的异构和命名**
(1)异构体——从丁炔开始有异构体.
•同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由 于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的 异构体比同碳原子数的烯烃要少. •由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在 顺反异构现象.
炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反
应，但炔的加成速度比烯慢
(A) 和卤素的加成
Br2
RC CR
Br
+
RC CR
Br－
反式加成
Br
R
CC
R
Br
卤素的活性F2>Cl2>Br2>I2
Br Br Br2 R C C R
这一反应可用于炔烃的鉴别。
Br Br
控制条件也可停止在一分子加成产物上.
❖加氯必须用FeCl3作催化剂。
•含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .
碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小
为原则。在同等的情况下，要使双键的位次最小。
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
第四章炔烃和二烯烃习题答案第五版
第四章炔烃和二烯烃习题答案第五版第四章炔烃和二烯烃(P98-101)1.写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之。
2.命名下列化合物。
(1)2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(给官能团以最低系列)(2)4-甲基-2-庚烯-5-炔(烯炔同位，以先列的烯给小位次)(3)1-己烯-3,5-二炔(烯炔同位，以先列的烯给小位次)(4)(Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔(5)(2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene,(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯(注意构型的对应)3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。
(1)烯丙基乙炔(2)丙烯基乙炔(3)二叔丁基乙炔(4)异丙基仲丁基乙炔4.写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名。
(1)(3)(2)(4)5.下列化合物是否存在顺反异构体,若存在则写出其构型式。
(1)(4)分子存在两个顺反异构体。
(2)(3)分子不存在顺反异构体。
6.提示：ΔH等于断开各个键所需能量之和减去生成各个化学键所放出的能量之和。
正值为吸热反应，负值为放热反应。
(1)ΔH=835.1-610+188.3-2×284.5=-155.6kJ.mol-1(2)ΔH=835.1-610-345.6=-120.5kJ.mol-1(3)ΔH=835.1-610+368.2-415.3-284.5=-106.5kJ.mol-17.分析:1,4-戊二烯氢化热的值为:2(π键键能)+2(H-Hσ键键能)-4(C-Hσ键键能)=2*(610-345.6)+2*436-4*415.3=-260.4kJ.mol-1因此,1,3-戊二烯的离域能为:260.4-226=34.4kJ.mol-18.写出下列反应的产物。
（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）9．用化学方法区别下列化合物。
（2）解：10．戊烯与溴等摩尔加成，反应用去0.005摩尔溴，因此混合物中戊烯的质量为0.35克,质量分数为7:20。
大学有机化学第三章 炔烃和二烯烃
5. CH2 CH CH CH C CH 6. CH3 CH CH C C C CH
1,3－己二烯－5－炔
H 7. (CH3)2CH
C
C
(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔
HC 9. CH3
C H
H C
(2Z,4Z)－2,4－庚二烯
二、写出下列化合物的结构 1． 丙烯基乙炔
CH3 CH CH C CH
O CH3CH2C CH3
O O
O
11
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，通系电1，力过根保管据护线生高0不产中仅工资2艺料22高试2可中卷以资配解料置决试技吊卷术顶要是层求指配，机置对组不电在规气进范设行高备继中进电资行保料空护试载高卷与中问带资题负料2荷试2，下卷而高总且中体可资配保料置障试时2卷，32调需3各控要类试在管验最路；大习对限题设度到备内位进来。行确在调保管整机路使组敷其高设在中过正资程常料1工试中况卷，下安要与全加过，强度并看工且25作尽52下可22都能护可地1关以缩于正小管常故路工障高作高中；中资对资料于料试继试卷电卷连保破接护坏管进范口行围处整，理核或高对者中定对资值某料，些试审异卷核常弯与高扁校中度对资固图料定纸试盒，卷位编工置写况.复进保杂行护设自层备动防与处腐装理跨置，接高尤地中其线资要弯料避曲试免半卷错径调误标试高方中等案资，，料要编试求5写、卷技重电保术要气护交设设装底备备置。4高调、动管中试电作线资高气，敷料中课并设3试资件且、技卷料中拒管术试试调绝路中验卷试动敷包方技作设含案术，技线以来术槽及避、系免管统不架启必等动要多方高项案中方；资式对料，整试为套卷解启突决动然高过停中程机语中。文高因电中此气资，课料电件试力中卷高管电中壁气资薄设料、备试接进卷口行保不调护严试装等工置问作调题并试，且技合进术理行，利过要用关求管运电线行力敷高保设中护技资装术料置。试做线卷到缆技准敷术确设指灵原导活则。。：对对在于于分调差线试动盒过保处程护，中装当高置不中高同资中电料资压试料回卷试路技卷交术调叉问试时题技，，术应作是采为指用调发金试电属人机隔员一板，变进需压行要器隔在组开事在处前发理掌生；握内同图部一纸故线资障槽料时内、，设需强备要电制进回造行路厂外须家部同出电时具源切高高断中中习资资题料料电试试源卷卷，试切线验除缆报从敷告而设与采完相用毕关高，技中要术资进资料行料试检，卷查并主和且要检了保测解护处现装理场置。设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
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第四章 炔烃和二烯烃
1. （3）（4）为共轭化合物。
(1)
CH 3
C=C
H
CH 2CH 2CH=CH 2H H C=C
H
CH 2CH 2CH=CH 2CH 3
顺-1,5-庚二烯 反-1,5-庚二烯
(2)
CH 3
C=C
H
CH 2C H
CH H C=C
H
CH 2C CH 3
CH
顺-4-己烯-1-炔 反--4-己烯-1-炔
(3)
CH 3C=C
H
C=C H
CH 3H
H 3C CH 3C=C C=C
H
H CH 3
H 3C
H (2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯
CH 3C=C C=C
H
CH 3H
H 3C
H CH 3C=C
H
C=C H
H CH 3
H 3C
(2Z,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯
2、下列化合物与1mol 溴反应生成的主要产物是什么？
(1)(2)CH 3C
Br CH 3
CHCH 2CH=CH 2
Br
CH 3CH
CHCH 2C CH Br
Br
(3)CH 3CH=CHCH Br CH 2
Br
CH 3CHCH=CHCH 2
Br Br
(4)CH 3CH=CH CH=CH CH
CH 2Br
Br
CH 3CH=CH CH CH=CH CH 2
Br
Br
CH 3CH CH=CH CH=CH CH 2
Br
Br
(5)CH 2C
CH=CH 2
CH 3
Br
Br
CH 2C=CH CH 2
CH 3
Br
Br
3、写出下列化合物的构造式或命名：
(1)(2)CCHCH 2CHCH 2CH 3
HC CH 3CH 3
CCH 2CH 2CH 3
CH 3C
(3)
(4)2-仲丁基-1-戊烯-3-炔
C CH 2=CH C CH=CH 2
(6)
(5)4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔
CH 3
C=C
C(CH 3)3
C=C H
H
CH 3
H
4. 用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应：
(2)
(1)(3)CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2C=CH
Br Br
(6)(5)(4)CH 3CH 2C Br Br CH
Br
Br
CH 3CH 2C=CH 2
Cl
CH 3CH 2CCH 3
Cl
Cl
(8)(7)(9)CH 3CH 2CCH 3
O
CAg CH 3CH 2C CNa
CH 3CH 2C
(12)(11)(10)CCH 2CH 3
CH 3CH 2C CH 3CH 2COOH CO 2+CH 3CH 2COOH CO 2
+
5. 用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行反应:
+(2)(1)CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CH=CHCH 3
+(3)CH 3CH 2C=CH Br Br
CH 2CH=CHCH 2
Br Br
(4)
CH 2CH CH CH 2Br
Br
Br
Br
++CH 3CHCH 2CH 2
Cl Cl (6)(5)
CH 3CHCH=CH 2Cl
CH 3CH=CHCH 2Cl
CH 3CH Cl CH Cl
CH 3
（7）（8）（9）（10）不反应
(12)(11)+CO 2+HCHO OHC CHO
HOOC COOH
6. （1）乙炔氢化到乙烯的△H=314-137=177kJ/mol 。
（2）炔烃相对于烯烃的稳定性比烯烃相对于烷烃的稳定性好，甲基自由基加到乙炔比加到乙烯上慢，因为后者形成的中间体（自由基）稳定性好。
（3）自由基的稳定性更重要。
7. （1）写出下列化合物的共振式：
a.
CH 2=CHCH=O 2CH=CH b.
CH 3O CH=CH 2
CH 3O=CH 2
（2）b 与溴化氢加成的主要产物为：
CH 3OCHCH 3
Br
CH 3C
C CH 3
CH 2
CH 28.A:
CH 3C=C
CH 3
CH 3
CH 3(1)
(2)CCH 2CH 3
CH 3C 9.(3)
CH 3C=CHC=CH 2CH 3CH 3
CH 3C=CCH=CH 2
CH 3
CH 3
或
(4)
或
10.正戊烷2-戊烯1,3-戊二烯1-戊炔
不褪色褪色褪色褪色
无沉淀无沉淀沉淀
24
Ag(NH )+
O
O
O 无沉淀沉淀
11. 完成下列转化：
(1)CH 3C CH
CH 3C=CH 2Cl
CH 3CCH 3
Cl
I
(2)CH 3C CH
CH 3CH=CH 2
KOH
NaNH 2
3222Br 2
CH 3CHCH 2Br
醇
CH 3C C -Na +CH 3C CCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3C=C
H
CH 2CH 2CH 3H H C=C
H
CH 2CH 2CH 3CH 3
(3)
CH 3CH 2C CH H 2SO 4
+H 2O
CH 3CH 2CCH 3
O
12.
(1)CH 2=CH(CH 2)5CH 3
NBS CH 2=CHCH(CH 2)4CH 3
2CH=CH(CH 2)4CH 3
自由基加成的中间体为乙烯基型的自由基，产生p-π共轭效应，电子离域形成一对较稳定的共振杂化体，因而既可以得到3-溴-1-辛烯，也得到1-溴-2-辛烯
(2)
BrCH 2CH=CH 2CH 2=CHCH 2Br
13
13
或。